CN106938974A - 一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，包括如下步骤：1)取容器，投入催化剂，二乙胺，搅拌并降温至0~5℃，滴加邻氯苯酚，滴加结束后，升温至二乙胺回流并保持回流状态，继续反应至邻氯苯酚完全反应；2)反应结束后，回收二乙胺，回收结束后，加入甲苯，搅拌并降温至0℃以下，滴加水进行淬灭反应，反应淬灭后，调节水层pH值至中性，分液，水洗有机层，回收有机层内的甲苯，减压蒸馏，收集所述间二乙氨基苯酚成品。所述方法采用一锅法，原料使用市场上滞销的邻氯苯酚为原料和二乙胺反应，用氧化钠为催化剂，反应时间短，产品纯度高，收率高，经济价值明显。
Description
技术领域
本发明属于化工产品合成技术领域，具体的，涉及一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法。
背景技术
间二乙氨基苯酚，英文名称：m-diethylaminophenol，性质：白色晶体。遇光和在空气中颜色变暗。熔点78℃。沸点276-280℃。难溶于水。用于制造氧蒽酮染料等。是一种染料中间体，用于染料、医药、化妆品等，用于生产酸性玫瑰红B、阳离子艳黄10GFF、阳离子翠蓝GB、酸性媒介桃红3BM、碱性玫瑰精B、碱性蕊香红等染料。
随着热、压敏染料越来越广泛的使用，间二乙氨基苯酚收到了越来越多的关注。
目前国内的间二乙氨基苯酚主要路线是将间硝基苯磺酸钠用铁粉还原成间氨基苯磺酸钠，然后用氯乙烷烷基化，再用氢氧化钠碱熔，最后酸化得成品。
此路线基础原料贵，生产流程长，还原反应中，用铁粉还原需要消耗大量的优质铁粉，铁粉的收集和运输使大规模生产受到一定的限制，加上生产中需排放大量废水、铁泥，给“三废”处理带来很大困难。氯乙烷沸点低，易燃易爆，危险性高。
对于间二乙氨基苯酚的合成，目前国内主要存在如下专利文献：
中国专利授权公告号：CN103012164B，公开了一种管道化连续生产间二乙氨基苯酚的方法。（1）溶剂用流量泵注入管式反应器；将间氨基苯酚与氯乙烷按1:2～1:5的摩尔比溶解于醇类溶剂中，配制成物料溶液；用流量泵将物料溶液注入管式反应器，反应温度为80~150℃；（2）收集从管式反应器中流出的反应产物，并脱除溶剂，加入过量碱液洗涤；（3）在碱洗后的料液中加入进行萃取，取水相加酸中和至中性。本发明的方法反应条件温和、收率高、选择性好，可以有效控制返混，抑制副反应的发生，适宜规模化生产。然而，该专利所提供的间二乙氨基苯酚的生产方法，原料价格较高，缺乏相应回收机制，导致生产成本较高。
发明内容
为解决上述存在的问题，本发明的目的在于提供一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，所述方法采用一锅法，原料使用市场上滞销的邻氯苯酚为原料和二乙胺反应，用氧化钠为催化剂，反应时间短，产品纯度高，收率高，经济价值明显。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，包括如下步骤：
1) 取容器，投入催化剂，二乙胺，搅拌并降温至0~5℃，滴加邻氯苯酚，滴加结束后，升温至二乙胺回流并保持回流状态，继续反应至邻氯苯酚完全反应；
2) 反应结束后，回收二乙胺，回收结束后，加入甲苯，搅拌并降温至0℃以下，滴加水进行淬灭反应，反应淬灭后，调节水层pH值至中性，分液，水洗有机层，回收有机层内的甲苯，减压蒸馏，收集所述间二乙氨基苯酚成品。
进一步，步骤1)中所述对催化剂、二乙胺及邻氯苯酚的质量比为1：1~2：4~6。
优选地，所述催化剂为固体催化剂，为氧化钠。
另有，所述邻氯苯酚在1~3小时内滴加完毕。
再有，继续反应2~4小时至邻氯苯酚完全反应。
进一步地，步骤2)中所述甲苯加入量与催化剂的体积质量比为2~4：1，ml/g，甲苯与水的体积比为1~3：1。
优选地，步骤2)中加入盐酸调节水层pH值至7。
优选地，步骤2)中所述有机层水洗次数为1~3次。
优选地，步骤2)中常压回收有机层内的甲苯。
本发明的有益效果在于：
所述方法采用一锅法，原料使用市场上滞销的邻氯苯酚为原料和二乙胺反应，生产成本低，用氧化钠为催化剂，反应时间短，二乙胺和甲苯均可回收，重复利用，生产过程绿色无污染物排放，可有效降低生产成本，节能降耗，经济效益好，产品纯度高达98%，收率高达94~95%，经济价值明显。
附图说明
图1为本发明所提供的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法的反应方程式。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
在1000ml烧瓶中，投入固体催化剂氧化钠100g，二乙胺500g，搅拌并降温至0℃，滴加邻氯苯酚150g，在2小时内滴加完毕。滴加结束后，升温保持二乙胺成回流状态，继续反应3小时，至邻氯苯酚完全反应。反应结束后，将烧瓶内的二乙胺在常压下蒸馏回收，二乙胺回收结束后，加入甲苯300ml，搅拌并降温至0℃以下，缓慢滴加150ml水淬灭反应，反应淬灭后，滴加盐酸至水层pH=7，分液，有机层用水洗两遍，分液后的有机层常压回收甲苯。甲苯回收完毕后，减压蒸馏，收集成品。
反应方程式参见图1。
需要说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制。尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。
Claims (9)
1.一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)取容器，投入催化剂，二乙胺，搅拌并降温至0~5℃，滴加邻氯苯酚，滴加结束后，升温至二乙胺回流并保持回流状态，继续反应至邻氯苯酚完全反应；
2)反应结束后，回收二乙胺，回收结束后，加入甲苯，搅拌并降温至0℃以下，滴加水进行淬灭反应，反应淬灭后，调节水层pH值至中性，分液，水洗有机层，回收有机层内的甲苯，减压蒸馏，收集所述间二乙氨基苯酚成品。
2.根据权利要求1所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，步骤1)中所述对催化剂、二乙胺及邻氯苯酚的质量比为1：1~2：4~6。
3.根据权利要求1或2所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，所述催化剂为固体催化剂，为氧化钠。
4.根据权利要求1或2所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，所述邻氯苯酚在1~3小时内滴加完毕。
5.根据权利要求1或2所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，继续反应2~4小时至邻氯苯酚完全反应。
6.根据权利要求1所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，步骤2)中所述甲苯加入量与催化剂的体积质量比为2~4：1，ml/g，甲苯与水的体积比为1~3：1。
7.根据权利要求1所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，步骤2)中加入盐酸调节水层pH值至7。
8.根据权利要求1所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，步骤2)中所述有机层水洗次数为1~3次。
9.根据权利要求1所述的一种一锅法生产间二乙氨基苯酚的方法，其特征在于，步骤2)中常压回收有机层内的甲苯。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170711 |
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