CN112080102A - 树脂组合物及具有其的半固化片、绝缘薄膜、覆金属箔层压板、印制线路板 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种活性酯化合物、树脂组合物及具有其的半固化片、绝缘薄膜、覆金属箔层压板以及印制线路板。所述活性酯化合物为含有两个反应基的活性酯化合物，其中活性酯基与环氧树脂发生反应时不产生极性较强的羟基，从而反应后获得具有低介电常数和低介质损耗，同时末端的碳碳双键与马来酰亚胺基发生自由基聚合反应，进一步降低固化物的介电常数和介质损耗的同时很好的改善马来酰亚胺树脂的韧性问题，并活性酯与环氧树脂的反应和马来酰亚胺基和乙烯基的反应提高固化物的交联密度，最终获得同时满足高耐热性、高模量、低介电常数、低介质损耗、低CTE和低翘曲的固化物。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，尤其涉及一种具有高耐热性、高模量、低介电常数、低介质损耗和低翘曲的树脂组合物及具有其的半固化片、绝缘薄膜、覆金属箔层压板以及印制线路板。
背景技术
汽车市场、智能手机等消费类电子市场，随着技术的升级，对PCB提出了新的需求，而到了2018年5G商用上市以后，对PCB基材的介电性能方面的要求更上一层台阶，高频高速覆铜板是5G时代不可或缺的电子基材之一。简单来说，即PCB基板材料需要具备较低的介电常数和介电损耗正切，以减少高速传输时信号的延迟、失真和损耗，以及信号之间的干扰。因此，期望提供一种热固性树脂组合物，使用这种热固性树脂组合物制作的印制电路板材料在高速化、高频化的信号传输过程能表现出充分低的低介电常数和低介电损耗正切。
现有技术中，以环氧树脂及其固化剂为必需成分的热固性树脂组合物制备的材料具有良好的耐热性、绝缘性、加工性和成本低廉等优点，因此广泛应用于半导体、印制电路板等电子材料中。环氧树脂常用的固化剂有多胺、酸酐、酚醛树脂等。如胺类、酚醛树脂这类分子结构中含有活性氢的固化剂，其固化的环氧树脂中存在大量的羟基，这会导致固化物的吸水率上升，耐湿热性能和介电性能下降。为了解决常用固化剂固化环氧树脂时出现的上述问题，人们发现活性酯是一种很有前景的环氧树脂固化剂。活性酯在较温和的条件下就可以和环氧树脂发生反应；同时，活性酯固化的环氧树脂，不含有羟基，取而代之的是酯基，可以得到耐湿热性能和介电性能优良的环氧树脂固化产物。日本专利特开JP2002012650A，JP2003082063A，JP2004155990A，JP2009235165A及JP2012246367A中公开了一系列活性酯树脂，将其用作环氧树脂固化剂，可以适当降低环氧树脂固化物的介电常数和介电损耗，一般介电常数达到2.8-3.3之间，介电损耗值达到0.002-0.005之间。但是制备高频高速用高性能基板时，为了改善耐热性、热膨胀系数或阻燃性，在树脂组合物中还添加双马来酰亚胺树脂、苯并噁嗪树脂或含磷阻燃剂等其他组分，因此最终获得的基板材料的介电常数还是未能很好地满足高频高速基板要求。
另一方面，在现有的制备印制电路板的树脂材料中，双马来酰亚胺是非常优秀的树脂之一，它是一种含有酰亚胺结构的热固性树脂，其固化后高的交联密度使其具有高玻璃化转变温度、优异的热稳定性及较高的刚性，为目前制作薄型基板的首选材料之一。然而，双马来酰亚胺固化后的树脂脆性较大，改善板材翘曲方面存在不足，限制了薄型封装基板等高性能板材中的应用。
有鉴于此，有必要提供一种新的树脂组合物及具有其的半固化片、绝缘薄膜、覆金属箔层压板、以及印制线路板以解决上述问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有高耐热性、高模量、低介电常数、低介质损耗、低CTE和低翘曲的树脂组合物、以及使用其制备的半固化片、绝缘薄膜、覆金属箔层压板、以及印制线路板。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种树脂组合物，以重量计，包括：
(A)环氧树脂：5-80份；
(B)马来酰亚胺树脂：1-100份；
(C)固化剂：1-100份；
所述固化剂至少包含如结构式(1)所示的活性酯化合物
结构式(1)
其中，R1表示氢或C1-C5的烷基，m为1-10的整数，A为以下基团中的一种：
其中，R10、R11、R12、R13分别选自氢、C1-C5的烷基，或C6-C10的芳基或芳烷基。
进一步地，所述结构式(1)所示的活性酯化合物中的A中含有双环戊二烯基、三环戊二烯基或萘基；
和/或，所述R1是氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基或戊基；
和/或，所述R10、R11、R12、R13分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、戊基、苯基、联苯基或萘基；
进一步地，所述R1为氢，m为1，A为双环戊二烯基；
或，所述R1为氢，m为1，A为萘基。
进一步地，所述固化剂中如结构式(1)所示的活性酯化合物的质量百分比含量为1-100％，优选为5-50％；
或，所述固化剂中还含有氰酸酯、胺系化合物、酰胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物、不同于结构式(1)的活性酯类化合物中的至少一种；
优选地，所述氰酸酯选自双酚A型氰酸酯、双酚E型氰酸酯、诺夫拉克型氰酸酯、酚醛型氰酸酯、双酚F型氰酸酯、双酚M型氰酸酯或双酚S型氰酸酯；
