CN112920175B - 一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其制备方法属于有机小分子荧光探针技术领域。所述的钯离子荧光探针化合物，具有如下结构式：
Figure DDA0002840763500000011
制备方法包括向1是4‑(二乙氨基)‑水杨醛的乙醇溶液中加入丙二酸二乙酯、冰醋酸和哌啶并纯化，加入水合肼，加热等步骤。本发明制备的钯离子探针为荧光增强型，灵敏度高，检测限低至4.45x10‑8；探针表现出了对钯离子的高选择性，抗干扰性强。

Description

一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其制备方法
技术领域：
本发明属于有机小分子荧光探针技术领域，具体涉及一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其合成方法。
背景技术：
在现代工业合成方法中，重金属广泛应用于不同领域的化合物与聚合物材料制备，其中，钯(Pd)作为最广泛使用的金属负载型催化剂，应用尤为普遍。此外，钯也是电子产品、珠宝、航空航天、医疗器械、燃料电池等行业不可或缺的关键材料。工业生产所排放的钯对土壤、水资源造成污染，对生态系统和人类健康构成了严重威胁。因此，开发有效的方法来检测工业、制药业和环境样品中的钯含量非常必要。
除了仪器检测钯含量的方法原子吸收光谱法，常见的检测方法还有电感耦合等离子体原子发射光谱法、电感耦合等离子体质谱法、固相微萃取高效液相色谱法、飞行时间共振电离质谱、毛细管区带电泳、和X射线荧光。荧光光谱法因其响应时间短、灵敏度高和易于操作而引起人们的关注。其中，香豆素荧光染料具有高摩尔消光系数和荧光量子产率、易于化学修饰、吸收发射波长可调、光热稳定性高等优点，被广泛应用于各种离子、小分子检测与生物荧光成像。近年来，文献报道了多例基于罗丹明B、荧光素、花青染料、苝二酰亚胺(PDI)等不同荧光团的钯离子荧光探针，但目前基于香豆素的钯离子荧光探针并不多。
鉴于钯离子对环境与生态系统的危害，以及目前所报道探针的局限性，结合香豆素染料分子优异的光物理化学性能，设计制备高灵敏度、高选择性的香豆素基钯离子荧光探针具有研究价值与应用前景。
发明内容：
本发明旨在针对现有技术存在的问题，提供一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物CCB及其合成方法，该钯离子荧光探针化合物用于钯离子快速检测，探针具有高选择性、高灵敏度和响应迅速的特点。
本发明的技术方案如下：
一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0002840763480000021
一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)向化合物1的乙醇溶液中加入化合物2、冰醋酸和哌啶，反应完成后分离纯化制得的产物记为化合物3；所述的化合物1是4-(二乙氨基)-水杨醛，化合物2是丙二酸二乙酯；
(2)向步骤(1)得到的化合物3的甲醇溶液中加入化合物4，反应完成后分离纯化制得的产物记为化合物5；所述的化合物4是水合肼；
(3)氮气保护下，向化合物6的甲醇溶液中加入步骤(2)得到的化合物5加热至95℃，分离纯化制得基于香豆素的钯离子荧光探针化合物；所述的化合物6是4-氯-2吡啶甲醛。
优选地，步骤(1)的具体步骤为：向化合物1的乙醇溶液中依次加入化合物2、冰醋酸和哌啶得到反应液，将反应液在80℃下反应12h，反应完成后分离纯化制得化合物3，所述的化合物1、化合物2、哌啶和冰醋酸的摩尔比为1:3.4:0.05:0.18；分离纯化方法为加入水淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，所得粗产品以石油醚/乙酸乙酯为淋洗液过硅胶层析柱。
优选地，步骤(2)的具体步骤为：向化合物3的乙醇溶液中滴加化合物4，将反应液在室温下反应12min，反应完成后分离纯化制得化合物5，所述的化合物3、化合物4的摩尔比为1:4；分离纯化方法为反应结束后冷冻，抽滤，粗产品真空干燥得化合物5。
