CN121040468A - 一种吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用 - Google Patents
一种吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用Info
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Abstract
本发明公开了一种吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用，属于植物寄生线虫防治技术领域；所述吡嗪类化合物的结构式图1所示，本发明首次发现上述吡嗪类化合物对南方根结线虫（Meloidogyne incognita）、松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）具有较强的引诱活性，且在低浓度下即可快速起效；试验数据表明，所述吡嗪类化合物对南方根结线虫、松材线虫的趋化指数均不低于20%，对松材线虫可以达到40%以上，南方根结线虫甚至可以达到80%以上；同时，所述吡嗪类化合物与常规杀线虫药物配合能够提升线虫趋化指数，助力杀线虫药物提升杀线虫效果，为植物寄生线虫防治提供了新方案。
Description
技术领域
本发明属于植物寄生线虫防治技术领域，具体涉及一种吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用。
背景技术
植物寄生线虫是全球农业生产的重大威胁，尤其是南方根结线虫（Meloidogyne incognita）、松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）；南方根结线虫通过侵染植物根部形成根结，阻碍水分和养分吸收，导致植株生长迟缓、产量锐减；松材线虫则引发松树萎蔫病，造成森林资源巨大损失；据统计，全球每年因根结线虫造成的农业经济损失超过1000亿美元，严重威胁粮食安全和生态平衡；目前，植物寄生线虫防治主要依赖化学杀线虫剂，如氨基甲酸酯类和有机磷类化合物；然而，长期使用化学农药导致土壤污染、农药残留及线虫抗药性增强等问题，同时危害非靶标生物和人体健康；近年来，利用植物源或微生物源化合物调控线虫行为成为研究热点，例如植物根系分泌的挥发性有机物（VOCs）可吸引或驱避线虫，为线虫绿色防控提供新思路；因此，开发高效、低毒、环境友好的植物寄生线虫引诱剂，通过引诱剂诱导植物寄生线虫快速聚集，对于集中灭杀或与其他活性成分协同为诱捕体系非常有利。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用，第二目的在于提供一种植物寄生线虫引诱剂。
本发明的第一目的是这样实现的，所述吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用，所述吡嗪类化合物的化学结构式如下：
；
其中，R1、R2、R3、R4取自甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、异丁基、异丙基、仲丁基、氨基、酰胺基、酯基、乙酰基或羧基；所述植物寄生线虫为南方根结线虫或松材线虫，引诱剂中所述吡嗪类化合物的浓度为0.1ppm~10ppm。
上述吡嗪类化合物可以为2-乙基-3-甲氧基吡嗪、2-乙氧基-3-甲基吡嗪、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪、3-羟基吡嗪-2-酰胺、3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯、2-氨基-6-甲氧基吡嗪、2-氨基-3-甲氧基吡嗪、3-甲基吡嗪-2-羧酸、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸、2-氨基-3-乙氧基吡嗪、(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪、2-异丁基吡嗪或6-甲氧基-2-吡嗪甲酸，其结构式分别如式1-1、1-2、1-3、1-13、1-17、1-18、1-24、1-25、1-26、1-29、1-30、1-31、1-32所示：
。
上述吡嗪类化合物可以为2-甲氧基-3,5-二甲氧基吡嗪、2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪、2-异丁基-3-甲基吡嗪、3-异丙基-4-甲氧基苯胺、2-甲氧基-3-甲基吡嗪、3-甲氧基-2,5-二甲基吡嗪、2-甲氧基-6-甲基吡嗪、2-氨基-3-甲氧基-5甲基吡嗪、2-吡嗪羧酸甲酯、5-甲氧基吡嗪-2-甲酸乙酯、5-甲氧基吡嗪-2-甲酸、2-吡嗪羧酸、2-乙酰基吡嗪、3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯、2-羟基-3-甲氧基吡嗪、6-甲氧基吡嗪-2-甲酰胺、3-甲氧基吡嗪-2-羧酸、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸甲酯、吡嗪酰胺、2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-甲氧基吡嗪或(R)-2,5-二氢-1,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪。
