CN112724112B - 一种甜叶菊的分离纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种甜叶菊的分离纯化方法，用于提取甜叶菊基础物质。所述甜叶菊的分离纯化方法是对甜叶菊进行反相色谱、超临界流体色谱分离纯化，以提取所述化合物。

Description

一种甜叶菊的分离纯化方法
技术领域
本发明涉及天然产物分离纯化领域，尤其涉及从一种甜叶菊的分离纯化方法及获得的甜叶菊基础物质。
背景技术
甜叶菊(Stevia rebaudianaBertoni，S.rebaudiana)，又名甜菊叶，系菊科甜叶菊属多年生植物。甜叶菊原产于南美巴拉圭的东北高地，1977年，我国从日本引进甜叶菊并进行大规模种植。由于甜叶菊中的二萜糖苷类物质具有高甜度、不易被吸收，低热量的特点，所以甜叶菊是一种理想的甜味剂，可用于预防肥胖症和糖尿病。除了作为甜味剂，药理研究表明甜叶菊具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎、降血压、抑菌和抗病毒等诸多活性。为了进一步阐明甜叶菊的药理作用，对其物质基础进行研究至关重要。
甜叶菊物质基础研究主要基于对其化学成分的分离，目前，已知的甜叶菊中的化学成分包括甜菊糖苷类、黄酮类、酚酸类和挥发油等。由于甜叶菊组成复杂，不同种类成分含量差别大，同类成分结构相似，增大了分离难度。基于现代分离技术开展系统的分离纯化工作，对于进一步了解甜叶菊的化学组成，开发利用甜叶菊资源有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种甜叶菊的分离纯化方法，用于分离提取甜叶菊中的化合物，以为甜叶菊的开发提供基础。通过本申请所述分离纯化方法获得了4种新的化合物，可以用于甜叶菊的物质基础研，进而期待在在食品行业或医药行业中获得应用。
根据本发明的一方面，提供一种甜叶菊的分离纯化方法。所述甜叶菊的分离纯化方法是对甜叶菊进行反相色谱、超临界流体色谱分离纯化，以提取甜叶菊基础物质。
在一些实施例中，所述甜叶菊的分离纯化方法包括步骤：以重结晶法处理甜叶菊母液糖，获得母液糖粗品；对所述母液糖粗品进行反相色谱分离，以获得多个粗组分；对粗组分进行超临界流体色谱分离，以获得多个精细组分；以及，对精细组分进行反相色谱分离，以获得甜叶菊基础物质。
在一些实施例中，在所述重结晶处理甜叶菊母液糖的步骤中，以无水甲醇作为溶剂对所述甜叶菊母液糖进行重结晶。
在一些实施例中，所述甜叶菊母液糖与所述无水甲醇的料液比为：每1升无水甲醇中加入120g甜叶菊母液糖。
在一些实施例中，在所述反相色谱分离步骤中，采用十八烷基键合固定相进行分离；流动相为甲醇与水，或者乙腈与水。
在一些实施例中，在对粗组分进行超临界流体色谱分离的步骤中，固定相为C4，流动相为超临界CO2，甲醇为改性剂，梯度洗脱。
在一些实施例中，所述甜叶菊基础物质具有以下式i-1至i-4所示的结构：
Figure BDA0002761438650000021
其中，上述化合物的命名为：
式i-1：2,7,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6-dien-8-one；
式i-2：
(E)-4-(7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1a,2a,5-trimethyldecahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2-yl)but-3-en-2-one；
式i-3：
5-((4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((3,4,5,6-tetrahydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5,7,7-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-one；
