CN117683048A - 有机化合物和有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents

有机化合物和有机电致发光器件及电子装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及有机材料领域，提供一种有机化合物及有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物具有如式1所示的结构，所述有机化合物作为有机发光材料应用到有机电致发光器件的发光层上，能改善器件的性能。。

Description

有机化合物和有机电致发光器件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料领域，特别是涉及一种有机化合物和有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
随着信息化时代的到来，显示技术在生活生产中得到了普及和应用。有机发光器件(Organic Light Emission Diodes，OLEDs)属于新一代显示发光技术，相比于无机材料LED技术，有机发光材料具有生产成本低、质轻、柔性，以及可控的光物理特性，可以生产制备出色度纯、尺寸更大的柔性曲面折叠屏，因此，具有更大的应用场景和空间。另外，有机发光小分子具有合成简单，易于调控，使其成为OLEDs发光层材料的首选。
目前，有机发光材料主要分为传统荧光材料、重金属有机配合物磷光材料以及热活化延迟荧料材料(TADF)。传统荧光材料的理论激子利用率最高仅能达到25％，重金属有机配合物磷光材料的理论激子利用率虽然能够达到100％，但所使用的重金属均为贵金属，价格高昂且资源有限，这些使得有机发光材料的使用受到限制。因此，为进一步发展OLED技术，开发新型的有机发光材料变得极为迫切和需要。
作为第三代有机发光材料，热活化延迟荧光材料的理论激子利用率能够达到100％，并且易于合成和制备，造价较低，逐渐成为有机发光材料研究的热点。但是，热活化延迟荧光材料作为发光层应用于OLED器件时，仍然存在较为严重的器件效率滚降和寿命较短的问题。因此，为了使OLED器件更具商业化应用，需要设计一类具有更高稳定性的热活化延迟荧光材料，以改善OLED器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物及其应用和有机电致发光器件及电子装置。所述有机化合物作为有机发光材料应用到有机电致发光器件上，能改善器件的性能。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式1所示的结构：
其中，X表示O、S或C(RaRb)，
Ra和Rb相同或不同，且各自独立地为氢或碳原子数为1-10的烷基；
R1和R2相同或不同，且各自独立地为碳原子数为1-10的烷基；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键，碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基，或者碳原子数为3-25的取代或未取代的亚杂芳基；
A为碳原子数为1-30的取代或未取代的烷基，碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-40的取代或未取代的饱和或不饱和杂环基；
A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-40的取代或未取代的饱和或不饱和杂环基；
L、L1、L2、A、A1和A2中，所述取代的取代基相同或不同，且各自独立地为氘、卤素基团、氰基、羟基、硝基、羰基、丙二腈基、碳原子数为2-10的烯基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳基甲酰基、碳原子数为6-18的芳基磺酰基或碳原子数为6-18的芳基亚磺酰基。
第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极、阴极；以及设置在所述阳极和所述阴极之间的有机发光层，其中，所述有机发光层包含所述的有机化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请提供的有机化合物为一种二吲哚[3，2-c：2′，3′-h]杂蒽环衍生物，该化合物以二吲哚[3，2-c：2′，3′-h]杂蒽环为供体，具有较大的立体刚性结构，使其与不同受体相结合形成的本申请的有机化合物(热活化延迟荧光分子)在受体和供体之间表现出较大的扭转角，有效降低了有机发光材料的单-三线态分裂能，保证了发光层实现快速的能量转移，缓解三线态激子的湮灭，据此，本申请的有机化合物作为有机发光材料应用到OLED器件中，能有效提升OLED器件的发光效率并延长OLED器件的寿命，进而适应和满足OLED行业发展的需求。
本申请的其它特征和优点将在随后具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
图1为本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明
100：有机电致发光器件 1：阳极 2：空穴注入层 3：空穴传输层
4：有机发光层 5：电子传输层 6：电子注入层 7：阴极
具体实施方式
为了便于理解本申请，下面将参照相关附图对本申请进行更全面的描述。附图中给出了本申请的较佳实施方式。但是，本申请可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本申请的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本申请的发明人在研究中发现，二吲哚[3，2-c：2′，3′-h]杂蒽环中存在多个位点含有氮原子，氮原子发挥给电子共轭的作用，能够提高二吲哚[3,2-c:2',3'-h]杂蒽环单元的电子云密度，该结构属于供电性能良好的结构单元；而且，二吲哚[3,2-c:2',3'-h]杂蒽环单元具有较多的修饰位点，易于卤化取代、金属偶联反应，便于进一步据此构建新型发光层有机分子；同时，吲哚环上的氮原子便于修饰，可通过引入烷基链等进行调控有机分子的溶解性；并且，具有七并环结构的二吲哚[3,2-c:2',3'-h]杂蒽环单元具有较大的立体刚性，与不同受体结合组成热活化延迟荧光分子，使其受体和供体之间表现出较大的扭转角，保证发光层中能量的快速转移，能够抑制三线态激子的湮灭。据此，提出本申请。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
