CS183491A3 - Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof - Google Patents

Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof Download PDF

Info

Publication number
CS183491A3
CS183491A3 CS911834A CS183491A CS183491A3 CS 183491 A3 CS183491 A3 CS 183491A3 CS 911834 A CS911834 A CS 911834A CS 183491 A CS183491 A CS 183491A CS 183491 A3 CS183491 A3 CS 183491A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pyridinedicarboxylate
formula
dialkyl
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
CS911834A
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Anthony Cevasco
George Anello Chiarello
William Frederick Rieker
Robert F Doehner Jr
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CS183491A3 publication Critical patent/CS183491A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/30—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Způsob přípravy dialkylpyridin-2,3-dikarboxylátů a jejichderivátů
Oblast techniky.
Vynález se týká způsobu přípravy dialkylpyridin-2,3-di-karboxylátů a jejich derivátů. Tyto 2,3-pyridindikarboxylátymohou být substituované nebo nesubstituovené. Způsob podle vy-nálezu vychází z dialkyldichlormaleátu, zdroje amoniaku a vhod-ně substituovaného alfa, beta nenasyceného aldehydu nebo ketonua je vysoce' účinný . Popřípadě substituované 2,3-pyridindikarbo-xyláty, připravované podle vynálezu, mohou sloužit jako výcho-zí látky pro přípravu herbicidně účinných 2-(2-imidaz'olin-2-yl)nikotinátů.
Způsoby přípravy herbicidně účinných, nikotinátů jsounapříklad známy z US patentu č. 4 758 667. Reakce probíhápodle následujícího schématu
kde R1 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, R2 představuje atom vodíku, halogenu, alkylskupinus 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíkunebo R1 a R2 mohou dohromady představovat cykloalkylskupinuse. 3 až .6 . atomy...uhlíku, která je popřípadě substituována methyl-skupinou a X, Y a Z mají význam vysvětlený u dále uvedenéhovzorce I. 2
Podstata vynálezu
Nyní se zjistilo, že pyridin-2,3-dikarboxyláty obecnéhovzorce I \
kde
~T li) R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; X a Z představuje nezávisle vždy atom vodíku, halogenu, alkyl-skupinu s 1 až 4 atomy, uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylskupinu se 2 až . 5 atomy uhlíku a představuje atom vodíku, halogenu, alkylskupinu s 1 až. 6atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednímaž 3 atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinamis 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinami s 1 až 4atomy uhlíku, alkoxykarbonylskupinu.s l.az 4- atomy uhlíkuv alkoxy lovem zbytku, aminokarbonylskupinu, ..fenylskupinu, subsťituováftou fenyIskupinufenoxyskupinu,-subsituovanoufenoxyskupinu, fenylthioskupinu.nebo substituovanou fenyl-thioskupinu, je možno podle vynálezu účinně a efektivně připravovat z dialkyldichlormaleátú obecného vzorce II reakcí těchto maleátů se zdro-jem amoniaku, v přítomnosti vhodného rozpouštědla, jako nižšíhoalkanu, za vzniku enaminového meziproduktu. Tento enaminový me-ziprodukt se nechá reagovat s alespoň jedním molárním ekviva-lentem alfa, beta. - nenasyceného aldehydu nebo ketonu obecnéhovzorce III-, kde , X, Y a Z mají význam uvedený u obecného vzorceI, za přítomnosti kyseliny, jako kyseliny octové. Postup je zná-zorněn v reakčním schématu I. 3
Schéma I X Cl-C-COOR CHX .. II H- ČOOR Cl-C-CQOR' + nh3 + Y-C-C-Z -\ — · l i -rozpouštědlo- T i lT o z ^COOR .' (II) ' ; (III) . . (I)
Jako zdroj amoniaku je možno uvést organické amonné sole, jako octan amonný, propionan amonný apod., anorganické amonné sole, jako síran amonný, uhličitan amonný, karbaminan amonný, amidosulfonan amonný apod., kvarterní amoniové soli, jako tetra alkylaluminiumhalogenidy, tetraalkylamoniumsulfáty apod. Samo- zřejmě se také může použít při způsobu podle vynálezu jako zdror je amoniaku samotného amoniaku. Z rozpouštědel, která se hodí pro použití při způsobu po-dle vynálezu, je možno uvést polární rozpouštědla, -jako alkoho-ly, nitrily, jako acetonitril, amidy karboxylových kyselin, jakoN,Ν-dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, sulfoxidy, jako ďi-methylsulfoxid, sulfony apod. ...... 'l-·. -w’ Z alfa, beta - nenasycených aldehydů nebo ketonů obecnéhovzorce III, kterých je možno použít při způsobu podle vynálezu,je možno uvést akrolein, methakrolein, ethakrolein, krotonalde-hyd, methylvinylketon, alfa-n-butylchlormethakrolein, alfa-tri-fluormethykrolein, aldehyd kyseliny skořicové, alfa-ethoxyakro-lein, methyl alfa-formylakrylát, alfa-(2-kyanoethyl)akroleinapod.
