CN1237954C - 新型化妆料组合物 - Google Patents

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Abstract

提供对头发(毛发)的湿润感和充实感之调理效果优异、同时对皮肤无发黏感和闭塞感、而且光滑性和湿润感等使用感觉优异的化妆料组合物。该化妆料组合物的特征是：含有从单-Nα-酰基精氨酸和/或用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的表面处理粉体中选出的≥1种和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出≥1种。

Description

新型化妆料组合物
技术领域
本发明涉及一种化妆料组合物，更详细地说，涉及一种将从单-Nα-酰基精氨酸中选出的≥1种和/或用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的化妆料用粉体中选出的≥1种(成分A)和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出的≥1种(成分B)作为有效成分而含有的化妆料组合物。
本发明的化妆料组合物对于头发的湿润感和充实感之调理效果优异，同时对于皮肤没有发黏感和闭塞感，而且光滑性和湿润感等使用感觉优异的组合物。
背景技术
在头发洗涤料组合物之类的头发用化妆料中，为了赋予防止洗发时毛发绞在一起的调理性，常常使用阳离子性高分子或两性高分子，但要产生充分调理性就要配合多量的这些高分子。还有，在洗好的头发干燥之后毛发产生蓬乱感，或者不能充分得到充实感，有着使用感觉差的问题。还有，对主要以赋予头发定型性的目的来说，丙烯酸树脂烷醇胺液和聚乙烯醇等阴离子性高分子或非离子性高分子经常被使用，但这些高分子虽然定型性优异但调理性不充分。
另外，对为调整各种化妆料的粘度、使剂型稳定化，或在涂敷时赋予其伸展(触变性)的目的来说，羧乙烯基聚合物、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、古柯豆胶等阴离子性高分子或非离子性高分子经常被使用。这些高分子在赋予各种化妆料以上述优异性能的同时，另一方面又使皮肤有发黏感和闭塞感，光滑性和湿润感等使用感觉不好，或对头发赋予了蓬乱感，或不能充分得到充实感，调理效果不充分。
以提高涂敷皮肤化妆料时的光滑感为目的，往往配合Nε-月桂酰基-L-赖氨酸。但是，对皮肤得不到满意的湿润感，有发黏感和闭塞感，使用感觉不好。
作为使毛发的湿润感，归纳起来说，调理效果优异，同时对肌肉无刺痛感等感触优异的物质，在特开平11-228348中已经公开了含有从单-Nα-长链酰基精氨酸中选出的≥1种和/或用单-Nα-长链酰基精氨酸进行了表面处理的粉体的化妆料组合物。不过，仅根据此发明，毛发和皮肤得不到满意的湿润感，不是使用感觉十分优异的物质。
发明内容
本发明的目的在于提供对头发，例如在洗涤并干燥后，湿润感和充实感之调理效果优异，同时对皮肤没有发黏感和闭塞感，光滑性和湿润感等使用感觉优异的化妆料组合物。
本发明人为了达到上述目的进行了潜心的研究，结果发现，把从单-Nα-酰基精氨酸中选出的≥1种和/或从用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的粉体中选出的≥1种和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出的≥1种并用就达到了上述目的，基于此知识，完成了本发明。
即，本发明涉及的化妆料组合物，其特征是：作为有效成分，含有从单-Nα-酰基精氨酸中选出的≥1种和/或从用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的化妆料用粉体中选出的≥1种(成分A)和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出的≥1种(成分B)。
另外，本发明涉及的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是用下述一般式(1)表示的化合物，
式中，R表示碳原子数为1～21的直链或支链烷基或链烯基。
另外，本发明涉及的化妆料组合物，其特征是：把溶解了单-Nα-酰基精氨酸的由选自低级醇和多元醇的≥1种和水构成的混合溶剂的酸性或碱性溶液中和，使其晶析，从所得到的结晶单-Nα-酰基精氨酸中选出的≥1种和/或从用该结晶将化妆料粉体进行了表面处理的化妆料用表面处理粉体中选出的≥1种(成分A’)和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出的≥1种(成分B)作为有效成分而含有。
另外，本发明涉及的头发化妆料组合物、头发洗涤料组合物和皮肤化妆料组合物等化妆料组合物，其特征是：将选自单-Nα-酰基精氨酸和/或其结晶的≥1种及选自用单-Nα-酰基精氨酸和/或其结晶进行了表面处理的化妆料用粉体的≥1种(成分A”)和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出的≥1种(成分B)作为有效成分而含有。
另外，本发明涉及的毛发化妆料组合物、头发洗涤料组合物和皮肤化妆料组合物等化妆料组合物，其特征是：作为有效成分，含有从用下述一般式(2)表示的化合物为特征的单-Nα-酰基精氨酸和/或其结晶中选出的≥1种及从用其进行了表面处理的化妆料用粉体中选出的≥1种(成分A_)和从水溶性高分子中选出的≥1种和/或从醇溶性高分子中选出的≥1种(成分B)，
Figure C0212018800071
式中，R’表示碳原子数为11～15的直链或支链烷基或链烯基。
附图的简单说明
图1示出了单-Nα-月桂酰-L-精氨酸结晶(制造例1的化合物)的粉末X射线衍射图。
图2示出了单-Nα-月桂酰-L-精氨酸结晶(制造例1的化合物)的红外线吸收光谱(KBr法)。
图3示出了单-Nα-肉豆蔻酰-L-精氨酸结晶(制造例2的化合物)的粉末X射线衍射图。
图4示出了单-Nα-肉豆蔻酰-L-精氨酸结晶(制造例2的化合物)的红外线吸收光谱(KBr法)。
