CN120623112B - 广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法 - Google Patents

广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法

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Abstract

本发明涉及广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，属于医药化工技术领域。将磺胺嘧啶加入至吡啶中搅拌溶解；滴加乙酸酐后，升温回流反应；反应结束后，减压蒸馏，倒入冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；将粗品加入至混合溶剂中，加热溶解；加入活性炭，搅拌热过滤；滤液降温后加入晶种、糖酯‑磺酰胺复合晶型剂；继续降温养晶；抽滤，用冷乙醇洗涤，真空干燥，得到磺胺类中间体；糖酯‑磺酰胺复合晶型剂通过葡萄糖五乙酸酯、对氨基苯磺酰胺、吡啶、三氟化硼乙醚制备得到；本发明能够得到高纯度、稳定性好且晶型规则的磺胺类中间体晶体，为磺胺类药物的高质量生产提供了有力保障。

Description

广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法
技术领域
本发明涉及医药化工技术领域，尤其是广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法。
背景技术
磺胺类药物作为一类具有广泛抗菌谱的化学合成药物，在人药和兽药领域都有着极为重要的应用。其作用机制主要是通过抑制细菌的叶酸代谢，从而干扰细菌的生长和繁殖。然而，随着磺胺类药物的长期大量使用，细菌对其耐药性问题日益严重。为了克服这一难题，研发新型、高效的磺胺类药物以及优化其合成工艺显得尤为迫切。
授权公告号为CN117887031B的中国专利，提供了一种高分子量高生物安全性的磺胺类聚合物及其制备方法。实现上述目的的技术方案如下：以聚乙二醇和磺胺类化合物为原料，在绿色无毒的铋催化剂的催化下，与六亚甲基二异氰酸酯进行偶联，最终得到聚乙二醇-磺胺共聚物。
公开号为CN109796376A的中国专利申请，公开了一种磺胺中间体酰氨基类苯磺酰氯的生产工艺。所述生产工艺，引入新的溶剂溶解原料A，减少了原料B氯磺酸的使用量，使原料B完全与原料A反应，制得所述酰氨基类苯磺酰氯。
现有技术的磺胺类中间体存在反应活性低、合成步骤繁琐、杂质含量高以及晶型不稳定等诸多问题，这不仅导致药物的生产成本增加，而且还可能影响药物的疗效和安全性。
因此，开发一种具有高反应活性、易于合成、杂质含量低、晶型稳定的磺胺类中间体以及与之相匹配的高效结晶工艺，对于提高磺胺类药物的质量和疗效、降低生产成本、减少环境污染具有重要的现实意义。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将70-100份磺胺嘧啶加入至200-300份吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加40-60份乙酸酐，控制温度20-30℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入400-500份冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至300-400份混合溶剂中，加热至60-70℃溶解；加入5-10份活性炭，搅拌20-30分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20-25℃，加入0.1-0.3份晶种、1-3份糖酯-磺酰胺复合晶型剂；继续降温至0-5℃，养晶90-120min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于40-50℃下真空干燥4-6小时，得到磺胺类中间体。
在一些实施例中，所述的S1中回流反应的温度为80-85℃，回流反应时间为90-120min。
在一些实施例中，所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
在一些实施例中，所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
在一些实施例中，所述的S2降温速率为0.5-1℃/min。
在一些实施例中，所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂的制备方法为：
H1：将8-12份葡萄糖五乙酸酯、5-8份对氨基苯磺酰胺，加入至30-40份吡啶中，在氮气保护下进行混合；加入1-2份三氟化硼乙醚催化剂，进行缩合反应；
H2：反应结束后，加入乙醚进行沉淀，使产物从反应体系中分离出来；将沉淀得到的产物进行干燥，得到糖酯-磺酰胺复合晶型剂。
在一些实施例中，所述缩合反应的温度为80-90℃，搅拌反应时间为6-8小时。
反应机理与技术效果：1、当二者通过缩合反应结合形成糖酯-磺酰胺复合晶型剂后，产生了协同作用。其中，葡萄糖环提供了刚性的模板结构，能够引导磺胺中间体按照特定的晶面进行生长，进而形成规则的单晶；而磺酰胺基则通过氢键与磺胺中间体紧密结合，起到固定晶型结构的作用，有效防止了晶型的转变。
2、本发明能够得到高纯度、稳定性好且晶型规则的磺胺类中间体晶体，为磺胺类药物的高质量生产提供了有力保障。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为实现预定发明目的所采取的技术手段及功效，以下结合较佳实施例，对依据本发明的具体实施方式、结构、特征及其功效，详细说明如后。
实施例1：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将70g磺胺嘧啶加入至200g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加40g乙酸酐，控制温度20℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入400g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至300g混合溶剂中，加热至60℃溶解；加入5g活性炭，搅拌20分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20℃，加入0.1g晶种、1g糖酯-磺酰胺复合晶型剂；继续降温至0℃，养晶90min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于40℃下真空干燥4小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为80℃，回流反应时间为90min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为0.5℃/min。
所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂的制备方法为：
H1：将8g葡萄糖五乙酸酯（CAS号：604-68-2）、5g对氨基苯磺酰胺（CAS号：78-10-4），加入至30g吡啶中，在氮气保护下进行混合；加入1g三氟化硼乙醚催化剂，进行缩合反应；
H2：反应结束后，加入乙醚进行沉淀，使产物从反应体系中分离出来；将沉淀得到的产物进行干燥，得到糖酯-磺酰胺复合晶型剂。
所述的缩合反应温度为80℃，搅拌反应时间为6小时。
实施例2：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将80g磺胺嘧啶加入至240g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加45g乙酸酐，控制温度25℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入440g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至340g混合溶剂中，加热至65℃溶解；加入6g活性炭，搅拌25分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20℃，加入0.2g晶种、2g糖酯-磺酰胺复合晶型剂；继续降温至0℃，养晶100min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于45℃下真空干燥5小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为80℃，回流反应时间为100min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为0.6℃/min。