其中，X表示O、S或C(RaRb)，
Ra和Rb相同或不同，且各自独立地为氢或碳原子数为1-10的烷基；
R1和R2相同或不同，且各自独立地为碳原子数为1-10的烷基；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键，碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基，或者碳原子数为3-25的取代或未取代的亚杂芳基；
A为碳原子数为1-30的取代或未取代的烷基，碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-40的取代或未取代的饱和或不饱和杂环基；
A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-40的取代或未取代的饱和或不饱和杂环基；
L、L1、L2、A、A1和A2中，所述取代的取代基相同或不同，且各自独立地为氘、卤素基团、氰基、羟基、硝基、羰基、丙二腈基、碳原子数为2-10的烯基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳基甲酰基、碳原子数为6-18的芳基磺酰基或碳原子数为6-18的芳基亚磺酰基。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的苯基”是指具有取代基的苯基或者非取代的苯基。其中，取代基的个数可以是1个或2个以上，氘、卤素基团、氰基、羟基、硝基、羰基、丙二腈基、烯基、烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳基甲酰基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基等。应当理解地是，当官能团具有取代基时，碳原子数是指官能团及其取代基的总碳原子数。举例来讲，当A为甲基取代的苯基时，则A的总碳原子数为7，即A为碳原子数为7的被甲基取代的苯基。
本申请中，芳基指的是芳香环化合物的基础上失去一个氢原子衍生的芳族烃基。芳基可以是单环芳基(如苯基)、稠环芳基(如萘基)、通过碳碳键共轭连接的两个或更多个单环芳基(如联苯基)、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、二苯并环烷基(如芴基、二氢蒽)等。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，杂环基指的是环状结构中具有杂原子(-X-)和/或环状结构上连接有杂原子基团(＝X)的单环基团、多环基团。杂原子X可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。具体地，杂环基中，环状结构中具有的杂原子例如为B、O、N、S中的至少一种，环状结构上连接的杂原子基团例如为羰基(＝O)。杂环基例如为饱和或不饱和的3元至15元的杂环基。饱和的杂环基包括杂环烷基，不饱和的杂环基包括杂芳基、杂环烯基，所述杂环烯基中的不饱和双键的个数可以为1个或2个以上，杂环烯基的实例包括但不限于吡喃基。
本申请中，杂芳基是指在芳基的基础上至少一个碳原子被杂原子替代所形成的基团，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种，杂芳基中的杂原子个数可以是1个、2个、3个、4个、5个或更多个。杂芳基可以是单环杂芳基、稠环杂芳基。应当理解地是，稠合芳(杂)基上连接有一个或多个(2个或更多个)羰基也视为杂芳基。杂芳基的具体实例包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩噁噻基、二苯并对二噁英基、喹唑啉酮基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、噻蒽基、吩噻嗪基、吩噁噻基、噻蒽四氧化物基、吩噻嗪二氧化物基、蒽醌基、吩噁噻二氧化物基、噻吨二氧化物基等。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，“烯基”是指包含具有至少一个不饱和部位，即碳-碳sp2双键的烃失去一个氢原子生成的一价残基。包含该术语的短语，例如，“碳原子数为2-10的烯基”是指包含碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-10的支链烯基。烯基的碳原子数例如为2、3、4、5、6、7、8、9或10。烯基的具体实例包括但不限于：乙烯基(-CH＝CH2)、烯丙基(-CH2CH＝CH2)。
本申请中，烷基可以为碳原子数为1-10的烷基，烷基的碳原子数例如为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-丁基(n-Bu、n-丁基、-CH2CH2CH2CH3)、2-甲基-1-丙基(i-Bu、i-丁基、-CH2CH(CH3)2)、2-丁基(s-Bu、s-丁基、-CH(CH3)CH2CH3)、2-甲基-2-丙基(t-Bu、t-丁基、-C(CH3)3)、1-戊基(n-戊基、-CH2CH2CH2CH2CH3)、2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)、3-戊基(-CH(CH2CH3)2)、2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)、3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)、3