优选地，步骤(3)所述的化合物5、化合物6的摩尔比为1:1.1；化合物5先溶于甲醇中，加入化合物6得到反应溶液，95摄氏度下反应时间为12h；分离纯化方法为反应结束后冷冻，抽滤，粗产品真空干燥得基于香豆素的钯离子荧光探针化合物CCB。
本发明上述方法制备的基于香豆素的钯离子荧光探针化合物CCB可应用于钯离子检测。
本发明的有益效果是：
1、本发明提出的钯离子荧光探针具有高灵敏度，检测限低4.45x10-8mol/L,为目前文献所报道的基于香豆素的钯离子荧光探针最低值；钯离子荧光探针对钯离子具有高选择性，对其他19种干扰金属阳离子均无明显响应；肉眼即可观察到溶液颜色的明显变化。
2、本发明所述的钯离子荧光探针合成方法高效，后处理简易，具有实际应用前景。
附图说明：
图1为实施例3制备的钯离子荧光探针化合物CCB的1H NMR谱图(溶剂为氘代氯仿)；
图2为实施例3制备的钯离子荧光探针化合物CCB的13C NMR谱图(溶剂为氘代氯仿)；
图3为实施例4中钯离子荧光探针化合物CCB的紫外-可见吸收与荧光发射谱图，CCB浓度为5μM，测试溶剂为四氢呋喃，激发波长为444nm；
图4为实施例5加入钯离子后，钯离子荧光探针荧光淬灭随时间变化谱图，测试溶剂为THF/缓冲溶液，CCB浓度为5μM，钯离子浓度为7μM，激发波长为444nm，发射波长为486nm；
图5为实施例5加入钯离子后，在不同含水量的情况下，测试溶剂为THF/缓冲溶液，CCB浓度为5μM，钯离子浓度为7μM，含水量为10％～90％；
图6为实施例7钯离子荧光探针在不同浓度钯离子存在下的荧光发射谱图，钯离子荧光探针CCB浓度为5μM，钯离子浓度为0-9μM；
图7为实施例7荧光探针在不同浓度钯离子存在下486nm处的荧光变化图，钯离子荧光探针CCB浓度为5μM，钯离子浓度为0-9μM；
图8为实施例8荧光探针CCB与不同金属阳离子混合后的荧光发射谱图；
图9为实施例8荧光探针CCB与不同金属阳离子混合后在486nm处的荧光发射强度柱状对比图；
图10为实施例8荧光探针CCB与7μM的钯离子后，在加入70μM不同金属阳离子混合后在486nm处的荧光淬灭柱状对比图
图11为实施例8探针溶液对钯离子的响应对比照片。
具体实施方式：
下面结合具体实例，进一步阐明本发明。应该理解，这些实施例仅用于说明本发明，而不用于限定本发明的保护范围。在实际应用中技术人员根据本发明做出的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
除特别说明，本发明使用的设备和试剂为本技术领域常规市购产品。
基于香豆素的钯离子荧光探针化合物CCB的合成路径为：
Figure BDA0002840763480000051
实施例1：化合物3的制备
向4-(二乙氨基)水杨醛(0.193g,1mmol)的乙醇溶液(5mL)中加入丙二酸二乙酯(0.52mL,3.4mmol)。向反应液中加入50μL和两滴冰醋酸的4mL乙醇溶液。反应于80℃下搅拌24h，向体系加入水(30mL)，用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。合并的有机相依次用水、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。旋干溶剂后所得的粗产品以石油醚/乙酸乙酯为淋洗液过硅胶层析柱，制得化合物3为黄色固体(0.323g,78％)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.55(s,1H),7.63(d,J＝9.0Hz,1H),6.77(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),6.53(d,J＝2.4Hz,1H),4.23(q,J＝7.1Hz,2H),3.48(q,J＝7.0Hz,4H),1.28(t,J＝7.1Hz,3H),1.14(t,J＝7.0Hz,6H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ163.85,158.51,157.50,153.27,149.69,132.22,110.24,107.81,107.44,96.26,60.79,44.81,40.58,40.37,40.16,39.96,39.75,39.54,39.33,14.69,12.79.