图5示出了单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸结晶(制造例3的化合物)的粉末X射线衍射图。
图6示出了单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸结晶(制造例3的化合物)的红外线吸收光谱(KBr法)。
图7示出了单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(制造例4的化合物)的粉末X射线衍射图。
图8示出了单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(制造例4的化合物)的红外线吸收光谱(KBr法)。
发明的实施方案
下面详细说明本发明。
首先说明本发明的化妆料组合物的成分A。
要配合到本发明的化妆料组合物中的单-Nα-酰基精氨酸，可以如特开昭48-23729号公报中所述那样，使精氨酸和长链脂肪酸卤化物在亲水性溶剂中于碱性条件下(pH12)反应，或如特开昭49-1513号公报所述那样，将精氨酸与脂肪酸的盐在100～250℃的温度下加热脱水来得到。另外，按照特开平11-228527所示，使用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇、叔丁醇等低级醇和/或乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇、异戊二醇、甘油等多元醇与水的混合溶剂，在碱存在下(pH7～13)使精氨酸与长链脂肪酸卤化物反应后，把反应生成物用酸或碱制成酸或碱性溶液，在充分溶解后，把其pH调至5～7，也可以得到单-Nα-酰基精氨酸结晶。在此酰基化反应中，当酰基化反应时的pH比7低或比13高时，其反应收率急剧下降。
另外，要配合到本发明的化妆料组合物中的单-Nα-酰基精氨酸，即使是无定形物质也能发挥其效果，不过，特别是在对头发的湿润感和充实感这些调理性方面，优选的是用上述方法能够得到的单-Nα-酰基精氨酸结晶。再者，无定形单-Nα-酰基精氨酸，例如，可用前述特开昭48-23729号公报中所述的方法制成(参见后面的合成例4)。
要配合到本发明的化妆料组合物中的单-Nα-酰基精氨酸是具有碳原子数为2～22的直链或支化的饱和或不饱和脂肪酸酰基的化合物，例如，可以列举出单-Nα-乙酰基精氨酸、单-Nα-丙酰基精氨酸、单-Nα-2-乙基己酰基精氨酸、单-Nα-异硬脂酰基精氨酸、单-Nα-油酰基精氨酸、单-Nα-辛酰基精氨酸、单-Nα-癸酰基精氨酸、单-Nα月桂酰基精氨酸、单-Nα-肉豆蔻酰基精氨酸、单-Nα-棕榈酰基精氨酸、单-Nα-硬脂酰基精氨酸、单-Nα-辛基月桂基精氨酸、单-Nα-山嵛炔酰基精氨酸、单-Nα-椰子油脂肪酸酰基精氨酸、单-Nα-棕榈核油脂肪酸酰基精氨酸、单-Nα-牛脂脂肪酸酰基精氨酸等，但是，单-Nα-癸酰基精氨酸、单-Nα月桂酰基精氨酸、单-Nα-肉豆蔻酰基精氮酸、单-Nα-棕榈酰基精氨酸、单-Nα-硬脂酰基精氨酸、单-Nα-椰子油脂肪酸酰基精氨酸在皮肤使用感觉方面理想，另一方面，单-Nα月桂酰基精氨酸、单-Nα-肉豆蔻酰基精氨酸、单-Nα-棕榈酰基精氨酸和单-Nα-硬脂酰基精氨酸，在赋予头发湿润感和充实感的能力方面特别优异，其中特别优选的是单-Nα月桂酰基精氨酸、单-Nα-肉豆蔻酰基精氨酸和单-Nα-棕榈酰基精氨酸。另外，D体、L体和DL体精氨酸的任何一种都可以使用。
在本发明的化妆料组合物中，调制用可与单-Nα-酰基精氨酸组合或单独配合的单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的化妆料用粉体(以下有时称为“表面处理粉体”)时的表面处理方法，无论是湿式处理还是干式处理都行。在湿式处理的场合，在强酸或强碱的水溶液或含低级醇等有机溶剂的水溶液中，投入化妆料用粉体且在使单-Nα-酰基精氨酸溶解之后，把它中和，就可以得到。而在干式处理的场合，可以向转速为几千至几万r.p.m的混合粉碎机中，投入可以要被被覆的粉体和单-Nα-酰基精氨酸，机械地用单-Nα-酰基精氨酸被覆粉体，从而可得到。
可用于调制要配合到本发明的化妆料组合物中的表面处理粉体的原料粉体(化妆料用粉体)并没有特别的限制，例如，可以列举尼龙粉末、聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯粉末、聚苯乙烯粉末、苯乙烯-丙烯酸共聚物树脂粉末、苯并二氨基三嗪树脂粉末、聚四氟乙烯粉末、纤维素粉末、有机硅树脂粉末等有机粉末；滑石、高岭土、云母、绢云母、白云母、金云母、合成云母、红云母、锂云母、蛭石、碳酸镁、碳酸钙、硅酸铝、硅酸钡、硅酸钙、硅酸镁、硅酸锶、钨酸金属盐、二氧化硅、沸石、硫酸钡、烧结硫酸钙、磷酸钙、氢氟酸磷灰石、羟基磷灰石、陶瓷粉、甘油三肉豆蔻酸锌、甘油棕榈酸钙、硬脂酸铝、氮化硼等填充颜料；、二氧化钛、氧化锌、红色氧化铁、钛酸铁、微粒氧化钛、针状氧化钛、纺锤状氧化钛、棒状氧化钛、微粒氧化锌、薄片状氧化锌等阻断紫外线的粉体；γ-氧化铁、黄色氧化铁、黑色氧化铁、碳黑、芒果紫、纤黑紫、氧化铬、氧化铈、氢氧化铬、钛酸钴、群青、绀青、氧化钛被覆云母、氧化钛被覆氯酸铋、氯酸铋、铝粉、铜粉、红色201等白色和着色颜料；叶绿素、β-葫萝卜素等天然色素；等等。
当把这样的化妆料用粉体进行表面处理时，从不浪费的可以进行均匀的表面处理的观点看，相对于处理的粉体100重量份，单-Nα-酰基精氨酸的使用量优选为0.01～30重量份，更优选0.1～20重量份，尤其优选0.5～10重量份。
单-Nα-酰基精氨酸和/或用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的化妆料用粉体在本发明的化妆料组合物中的配合量，由制品的目的来适当选定，而没有特别的限制，不过，相对于化妆料组合物的总量，通常为0.01～50重量份，0.05～10重量份为优选，0.05～5重量份为更优选。
这些单-Nα-酰基精氨酸和/或用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的化妆料用粉体可以单独使用选自其中的1种，也可以将不少于2种组合使用。
接着来说明作为本发明的化妆料组合物的成分B的水溶性高分子和醇溶性高分子。