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)、2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)、1-己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)、2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)、3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))、2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)、3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)、4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)、3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)、2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)、2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)、3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3和辛基。
在本申请中，“烷氧基”是指结构为-OR的基团，即如上所定义的烷基R经由氧原子连接至相邻基团。包含该术语的短语，例如，“碳原子数为1-10的烷氧基”是指烷基部分包含1-10个碳原子。烷氧基的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本申请中，卤素基团包括氯、氟、溴、碘。
本申请中，碳原子数为6-18的芳基磺酰基的碳原子数例如为6、12、18，芳基磺酰基的实例包括但不限于，苯基磺酰基
本申请中，碳原子数为6-18的芳基亚磺酰基的碳原子数例如为6、12、18，芳基亚磺酰基的实例包括但不限于，苯基亚磺酰基
本申请中，碳原子数为6-18的芳基甲酰基的碳原子数例如为6、12、18，芳基甲酰基的实例包括但不限于，苯基甲酰基
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-18，例如6、10、12、13、14、18。作为取代基的芳基的实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基等。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3-18，例如3、4、6、10、12、13、14、18。作为取代基的杂芳基的实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、哌嗪基等。
本申请中，表示连接键，其涉及的不定位连接键是指从环体系中伸出的表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接分子的其余部分。举例而言，如下式(Q)所示地，式(Q)所表示的萘基通过两个贯穿不同苯环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示包括式(Q-1)至式(Q-6)所示的任一可能的连接方式：
再举例而言，如下式(Z)所示地，式(Z)所表示的萘基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示包括式(Z-1)和式(Z-2)所示的任一连接方式：
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，以下式(E)所示地，式(E)中的取代基R通过一个不定位连接键与萘环连接，其所表示的含义，包括式(E-1)至式(E-14)所示的任一可能的连接方式：
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39或40。
本申请中，取代或未取代的杂环基的碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39或40。
在一些实施方式中，所述有机化合物的结构为以下式1-1至式1-4中的一种：
在一些实施方式中，Ra和Rb相同或不同，且各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
在一些实施方式中，R1和R2相同或不同，且各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基或正己基。
可选地，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键，或者碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，或者取代或未取代的亚联苯基。
可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在一种具体的实施方式中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键和以下基团中的一种：
在一些实施方式中，A为碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为5-25的取代或未取代的不饱和杂环基。
在一些实施方式中，A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-25的取代或未取代的不饱和杂环基。
可选地，A、A1和A2中，各杂环基中的杂原子独立地为O、S、N和B中的一种或两种以上。