本发明的第二目的是这样实现的，所述植物寄生线虫引诱剂，以上述吡嗪类化合物为主要活性成分或活性成分之一。
本发明首次发现上述吡嗪类化合物对南方根结线虫、松材线虫均具有较强的引诱活性，对于非植物病原线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）则无引诱活性，说明上述化合物对植物寄生线虫在引诱活性上具有明显的特异性；试验发现，引诱剂中所述吡嗪类化合物有效浓度为0.1ppm~10ppm时，对南方根结线虫、松材线虫的趋化指数均不低于20%，对松材线虫可以达到40%以上，南方根结线虫甚至可以达到80%以上；同时，所述吡嗪类化合物与常规杀线虫药物配合能够提升线虫的趋化指数，助力杀线虫药物提升杀线虫效果，为研发防治植物寄生线虫，尤其是南方根结线虫、松材线虫的农药，提供了新的先导化合物。
附图说明
图1为本发明所述吡嗪类化合物的化学结构式；
图2为本发明所述吡嗪类化合物的优选化合物化学结构式；
图3为线虫趋化试验用水琼脂培养板，直径6cm，中心点为线虫植入点，左侧点为空白对照组药液植入点（图3中为20%乙醇溶液，可以是其他的），右侧点为测试化合物（即试验组药液或空白对照药物组药液）植入点；
图4为试验例1中2-乙基-3-甲氧基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图5为试验例1中2-乙氧基-3-甲基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图6为试验例1中2-异丁基-3-甲氧基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图7为试验例1中3-羟基吡嗪-2-酰胺对南方根结线虫的趋化指数；
图8为试验例1中3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯对南方根结线虫的趋化指数；
图9为试验例1中2-氨基-6-甲氧基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图10为试验例1中2-氨基-3-甲氧基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图11为试验例1中3-甲基吡嗪-2-羧酸对南方根结线虫的趋化指数；
图12为试验例1中5-甲氧基吡嗪-2-羧酸对南方根结线虫的趋化指数；
图13为试验例1中2-氨基-3-乙氧基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图14为试验例1中(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图15为试验例1中2-异丁基吡嗪对南方根结线虫的趋化指数；
图16为试验例1中6-甲氧基-2-吡嗪甲酸对南方根结线虫的趋化指数；
图17为试验例2中2-乙基-3-甲氧基吡嗪对松材线虫的趋化指数；
图18为试验例2中2-乙氧基-3-甲基吡嗪对松材线虫的趋化指数；
图19为试验例2中2-异丁基-3-甲氧基吡嗪对松材线虫的趋化指数；
图20为试验例3中2-乙氧基-3-甲基吡嗪与阿维菌素配合（即配合物）、阿维菌素（即化合物）对南方根结线虫的趋化指数；
图21为试验例3中2-乙氧基-3-甲基吡嗪与阿维菌素配合（即配合物）、阿维菌素（即化合物）对南方根结线虫的死亡率。
具体实施方式
下面结合试验例和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所述吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用，所述吡嗪类化合物的化学结构式如下：
；
其中，R1、R2、R3、R4取自甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、异丁基、异丙基、仲丁基、氨基、酰胺基、酯基、乙酰基或羧基；
所述植物寄生线虫为南方根结线虫或松材线虫，引诱剂中所述吡嗪类化合物的浓度为0.1ppm~10ppm。