式i-4：6-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-5-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol(i-4)
在一些实施例中，所述甜叶菊中化合分离纯化方法具体包括以下步骤：
步骤1采取重结晶法处理甜叶菊母液糖，称取甜叶菊母液糖置于干燥洁净的容器，加入无水甲醇，超声搅拌溶解，室温下静置24h，过滤后得母液糖粗品。
步骤2将母液糖粗品用纯水溶解，采用反相色谱法，使用C18固定相分离，甲醇和水为流动相，台阶梯度条件洗脱，收集三段组分，依次记作Fr.1-Fr.3。
步骤3将Fr.1以纯甲醇溶解，采用超临界流体色谱分离，固定相为C4，流动相为超临界CO2，甲醇为改性剂，梯度洗脱。按峰收集，得到5个组分，记作Fr.1-1～Fr.1-5。
步骤4将Fr.1-1用纯水溶解，采用反相色谱法，使用C18固定相分离，流动相是甲醇和水，30％甲醇等度洗脱，得到化合物i-1。
步骤5将Fr.1-2用纯水溶解，采用反相色谱法，使用C18固定相分离，流动相是甲醇和水，45％甲醇等度洗脱，得到化合物i-2和Fr.1-2-1。
步骤6将Fr.1-3用纯水溶解，采用反相色谱法，使用C18固定相分离，流动相是乙腈和水，18％乙腈等度洗脱，得到化合物i-3。
步骤7将Fr.1-2-1用纯水溶解，采用反相色谱法，使用C18固定相分离，流动相是乙腈和水，28％乙腈等度洗脱，得到化合物i-4。
甜叶菊作为甜味剂被广泛用于饮品、奶制品、糕点和糖果等食品行业。同时，甜叶菊具有多种药理活性，在新药开发方面有一定的前景。因此，基于本申请的分离纯化方法发现的甜叶菊中的上述新化合物，能够对深入了解甜叶菊化学组成，开发利用甜叶菊资源有重要意义。
在本发明中，对经重结晶的甜叶菊母液进行反相色谱分离纯化，以获得了4种未记载的化合物，并进一步采用1H NMR、13C NMR、二维核磁谱、高分辨质谱对获得的化合物，进行结构鉴定，推导出了化合物的分子结构，为甜叶菊的质量控制和商业开发提供一定的物质基础。
附图说明
图1母液糖粗品的反相制备色谱分离；
图2Fr.1的超临界流体色谱制备图；
图3Fr.1-1～Fr.1-3反相制备图；
图4化合物i-1的1HNMR图；
图5化合物i-1的13CNMR图；
图6化合物i-1的COSY图；
图7化合物i-1的HMQC图；
图8化合物i-1的HMBC图；
图9化合物i-2的1HNMR图；
图10化合物i-2的13CNMR图；
图11化合物i-2的COSY图；
图12化合物i-2的HMQC图；
图13化合物i-2的HMBC图；
图14化合物i-2的NOESY图
图15化合物i-3的1HNMR图；
图16化合物i-3的13CNMR图；
图17化合物i-3的COSY图；
图18化合物i-3的HMQC图；
图19化合物i-3的HMBC图1(化学位移δ1.0～7.6)；
图20化合物i-3的HMBC图2(化学位移δ3.1～4.6)；
图21化合物i-3的HMBC图3(化学位移δ0.9～2.6)；
图22化合物i-4的1HNMR图；
图23化合物i-4的13CNMR图；
图24化合物i-4的COSY图；
图25化合物i-4的HMQC图；
图26化合物i-4的HMBC图1(化学位移δ3.0～7.4)；
图27化合物i-4的HMBC图2(化学位移δ3.2～4.1)。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1.甜叶菊中四个化合物分离纯化方法
在本实施例中，提供一种甜叶菊的分离纯化方法，包括步骤：以重结晶法处理甜叶菊母液糖，获得母液糖粗品；对所述母液糖粗品进行反相色谱分离，以获得多个粗组分；对粗组分进行超临界流体色谱分离，以获得多个精细组分；以及，对精细组分进行反相色谱分离，以获得甜叶菊基础物质。
具体地，在本实施例中，所述甜叶菊中化合分离纯化方法包括步骤：
以重结晶法处理甜叶菊母液糖的步骤
以无水甲醇作为溶剂对所述甜叶菊母液糖进行重结晶，获得母液糖粗品；其中，所述甜叶菊母液糖与所述无水甲醇的料液比为：每1升无水甲醇中加入120g甜叶菊母液糖；
对所述母液糖粗品进行反相色谱分离的步骤
采用十八烷基键合固定相进行分离，甲醇和水为流动相，台阶梯度条件洗脱，以获得多个粗组分；