可选地，A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为6-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，A、A1和A2中的取代基各自独立地为氘、氟、氰基、羟基、硝基、羰基、丙二腈基、碳原子数为2-5的烯基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳基甲酰基、碳原子数为6-12的芳基磺酰基或碳原子数为6-12的芳基亚磺酰基。
在一些实施方式中，A为碳原子数为1-10的烷基，或者为被一个或多个取代基M1所取代或未取代的基团W，其中，基团W选自以下基团中的一种：
各取代基M1独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯基、萘基、苯甲酰基、苯磺酰基或苯亚磺酰基。
可选地，A为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或以下基团中的一种：
在一些实施方式中，A1和A2相同或不同，且各自独立地为：氢，碳原子数为1-4的烷基，或者被一个或多个取代基M2所取代或未取代的基团Z，其中，基团Z选自以下基团中的一种：
各取代基M2独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯基、萘基、苯甲酰基、苯磺酰基或苯亚磺酰基。
进一步可选地，A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和以下基团中的一种：
在一些实施方式中，式1中，L1和L2均为单键，A1和A2均为H，即，所述有机化合物的结构如式A所示：
在一种具体的实施方式中，L1和L2均为单键，且A1和A2均为H，且为以下基团中的一种：
在另一种具体的实施方式中，为和相同或不同，且各自独立地为以下基团中的一种：
在一些实施方式中，相同。
在一些实施方式中，所述有机化合物的结构为以下式2-1至式2-50中的一种：
其中，X为O、S或C(RaRb)，Ra和Rb均为H或均为甲基。
本申请中，化学结构中的“-C6H13”均表示正己烷基、“-C4H9”表示正丁基。
可选地，所述有机化合物为以下化合物中的一种：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请的有机化合物作为有机发光材料，具有更高稳定性和更加匹配的能级带隙以及较快能量转移，该有机发光材料(热活化延迟荧光材料)作为发光层构建OLED器件，起到缓解发光层中激子三线态-三线态之间相互湮灭作用，从而实现器件效率的提高和寿命的延长。所述有机发光材料可以通过旋涂、喷墨打印、真空蒸镀等方式形成OLED器件的功能层。
本申请的第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极、阴极；以及设置在所述阳极和所述阴极之间的有机发光层，其中，所述有机发光层包含所述的有机化合物。
在一些实施方式中，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，其中，所述客体材料包括本申请所述有机化合物。
本申请中，所述有机发光层的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在一些实施方式中，所述主体材料包括TATC(CAS号：139092-78-7)、CBP(CAS号：58328-31-7)、TPD(CAS号：65181-78-4)和mCP(CAS号：550378-78-4)中的至少一种。
本申请对所述阳极的材料没有特别限定，可以是各种能传递空穴的阳极材料。阳极材料例如包括金属、金属氧化物和导电聚合物中的一种或几种组合。在一些实施方式中，所述阳极材料选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和铟镓锌氧化物(IGZO)中的至少一种。
本申请对所述阴极的材料没有特别限定，可以是各种能传输电子的阴极材料。阴极材料可以包括金属，例如镁(Mg)、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝(Al)、银(Ag)、锡和铅中的一种或两种以上的混合物，或者为其中至少两种的合金。在一些实施方式中，所述阴极材料选自Al、Ag、Mg和Mg-Ag合金中的至少一种。
在一些实施方式中，所述有机电致发光器件还包括设在所述阳极与有机发光层之间的空穴功能层，以及设在所述阴极与所述有机发光层之间的电子功能层。其中，所述空穴功能层包括空穴注入层和/或空穴传输层，所述电子功能层包括电子注入层和/或电子传输层。
在一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件100包括依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7。
本申请中，所述空穴注入层2的材料可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体的实施方式中，所述空穴注入层2的材料为HAT-CN。
本申请中，所述空穴传输层3的空穴传输材料可以选自各种有利于空穴传递的富电子有机材料，例如为芳胺类衍生物、咔唑类衍生物等。在一种具体的实施方式中，所述空穴传输材料为NPB。
本申请中，所述电子传输层5的材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，具体实例包括但不限于，TPBi、BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等。在一种具体的实施方式中，所述电子传输层的材料为TPBi。
本申请中，所述电子注入层6可以增强由阴极7向所述电子传输层5注入电子的能力。电子注入层可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在一种具体的实施方式中，所述电子注入层的材料为LiQ。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括所述的有机电致发光器件。