进一步，所述吡嗪类化合物为2-乙基-3-甲氧基吡嗪、2-乙氧基-3-甲基吡嗪、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪、3-羟基吡嗪-2-酰胺、3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯、2-氨基-6-甲氧基吡嗪、2-氨基-3-甲氧基吡嗪、3-甲基吡嗪-2-羧酸、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸、2-氨基-3-乙氧基吡嗪、(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪、2-异丁基吡嗪或6-甲氧基-2-吡嗪甲酸，其结构式分别如式1-1、1-2、1-3、1-13、1-17、1-18、1-24、1-25、1-26、1-29、1-30、1-31、1-32所示：
。
进一步，所述吡嗪类化合物为2-甲氧基-3,5-二甲氧基吡嗪（1-4）、2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪（1-5）、2-异丁基-3-甲基吡嗪（1-6）、3-异丙基-4-甲氧基苯胺（1-7）、2-甲氧基-3-甲基吡嗪（1-8）、3-甲氧基-2,5-二甲基吡嗪（1-9）、2-甲氧基-6-甲基吡嗪（1-10）、2-氨基-3-甲氧基-5甲基吡嗪（1-11）、2-吡嗪羧酸甲酯（1-12）、5-甲氧基吡嗪-2-甲酸乙酯（1-14）、5-甲氧基吡嗪-2-甲酸（1-15）、2-吡嗪羧酸（1-16）、2-乙酰基吡嗪（1-19）、3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯（1-20）、2-羟基-3-甲氧基吡嗪（1-21）、6-甲氧基吡嗪-2-甲酰胺（1-22）、3-甲氧基吡嗪-2-羧酸（1-23）、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸甲酯（1-27）、吡嗪酰胺（1-28）、2-甲氧基-3-异丙基吡嗪（1-33）、2-甲氧基吡嗪（1-34）或(R)-2,5-二氢-1,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（1-35）；注：上述括号中序号为图2中上述化合物化学结构式的对应序号。
本发明所述植物寄生线虫引诱剂，以上述吡嗪类化合物为主要活性成分或活性成分之一。
进一步，引诱剂中所述吡嗪类化合物的有效浓度为0.1ppm~10ppm。
进一步，所述引诱剂的剂型为水剂。
进一步，所述水剂中的溶剂为浓度≤20%的乙醇水溶液或溶剂为纯水。
本发明所述吡嗪类化合物均从MCE公司（MedChem Express）购买得到，并通过相关试验验证了其对于南方根结线虫、松材线虫的引诱活性；由于篇幅原因，仅展示以2-乙基-3-甲氧基吡嗪（1-1）、2-乙氧基-3-甲基吡嗪（1-2）、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪（1-3）、3-羟基吡嗪-2-酰胺（1-13）、3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯（1-17）、2-氨基-6-甲氧基吡嗪（1-18）、2-氨基-3-甲氧基吡嗪（1-24）、3-甲基吡嗪-2-羧酸（1-25）、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸（1-26）、2-氨基-3-乙氧基吡嗪（1-29）、(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪（1-30）、2-异丁基吡嗪（1-31）、6-甲氧基-2-吡嗪甲酸（1-32）为试验材料的试验内容，共涉及13种吡嗪类化合物：
2-乙基-3-甲氧基吡嗪的CAS号25680-58-4、分子量138.17、分子式为C7H10N2O；
2-乙氧基-3-甲基吡嗪的CAS号32737-14-7、分子量138.17、分子式为C7H10N2O；
2-异丁基-3-甲氧基吡嗪的CAS号24683-00-9、分子量166.22、分子式为C9H14N2O；
3-羟基吡嗪-2-酰胺的CAS号55321-99-8、分子量139.112、分子式为C5H5N3O2；
3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯的CAS号16298-03-6、分子量153.139、分子式为C6H7N3O2；
2-氨基-6-甲氧基吡嗪的CAS号6905-47-1、分子量125.129、分子式为C5H7N3O；
2-氨基-3-甲氧基吡嗪的CAS号4774-10-1、分子量125.129、分子式为C5H7N3O；
3-甲基吡嗪-2-羧酸的CAS号41110-28-5、分子量138.124、分子式为C6H6N2O2；
5-甲氧基吡嗪-2-羧酸的CAS号40155-42-8、分子量154.123、分子式为C6H6N2O3；
2-氨基-3-乙氧基吡嗪的CAS号89464-86-8、分子量139.15500、分子式为C6H9N3O；