所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂的制备方法为：
H1：将9g葡萄糖五乙酸酯（CAS号：604-68-2）、6g对氨基苯磺酰胺（CAS号：78-10-4），加入至33g吡啶中，在氮气保护下进行混合；加入1.5g三氟化硼乙醚催化剂，进行缩合反应；
H2：反应结束后，加入乙醚进行沉淀，使产物从反应体系中分离出来；将沉淀得到的产物进行干燥，得到糖酯-磺酰胺复合晶型剂。
所述的缩合反应温度为85℃，搅拌反应时间为7小时。
实施例3：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将90g磺胺嘧啶加入至280g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加55g乙酸酐，控制温度25℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入480g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至380g混合溶剂中，加热至65℃溶解；加入8g活性炭，搅拌25分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至25℃，加入0.2g晶种、2g糖酯-磺酰胺复合晶型剂；继续降温至5℃，养晶110min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于45℃下真空干燥5小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为85℃，回流反应时间为110min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为0.8℃/min。
所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂的制备方法为：
H1：将11g葡萄糖五乙酸酯（CAS号：604-68-2）、7g对氨基苯磺酰胺（CAS号：78-10-4），加入至38g吡啶中，在氮气保护下进行混合；加入1.5g三氟化硼乙醚催化剂，进行缩合反应；
H2：反应结束后，加入乙醚进行沉淀，使产物从反应体系中分离出来；将沉淀得到的产物进行干燥，得到糖酯-磺酰胺复合晶型剂。
所述的缩合反应温度为85℃，搅拌反应时间为7小时。
实施例4：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将100g磺胺嘧啶加入至300g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加60g乙酸酐，控制温度30℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入500g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至400g混合溶剂中，加热至70℃溶解；加入10g活性炭，搅拌30分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至25℃，加入0.3g晶种、3g糖酯-磺酰胺复合晶型剂；继续降温至5℃，养晶120min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于50℃下真空干燥6小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为85℃，回流反应时间为120min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为1℃/min。
所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂的制备方法为：
H1：将12g葡萄糖五乙酸酯（CAS号：604-68-2）、8g对氨基苯磺酰胺（CAS号：78-10-4），加入至40g吡啶中，在氮气保护下进行混合；加入2g三氟化硼乙醚催化剂，进行缩合反应；
H2：反应结束后，加入乙醚进行沉淀，使产物从反应体系中分离出来；将沉淀得到的产物进行干燥，得到糖酯-磺酰胺复合晶型剂。
所述的缩合反应温度为90℃，搅拌反应时间为8小时。
对比例1：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将70g磺胺嘧啶加入至200g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加40g乙酸酐，控制温度20℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入400g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至300g混合溶剂中，加热至60℃溶解；加入5g活性炭，搅拌20分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20℃，加入0.1g晶种；继续降温至0℃，养晶90min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于40℃下真空干燥4小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为80℃，回流反应时间为90min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为0.5℃/min。
对比例2：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将70g磺胺嘧啶加入至200g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加40g乙酸酐，控制温度20℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入400g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至300g混合溶剂中，加热至60℃溶解；加入5g活性炭，搅拌20分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20℃，加入0.1g晶种、1g晶型剂；继续降温至0℃，养晶90min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于40℃下真空干燥4小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为80℃，回流反应时间为90min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为0.5℃/min。
所述的晶型剂为葡萄糖五乙酸酯。
对比例3：广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其操作步骤为：
S1中回流反应：将70g磺胺嘧啶加入至200g吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加40g乙酸酐，控制温度20℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入400g冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至300g混合溶剂中，加热至60℃溶解；加入5g活性炭，搅拌20分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20℃，加入0.1g晶种、1g晶型剂；继续降温至0℃，养晶90min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于40℃下真空干燥4小时，得到磺胺类中间体。
所述的S1中回流反应的温度为80℃，回流反应时间为90min。
所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
所述的S2降温速率为0.5℃/min。
所述的晶型剂为对氨基苯磺酰胺。
1、纯度检测：采用高效液相色谱法（HPLC）对磺胺类中间体晶体的纯度进行检测。
2、晶型检测：采用X射线衍射（XRD）分析方法对磺胺类中间体晶体的晶型进行检测。
通过以上方法得到的各实施例与对比例的测试结果如下表1所示。
表1：各实施例与对比例的测试结果
通过以上实施例与对比例的数据分析，本发明能够得到高纯度、稳定性好且晶型规则的磺胺类中间体晶体，为磺胺类药物的高质量生产提供了有力保障。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简介修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (6)