本申请中，所述电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，具体实例包括但不限于，电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块。
以下以具体合成例和实施例来说明本申请。
除非另有说明，有机化合物的合成路线可以如下所示：
Z为H或Br。
合成例1
化合物M1的合成：
(1)将10H-吩噁嗪(1.83g,10mmol)、4'-溴-[1,1'-联苯]-2,4,6-三甲腈(3.68g,12mmol)、Pd2(dba)3(320mg,0.35mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40mmol)和三叔丁基膦(0.5g,2.5mmol)加入到200mL甲苯中，搅拌并加热至85℃，持续反应24h，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱，得到中间体M1-1(3.36g，产率82％)。
(2)将中间体M1-1(2.05g,5mmol)加入到100mL的THF中，并在冰浴下搅拌10min，然后将NBS(1.78g,10mmol)溶解在30mL的THF中缓慢滴加到反应装置中，滴加完毕反应10min，撤掉冰浴，并升至25℃，反应40min，加入20mL的亚硫酸钠(1.04g,10mmol)水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱，得到中间体M1-2(2.68g，产率95％)。
(3)将中间体M1-2(2.98g,5mmol)、联硼酸频那醇酯(5.08g,20mmol)、乙酸钾(1.96g,20mmol)和Pd(dppf)Cl2(181mg,0.25mmol)加入到150mL重蒸的二氧六环中，搅拌并加热至回流并持续反应24h，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱，得到中间体M1-3(2.75g，产率83％)。
(4)将中间体M1-3(3.31g,5mmol)、邻溴硝基苯(3.03g,15mmol)、磷酸钾(12.7g,60mmol)和Pd(PPh3)4(0.29g,0.25mmol)加入到200mL甲苯、40mL乙醇和252.6mL水组成的混合溶液中，搅拌并加热至85℃，持续反应24h，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱，得到中间体M1-4(2.6g，产率79％)。
(5)将M1-4(0.65g,1mmol)、PPh3(2g,8mmol)溶于20mL邻二氯苯(ODB)中，搅拌并加热至回流，并持续反应24h，停止反应，通过减压蒸馏除去邻二氯苯，所得粗产物经柱色谱分离，得到土黄色固体，将该固体直接投进下一步反应，并加入1-碘甲烷(846mg,6mmol)和氢氧化钾(336mg,6mmol)的二甲基亚砜(40mL)溶液，搅拌并加热至85℃，持续反应24h；用二氯甲烷萃取，干燥，过柱得到化合物M1(308mg,产率50％)，质谱：m/z＝617.20[M+H]+。
化合物M1的核磁数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.35(s,2H),7.98-7.96(m,2H),7.85-7.84(m,2H),7.47-7.42(m,4H),7.25-7.20(m,6H),6.99-6.97(m,2H),4.37(s,6H)。
合成例2
化合物M2的合成：
(1)按照M1-1的方法合成M2-4，不同的是，将4'-溴-[1,1'-联苯]-2,4,6-三甲腈替换为2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到中间体M2-1(4.32g，产率88％)。
(2)按照M1-2的方法合成M2-2，不同的是，将中间体M1-1替换为中间体M2-1，得到中间体M2-2(3.0g，产率93％)。
(3)按照M1-3的方法合成M2-3，不同的是，将中间体M1-2替换为M2-2，得到中间体M2-3(3.15g，产率85％)。
(4)按照M1-4的方法合成M2-4，不同的是，将中间体M1-3替换为M2-3，得到中间体M2-4(2.75g，产率75％)。
(5)按照M1的方法合成M2，不同的是，将中间体M1-4替换为M2-4，过柱，得到化合物M2(415mg，产率60％)，质谱：m/z＝697.26[M+H]+。
化合物M2的核磁数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(dd,4H,J＝8.3Hz,1.4Hz),7.98-7.96(m,2H),7.85-7.84(m,2H),7.58(t,2HJ＝7.2Hz),7.54(t,4H,J＝7.2Hz),7.47-7.42(m,4H),7.25-7.20(m,6H),6.99-6.97(m,2H),4.37(s,6H).
合成例3
化合物M3的合成
(1)按照M1-1的方法合成M3-1，不同的是，将4'-溴-[1,1'-联苯]-2,4,6-三甲腈替换为4-溴苯甲酰苯，得到中间体M3-1(3.27g，产率90％)。
(2)按照M1-2的方法合成M3-2，不同的是，将中间体M1-1替换为M3-1，得到中间体M3-2(2.48g，产率96％)。
(3)按照M1-3的方法合成M3-3，不同的是，将中间体M1-2替换为M3-2，得到中间体M3-3(2.52g，产率82％)。
(4)按照M1-4的方法合成M3-4，不同的是，将中间体M1-3替换为M3-3，得到中间体M3-4(2.57g，产率85％)。
(5)按照M1的方法合成M3，不同的是，将中间体M1-4替换为M3-4，过柱，得到化合物M3(256mg，产率45％)。质谱：m/z＝570.21[M+H]+。
化合物M3的核磁数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.98-7.96(m,2H),7.85-7.84(m,2H),7.81-7.74(m,4H),7.69-7.65(m,1H),7.47-7.42(m,4H),7.25-7.20(m,6H),6.99-6.97(m,2H),4.37(s,6H).