(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丙基吡嗪的CAS号78342-42-4、分子量184.236、分子式为C9H16N2O2；
2-异丁基吡嗪的CAS号29460-92-2、分子量136.194、分子式为C8H12N2；
6-甲氧基-2-吡嗪甲酸的CAS号24005-61-6、分子量154.123、分子式为C6H6N2O3。
试验例1 所述吡嗪类化合物对南方根结线虫的引诱活性试验
1、试液制备
1-1、制备试验组药液：分别取2-乙基-3-甲氧基吡嗪（1-1）、2-乙氧基-3-甲基吡嗪（1-2）、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪（1-3）、3-羟基吡嗪-2-酰胺（1-13）、3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯（1-17）、2-氨基-6-甲氧基吡嗪（1-18）、2-氨基-3-甲氧基吡嗪（1-24）、3-甲基吡嗪-2-羧酸（1-25）、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸（1-26）、2-氨基-3-乙氧基吡嗪（1-29）、(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪（1-30）、2-异丁基吡嗪（1-31）、6-甲氧基-2-吡嗪甲酸（1-32）各1mg，分别用1mL、质量分数20%的乙醇水溶液溶解，得到上述化合物的工作药液；将每个化合物的工作药液用质量分数20%的乙醇水溶液分别稀释成浓度为10ppm、1ppm、0.1ppm的试验组药液；
1-2、空白对照组药液：质量分数20%的乙醇水溶液。
2、南方根结线虫试验样本制备
根据公知技术，南方根结线虫是在二龄幼虫（J2）阶段侵染植物根系，为此试验样本选择南方根结线虫二龄幼虫；取南方根结线虫侵染的番茄根用水洗净，然后用解剖针挑取卵囊并置于0.4M的KCl溶液中；在5mL离心管内依次用4mL无菌水（洗涤三次）、1mL无菌青-链霉素双抗溶液、3mL 0.1%的NaClO溶液洗涤（同步实现消毒），每次洗涤后进行4400rpm、60s离心除去上清液；洗涤好的卵囊置于0.4M的ZnCl2溶液中孵化48h，然后用移液器收集二龄幼虫于5mL离心管中，通过4400rpm、60s离心富集活性好的南方根结线虫二龄幼虫（J2），备用。
3、试验方法
3-1、按13种吡嗪类化合物各3个浓度的试验组药液分别准备直径6cm水琼脂培养板，参照图3，每个培养板中心植入点加入南方根结线虫二龄幼虫150~200条、左侧植入点加入空白对照组药液5μL、右侧植入点加入1种吡嗪类化合物1个浓度的试验组药液5μL；中心植入点与左右侧植入点位于培养板直径轴线上，中心植入点与左右侧植入点的间距均为2cm；培养板设置完成后置于25℃的环境中，3h后统计左右侧植入点向外扩展1cm直径范围（即空白对照区域和化合物区域）内的南方根结线虫二龄幼虫数量。
3-2、按3-1重复5次，取5个平行处理的平均值，分别计算出13种吡嗪类化合物3个浓度下各区域内对南方根结线虫的趋化指数；趋化指数计算公式如下：
趋化指数（%）＝（化合物区域线虫数-空白对照区域线虫数）/总线虫数×100%
其中，总线虫数是指爬离中心植入点1cm以上的有效线虫数，不是加入的总虫数。
4、3h后的试验结果
根据空白对照区域内的线虫情况可以确定空白对照组药液（即20%乙醇水溶液）对南方根结线虫不存在引诱作用。
参考图4，2-乙基-3-甲氧基吡嗪的趋化指数分别为49.4%（10ppm）、58.7%（1ppm）、46.6 %（0.1ppm）；
参考图5，2-乙氧基-3-甲基吡嗪的趋化指数分别为57.2%（10ppm）、55.4%（1ppm）、59.5%（0.1ppm）；
参考图6，2-异丁基-3-甲氧基吡嗪的趋化指数分别为77.6%（10ppm）、60.3%（1ppm）、69.7%（0.1ppm）；
参考图7，3-羟基吡嗪-2-酰胺的趋化指数分别为62.5%（10ppm）、39.2%（1ppm）、62.9%（0.1ppm）；
参考图8，3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯的趋化指数分别为44.2%（10ppm）、49.3%（1ppm）、22.6%（0.1ppm）；
参考图9，2-氨基-6-甲氧基吡嗪的趋化指数分别为21.2%（10ppm）、21.7%（1ppm）、28.6%（0.1ppm）；
参考图10，2-氨基-3-甲氧基吡嗪的趋化指数分别为46.3%（10ppm）、31.1%（1ppm）、41.7%（0.1ppm）；
参考图11，3-甲基吡嗪-2-羧酸的趋化指数分别为40%（10ppm）、51.9%（1ppm）、39.3%（0.1ppm）；