Pyridin-2,3-dikarboxyláty, které obsahují substituentyv polohách 4, 5 a 6, je možno účelně připravovat tak, že sedialkyl dichlormaleát obecného vzorce II smíchá se zdrojem amo-niaku ve vhodném rozpouštědle, vzniklá směs se popřípadě zahří-vá tak dlouho, dokud není reakce v podstatě·ukončena, potomse reakční směs popřípadě přefiltruje, k filtrátu nebo k ne-přefiltrované reakční směsi se přidá kyselina, jako minerální 4 kyselina, například kys'eTina ší r ová^kyšěTíňá-^f^foTe"cn'á—orga-nická kyselina, například kyselina octová nebo kyselina propio-ňová' ápod., zá účelem" nastavení hodnoty,;pH alespoň- 4. K výslednéreakční směsi se přidá alespoň jeden molární ekvivalent alfa,beta-nenasyčeného aldehydu nebo ketonu obecného vzorce III a“reakční—směs—se—popř-í-padě-zahř-í-vá-tak-dlouho-,—dokud._'není._tv_orb.a_;pyridindikarboxyíátů obecného vzorce I ukončena. Reakční pro-dukt se muže izolovat obvyklými čistícími postupy, jako je frakčňí destilace, překrystaiování,- extrakce-,· -kapa-l-inová-chromá to--grafie.
Rychlost tvorby enaminového meziproduktu a pyridindikarbo-xylátu obecného vzorce I je závislá na teplotě a reakční dobuje proto možno účinně zkrátit zahříváním reakční směsi na teplo-tu přibližně 40°C nebo vyšší. Při jednom způsobu provedení vynálezu se může-enaminovýmeziprodukt připravovat a izolovat před reakcí s alfa, beta - ne-nasyceným aldehydem nebo.ketonem obecného vzorce III a potom semůže-zreagovat .se sloučeninou obecného vzorce.III, za vzniku.pyridin-2,.3-dikarboxylátu obecného vzorce. I. Tak,například, di-alkylchloroxalacetát se může nechat reagovat s alespoň-jednímmoláriiím ekvivalentem’' amidosulfonanu“- amonného v- přítomnosti -
polárního rozpouštědla, při zvýšené teplotě, za vzniku požado-vaného enaminového produktu obecného vzorce IV. Reakci je možnoznázornit následujícím reakčním schématem. I
Schéma II
Cl-CH-COOR I + nh4so3nh2 O=C-COOR -
Cl-C-COOR
II
H2N-G-COOR . (IV) ..... kde R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku. 5
Enaminová sloučenina obecného vzorce IV se může nechat reagovat s alespoň jedním molárním ekvivalentem alfa, beta- - nenasyceného .aldehydu'nebo ketonu, obecného vzorce '_I_II, v pří- - tomnosti. rozpouštědla ..a..popřipádě v přítomnosti kyseliny, za vzniku požadovaného pyridindikarboxylátu obecného vzorceReakci je možno ilustrovat reakčním schématem III. I.