合成例4-15
按照合成例1的方法制备化合物，不同的是，将4'-溴-[1,1'-联苯]-2,4,6-三甲腈替换为原料1，另外，在合成M9时，将步骤(5)的碘甲烷换为1-碘己烷，所制备的化合物及其总收率和质谱结果如表1所示。
表1
合成例16-22
按照合成例1的方法制备表2所列的化合物，不同的是，以原料2代替步骤(1)的10H-吩噁嗪，以原料3代替步骤(1)的4'-溴-[1,1'-联苯]-2,4,6-三甲腈，所制备的化合物及其总收率和质谱结果如表2所示。
表2
合成例23
化合物M23的合成
(1)将M11(63.8mg,0.13mmol)溶于30mL重蒸的THF中，并用锡箔纸包裹两口瓶避光使其置于冰浴中搅拌10min，将N-溴代丁二酰亚胺(NBS，71.2mg,0.4mmol)溶于10mL重蒸的THF中并用注射器吸取缓慢注射到反应瓶中，持续在冰浴下反应1h，升至25℃继续反应3h，向反应瓶中加入10mL硫代硫酸钠水溶液(浓度30wt％)，将反应淬灭，然后进行萃取，干燥并收集滤液，得到粗产物使用柱色谱进行分离，得到中间体M23-6(64.7mg，产率77％)。
M23-6的核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.98-7.96(m,2H),7.85-7.84(m,2H),7.47-7.42(m,4H),7.25-7.20(m,4H),6.99-6.97(m,2H),4.37(s,6H).
(2)将M23-6(1.16g,1.8mmol)、2',4',6'-三氰基-[1,1'-二苯基]-4-基)硼酸(1.48g,5.41mmol)、磷酸钾(1.40g,6.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.21g,0.18mmol)溶于50mL甲苯、10mL乙醇和5mL水，搅拌并加热至85℃，持续反应24h，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱得到化合物M23(1.36g，产率80％)，质谱：m/z＝945.28[M+H]+。
化合物M23的核磁数据：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ9.11(s,4H),7.98-7.96(m,2H),7.85-7.84(m,2H),7.47-7.42(m,12H),7.25-7.20(m,4H),6.99-6.97(m,2H),4.37(s,6H).
合成例24
(1)将M23-6(1.17g,1.8mmol)、联硼酸频那醇酯(1.82g,7.2mmol)、乙酸钾(705mg,7.2mmol)和Pd(dppf)Cl2(132mg,0.18mmol)加入到50mL重蒸二氧六环中，搅拌并加热至110℃，持续反应24h，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱，得到硼酸中间体M24-1(1.15g，产率86％)。
(2)将M24-1(1.54g,1.8mmol)、4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-5,6-二腈(1.43g,5.41mmol)、磷酸钾(1.40g,6.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.21g,0.18mmol)溶于50mL甲苯、10mL乙醇和5mL水，搅拌并加热至85℃，持续反应24h，用二氯甲烷萃取，干燥，过柱得到化合物M24(927mg，产率60％)，质谱：m/z＝859.15[M+H]+。
化合物M24的核磁数据：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.54(s,2H),7.98-7.96(m,2H),7.85-7.84(m,2H),7.47-7.42(m,4H),7.25-7.20(m,4H),6.99-6.97(m,2H),4.37(s,6H).