这里所说的水溶性高分子和醇溶性高分子是指不含化妆料用聚硅氧烷化合物的、平均分子量超过2000的阴离子性、阳离子性、两性或非离子性的、可溶解于水或乙醇和异丙醇这些低级醇的高分子，具体例子可以列举如下。
作为阴离子性高分子的例子，可以列举聚丙烯酸及其盐(钠、钾、铵、三乙醇胺、精氨酸、赖氨酸盐等)、丙烯酸树脂、丙烯酸-丙烯酰胺-丙烯酸乙酯共聚物及其盐等丙烯酸衍生物；聚谷氨酸及其盐；聚天冬氨酸及其盐；透明质酸及其盐；褐藻酸及其盐；丙烯酸烷基酯-甲基丙烯酸烷基酯-二丙酮-丙酮丙烯酰胺-甲基丙烯酸共聚物及其盐；聚甲基丙烯酸及其盐等甲基丙烯酸衍生物；醋酸乙烯-巴豆酸共聚物、巴豆酸-醋酸乙烯-新癸酸乙烯酯共聚物等巴豆酸衍生物；甲氧基乙烯基马来酸酐共聚物、异丁二烯-马来酸共聚物等马来酸衍生物；羧甲基纤维素；羧乙烯基聚合物；等等。
作为阳离子性高分子的例子，可以列举壳聚糖、部分水解甲壳质、壳聚糖-dl-吡咯烷酮羧酸盐、琥珀酰壳聚糖、羟丙基壳聚糖等甲壳质衍生物；二甲基二烯丙基氯化铵-丙烯酰胺共聚物、聚二甲基亚甲基吡啶鎓氯化物等二甲基二烯丙基氯化铵衍生物；氯化O-[2-羟基-3-(三甲基铵基)丙基]羟乙基纤维素、氯化O-[2-羟基-3-(月桂酰二甲基铵基)丙基]羟乙基纤维素等阳离子化纤维素；氯化O-[2-羟基-3-(三甲基铵基)丙基古柯豆胶等阳离子化古柯豆胶；甲基丙烯酰基乙基二甲基甜菜碱-甲基丙烯酰乙基三甲基氯化铵-甲基丙烯酸甲氧基聚乙二醇共聚物、甲基丙烯酰基乙基二甲基甜菜碱-甲基丙烯酰乙基三甲基氯化铵-甲基丙烯酸2-羟乙基酯共聚物、乙烯基吡咯烷酮-甲基丙烯酸N，N-二甲氨基乙基甲基丙烯酸共聚物的硫酸二乙酯等甲基丙烯酸衍生物；乙烯基咪唑鎓甲氯化物-乙烯基吡咯烷酮共聚物；等等。
作为非离子性高分子的例子可以列举甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素等纤维素衍生物；聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯缩丁醛(ポリビニルビチラ-ル)、乙烯吡咯烷酮-苯乙烯共聚物、乙烯吡咯烷酮-十六碳烯共聚物、醋酸乙烯酯-乙烯吡咯烷酮共聚物、廿烷烯-乙烯吡咯烷酮共聚物等乙烯类衍生物；丙烯酸羟乙酯-丙烯酸甲氧基乙酯共聚物、丙烯酸羟乙酯-丙烯酸丁酯-丙烯酸甲氧基乙酯共聚物、丙烯酰胺-苯乙烯共聚物、丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物、丙烯酸辛酰胺-丙烯酸酯共聚物、丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯酸辛酰胺-丙烯酸羟丙酯-甲基丙烯酸丁基氨基乙酯共聚物等丙烯酸衍生物；聚乙二醇、高分子量聚乙二醇等乙二醇衍生物；乙烯基甲基醚-马来酸乙酯共聚物等马来酸衍生物；褐藻酸丙二醇酯；聚酰胺环氧氯丙烷树脂；古柯豆胶、槐豆胶、榅桲子、角叉藻胶、半乳聚糖、阿拉伯胶、黄蓍胶、果胶、甘露聚糖、淀粉、呫吨胶、葡聚糖、凝胶多糖、琥珀酰葡聚糖等多糖类及其衍生物；聚氧乙烯牛脂烷基羟基十四烷基醚等牛脂衍生物；三异硬脂酸聚氧乙烯山梨糖醇酐等山梨糖醇酐衍生物；聚氧丙烯甲基糖苷、聚氧乙烯二油酸甲基糖苷等糖衍生物；等等。
作为两性高分子的例子，可列举丙烯酰胺-丙烯酸-二甲基二烯丙基氯化铵共聚物、丙烯酸-二甲基二烯丙基氯化铵共聚物等共聚物；水溶性胶原、水解柯拉丹宁及其衍生物、水解蚕丝及其衍生物、水解明胶及其衍生物、贝壳硬蛋白及其盐、水解贝壳硬蛋白及其衍生物、水解蛋清及其衍生物、水解大豆蛋白及其衍生物、水解小麦及其衍生物、水解弹性素及其衍生物、白蛋白等蛋白或水解蛋白及其衍生物；琥珀酰化羧甲基壳聚糖；等等。
这里所述水溶性高分子和醇溶性高分子，如前面的说明那样，不含化妆料用聚硅氧烷化合物。在用化妆料用硅油的场合，毛发和皮肤不能得到充分的湿润感，特别是使毛发有蓬乱感，在使用感觉上是不好的。
进一步说，这些水溶性高分子和醇溶性高分子的重均分子量超过2000，在不大于2000时，毛发和皮肤得不到满足的湿润感，从使用感觉来说，不是很好的。
本发明使用的水溶性高分子和/或醇溶性高分子在化妆料组合物中的配合量，由制品的目的适当决定，并没有特别的限制，不过，相对于化妆料组合物的总量，通常为0.001～50重量％的范围，0.01～10重量％为特别优选。当不足0.001重量％时，就有不能充分发挥本发明所预期的效果的情况，另一方面，当超过50重量％时，就会给皮肤或毛发带来发硬的感觉，还往往使伸展性变差。
从这些水溶性高分子和/或醇溶性高分子可以单独使用选自它们的1种或将不少于2种组合使用。
本发明使用的成分A(或成分A’、A”或A_)与成分B的配合比(重量比)由制品的目的作适当决定，并没有特别的限制，通常可以在100∶1～1∶100重量份(即，(成分A)/(成分B)的配合比为100～0.01)的范围使用，30∶1～1∶10(即，配合比为30～0.1)为特别优选。
以含有这样的成分A和成分B为特征的本发明化妆料组合物可以用作：香波、柔发剂、柔发香波、护发香波等头发洗涤料；又，包括美发剂、头发调理剂、滋发剂、发乳、喷发定型液、美发液、发蜡、发水、发型剂、烫发液、染发剂、酸性染发剂、假发剂等在内的各种头发化妆料；或化妆水、乳液、洗面料、卸妆品、清洁露、润肤剂、营养霜、润肤霜、按摩乳、清洁霜、沐浴露、洗手皂、固体肥皂、剃须乳、防晒霜、除臭粉、除臭液、卸妆胶、增湿胶、保湿香精、防紫外线香精、刮脸用涂膏、白铅粉、粉底、口红、胭脂、眼线膏、眼影膏、眉笔、浴剂等各种皮肤用化妆料；牙膏等口腔内洗涤料；等等。
在本发明的化妆料组合物中，除了上述成分A和成分B之外，在不妨碍本发明的效果的范围内可以添加通常用于化妆料组合物的各种添加剂。例如，表面活性剂(阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、非离子型表面活性剂等)、蜡类、植物油、动物类油脂、天然类油脂衍生物、矿物类油脂、低级和高级脂肪酸酯、合成类油脂(N-酰基谷氨酸酯等)、高分子物质、醇类、多元醇、萃取物(天然香料等)、氨基酸、核酸、维生素、水解蛋白质及其衍生物、甘油酯、酶、抗炎症剂、杀菌剂、防腐剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、螯合剂、发汗剂、氧化染料、pH调节剂、珍珠化剂、润湿剂等在化妆品原料基准、化妆品种类配合成分标准、卫生部外品原料标准、日本药方、食品添加剂确认书等中所记载的原料等。