实施例2：化合物5的制备
将实施例1得到的化合物3(0.29g,1mmol)溶于15mL甲醇中，向体系中加入水合肼(240μL，4mmol，80％)室温下搅拌12min后，将体系放入冰箱冷冻，抽滤得黄色固体。粗产品于真空干燥12h制得化合物5(0.22g,80％)。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.72(t,J＝4.3Hz,1H),8.68(s,1H),7.43(d,J＝8.9Hz,1H),7.27(s,0H),6.65(dd,J＝8.9,2.5Hz,1H),6.49(d,J＝2.4Hz,1H),4.13(d,J＝4.3Hz,2H),3.46(q,J＝7.1Hz,4H),1.24(t,J＝7.1Hz,7H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.90,162.13,157.65,152.69,148.05,131.16,110.01,109.12,108.25,96.62,77.35,77.03,76.72,45.12,12.42.
实施例3：钯离子荧光探针化合物CCB的制备
氮气保护下，实施例2得到的化合物5(55mg,0.2mmol)溶于20mL甲醇中，加入4-氯-2吡啶甲醛(28mg,0.2mmol)，加热回流12h。将体系放入冰箱冷冻，抽滤得黄色固体。粗产品于真空干燥12h制得钯离子荧光探针化合物CCB(64mg,80％)。产物的1H NMR谱图和13C NMR谱图分别如图1和图所示。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ12.10(s,1H),8.84(s,1H),8.50(d,J＝5.4Hz,1H),8.26(d,J＝2.9Hz,2H),7.48(d,J＝8.9Hz,1H),7.28(dd,J＝5.3,1.9Hz,1H),6.69(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),6.52(d,J＝2.5Hz,1H),3.48(q,J＝7.1Hz,4H),1.26(t,J＝7.1Hz,6H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ162.74,160.24,157.95,154.78,153.17,150.19,149.48,147.16,144.65,131.55,124.38,121.26,110.39,108.58,108.49,96.60,45.23,12.44.HRMS(ESI Positive)calc.for C20H20ClN4O3 +,[M]+399.1218,
实施例4
荧光探针光物理性质测试：
配制实施例3得到的钯离子荧光探针化合物CCB的原液，溶剂为丙酮，浓度为0.5mM。取30μL钯离子荧光探针化合物CCB原液稀释于3mLTHF中(浓度为5μM)，测试紫外-可见吸收与荧光发射光谱。荧光发射光谱测试中，激发波长为444nm。
实验结果：由图3可以得出，钯离子探针化合物的最大吸收波长为444nm，最大发射波长为486nm。
实施例5：荧光探针响应时间测试
氯化钯原液溶剂为H2O。测试溶剂为THF/缓冲溶液(缓冲溶液/THF＝1/1,v/v,pH＝4.0)，其中钯离子荧光探针化合物的浓度为5μM，钯离子浓度为7μM。钯离子加入后，每隔5s记录混合液的荧光发射。
实验结果：由图4可以得出，向探针溶液加入钯离子后，能立即引起荧光淬灭；三分钟之内荧光趋于稳定，探针荧光处于“OFF”状态。荧光探针对目标检测物钯离子响应迅速，前后荧光变化明显，十分有利于判定。
实施例6：探针化合物在不同含水量下的淬灭效率
测试溶剂为THF/缓冲溶液(pH＝4.0)，缓冲溶液的的比例为10％～90％，其中钯离子荧光探针化合物的浓度为5μM，钯离子浓度为7μM。
实验结果：由图5可以看出，随着含水量的增加，在含水量为20％的时候，钯离子荧光探针淬灭效率最高。为了使金属离子有较好的溶解度，应选取淬灭效果较好的50％含水量作为测试体系。
实施例7：钯离子对荧光探针溶液的滴定测试
测试溶剂为THF/缓冲溶液(缓冲溶液/THF＝1/1,v/v,pH＝4.0)，钯离子荧光探针化合物的浓度为5μM，滴入0-10μM的钯离子，等待五分钟后，记录混合溶液的荧光发射谱图，激发波长为444nm。如图6～8所示。