实施例1：有机电致发光器件的制备
本实施例的OLED器件的组成为：ITO/HAT-CN(30nm)/NPB(50nm)/TCTA:M1(60nm)/TPBi(50nm)//LiQ(1nm)/Al(120nm)。具体制备方法如下：
首先对ITO基板(厚度45nm)按如下次序进行清洗：5wt％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；然后将基板转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。
在干净的ITO基板上真空蒸镀HAT-CN，形成厚度为30nm的空穴注入层(HIL)。在上述空穴注入层上真空蒸镀NPB，形成厚度为50nm的空穴传输层(HTL)。
将化合物M1作为客体材料(掺杂剂)与主体材料TCTA通过喷墨打印的方式涂覆在空穴传输层上(掺杂剂与主体材料的质量比为2∶98，溶剂为二甲苯，发光层材料浓度为20mg/mL)，在140℃烘干，形成厚度为60nm的有机发光层(EML)。
然后，在有机发光层上真空蒸镀TPBi，形成厚度为50nm的电子传输层(ETL)。在上述电子传输层上真空蒸镀LiQ，形成厚度为1nm的电子注入层(EIL)。
接着，在电子注入层上蒸镀Al，形成厚度为120nm的阴极。
最后，通过UV固化封装，并加热烘烤20min，从而制备得到OLED器件。
实施例2-24
按照实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，在形成有机发光层，分别下表3所列的化合物(“客体材料”列)代替实施例1的化合物M1。
对比例1
按照实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，在形成有机发光层，以Pm2代替实施例1的化合物M1。
以上实施例和对比例中，所采用的主要材料的结构如下所示：
对实施例和对比例所制备的有机电致发光器件的性能进行分析，其中，在25℃的避光暗环境条件下测试了器件的效率，在1000Cd/m2亮度条件下测试了器件的亮度衰减到80％时的寿命，结果如表3所示。
表3
由上可知，将本申请的有机化合物作为发光层的客体材料使用，能有效提高OLED器件的外量子效率，并延长器件的使用寿命。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本申请的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。因此，本申请专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (13)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式1所示的结构：
其中，X表示O、S或C(RaRb)，
Ra和Rb相同或不同，且各自独立地为氢或碳原子数为1-10的烷基；
R1和R2相同或不同，且各自独立地为碳原子数为1-10的烷基；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键，碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基，或者碳原子数为3-25的取代或未取代的亚杂芳基；
A为碳原子数为1-30的取代或未取代的烷基，碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-40的取代或未取代的饱和或不饱和杂环基；
A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-40的取代或未取代的饱和或不饱和杂环基；
L、L1、L2、A、A1和A2中，所述取代的取代基相同或不同，且各自独立地为氘、卤素基团、氰基、羟基、硝基、羰基、丙二腈基、碳原子数为2-10的烯基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳基甲酰基、碳原子数为6-18的芳基磺酰基或碳原子数为6-18的芳基亚磺酰基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ra和Rb相同或不同，且各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；和/或
R1和R2相同或不同，且各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基或正己基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，或者取代或未取代的亚联苯基；
可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地为单键或以下基团中的一种：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A为碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为5-25的取代或未取代的不饱和杂环基；
A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-25的取代或未取代的不饱和杂环基；
可选地，A、A1和A2中，各杂环基中的杂原子独立地为O、S、N和B中的一种或两种以上；
可选地，A、A1和A2中的取代基各自独立地为氘、氟、氰基、羟基、硝基、羰基、丙二腈基、碳原子数为2-5的烯基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳基甲酰基、碳原子数为6-12的芳基磺酰基或碳原子数为6-12的芳基亚磺酰基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A为碳原子数为1-10的烷基，或者为被一个或多个取代基M1所取代或未取代的基团W，其中，基团W为以下基团中的一种：
各取代基M1独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯基、萘基、苯甲酰基、苯磺酰基或苯亚磺酰基；
可选地，A为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或以下基团中的一种：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢，碳原子数为1-4的烷基，或者被一个或多个取代基M2所取代或未取代的基团Z，其中，基团Z为以下基团中的一种：
各取代基M2独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、苯基、萘基、苯甲酰基、苯磺酰基或苯亚磺酰基；
可选地，A1和A2相同或不同，且各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和以下基团中的一种：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式1中，L1和L2均为单键，A1和A2均为H。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式1中，L1和L2均为单键，A1和A2均为H，且为以下基团中的一种：
或者
为相同或不同，且各自独立地为以下基团中的一种：
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为以下化合物中的一种：
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：
相对设置的阳极、阴极；以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的有机发光层，其中，所述有机发光层包含权利要求1-10中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，其中，所述客体材料包括所述有机化合物；
可选地，所述主体材料包括TATC、CBP、TPD和mCP中的至少一种。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求11或12所述的有机电致发光器件。
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