实施例
下面用实施例更详细地说明本发明，不过本发明并不仅限于这些
实施例。
合成例1：单-Nα-月桂酰-L-精氨酸结晶的合成
在1106g L-精氨酸中加入异丙醇6919g和水2964g，一边保持pH为10.5～11.5且反应温度为10～13℃，一边搅拌1522g月桂酰氯(日本油脂株式会社制)和浓度为27重量％的NaOH水溶液，同时用2小时将其滴加。经1小时的熟化后，把反应液升温到50℃，加入浓盐酸把pH调为3.8，使反应生成物完全溶解。其后，加入27重量％的NaOH水溶液，把pH调为6.0使结晶析出，一边搅拌此浆料一边慢慢冷却到10℃。在冷却到10℃后过滤收集结晶，用10kg水和4.4kg异丙醇依次洗涤，把所得到的洗净结晶减压干燥，得到了2081g鳞片状单-Nα-月桂酰-L-精氨酸结晶(收率为92.3％)。
此结晶的物性值示于下表4中。
                    表4
(a)分解温度：159.9℃(DSC峰)
(b)粉末X射线衍射峰(2θ)：12.5°、21.5°、21.9°
(c)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1684、1655、1626、1545、1472、1462、1447、1408
(d)元素分析(C18H36O3N4)
              C        H        O
计算值(％)    60.64    10.17    15.72
实测值(％)    60.5     10.2     15.6
图1示出此结晶的粉末X射线衍射图，图2示出红外线吸收光谱(KBr法)，下述表5示出了粉末X射线衍射的主要峰。
                                表5
  2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度
  11.9   弱   21.5   强   29.0   弱   36.9   弱
  12.5   强   21.9   强   29.9   弱   38.1   弱
  13.1   弱   22.6   中   30.3   中   39.7   中
  14.7   弱   23.2   中   31.2   弱   42.0   弱
  15.7   弱   23.8   中   31.9   弱   42.8   弱
  16.8   中   24.3   中   33.4   强   44.6   弱
  17.9   中   24.7   中   33.9   弱   45.9   弱
  18.7   弱   25.4   中   35.4   弱
  19.2   中   26.1   中   36.0   弱
  20.0   中   28.2   中   36.5   弱
合成例2：单-Nα-肉豆蔻酰-L-精氨酸结晶的合成
与实施例1一样，在113g L-精氨酸中加入异丙醇706g和水302g，在保持pH为10.5～11.5且反应温度10～13℃下，在2小时内一边搅拌一边同时滴加176g肉豆蔻酰氯(日本油脂株式会社制)和浓度为27重量％的NaOH水溶液。经1小时的熟化后，把反应液升温到50℃，加入浓盐酸把pH调为不大于2.7，使反应生成物完全溶解。其后，加入27重量％NaOH水溶液，把pH调为6.0，使结晶析出，一边搅拌此浆料一边慢慢冷却。在液温达到10℃后过滤收集结晶，用1500g水和492g异丙醇依次洗涤，把所得到的洗净结晶减压干燥，得到了230g鳞片状单-Nα-肉豆蔻酰-L-精氨酸结晶(收率为92.2％)。
此结晶的物性值示于下述表6中。
                             表6
(a)分解温度：156.2℃(DSC峰)
(b)粉末X射线衍射峰(2θ)：11.6°、14.5°、21.7°、31.0°、33.8°
(c)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1684、1655、1626、1543、1472、1460、1447、1408
图3示出此结晶的粉末X射线衍射图，图4示出红外线吸收光谱(KBr法)，下述表7示出了粉末X射线衍射的主要峰。
                        表7
  2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度
  11.6   强   24.4   中   32.1   弱   41.5   弱
  13.1   弱   25.6   中   33.8   强   42.6   中
  14.5   强   26.3   中   34.5   弱   44.6   弱
  18.3   中   27.1   中   36.0   弱   45.5   弱
  18.8   弱   27.7   弱   36.7   弱   46.2   弱
  20.6   弱   29.3   弱   37.1   弱
  21.7   强   29.8   弱   38.4   弱
  23.0   中   31.0   强   39.9   中
合成例3：单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸结晶的合成
与实施例1一样，在84.7g L-精氨酸中加入异丙醇706g和水302g，在保持pH为10.5～11.5且反应温度27～30℃下，在2小时内一边搅拌一边同时滴加147g棕榈酰氯(アルドリツチ制)和浓度为27重量％的NaOH水溶液。经1小时的熟化后，把反应液升温到50℃，加入浓盐酸把pH调为不大于1.8，使反应生成物完全溶解。其后，加入27重量％NaOH水溶液，把pH调为6.0，使结晶析出，一边搅拌此浆料一边慢慢冷却。在液温达到10℃后过滤收集结晶，用1200g水和320g异丙醇依次洗涤，把所得到的洗净结晶减压干燥，得到了190g鳞片状单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸结晶(收率为94.7％)。