1.广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其特征在于：操作步骤如下，按照质量份数计：
S1中回流反应：将70-100份磺胺嘧啶加入至200-300份吡啶中，搅拌至完全溶解；缓慢滴加40-60份乙酸酐，控制温度20-30℃；滴加完成后，将反应体系升温，回流反应；反应结束后，减压蒸馏去除吡啶，剩余物料倒入400-500份冰水中析出固体；抽滤，水洗至中性，得到粗品；
S2结晶纯化：将粗品加入至300-400份混合溶剂中，加热至60-70℃溶解；加入5-10份活性炭，搅拌20-30分钟，热过滤除去炭渣；滤液降温至20-25℃，加入0.1-0.3份晶种、1-3份糖酯-磺酰胺复合晶型剂；继续降温至0-5℃，养晶90-120min；抽滤，用冷乙醇洗涤，于40-50℃下真空干燥4-6小时，得到磺胺类中间体；
所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂由葡萄糖五乙酸酯、对氨基苯磺酰胺、三氟化硼乙醚催化剂反应制得；
所述的糖酯-磺酰胺复合晶型剂的制备方法为：
H1：将8-12份葡萄糖五乙酸酯、5-8份对氨基苯磺酰胺，加入至30-40份吡啶中，在氮气保护下进行混合；加入1-2份三氟化硼乙醚催化剂，进行缩合反应；
H2：反应结束后，加入乙醚进行沉淀，使产物从反应体系中分离出来；将沉淀得到的产物进行干燥，得到糖酯-磺酰胺复合晶型剂。
2.根据权利要求1所述的广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其特征在于：所述的S1中回流反应的温度为80-85℃，回流反应时间为90-120min。
3.根据权利要求1所述的广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其特征在于：所述的S2混合溶剂为乙醇和水，其体积比为4：1。
4.根据权利要求1所述的广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其特征在于：所述的S2晶种为N4-乙酰基磺胺嘧啶。
5.根据权利要求1所述的广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其特征在于：所述的S2降温的速率为0.5-1℃/min。
6.根据权利要求1所述的广谱兽药及人药共用的磺胺类中间体的制备方法，其特征在于：所述的缩合反应温度为80-90℃，搅拌反应时间为6-8小时。
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