参考图12，5-甲氧基吡嗪-2-羧酸的趋化指数分别为48.9%（10ppm）、51.2%（1ppm）、35.5%（0.1ppm）；
参考图13，2-氨基-3-乙氧基吡嗪的趋化指数分别为49.1%（10ppm）、61.8%（1ppm）、61.8%（0.1ppm）；
参考图14，(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪的趋化指数分别为51.1%（10ppm）、60.2%（1ppm）、48.8%（0.1ppm）；
参考图15，2-异丁基吡嗪的趋化指数分别为71%（10ppm）、82.7%（1ppm）、66.7%（0.1ppm）；
参考图16，6-甲氧基-2-吡嗪甲酸的趋化指数分别为20.9%（10ppm）、50.9%（1ppm）、41.6%（0.1ppm）。
5、结果分析
结合上述试验数据可知，所述吡嗪类化合物在浓度范围0.1ppm~10ppm时，应用上述13种吡嗪类化合物3h后，对南方根结线虫的趋化指数均不低于20%（趋化指数大于20%即为有效诱导），大多数的趋化指数有能力达到50%以上，甚至大于80%；说明本发明所述吡嗪类化合物对引诱南方根结线虫具有较强的作用，可以作为防治南方根结线虫的药剂。
试验例2 所述吡嗪类化合物对松材线虫的引诱活性试验
1、试液制备，按试验例1的步骤1-1分别制备2-乙基-3-甲氧基吡嗪、2-乙氧基-3-甲基吡嗪、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪的工作药液和分别稀释成浓度为10ppm、1ppm、0.1ppm的试验组药液；空白对照组药液同试验例1的步骤1-2。
2、松材线虫试验样本制备
将培养于灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea）上的松材线虫用贝尔曼法收集于1.5mL离心管中，经4400rpm、30s离心富集活松材线虫试验样本，备用。
3、试验方法
3-1、按本试验例的步骤1中3种吡嗪类化合物各3个浓度的试验组药液分别准备直径9cm水琼脂培养板，参照图3，每个培养板中心植入点加入活松材线虫100条、左侧植入点加入空白对照组药液5μL、右侧植入点分别加入本试验例的步骤1制备的1种吡嗪类化合物的1个浓度的试验组药液5μL；中心植入点与左右侧植入点位于培养板直径轴线上，中心植入点与左右侧植入点的间距均为2cm；培养板设置完成后置于25℃的环境中，1h后统计左右侧植入点向外扩展1cm直径范围（即空白对照区域和化合物区域）内的松材线虫数量。
3-2、按3-1重复5次，取5个平行处理的平均值，分别计算出3种吡嗪类化合物3个浓度下各区域内对松材线虫的趋化指数；趋化指数的计算公式与试验例1相同。
4、1h后的试验结果
根据空白对照区域内的线虫情况可以确定空白对照组药液（即20%乙醇水溶液）对松材线虫不存在引诱作用。
参考图17，2-乙基-3-甲氧基吡嗪的趋化指数分别为25.6%（10ppm）、25.2%（1ppm）、26.6%（0.1ppm）；
参考图18，2-乙氧基-3-甲基吡嗪的趋化指数分别为28.1%（10ppm）、33.2%（1ppm）、24.6%（0.1ppm）；
参考图19，2-异丁基-3-甲氧基吡嗪的趋化指数分别为34.6%（10ppm）、32.9%（1ppm）、46.3%（0.1ppm）。
5、结果分析
结合上述试验数据可知，所述吡嗪类化合物在浓度范围0.1ppm~10ppm时，应用2-乙基-3-甲氧基吡嗪、2-乙氧基-3-甲基吡嗪、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪1h后，对松材线虫的趋化指数均能超过20%以上；说明本发明所述吡嗪类化合物对引诱松材线虫具有较强的作用，可以作为防治松材线虫的药剂。
通过试验例1、2可以确定，引诱剂中所述吡嗪类化合物浓度为0.1ppm~10ppm时，能够获得理想的引诱南方根结线虫、松材线虫效果。
试验例3 所述吡嗪类化合物与市售杀虫剂组合后的杀线虫效果试验
所述吡嗪类化合物以2-乙氧基-3-甲基吡嗪为例，市售杀虫剂以阿维菌素为例，线虫以南方根结线虫为例。
1、试液制备
1-1、取2-乙氧基-3-甲基吡嗪溶于纯DMSO的阿维菌素中，然后阿维菌素浓度分别为10ppm、50ppm、100ppm制备不同的试验组药液，试验组药液中2-乙氧基-3-甲基吡嗪终浓度均为1ppm；
1-2、将阿维菌素与纯DMSO混合，然后用纯DMSO稀释成阿维菌素浓度分别为10ppm、50ppm、100ppm的药物对照组药液；
1-3、空白对照组药液为纯DMSO。
2、线虫试验样本制备：参照试验例1准备活性好的南方根结线虫二龄幼虫。
3、试验方法：
3-1、试验组：根据试验组药液的阿维菌素浓度分别准备直径6cm水琼脂培养板，参照图3，每个培养板中心植入点加入南方根结线虫二龄幼虫100条、左侧植入点加入本试验例步骤1-3的空白对照组药液5μL、右侧植入点加入1个阿维菌素浓度的试验组药液5μL，其他同试验例1。