此结晶的物性值示于下述表8中。
                            表8
(a)分解温度：151.5℃(DSC峰)
(b)粉末X射线衍射峰(2θ)：10.7°、13.3°、21.6°
(c)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1684、1655、1626、1543、1472、1460、1448、1408
图5示出此结晶的粉末X射线衍射图，图6示出红外线吸收光谱(KBr法)，下述表9示出了粉末X射线衍射的主要峰。
                            表9
  2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度
  10.7   强   20.8   弱   27.0   弱   36.6   弱
  12.1   弱   21.6   强   27.9   弱   39.8   中
  13.3   强   22.4   中   28.5   弱   42.2   弱
  14.1   弱   22.8   中   30.1   弱   44.4   弱
  17.4   中   24.3   中   31.5   中   46.3   弱
  17.9   弱   25.2   中   32.5   弱
  18.6   弱   25.9   弱   34.1   中
  19.5   中   26.4   弱   36.0   弱
合成例4：单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(无定形状)的合成
按前述特开昭48-23729号公报的实施例1的方法合成单-Nα-月桂酰-L-精氨酸。
在35.0gL-精氨酸中加入118.7g丙酮和200g水，在保持pH为11.5～12.0且反应温度15～25℃下，在2小时内一边搅拌一边同时滴加36.5g月桂酰氯(日本油脂株式会社生产“月桂酰氯”)和45mL浓度8N的NaOH水溶液。经2小时的熟化后，在冷却下用6N硫酸把pH调为5.0，再将反应液投入到约300mL的冰水中，使单-Nα-月桂酰-L-精氨酸的粗结晶析出，将其过滤收集后干燥(收量为55g)。把此粗结晶在300mL石油醚中搅拌、洗涤后过滤、减压干燥，得到了51g单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(收率为85％)。
此结晶的物性值示于下述表10中。
                        表10
(a)分解温度：116.6℃(DSC峰)
(b)粉末X射线衍射峰(2θ)：21.56°
(c)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1653.2、1630.0、1543.2、1471.9、1462.2、1448.7、1408.2
(d)元素分析(C18H36O3N4)
              C        H        O
计算值(％)    60.64    10.17    15.72
实测值(％)    59.72    10.31    15.04
图7示出此结晶的粉末X射线衍射图，图8示出红外线吸收光谱(KBr法)，下述表11示出了粉末X射线衍射的主要峰。
                表11
  2θ   强度   2θ   强度   2θ   强度
  13.0   弱   19.0   弱   22.9   弱
  17.8   弱   21.6   强   24.5   弱
由本合成例所得到的单-Nα-月桂酰-L-精氨酸，其粉末X射线衍射图中看不到合成例1的单-Nα-月桂酰-L-精氨酸那样的特征峰，所以在这种意义上可以说它是无定形的。
再者，在大致同样的反应条件下，也制造出单-Nα-癸酰基精氨酸、单-Nα-硬脂酰基精氨酸、单-Nα椰子油脂肪酸酰基精氨酸。
表面处理例1：滑石的用单-Nα-月桂酰-L-精氨酸进行的表面处理
把作为化妆料用粉体的滑石5.0g(日本滑石公司制，“ミクロエ-スP-30”)与0.25g由合成例1得到的化合物混合，用家用混合机(岩谷产业制“IFM-150”)搅拌混合1分钟×2次，进行表面处理，得到表面处理粉体。
试验例1：香波
用通常方法调制后面表13所示组成(以重量％表示，总量为100％)的香波(实施例4种和比较例1种)，把这些香波涂敷在用1％月桂醚硫酸钠水溶液洗净的一束毛发上后，经充分水洗、干燥后，由5名专家评委进行(a)毛发的湿润感和(b)毛发的充实感的评价。评价是算出基于下述表12所示的评价基准的平均值，平均值不小于4的场合为非常良好(◎)、3.5～3.9的场合为良好(○)、3～3.5的场合为一般(△)、而在不大于2.9的场合则为不好(×)。表13也示出了评价结果。
            表12：评价基准
(a)干燥后的湿润感5：有强的湿润感4：有湿润感3：一般2：稍微没有湿润感1：无湿润感 (b)干燥后的充实感5：有强的充实感4：有充实感3：一般2：稍微没有充实感1：无充实感
                               表13
  成分   实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   比较例1
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   1.5
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例4所述)   1.5
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   1.5
  单-Nα-硬脂酰-L-精氨酸   1.5
  阳离子化纤维素(*1)   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  月桂醚硫酸钠   11   11   11   11   11
  可可酰胺丙基甜菜碱   3   3   3   3   3