优选地，胺系化合物选自二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜、二亚乙基三胺、双羧基邻苯二甲酰亚胺或咪唑；
优选地，所述酰胺系化合物选自双氰胺或低分子聚酰胺；
优选地，所述酸酐系化合物选自邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸二酐、马来酸酐、氢化邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐或苯乙烯-马来酸酐；
优选地，所述酚系化合物选自双酚A酚醛树脂、苯酚酚醛树脂、萘酚酚醛树脂、联苯苯酚型酚醛树脂、联苯苯酚型萘酚树脂、双环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂或三羟甲基甲烷树脂；
优选地，不同于结构式(1)的活性酯类化合物选结构式(7)所示的化合物：
结构式(7)
其中，X为苯基或者萘基；j为0或1；k为0或1；n表示重复单元，为0.25～1.25。
进一步地，以重量计，所述树脂组合物包括：(A)环氧树脂：5-80份；
(B)马来酰亚胺树脂：1-100份；
(C)结构式(1)所述的活性酯：1-60份；
(D)氰酸酯：0.5-40份。
进一步地，所述环氧树脂选自双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、含磷环氧树脂、含氮环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、三苯基甲烷环氧树脂、四苯基乙烷环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘环型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、异氰酸酯型环氧树脂、芳烷基线型酚醛环氧树脂、脂环族类环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种；
和/或，所述马来酰亚胺树脂选自双马来酰亚胺树脂、或多马来酰亚胺树脂或马来酰亚胺树脂改性预聚物；
优选地，所述双马来酰亚胺树脂为芳香族型双马来酰亚胺或脂肪族型双马来酰亚胺树脂；
优选地，所述多马来酰亚胺树脂为分子结构中至少含有3个马来酰亚胺基，进一步地，所述多马来酰亚胺树脂如以下结构所示：
其中，n1为2-10的整数，R5为氢或甲基；
所述马来酰亚胺树脂的改性预聚物为烯丙基改性马来酰亚胺树脂预聚物或氨基改性马来酰亚胺树脂预聚物。
进一步地，所述树脂组合物还包括填料，
优选地，所述填料为有机填料或无机填料；进一步地，无机填料选自无机填料选自非金属氧化物、金属氮化物、非金属氮化物、无机水合物、无机盐、金属水合物或无机磷中的一种或者至少任意两种以上的混合物；所述有机填料选自聚四氟乙烯粉末、聚苯硫醚、聚醚砜粉末中的至少一种；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述树脂组合物还包括填料0-200重量份，优选10-100重量份，更优选30-70重量份；
和/或，所树脂组合物还包括固化促进剂；
优选地，所述固化促进剂选自4-二甲氨基吡啶、2-甲基咪唑、2-甲基4-乙基咪唑、2-苯基咪唑、以及异辛酸锌中的至少一种，
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述固化促进剂的含量为0.001-5重量份，优选0.01-1重量份；
和/或，所树脂组合物还包括引发剂；
优选地，所述引发剂选自偶氮类引发剂、过氧类引发剂或氧化还原类引发剂；
进一步地，所述引发剂选自如下引发剂中的一种或几种：过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化二碳酸二环己酯、异丙苯过氧化氢、偶氮二异丁腈；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述引发剂的含量为0.001-6重量份；
和/或，所树脂组合物还包括阻燃剂；
优选地，所述阻燃剂选自溴系阻燃剂、磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅阻燃剂、有机金属盐阻燃剂或无机系阻燃剂中的至少一种；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述阻燃剂的含量为1～80重量份，优选5～50重量份；
和/或，所树脂组合物还包括其他助剂；
优选地，所述其他助剂包括偶联剂、分散剂、染料中的至少一种；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述其他助剂的含量为0～5重量份。
一种半固化片，包括增强材料、附着于所述增强材料表面的树脂组合物，所述树脂组合物为上述任意一项所述的树脂组合物。
一种绝缘薄膜，包括载体膜、涂覆于载体膜表面的树脂组合物，所述树脂组合物为上述任意一项所述的树脂组合物。
一种覆金属箔层压板，包括至少一张如上所述的半固化片、成形于所述半固化片的至少一面的金属箔。
一种印制线路板，包括至少一张如上所述的半固化片、或者至少一张如上所述的绝缘薄膜。
有益效果：本发明的活性酯化合物为含有两个反应基的活性酯化合物，其中活性酯基与环氧树脂发生反应时不产生极性较强的羟基，从而反应后获得具有低介电常数和低介质损耗，同时末端的碳碳双键与马来酰亚胺基发生自由基聚合反应，进一步降低固化物的介电常数和介质损耗的同时很好的改善马来酰亚胺树脂的韧性问题，并活性酯与环氧树脂的反应和马来酰亚胺基和乙烯基的反应提高固化物的交联密度，最终获得同时满足高耐热性、高模量、低介电常数、低介质损耗、低CTE和低翘曲的固化物。