3-2、药物对照组：根据药物对照组药液的阿维菌素浓度分别准备直径6cm水琼脂培养板，参照图3，每个培养板中心植入点加入南方根结线虫二龄幼虫100条、左侧植入点加入本试验例步骤1-3的空白对照组药液5μL、右侧植入点加入1个阿维菌素浓度的试验组药液5μL，其他同试验例1。
3-3、步骤3-1、3-2的培养板设置完成后置于25℃的环境中，12h后统计左右侧植入点向外扩展1cm直径范围（即空白对照区域和化合物区域/对照药物区域）内的南方根结线虫的虫体数量以及死亡虫体数量；各组重复5次，取5个平行处理的平均值，分别计算出各区域内趋化指数、死亡率；趋化指数计算参照试验例1，死亡率计算公式如下：
死亡率（%）＝死亡虫体数/区域内虫体数×100%。
4、试验结果：
根据试验组和药物对照组的空白对照区域内的线虫情况可以确定空白对照组药液（即纯DMSO）对南方根结线虫不存在引诱作用。
试验组（参见图20、21）：
阿维菌素10ppm时，化合物区域内南方根结线虫的趋化指数为50%，死亡率为60%；
阿维菌素50ppm时，化合物区域内南方根结线虫的趋化指数为62%，死亡率为62%；
阿维菌素100ppm时，化合物区域内南方根结线虫的趋化指数为78%，死亡率为63%；
药物对照组（参见图20、21）：
阿维菌素10ppm时，对照药物区域内南方根结线虫的趋化指数为14%，死亡率为23%；
阿维菌素50ppm时，对照药物区域内南方根结线虫的趋化指数为17%，死亡率为45%；
阿维菌素100ppm时，对照药物区域内南方根结线虫的趋化指数为13%，死亡率为34%。
5、结果分析
5-1、2-乙氧基-3-甲基吡嗪配合阿维菌素应用时，南方根结线虫的趋化指数、死亡率显著优于阿维菌素单独应用，说明所述吡嗪类化合物对于南方根结线虫具有良好的引诱作用，促使线虫进入杀虫剂毒力范围，从而提升杀灭效果；
5-2、2-乙氧基-3-甲基吡嗪配合阿维菌素应用时，2-乙氧基-3-甲基吡嗪的浓度为1ppm，随着阿维菌素的浓度增加对南方根结线虫的趋化指数随之增大，说明阿维菌素能协同2-乙氧基-3-甲基吡嗪提升对南方根结线虫的引诱效果；
由此可见，本发明所述吡嗪类化合物适合作为植物根结线虫的引诱剂，能够提升市售杀虫剂对植物寄生线虫的杀灭效果。
实施例1~3 制备用于植物寄生线虫防治的引诱剂
实施例1
溶剂为纯水，分别以浓度10ppm、1ppm、0.1ppm的2-异丁基-3-甲氧基吡嗪为活性成分。
实施例2
溶剂为浓度≤20%的乙醇水溶液，分别以浓度10ppm、1ppm、0.1ppm的2-乙氧基-3-甲基吡嗪为活性成分。
实施例3
溶剂为纯DMSO，以浓度1ppm的2-乙基-3-甲氧基吡嗪为活性成分。
本申请所述吡嗪类化合物中其他化合物参照实施例1~3制备防治植物寄生线虫引诱剂。
Claims (7)
1.一种吡嗪类化合物在制备植物寄生线虫引诱剂上的应用，其特征在于，所述吡嗪类化合物的化学结构式如下：
；
其中，R1、R2、R3、R4取自甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、异丁基、异丙基、仲丁基、氨基、酰胺基、酯基、乙酰基或羧基；所述植物寄生线虫为南方根结线虫或松材线虫，引诱剂中所述吡嗪类化合物的浓度为0.1ppm~10ppm。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述吡嗪类化合物为2-乙基-3-甲氧基吡嗪、2-乙氧基-3-甲基吡嗪、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪、3-羟基吡嗪-2-酰胺、3-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯、2-氨基-6-甲氧基吡嗪、2-氨基-3-甲氧基吡嗪、3-甲基吡嗪-2-羧酸、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸、2-氨基-3-乙氧基吡嗪、(S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-异丁基吡嗪、2-异丁基吡嗪或6-甲氧基-2-吡嗪甲酸，其结构式分别如式1-1、1-2、1-3、1-13、1-17、1-18、1-24、1-25、1-26、1-29、1-30、1-31、1-32所示：