  柠檬酸—水合物   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05
  水   余量   余量   余量   余量   余量
  干燥后的毛发的湿润感   ◎   ◎   ○   ◎   ×
  干燥后的毛发的充实感   ◎   ◎   ○   ○   ×
(*1)アマ-コ-ル公司制“polymer JR400”
试验例2：乳液
调制后面表15所示组成(以重量％表示，总量为100％)的乳液(实施例6种和比较例3种)，把各乳液适量涂敷在手指甲上，由5名专家评委进行(a)使用时的光滑性、(b)使用后的湿润感、(c)使用后的发黏感和(d)使用后的闭塞感的官能评价。评价是算出基于下述表14所示的评价基准的平均值，平均值不小于4的场合为非常良好(◎)、3.5～3.9的场合为良好(○)、3～3.5的场合为一般(△)、而不大于2.9的场合则为不好(×)。表15也示出了评价结果。
            表14：评价基准
(a)使用时的光滑性5：光滑4：稍微光滑3：一般2：稍微不光滑1：不光滑(c)使用后的发黏感5：没有发黏感4：稍微没有发黏感3：一般2：稍微有发黏感1：有发黏感 (b)使用后的湿润感5：有强的湿润感4：有湿润感3：一般2：稍微没有湿润感1：无湿润感(d)使用后的闭塞感5：无闭塞感4：稍微没有闭塞感3：一般2：稍微有闭塞感1：有闭塞感
                                          表15
  成分   实施例5   实施例6   实施例7   实施例8   实施例9   实施例10   比较例2   比较例3   比较例4
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   1   1
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例4所述)   1
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   1   1
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸处理的滑石(表面处理例1所述)   5
  单-Nα-月桂酰-L-赖氨酸   1
  羧乙烯基聚合物(*)(1重量％水溶液)   10   10   10   10   10
  NaOH(10重量％水溶液)   0.4   0.4   0.4   0.4   0.4
  呫吨胶(1％水溶液)   10   10   10   10
  液体石蜡   8   8   8   8   8   8   8   8   8
  十六烷醇   1   1   1   1   1   1   1   1   1
  硬脂酸甘油酯   2   2   2   2   2   2   2   2   2
  甘油一油酸POE(20)山梨糖醇酐   4   4   4   4   4   4   4   4   4
  丙二醇   3   3   3   3   3   3   3   3   3
  1，3-丁二醇   5   5   5   5   5   5   5   5   5
  对羟基苯甲酸甲酯   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2   0.2
  水   65.4   65.4   65.4   65.8   65.8   61.8   66.4   66.8   65.4
  使用时的光滑性   ◎   ○   ◎   ◎   ◎   ◎   ×   ×   ○
  使用后的湿润感   ◎   ○   ◎   ◎   ◎   ○   △   △   △
  使用后无发黏感   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   △   △   △
  使用后无闭塞感   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ×   ×   △
(*1)BF Goodrich“カ-ボボ-ル940”
下面示出本发明的化妆料组合物的配方例子。
香波的调制
按下面表16的配方用通常方法调制3种香波。
                                    表16：香波
  成分   实施例11   实施例12   实施例13
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   0.1
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   0.1
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   0.1
  本发明的成分B
  阳离子化纤维素(*1)   0.1
  二甲基二烯丙基氯化铵-丙烯酰胺共聚物(*2)   0.3
  阳离子化纤维素(*3)   0.2
  聚二甲基亚甲基吡啶鎓氯化物(*4)   0.3
  其它成分
  月桂醚硫酸钠   10.0   10.0   10.0
  椰子油脂肪酸二乙醇酰胺   3.0   3.0   3.0
  浓甘油   2.0   2.0   2.0
  防腐剂   适量   适量   适量
  水   余量   余量   余量
(*1)ライオン株式会社的“レオガ-ドGP”(*3)アマ-コ-ル公司制“LM-200”
(*2)ライオン株式会社的“リポフロ-MN”(*4)Calgon Co.制“アマ-コ-ト100”
调制的香波对于头发而言，都是干燥后的湿润感和充实感这些调理效果优异的香波。
滋发剂的调制
用通常的方法按下面表17的配方调制3种滋发剂。
                                表17：滋发剂
  成分   实施例14   实施例15   实施例16
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   0.3
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   0.3