具体实施例
以下所述是本发明实施例的具体实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明实施例原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明实施例的保护范围。
本说明书中的“包含”、“含有”，意指除所述组分外，还可以包含其他组分，这些其他组分能够赋予树脂组合物不同的特性。
本说明书中的“以树脂组合物100重量份计”意思是除了阻燃剂、填料、催化剂、助剂和引发剂以外的组分总量为100重量份计。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种活性酯化合物，如结构式(1)所示：
结构式(1)
其中，R1表示氢或C1-C5的烷基，m为1-10的整数，A为以下基团中的一种：
其中，R10、R11、R12、R13分别选自氢、C1-C5的烷基，或C6-C10的芳基或芳烷基。
本发明如结构式(1)所示的活性酯化合物可以用作环氧树脂固化剂，具体可至少与环氧树脂、马来酰亚胺树脂共同构成树脂组合物。所述活性酯化合物为含有两个反应基的活性酯化合物，其中活性酯基与环氧树脂发生反应时不产生极性较强的羟基，从而反应后获得具有低介电常数和低介质损耗，同时末端的碳碳双键与马来酰亚胺基发生自由基聚合反应，进一步降低固化物的介电常数和介质损耗的同时很好的改善马来酰亚胺树脂的韧性问题，并活性酯与环氧树脂的反应和马来酰亚胺基和乙烯基的反应提高固化物的交联密度，最终获得同时满足高耐热性、高模量、低介电常数、低介质损耗、低CTE和低翘曲的固化物。
优选地，所述R1可以是氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基或戊基，更优选地，所述R1可以为氢或甲基。
优选地，所述R10、R11、R12、R13分别独立地选氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基或戊基，或苯基、联苯基或萘基，更优选为氢、甲基或苯基，更优选地，所述R10、R11、R12、R13分别独立地氢、甲基或苯基。
优选地，所述结构式(1)所示的活性酯化合物中的A中含有双环戊二烯基、三环戊二烯基或萘基。
例如，在所述R1为氢、m为1、A为双环戊二烯基时，结构式(1)所示的活性酯化合物为双环戊二烯活性酯，其结构式如下所示：
例如，在所述R1为氢、m为1、A为萘基时，结构式(1)所示的活性酯化合物为萘活性酯，其结构式如下所示：
更优选地，所述活性酯化合物是结构式(2)所示的含双环戊二烯基活性酯。
本发明中的如结构式(1)所示的活性酯化合物的制备方法为：将芳香族酚树脂、芳香族二羧酸或芳香族二甲酰卤化合物和、乙烯基苯酚发生反应获得，其反应摩尔比为如下所示：
芳香族酚树脂：芳香族二羧酸或芳香族二甲酰卤化合物＝0.5-0.98；
芳香族酚树脂：乙烯基苯酚＝0.5-9.5；
所述芳香族二甲酰卤化合物为芳香族二甲酰氯、芳香族二甲酰溴或芳香族二甲酰氟，优选为对苯二甲酰氯。
所述乙烯基苯酚为对乙烯基苯酚、间乙烯基苯酚或邻乙烯基苯酚，优选为对乙烯基苯酚。
下面以双环戊二烯活性酯的制备为例，其反应机理如下所示：
或者，本发明中的如结构式(1)所示的活性酯化合物还可以采用如下制备方法：
先将芳香族酚树脂、芳香族二羧酸发生反应，再加入对乙烯基苯酚继续发生反应，获得所述活性酯化合物，下面以双环戊二烯活性酯的制备为例，其反应机理如下所示：
第一步：
第二步：
先将芳香族酚树脂、芳香族二甲酰氯发生反应，再加入对乙烯基苯酚继续发生反应，获得所述活性酯化合物，下面以双环戊二烯活性酯的制备为例，其反应机理如下所示：
第一步：
第二步：
其中，芳香族二甲酰氯也可以替换为其他芳香族二甲酰卤化合物，反应机理同上，于此不再逐一赘述。
当然，并不以此为限，也可以采用其他方法制备出如结构式(1)所示的活性酯化合物，即，所有能够制备出如结构式(1)所示的活性酯化合物的方法均在本发明的保护范围之内。
一种树脂组合物，以重量计，包括：
(A)环氧树脂：5-80份；
(B)马来酰亚胺树脂：1-100份；
(C)固化剂：1-100份；
所述固化剂至少包含如结构式(1)所示的活性酯化合物。
本领域技术人员可以理解的是：“以重量计”指的是以有效成分的重量计算，或称固含量，例如树脂的溶液，此处的重量指的是树脂的固含量。
作为本发明的进一步改进，根据不同程度的性能要求，可以调整结构式(1)所示的活性酯含量。所述固化剂中如结构式(1)所示的活性酯化合物的含量为1-100％(质量百分比)。更优选为5-50％；例如1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％、21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％、30％、31％、32％、33％、34％、35％、36％、37％、38％、39％、40％、41％、42％、43％、44％、45％、46％、47％、48％、49％、50％、51％、52％、53％、54％、55％、56％、57％、58％、59％、60％、61％、62％、63％、64％、65％、66％、67％、68％、69％、70％、71％、72％、73％、74％、75％、76％、77％、78％、79％、80％、81％、82％、83％、84％、85％、86％、87％、88％、89％、90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％或100％，以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅以及处于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