对粗组分进行超临界流体色谱分离的步骤
固定相为C4，流动相为超临界CO2，甲醇为改性剂，梯度洗脱，按峰收集以获得多个精细组分；以及，
对精细组分进行反相色谱分离的步骤
采用十八烷基键合固定相进行分离，流动相为甲醇与水或者乙腈与水，以30％～45％甲醇或15％～30％乙腈等度洗脱，以获得甜叶菊基础物质。
在本实施例中，具体以20g甜叶菊母液糖为例，进行分离纯化，具体步骤如下：
步骤1重结晶法处理甜叶菊母液糖：准确称取20g甜叶菊母液糖置于干燥洁净的容器，按照料液比(w/v，g/L)120:1加入无水甲醇，超声搅拌溶解，室温下静置24h，过滤，滤液冻干得母液糖粗品。共处理300g母液糖，得到135g冻干粉末。
步骤2用纯水溶解母液糖粗品，超声辅助溶解，配置成浓度为400mg/mL样品溶液。取C18填料(60μm)300g，乙醇匀浆装于50mm DAC柱，测量柱长高度为250mm；流动相组成：A为水，B为甲醇；洗脱方式：0-15min，60％B；15.01-30min，80％B；30.01-40min，100％B；进样体积：20mL；流速：70.0mL/min。柱温：室温；检测波长227nm。得到三段组分Fr.1(6.37g)、Fr.2(103.80g)和Fr.3(3.22g)，色谱图见图1。在本实施例中，取组分Fr.1为例进行进一步的说明。本领域技术人员可以理解的是，对于组分Fr.2和Fr.3也可以采用相同的后续处理步骤。
步骤3以纯甲醇溶解组分Fr.1，浓度为70mg/mL。使用色谱柱Unitary C4(250×20mm,i.d.,5μm)分离，流动相组成：A为CO2，B为甲醇；洗脱方式：0-4.2min，15-30％B，流速52mL/min；4.2-5.2min，30-50％B，流速52-40mL/min；5.2-10min，50％B，流速40mL/min；背压130bar；进样体积：1mL；柱温：25℃；检测波长227nm。按峰收集，得到5个组分，记作Fr.1-1-Fr.1-5，色谱图见图2。在本实施例中，取组分Fr.1-1至Fr.1-3为例进行进一步的说明。本领域技术人员可以理解的是，对于组分Fr.1-4和Fr.1-5也可以采用相同的后续处理步骤。
步骤4将Fr.1-1用纯水溶解，使用色谱柱C18(250×20mm i.d.,10μm)分离。流动相组成：水和甲醇，流速：19mL/min，柱温：室温，检测波长227nm。0-23min，30％甲醇洗脱，得化合物i-1(4.05mg)，色谱图见图3a。
步骤5将Fr.1-2用纯水溶解，使用色谱柱C18(250×20mm i.d.,10μm)分离。流动相组成：水和甲醇，流速：19mL/min，柱温：室温，检测波长227nm。0-27min，45％甲醇洗脱，得化合物i-2(3.86mg)和组分Fr.1-2-1，色谱图见图3b。
步骤6将Fr.1-3用纯水溶解，使用色谱柱C18(250×20mm i.d.,10μm)分离。流动相组成：水和乙腈，流速：19mL/min，柱温：室温，检测波长227nm。0-25min，18％乙腈洗脱，得化合物i-3(2.23mg)，色谱图见图3c。
步骤7将Fr.1-2-1用纯水溶解，使用色谱柱C18(250×20mm i.d.,10μm)分离。流动相组成：水和乙腈，流速：19mL/min，柱温：室温，检测波长227nm。0-12min，28％乙腈洗脱，得到化合物i-4(6.24mg)，色谱图见图3d。
实施例2.甜叶菊中四个化合物鉴定
在本实施例中，提供实施例1中制备的甜叶菊中四个单体化合物的鉴定方法，采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR、二维核磁谱、高分辨质谱，对实施例1中得到的四个单体化合物进行结构鉴定。
化合物i-1：ESI-MS m/z:207.14[M+H]+，分子式C13H18O2。结合1H-NMR谱图(图4)、13C-NMR谱图(图5)、COSY谱图(图6)、HMQC谱图(图7)和HMBC谱图(图8)确定化合物i-1为：2,7,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6-dien-8-one。