实验结果：随着钯离子的加入，钯离子荧光探针的荧光发射逐渐减弱，呈线性下降，随后变化趋于缓慢。钯离子可以与荧光探针分子的氮原子与氧原子配位，从而进行分子内电荷转移，致使探针荧光淬灭，随着钯离子的加入，荧光逐渐减弱。
荧光探针检测限：
基于荧光滴定测试的结果，以探针在486nm处的荧光减量ΔI对钯离子浓度(0-9μM)作图。荧光强度变化与钯离子浓度呈线性关系，探针对钯离子的检测限可由公式：检测限＝3xσ/K计算，其中，σ为空白样品的标准方差值，K为直线斜率。经计算，本发明所述的荧光探针对钯离子的检测限低至4.45x10-8，。
实施例8：荧光探针对钯离子的选择性
实验选取了容易对钯离子检测造成干扰的19种金属阳离子，包括：Pd2+,Pt2+,Cr6+,As3+,Ag+,Ca2+,Na+,Mg2+,Al3+,K+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Hg2+,Cd2+,Pd2+,Mn2+和Mo2+。各金属阳离子的浓度均为20μM。测试溶剂为THF/缓冲溶液(缓冲溶液/THF＝1/1,v/v,pH＝4.0)，探针化合物的浓度为5μM，加入金属离子后，混合均匀，静置五分钟，测试溶液的荧光发射光谱。
如图9～11所示，实验结果：由荧光发射光谱可知，探针只对钯离子表现出明显的荧光减弱信号响应，选择性高，抗干扰能力强。由图11可知，探针溶液加入钯离子前后颜色变化明显，说明该探针可实现钯离子的肉眼快速判定。
上列详细说明是针对本发明之一可行实施例的具体说明，该实施例并非用以限制
本发明的专利范围，凡未脱离本发明所为的等效实施或变更，均应包含于本案的专利范围中。

Claims (5)

1.一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物，具有如下结构式：
Figure FDA0002840763470000011
2.一种权利要求1所述的基于香豆素的钯离子荧光探针化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)向化合物1的乙醇溶液中加入化合物2、冰醋酸和哌啶，反应完成后分离纯化制得的产物记为化合物3；所述的化合物1是4-(二乙氨基)-水杨醛，化合物2是丙二酸二乙酯；
(2)向步骤(1)得到的化合物3的甲醇溶液中加入化合物4，反应完成后分离纯化制得的产物记为化合物5；所述的化合物4是水合肼；
(3)氮气保护下，向化合物6的甲醇溶液中加入步骤(2)得到的化合物5加热至95℃，分离纯化制得基于香豆素的钯离子荧光探针化合物；所述的化合物6是4-氯-2吡啶甲醛。
3.根据权利要求2所述的一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物的合成方法，其特征在于，步骤(1)的具体步骤为：向化合物1的乙醇溶液中依次加入化合物2、冰醋酸和哌啶得到反应液，将反应液在80℃下反应12h，反应完成后分离纯化制得化合物3，所述的化合物1、化合物2、哌啶和冰醋酸的摩尔比为1:3.4:0.05:0.18；分离纯化方法为加入水淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，所得粗产品以石油醚/乙酸乙酯为淋洗液过硅胶层析柱。
4.根据权利要求2所述的一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物的合成方法，其特征在于，步骤(2)的具体步骤为：向化合物3的乙醇溶液中滴加化合物4，将反应液在室温下反应12min，反应完成后分离纯化制得化合物5，所述的化合物3、化合物4的摩尔比为1:4；分离纯化方法为反应结束后冷冻，抽滤，粗产品真空干燥得化合物5。
5.根据权利要求2所述的一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物的合成方法，其特征在于，步骤(3)所述的化合物5、化合物6的摩尔比为1:1.1；化合物5先溶于甲醇中，加入化合物6得到反应溶液，95摄氏度下反应时间为12h；分离纯化方法为反应结束后冷冻，抽滤，粗产品真空干燥得基于香豆素的钯离子荧光探针化合物。
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