作为本发明地进一步优选，热固性树脂组合物中，以重量计，包括：
(A)环氧树脂：20-60份；
(B)马来酰亚胺树脂：20-80份；
(C)固化剂：1-100份；
所述固化剂中含有结构式(1)所示的活性酯化合物，其具体结构及类别同上所述。
作为本发明地进一步改进，所述环氧树脂选自双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、含磷环氧树脂、含氮环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、三苯基甲烷环氧树脂、四苯基乙烷环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘环型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、异氰酸酯型环氧树脂、芳烷基线型酚醛环氧树脂、脂环族类环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种。
更优选地，所述环氧树脂可以为萘环型环氧树脂、联苯型环氧树脂或双环戊二烯型环氧树脂，所述萘环型环氧树脂的结构式如结构式(4)所示，所述联苯型环氧树脂的结构式如结构式(5)所示，所述双环戊二烯型环氧树脂的结构式结构式(6)所示：
其中，p为1-10的整数；
其中，n为1-10的整数；
其中，m为1-10的整数。
作为本发明地进一步改进，所述马来酰亚胺树脂为双马来酰亚胺树脂或多马来酰亚胺树脂或其改性预聚物。所述双马来酰亚胺树脂为芳香族型双马来酰亚胺或脂肪族型双马来酰亚胺树脂。
优选地，所述芳香族型双马来酰亚胺树脂为如下结构式所示：
其中，R1选自：
R2和R3相同或不同，分别选自H-、H3C-或C2H5-。
作为本发明的进一步改进，优选芳香族型双马来酰亚胺树脂为4,4’-二苯甲烷双马来酰亚胺、4,4’-二苯醚双马来酰亚胺、4,4’-二苯砜双马来酰亚胺及双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯)甲烷中的一种或一种以上的混合物。芳香族型双马来酰亚胺树脂可选用日本大和化成BMI－4000、BMI-2300、BMI－1000或BMI－5100等，或者日本KI化成的BMI－70。
优选地，所述脂肪族型双马来酰亚胺树脂为如下结构中的至少一种：
其中，n为1-10的整数。
所述多马来酰亚胺树脂为分子结构中至少含有3个马来酰亚胺基，如以下结构所示：
其中，n1为2-10的整数，R5为氢或甲基。
所述马来酰亚胺树脂的改性预聚物为烯丙基改性马来酰亚胺树脂预聚物或氨基改性马来酰亚胺树脂预聚物。
作为本发明的进一步改进，所述固化剂中还含有氰酸酯、胺系化合物、酰胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物、不同于结构式(1)的活性酯类化合物中的至少一种。其含量为以固化剂总量100重量份计，含有0-99重量份，优选为5-60重量份，例如0重量份、5重量份、10重量份、25重量份、35重量份、60重量份、70重量份、85重量份、99重量份，以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅以及处于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
具体地，所述氰酸酯可以是双酚A型氰酸酯、双酚E型氰酸酯、诺夫拉克型氰酸酯、酚醛型氰酸酯、双酚F型氰酸酯、双酚M型氰酸酯或双酚S型氰酸酯；胺系化合物可以是二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜、二亚乙基三胺、双羧基邻苯二甲酰亚胺、咪唑等，优选为二氨基二苯基甲烷和二氨基二苯砜；所述酰胺系化合物可以是双氰胺、低分子聚酰胺等，优选为双氰胺；所述酸酐系化合物可以是邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸二酐、马来酸酐、氢化邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐等，优选为苯乙烯-马来酸酐；所述酚系化合物可以是双酚A酚醛树脂、苯酚酚醛树脂、萘酚酚醛树脂、联苯苯酚型酚醛树脂、联苯苯酚型萘酚树脂、双环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂等；不同于结构式(1)的活性酯类化合物可以选结构式(7)所示的化合物：
其中，X为苯基或者萘基；j为0或1；k为0或1；n表示重复单元，为0.25～1.25。
当然，并不以此为限，可以理解的是，不同于结构式(1)的活性酯类化合物也可以选择其他地活性酯类化合物。
作为本发明的进一步优选，树脂组合物中，以重量计，包括：
(A)环氧树脂：5-80份；
(B)马来酰亚胺树脂：1-100份；
(C)结构式(1)所述的活性酯：1-60份；
(D)氰酸酯：0.5-40份