化合物i-2：ESI-MS m/z:309.20[M+H]+，分子式C18H28O4。通过1H-NMR谱图(图9)、13C-NMR谱图(图10)、COSY谱图(图11)、HMQC谱图(图12)、HMBC谱图(图13)及NOESY谱图(图14)确定化合物i-2为：
(E)-4-(7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1a,2a,5-trimethyldecahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2-yl)but-3-en-2-one。
化合物i-3：ESI-MS m/z:517.27[M+H]+，分子式C24H36O12，结合1H-NMR谱图(图15)、13C-NMR谱图(图16)、COSY谱图(图17)、HMQC谱图(图18)和HMBC谱图(图19-图21)确定化合物i-3为：
5-((4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((3,4,5,6-tetrahydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5,7,7-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-one。
化合物i-4：ESI-MS m/z:344.17[M+H+H2O]+，分子式C16H23NO6，结合1H-NMR谱图(图22)、13C-NMR谱图(图23)、COSY谱图(图24)、HMQC谱图(图25)和HMBC谱图谱图(图26和图27)确定化合物i-4为：
6-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-5-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol。
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种甜叶菊基础物质的分离纯化方法，其特征在于，所述甜叶菊基础物质的分离纯化方法包括如下步骤：
以无水甲醇作为溶剂对甜叶菊母液糖进行重结晶，过滤后获得母液糖粗品；
将所述母液糖粗品用纯水溶解，采用第一次反相色谱法分离；所述第一次反相色谱法包括：使用C18固定相分离，以甲醇和水为流动相，台阶梯度条件洗脱，收集三段组分，依次记作Fr.1、Fr.2和Fr.3；所述C18固定相为十八烷基键合固定相；
将Fr.1以纯甲醇溶解，采用超临界流体色谱法分离；所述超临界流体色谱法包括：固定相为C4，流动相为超临界CO2，甲醇为改性剂，进行梯度洗脱，按峰收集，得到5个组分，记作Fr.1-1、Fr.1-2、Fr.1-3、Fr.1-4和Fr.1-5；
将Fr.1-1用纯水溶解，采用第二次反相色谱法分离；所述第二次反相色谱法包括：使用C18固定相分离，流动相是甲醇和水，采用30％甲醇等度洗脱，得到化合物i-1；
将Fr.1-2用纯水溶解，采用第三次反相色谱法分离；所述第三次反相色谱法包括：使用C18固定相分离，流动相是甲醇和水，采用45％甲醇等度洗脱，得到化合物i-2和Fr.1-2-1；
将Fr.1-3用纯水溶解，采用第四次反相色谱法分离；所述第四次反相色谱法包括：使用C18固定相分离，流动相是乙腈和水，采用18％乙腈等度洗脱，得到化合物i-3；
将Fr.1-2-1用纯水溶解，采用第五次反相色谱法分离；所述第五次反相色谱法包括：使用C18固定相分离，流动相是乙腈和水，采用28％乙腈等度洗脱，得到化合物i-4；
所述甜叶菊基础物质为所述化合物i-1和所述化合物i-4；
所述化合物i-1的结构如式i-1所示：
Figure FDA0003948247360000011
所述化合物i-4的结构如式i-4所示：
Figure FDA0003948247360000012
2.如权利要求1所述的甜叶菊基础物质的分离纯化方法，其特征在于，所述甜叶菊母液糖与所述无水甲醇的料液比为：每1升无水甲醇中加入120g甜叶菊母液糖。
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