单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述) 0.3
  本发明的成分B
  羟乙基纤维素(*1)   0.1   0.1   0.1
  其它成分
  硅油   3.0   3.0   3.0
  液体石蜡   1.0   1.0   1.0
  十六醇   1.5   1.5   1.5
  硬脂醇   1.0   1.0   1.0
  硬脂酰基三甲基氯化铵   0.7   0.7   0.7
  甘油   3.0   3.0   3.0
  防腐剂   适量   适量   适量
  水   余量   余量   余量
(*1)AQALON“NATROSOL 250 HHR”
调制的滋发剂对于头发而言，都是干燥后的湿润感和充实感这些调理效果优异的滋发剂。
发型胶的调制
用通常的方法按下面表18的配方调制3种发型胶。
                                表18：发型胶
  成分   实施例17   实施例18   实施例19
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   0.2
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   0.2
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   0.2
  本发明的成分B
聚乙烯吡咯烷酮(*1) 2.0 2.0 2.0
  羧乙烯基聚合物(*2)   1.0   1.0   1.0
  其它成分
  聚氧乙烯(24)胆固醇醚   1.0   1.0   1.0
  三乙醇胺   1.0   1.0   1.0
  防腐剂   适量   适量   适量
  水   余量   余量   余量
(*1)ISP“PVPK”
(*2)BF Goodrich“カ-ボボ-ル980”
调制的发型胶对于头发而言，都是干燥后的湿润感和充实感这些调理效果优异的发型胶。
假发剂的调制
用通常的方法按下面表19的配方调制3种假发剂。
                                    表19：假发剂
  成分   实施例20   实施例21   实施例22
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   0.5
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   0.5
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   0.5
  本发明的成分B
呫吨胶 3.0 3.0 3.0
  其它成分
苄醇 10.0 10.0 10.0
  十六烷醇   0.2   0.2   0.2
  聚氧乙烯(2)十六烷基醚   0.5   0.5   0.5
液体石蜡 3.0 3.0 3.0
  黑色401   0.5   0.5   0.5
  水   余量   余量   余量
调制的假发剂对于头发而言，都是干燥后的湿润感和充实感这些调理效果优异的假发剂。
化妆水的调制
用通常的方法按下面表20的配方调制3种化妆水。
                                    表20：化妆水
  成分   实施例23   实施例24   实施例25
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   0.1
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   0.1
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   0.1
  本发明的成分B
  羟丙基纤维素(*1)   0.1   0.1   0.1
  其它成分
  单硬脂酸聚氧乙烯(15)甘油酯   1.0   1.0   1.0
  丙二醇   1.0   1.0   1.0
  液体石蜡   0.2   0.2   0.2
  防腐剂   适量   适量   适量
  水   余量   余量   余量
(*1)信越化学工业株式会社“HPC”
调制的化妆水对于皮肤而言，都是没有发黏感和闭塞感、而且光滑性和湿润感等使用感觉优异的化妆水。
美容液的调制
用通常的方法按下面表21的配方调制3种美容液。
                                表21：美容液
  成分   实施例26   实施例27   实施例28
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L精氨酸(合成例1所述)   0.4
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   0.4
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   0.4
  本发明的成分B
  羟丙基甲基纤维素   0.3   0.3   0.3
  其它成分
  聚氧乙烯(10)十六烷基醚   2.0   2.0   2.0
  单硬脂酸甘油酯   2.0   2.0   2.0
  硬酯酸   3.0   3.0   3.0
  十六烷醇   1.0   1.0   1.0
  液体石蜡   5.0   5.0   5.0
  2-乙基己基硬脂酸酯   3.0   3.0   3.0
  三乙醇胺   1.0   1.0   1.0
  防腐剂   适量   适量   适量
  水   余量   余量   余量
(*1)信越化学工业株式会社“メトロ-ズ65SH4000”
调制的美容液对于皮肤而言，都是没有发黏感和闭塞感、而且光滑性和湿润感等使用感觉优异的美容液。
面膜的调制
用通常的方法按下面表22的配方调制3种面膜。
                                        表22：面膜
  成分   实施例29   实施例30   实施例31