当树脂组合物中添加(2)当树脂组合物中添加氰酸酯时，在树脂组合物中发生如下反应：①氰酸酯基与马来酰亚胺基发生反应；②氰酸酯基与环氧基发生反应；③环氧基与活性酯基发生反应；④马来酰亚胺基与活性酯中的碳碳双键的自由基聚合反应；由此可知，各组分之间的相互反应可以提高固化物的交联密度，并各反应所产生的性能的优缺点相互互补，最终获得更高Tg、高模量、高韧性、低介电常数、低介质损耗、低CTE和高刚性的最终固化物。
作为本发明的进一步改进，所述树脂组合物还进一步包括填料，以所述树脂组合物按100重量份计，所述填料为0-200重量份，可以理解的是，所述树脂组合物中可以含有所述填料，也可以不含有所述填料。
优选地，所述填料含量为10-100重量份，更优选地，为30-70重量份，例如为10重量份、20重量份、30重量份、40重量份、50重量份、60重量份、70重量份、80重量份、90重量份、100重量份、110重量份、120重量份、130重量份、140重量份、150重量份、160重量份、170重量份、180重量份、190重量份或200重量份；以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅以及处于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
具体地，所述填料为有机填料或无机填料，其中，无机填料选自非金属氧化物、金属氮化物、非金属氮化物、无机水合物、无机盐、金属水合物或无机磷中的一种或者至少任意两种的混合物；所述有机填料选自聚四氟乙烯粉末、聚苯硫醚、聚醚砜粉末中的至少一种。
所述无机填料更优选地，选自熔融二氧化硅、结晶型二氧化硅、球型二氧化硅、空心二氧化硅、氢氧化铝、氧化铝、滑石粉、氮化铝、氮化硼、碳化硅、硫酸钡、钛酸钡、钛酸锶、碳酸钙、硅酸钙、云母、玻璃纤维粉中的至少一种。
优选地，所述填料为二氧化硅，更优选地，为经表面处理的球形二氧化硅。
优选地，所述填料的粒径中度值为1～15μm，例如1μm、2μm、5μm、8μm、10μm、11μm、12μm、13μm、14μm或15μm，以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅以及处于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
更优选地，所述填料的粒径中度值为1～10μm。
具体地，所述表面处理剂为硅烷偶联剂，如环氧硅烷偶联剂或氨基硅烷偶联剂。
本发明中，所述树脂组合物还包括固化促进剂。
优选地，所述固化促进剂选自4-二甲氨基吡啶、2-甲基咪唑、2-甲基4-乙基咪唑、2-苯基咪唑、以及异辛酸锌中的至少一种，例如：4-二甲氨基吡啶和2-甲基咪唑的混合物，2-甲基咪唑和2-甲基4-乙基咪唑的混合物，2-苯基咪唑和异辛酸锌的混合物，2-甲基咪唑、2-甲基4-乙基咪唑和2-苯基咪唑的混合物，当然，并不以此为限。
在所述树脂组合物按100重量份计时，所述固化促进剂的含量为0.001-5重量份，例如0.001重量份、0.01重量份、1重量份、2.5重量份、5重量份、以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅以及处于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
更优选地，所述固化促进剂含量为0.01-1重量份。
根据树脂组分之间的反应性，所述树脂组合物还可以包含引发剂；以树脂组合物按100重量份计，所述引发剂为0.001-6重量份；所述引发剂可选用偶氮类引发剂、过氧类引发剂，氧化还原类引发剂，优选如下引发剂中的一种或几种：过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化二碳酸二环己酯、异丙苯过氧化氢、偶氮二异丁腈。
根据本发明，所述树脂组合物进一步还包括阻燃剂，以提高最终形成的固化物的阻燃性，所述固化物可以理解为半固化片、绝缘薄膜、覆金属箔层压板、以及印制线路板等。
进一步地，以树脂组合物100重量份计，所述阻燃剂的含量为1～80重量份，例如，1重量份、5重量份、10重量份、20重量份、50重量份、70重量份、80重量份、以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅以及处于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
优选地，所述阻燃剂的含量为5～50重量份。
具体地，所述阻燃剂可以是溴系阻燃剂、磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅阻燃剂、有机金属盐阻燃剂、无机系阻燃剂等。其中，溴系阻燃剂可以是十溴二苯醚、十溴二苯乙烷、溴化苯乙烯或者四溴邻苯二甲酰胺。磷系阻燃剂可以是无机磷、磷酸酯化合物、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、以及9,10-二氢-9氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物、10-(2，5二羟基苯基)-9,10-二氢-9氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物、10-苯基-9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物、三(2,6二甲基苯基)膦、膦腈等有机含磷化合物。氮系阻燃剂可以是三嗪化合物、氰尿酸化合物、异氰酸化合物、吩噻嗪等。有机硅阻燃剂可以是有机硅油、有机硅橡胶、有机硅树脂等。有机金属阻燃剂可以是二茂铁、乙酰丙酮金属络合物、有机金属羰基化合物等。无机阻燃剂可以是氢氧化铝、氢氧化镁、氧化铝、氧化钡等。