。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述吡嗪类化合物为2-甲氧基-3,5-二甲氧基吡嗪、2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪、2-异丁基-3-甲基吡嗪、3-异丙基-4-甲氧基苯胺、2-甲氧基-3-甲基吡嗪、3-甲氧基-2,5-二甲基吡嗪、2-甲氧基-6-甲基吡嗪、2-氨基-3-甲氧基-5甲基吡嗪、2-吡嗪羧酸甲酯、5-甲氧基吡嗪-2-甲酸乙酯、5-甲氧基吡嗪-2-甲酸、2-吡嗪羧酸、2-乙酰基吡嗪、3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯、2-羟基-3-甲氧基吡嗪、6-甲氧基吡嗪-2-甲酰胺、3-甲氧基吡嗪-2-羧酸、5-甲氧基吡嗪-2-羧酸甲酯、吡嗪酰胺、2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-甲氧基吡嗪或(R)-2,5-二氢-1,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪。
4.一种植物寄生线虫引诱剂，其特征在于，所述引诱剂以权利要求1、2或3中所述吡嗪类化合物为主要活性成分或活性成分之一。
5.根据权利要求4所述的植物寄生线虫引诱剂，其特征在于，引诱剂中所述吡嗪类化合物的有效浓度为0.1ppm~10ppm。
6.根据权利要求4所述的植物寄生线虫引诱剂，其特征在于，所述引诱剂的剂型为水剂。
7.根据权利要求6所述的植物寄生线虫引诱剂，其特征在于，所述水剂中的溶剂为浓度≤20%的乙醇水溶液或溶剂为纯水。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR102013002414A2 (pt) * | 2013-01-31 | 2014-09-09 | Univ Fed Lavras | Ácido 2-pirazinocarboxílico e seu éster metílico no controle dos nematóides das galhas |
| WO2014173921A1 (en) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Syngenta Participations Ag | Carboxamides as pesticidal compounds |
| CN106255877A (zh) * | 2013-12-10 | 2016-12-21 | 国立大学法人九州大学 | 使用线虫的嗅觉的癌检测法 |
| CN119431306A (zh) * | 2023-07-31 | 2025-02-14 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 含突烯片段的化合物及其应用、用于防治线虫和真菌的农药、防治线虫和真菌的方法 |
| CN120458100A (zh) * | 2025-04-10 | 2025-08-12 | 贵州大学 | 一种吡嗪类衍生物在杀植物线虫中的应用 |
-
2025
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR102013002414A2 (pt) * | 2013-01-31 | 2014-09-09 | Univ Fed Lavras | Ácido 2-pirazinocarboxílico e seu éster metílico no controle dos nematóides das galhas |
| WO2014173921A1 (en) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Syngenta Participations Ag | Carboxamides as pesticidal compounds |
| CN106255877A (zh) * | 2013-12-10 | 2016-12-21 | 国立大学法人九州大学 | 使用线虫的嗅觉的癌检测法 |
| CN119431306A (zh) * | 2023-07-31 | 2025-02-14 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 含突烯片段的化合物及其应用、用于防治线虫和真菌的农药、防治线虫和真菌的方法 |
| CN120458100A (zh) * | 2025-04-10 | 2025-08-12 | 贵州大学 | 一种吡嗪类衍生物在杀植物线虫中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MURUNGI, L. K.等: "Identification of Key Root Volatiles Signaling Preference of Tomato over Spinach by the Root Knot Nematode Meloidogyne incognita", 《J AGRIC FOOD CHEM》, 25 June 2018 (2018-06-25), pages 7328 - 7336 * |
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