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   1.0
  单-Nα-可可酰-L-精氨酸   1.0
  单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸(合成例3所述)   1.0
  本发明的成分B
  聚乙烯醇(35～45cps)   6.0   6.0   6.0
  聚乙烯醇(20～25cps)   7.0   7.0   7.0
  其它成分
  乙醇   20.0   20.0   20.0
  单月桂酸聚氧乙烯(20)山梨糖醇酐   1.0   1.0   1.0
  液体石蜡   0.1   0.1   0.1
  防腐剂   适量   适量   适量
  水   余量   余量   余量
调制的面膜对于皮肤而言，都是没有发黏感和闭塞感、而且光滑性和湿润感等使用感觉优异的面膜。
透明香波的调制
用通常的方法按下面表23的配方调制1种透明香波。
                      表23：透明香波
  成分   实施例32
  本发明的成分A
  单-Nα-月桂酰-L-精氨酸(合成例1所述)   0.5
  本发明的成分B
  羟丙基三甲基氯化铵古柯豆胶(*1)   0.15
  其它成分
  月桂醚硫酸钠(*2)   10.8
  月桂酸单异绵马素酰胺   1.0
  椰子油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱   2.2
  浓甘油   1.0
  柠檬酸   0.05
  甲基蛋氨酸   0.2
  安息香酸钠   0.2
  水   余量
(*1)Rhodie公司“Jaguar C162”
(*2)Henkel公司“Texapon HS”
调制的透明香波对于头发而言，都是干燥后的湿润感和充实感这些调理效果优异的透明香波。
根据本发明，能够容易提供湿润感和充实感的调理效果优异的毛发化妆料组合物以及无发黏感和闭塞感而且光滑性和湿润感等使用感觉优异的皮肤化妆料组合物。

Claims (11)

1.一种化妆料组合物，其特征在于：含有单-Nα-酰基精氨酸或用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的表面处理化妆料用粉体(成分A)，和
不含化妆料用聚硅氧烷化合物的，阴离子性、阳离子性、两性或非离子性的可溶解于水或乙醇或异丙醇的低级醇的，平均分子量超过2000的选自羧乙烯基聚合物、二甲基二烯丙基氯化铵衍生物、阳离子化纤维素、纤维素衍生物、乙烯类衍生物、和多糖类及其衍生物的水溶性高分子或醇溶性高分子(成分B)作为有效成分；
其中，单-Nα-酰基精氨酸或用单-Nα-酰基精氨酸进行了表面处理的表面处理化妆料用粉体的配合量，相对于化妆料组合物全量为0.1～5重量％；
水溶性高分子或醇溶性高分子的配合量，相对于化妆料组合物全量为0.01～10重量％。
2.权利要求1记载的化妆料组合物，其中所述水溶性高分子或醇溶性高分子选自羧乙烯基聚合物、二甲基二烯丙基氯化铵-丙烯酰胺共聚物、聚二甲基亚甲基吡啶鎓氯化物、阳离子化纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮。
3.权利要求1记载的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是用下述通式(1)表示的化合物，
式中，R表示碳原子数为1～21的直链或支链烷基或链烯基。
4.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是将溶解了单-Nα-酰基精氨酸的由选自低级醇和多元醇的≥1种和水构成的混合溶剂的酸性或碱性溶液中和，使之晶析而得到的结晶。
5.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是具有下面表1所示物性的单-Nα-月桂酰-L-精氨酸结晶；
                        表1
(a)粉末X线衍射峰(2θ)：12.5°、21.5°、21.9°
(b)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1684、1655、1626、1545、1472、1462、1447、1408
6.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是具有下面表2所示物性的单-Nα-肉豆蔻酰-L-精氨酸结晶；
                        表2
(a)粉末X线衍射峰(2θ)：11.6°、14.5°、21.7°、31.0°、33.8°
(b)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1684、1655、1626、1543、1472、1460、1447、1408
7.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是具有下面表3所示物性的单-Nα-棕榈酰-L-精氨酸结晶；
                        表3
(a)粉末X线衍射峰(2θ)：10.7°、13.3°、21.6°
(b)红外线吸收光谱的波数(cm-1)：1684、1655、1626、1543、1472、1460、1448、1408
8.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该化妆料组合物是头发化妆料组合物。
9.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该化妆料组合物是头发洗涤料组合物。
10.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该化妆料组合物是皮肤化妆料组合物。
11.权利要求1～3任一项记载的化妆料组合物，其特征在于：该单-Nα-酰基精氨酸是用下述通式(2)表示的化合物，
式中，R’表示碳原子数为11～15的直链或支链烷基或链烯基。
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