当然，所述阻燃剂地种类并不以此为限，可以理解的是，所添加的阻燃剂可以根据层压板的具体应用领域而选择，如，对卤素有要求的应用领域，优选非卤阻燃剂，如含磷或者含氮的阻燃剂，更优选为磷腈、DOPO或DOPO-HQ。
优选地，在选择含磷阻燃剂时，可以与固化剂中的活性酯化合物的氮元素形成氮磷协同阻燃，提高阻燃效率。
根据本发明，最终产品的不同要求，在所述树脂组合物进一步还包括其他助剂，优选地，以树脂组合物按100重量份计，所述其他助剂为0～5份。
所述其他助剂包括偶联剂、分散剂、染料。所述偶联剂为硅烷偶联剂，如环氧硅烷偶联剂或氨基硅烷偶联剂；所述分散剂为γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等具有氨基且具有水解性基团或羟基的氨基系硅烷化合物、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等具有环氧基且具有水解性基团或羟基的环氧系硅烷化合物、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等具有乙烯基且具有水解性基团或羟基的乙烯基系硅烷化合物、阳离子系硅烷偶联剂，分散剂可用BYK制的Disperbyk-110、111、118、180、161、2009、BYK-W996、W9010、W903(均为产品名)；所述染料为荧光染料和黑色染料，其中荧光染料为吡唑啉等，所述黑色染料为炭黑(液态或粉末状)、吡啶络合物、偶氮络合物、苯胺黑、黑滑石粉、钴铬铬金属氧化物、吖嗪、酞菁等。
本发明中的树脂组合物的制作方法为本领域的常规技术手段，具体为：取一容器，先将固体组分放入，然后加入液体有机溶剂，搅拌直至完全溶解后，加入液体树脂、填料和固化促进剂，继续搅拌均匀即可，最后用溶剂调整液体固含量至50～80％而制成胶液，其中，固含量是以重量来计的。
作为本发明中的有机溶剂以及溶剂并不作具体限定。例如有机溶剂可以选自丙酮、丁酮、甲苯、甲基异丁酮、N、N-二甲基甲酰胺、N、N-二甲基乙酰胺、乙二醇甲醚、丙二醇甲醚、苯、甲苯、环己烷中的一种或任意几种的组合。
所述溶剂的添加量由本领域技术人员根据自己的经验来选择，只要能够使得得到的胶液达到适合使用的粘度即可。
为实现上述发明目的，本发明还提供一种半固化片，包括增强材料、附着于所述增强材料表面的上述的树脂组合物。
其中，所述增强材料为天然纤维、有机合成纤维、有机织物或者无机织物，无机织物，优选地，所述增强材料采用玻璃纤维布，而，玻璃纤维布中优选使用开纤布或扁平布。
此外，在所述增强材料采用玻璃纤维布时，所述玻璃纤维布一般都需要进行化学处理，以改善树脂组合物与玻璃纤维布的界面之间结合。所述化学处理主要方法是偶联剂处理。所用偶联剂优选用环氧硅烷或者氨基硅烷等，以提供良好的耐水性和耐热性。
所述半固化片的制备方法为：将增强材料浸渍在上述的树脂组合物胶液中，然后将浸渍后的增强材料在50-170℃环境下烘烤1-10min，干燥后即可得本发明中的半固化片。
为实现上述发明目的，本发明还提供一种绝缘薄膜，包括载体膜、涂覆于载体膜表面的上述的树脂组合物。
所述绝缘薄膜的制备方法为：将上述的树脂组合物加入溶剂中，溶解制成胶液，将所述胶液涂覆于载体膜上，将涂覆胶液的载体膜加热干燥后，胶液形成绝缘树脂层，即可得到所述绝缘薄膜。
所述的溶剂选自丙酮、丁酮、甲苯、甲基异丁酮、N、N-二甲基甲酰胺、N、N-二甲基乙酰胺、乙二醇甲醚、丙二醇甲醚中的一种或几种。
所述载体膜可为聚乙烯对苯二甲酸酯(PET)膜、离型膜、铜箔、铝箔等，所述载体膜优选为PET膜。
上述的加热干燥条件为在50-170℃下烘烤1-10分钟，当然，并不以此为限。
进一步地，所述绝缘树脂层背离所述载体膜的一侧覆盖有保护膜，以保护绝缘树脂层。
具体地，所述保护膜的材料与所述载体膜的材料相同，当然，并不以此为限。
为实现上述发明目的，本发明还提供一种覆金属箔层压板，包括至少一张上述的半固化片、成形于所述半固化片的至少一面的金属箔。
所述覆金属箔层压板即是指将一张或者两张上述的半固化片通过加热加压粘合在一起形成层压板，然后再层压板的一面或者双面通过加热加压粘合金属箔。
所述覆金属箔层压板的制备步骤如下：在一张上述半固化片的单面或双面覆上金属箔，或者将至少2张上述半固化片叠加后，在其单面或双面覆上金属箔，热压成形，即可得到金属箔层压板。
上述金属箔和层压板的压制条件为，在0.2～2MPa压力和180～250℃温度下压制2～4小时。
具体地，所述半固化片的数量可根据需要的层压板的厚度来确定，可用一张或多张。
所述金属箔，可以是铜箔，也可以是铝箔，其材质不限；所述金属箔的厚度也没有特别限制，如5μm、8μm、12μm、18μm、35μm或70μm均可。
为实现上述发明目的，本发明还提供一种印制线路板，所述印制线路板包括至少一张上述的半固化片、或者至少一张上述的绝缘薄膜。
下面分多个实施例对本发明的实施方式进行进一步的说明。可以理解的是，本发明的实施例并不限于以下的具体实施例。在不改变权利要求的范围内，可以适当地进行变更实施。
合成例1：合成双环戊二烯基活性酯化合物
取双环戊二烯酚树脂和苯二羧酸，在甲苯溶剂中搅拌溶解均匀，在60℃的温度条件下，同时通入氮气，加入四丁基溴化铵催化剂，然后慢慢滴入浓度为20％的氢氧化钠水溶液，反应4小时，然后添加对乙烯基苯酚，继续反应1小时，反应结束且经过数次洗涤后，在80℃的真空条件下，干燥3h，获得所述双环戊二烯基活性酯化合物，记为活性酯A。
合成例2：合成萘基活性酯化合物
取萘酚树脂和苯二羧酸，在甲苯溶剂中搅拌溶解均匀，在60℃的温度条件下，同时通入氮气，加入四丁基溴化铵催化剂，然后慢慢滴入浓度为20％的氢氧化钠水溶液，反应4小时，然后添加对乙烯基苯酚，继续反应1小时，反应结束且经过数次洗涤后，在80℃的真空条件下，干燥3h，获得所述萘基活性酯化合物，记为活性酯B。
实施例1-7及比较例1-2的树脂组合物的组分及含量如下表1中所示：
表1
上述组分的具体明细为如下：
表2
烯丙基改性双马来酰亚胺预聚物制备方法：在500mL三口烧瓶中加入100份溶剂N,N-二甲基甲酰胺，将4,4’-二苯甲烷双马来酰亚胺与二烯丙基双酚A，按照质量份100:60依次于投入三口烧瓶中，在110℃的油浴条件下持续搅拌，待烧瓶中固体完全溶解后开始计时，持续搅拌1hr后，将所得产物进行蒸馏，得到固含量为75％的改性双马来酰亚胺预聚物。
实施例：
按照表1中组分含量将各组分及适量的丁酮溶剂，搅拌混合均匀得到固体含量为65重量％的胶液。
将该胶液浸渍并涂布在E玻纤布(7628)上，并在160℃烘箱中烘5min制得半固化片。
将该胶液涂覆在PET载体上，并在160℃烘箱中烘5min制得绝缘薄膜。
制备性能评估样品层压板：
将上述制得的半固化片，上下各放一张18μm金属铜箔，置于真空热压机中压制得到层压板a。具体的压合工艺为在1.5Mpa压力，220℃温度下压合2小时。
性能评估方法：
(1)玻璃转化温度Tg(℃)：根据差示扫描量热法，按照IPC-TM-650 2.4.25所规定的DSC方法进行测定。
(2)介电常数：用层压板a，按照IPC-TM-650 2.5.5.9使用平板法，测定1GHz下的介电常数。
(3)介质损耗角正切：用层压板a，按照IPC-TM-650 2.5.5.9使用平板法，测定1GHz下的介电损耗因子。
(4)E‘模量：用DMA测定，升温速率为10℃/min，频率为10Hz下测定50℃和260℃的模量值，单位为GPa。
(5)热膨胀系数(X/Y)方向：采用TA仪器TMA测定，从30℃～350℃，升温速率为10℃/min，测定50℃至130℃的面方向的线膨胀系数，测定方向为玻璃布面的横向(X)，纵向(Y)，单位为X/Y ppm/℃。
(6)剥离强度：按照IPC-TM-650方法中的“热应力后”实验条件，测试金属盖层的剥离强度。
获得的层压板性能如表3所示。
表3
通过上述实施例中可知，用本发明活性酯的实施例获得较低介电常数和低介质损耗，同时较优异的Tg值、高温模量和模量保持率、低热膨胀系数。特别是，实施例1相比对比例1(现有技术活性酯)，具有更加低的介电常数和介质损耗值，同时耐热性和模量值也明显有改善。
应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施方式中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
上文所列出的一系列的详细说明仅仅是针对本申请的可行性实施方式的具体说明，它们并非用以限制本申请的保护范围，凡未脱离本申请技艺精神所作的等效实施方式或变更均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种树脂组合物，其特征在于，以重量计，包括：
(A)环氧树脂：5-80份；
(B)马来酰亚胺树脂：1-100份；
(C)固化剂：1-100份；
所述固化剂至少包含如结构式(1)所示的活性酯化合物
结构式(1)
其中，R1表示氢或C1-C5的烷基，m为1-10的整数，A为以下基团中的一种：
其中，R10、R11、R12、R13分别选自氢、C1-C5的烷基，或C6-C10的芳基或芳烷基。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：所述结构式(1)所示的活性酯化合物中的A中含有双环戊二烯基、三环戊二烯基或萘基；
和/或，所述R1是氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基或戊基；
和/或，所述R10、R11、R12、R13分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、戊基、苯基、联苯基或萘基；
进一步地，所述R1为氢，m为1，A为双环戊二烯基；
或，所述R1为氢，m为1，A为萘基。
3.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：
所述固化剂中如结构式(1)所示的活性酯化合物的质量百分比含量为1-100％，优选为5-50％；
或，所述固化剂中还含有氰酸酯、胺系化合物、酰胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物、不同于结构式(1)的活性酯类化合物中的至少一种；
优选地，所述氰酸酯选自双酚A型氰酸酯、双酚E型氰酸酯、诺夫拉克型氰酸酯、酚醛型氰酸酯、双酚F型氰酸酯、双酚M型氰酸酯或双酚S型氰酸酯；
优选地，胺系化合物选自二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜、二亚乙基三胺、双羧基邻苯二甲酰亚胺或咪唑；
优选地，所述酰胺系化合物选自双氰胺或低分子聚酰胺；
优选地，所述酸酐系化合物选自邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸二酐、马来酸酐、氢化邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐或苯乙烯-马来酸酐；
优选地，所述酚系化合物选自双酚A酚醛树脂、苯酚酚醛树脂、萘酚酚醛树脂、联苯苯酚型酚醛树脂、联苯苯酚型萘酚树脂、双环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂或三羟甲基甲烷树脂；
优选地，不同于结构式(1)的活性酯类化合物选结构式(7)所示的化合物：
结构式(7)
其中，X为苯基或者萘基；j为0或1；k为0或1；n表示重复单元，为0.25～1.25。
4.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：以重量计，所述树脂组合物包括：(A)环氧树脂：5-80份；
(B)马来酰亚胺树脂：1-100份；
(C)结构式(1)所述的活性酯：1-60份；
(D)氰酸酯：0.5-40份。
5.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：
所述环氧树脂选自双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、含磷环氧树脂、含氮环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、三苯基甲烷环氧树脂、四苯基乙烷环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘环型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、异氰酸酯型环氧树脂、芳烷基线型酚醛环氧树脂、脂环族类环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种；
和/或，所述马来酰亚胺树脂选自双马来酰亚胺树脂、或多马来酰亚胺树脂或马来酰亚胺树脂改性预聚物；
优选地，所述双马来酰亚胺树脂为芳香族型双马来酰亚胺或脂肪族型双马来酰亚胺树脂；
优选地，所述多马来酰亚胺树脂为分子结构中至少含有3个马来酰亚胺基，进一步地，所述多马来酰亚胺树脂如以下结构所示：
其中，n1为2-10的整数，R5为氢或甲基；
所述马来酰亚胺树脂的改性预聚物为烯丙基改性马来酰亚胺树脂预聚物或氨基改性马来酰亚胺树脂预聚物。
6.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，
所述树脂组合物还包括填料，
优选地，所述填料为有机填料或无机填料；进一步地，无机填料选自无机填料选自非金属氧化物、金属氮化物、非金属氮化物、无机水合物、无机盐、金属水合物或无机磷中的一种或者至少任意两种以上的混合物；所述有机填料选自聚四氟乙烯粉末、聚苯硫醚、聚醚砜粉末中的至少一种；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述树脂组合物还包括填料0-200重量份，优选10-100重量份，更优选30-70重量份；
和/或，所树脂组合物还包括固化促进剂；
优选地，所述固化促进剂选自4-二甲氨基吡啶、2-甲基咪唑、2-甲基4-乙基咪唑、2-苯基咪唑、以及异辛酸锌中的至少一种，
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述固化促进剂的含量为0.001-5重量份，优选0.01-1重量份；
和/或，所树脂组合物还包括引发剂；
优选地，所述引发剂选自偶氮类引发剂、过氧类引发剂或氧化还原类引发剂；
进一步地，所述引发剂选自如下引发剂中的一种或几种：过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化二碳酸二环己酯、异丙苯过氧化氢、偶氮二异丁腈；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述引发剂的含量为0.001-6重量份；
和/或，所树脂组合物还包括阻燃剂；
优选地，所述阻燃剂选自溴系阻燃剂、磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅阻燃剂、有机金属盐阻燃剂或无机系阻燃剂中的至少一种；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述阻燃剂的含量为1～80重量份，优选5～50重量份；
和/或，所树脂组合物还包括其他助剂；
优选地，所述其他助剂包括偶联剂、分散剂、染料中的至少一种；
优选地，以所述树脂组合物按100重量份计，所述其他助剂的含量为0～5重量份。
7.一种半固化片，其特征在于：所述半固化片包括增强材料、附着于所述增强材料表面的树脂组合物，所述树脂组合物为权利要求1-6中任意一项所述的树脂组合物。
8.一种绝缘薄膜，其特征在于：所述绝缘薄膜包括载体膜、涂覆于载体膜表面的树脂组合物，所述树脂组合物为权利要求1-6中任意一项所述的树脂组合物。
9.一种覆金属箔层压板，其特征在于：所述覆金属箔层压板包括至少一张如权利要求7所述的半固化片、成形于所述半固化片的至少一面的金属箔。
10.一种印制线路板，其特征在于：所述印制线路板包括至少一张如权利要求7所述的半固化片、或者至少一张如权利要求8所述的绝缘薄膜。
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