Schéma III
Cl-C-COOR 11' h2n-c-coor (IV)
Y-CrCHX 1'
Z-CrO (III)
Jako rozpouštědel se při této reakci může použít stejnýchrozpouštědeljako při postupu ilustrovaném v reakčním schématu I.Reakční dobu je možno účinně snížit zahříváním reakční směsina teplotu asi 45°C nebo vyšší. r
Vynález je objasněn v následujících příkladech provedení.
Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah ------vyná-lezu- V“ žádném--oh-ledu-neomezuj.í..-..P-od_ozna.č.ením.JlHNMRj.se. ro-zumí protonová nukleární magnetická rezonance a pod označenímIČ se rozumí infračervená spektroskopie. Pokud není uvedeno ji-nak, rozumějí se pod všemi díly díly hmotnostní.. Příklady provedení vynálezu Přikladl Příprava diethyl-5-ethyl-2,3-pyridindikarboxylátu
Na roztok diethyl dichlormaleátu (4,78 g, 0,02 mol) se pů-sobí celkem (5,9 g, 0,35 mol) bezvodého amoniaku (1,2 g, 0,07 mol)a směs se zahřívá na 50°C tak dlouho, dokud není reakce podlečhromatografie na- tenké vrstvě skončena. Reakční směs še přefil- 6 truge, k fíTtrá'tu se přidá kyselina octová a Z-etftakroTeiTr; (4,61 g, 0,06 mol) a směs se zahřívá na 70 C tak dlouho, dokud není reakce podle chromatografické analýzy skončena. Reakční--směs se za vakua zkoncentruje, zředí methylenchloridem.. a pře-filtruje. Filtrát se podrobí._frakční destilaci. Titulní slouče- $ -------n-i-na~se—získá-v-e^f-ormě_nahněďlého-o.Íej.e-o._teplo.tě__v.ar.u_Í51/až 152°C/267Pa. · ' ’· P -ř í-k-1-a d - -2- Příprava dialkyl (substituovaný)-2,3-pyridindikarboxylátu
Jestliže se postupuje stejným způsobem jako v příkladu 1a použije se vhodného alfa, beta_nenasyceného aldehydu a di-alkyl· dichlormaleátu, získají se následující pyridindikarbo-xyláty. Produkty se izolují vysoce účinnou kapalinovou chroma-tograf ií a identifikují se ^HNMR.a IČ spektrografickou analýzou.
*" ·5-’; '··' - * · 2 Y Z R H cn3 H =2=5 H ch2och3 H ch3 H CS2C1 H °2H5 H H H C2HS Příklad 3 Příprava diethyl aminochlorbutendioátu ci-ch-cooc2h5 ci-c-cooc2h5 + NH.SO-,ΝΗ .4/;.3.:_2_____________ O=C-COOC2H5 H2N-C-COOC2H5
Směs diethyl chloroxalacetátu (22,5 g, 0,10 mol) a amido-sulfonanu amonného (34,2 g, 0,30 mol) v absolutním ethanoluse zahřívá na teplotu zpětného toku po dobu 16 hodin. Potom se směs ochladí na teplotu místnosti a za.vakua zkoncěntruje. Zby- S, tek se..rozdělí mezi ether a vodu. Organická fáze se vysuší sí-ranem horečnatým a za vakua- zkoncentruje na olejovitý zbytek.Zbytek se .chromátOgrafújé na silikegelu, za použití směsi hexany::ether, 4 : 1, jako elučního Činidla. Titulní sloučenina se při-tom získá ve formě špinavě bílé pevné látky o teplotě tání85 až 8 6°C. Příklad4 Příprava diethyl 5-(methoxymethyl)-2,3-pyridindikarboxylátu
Cl-C-CQOC,HS
II hen-c-cooc2hs 0
CHgOCH—->
COOCgHg COOCgHg
Roztok 2-(methoxymethyl)akroleinu (2,65 g, 0,025 mol) v me-thanolu a roztok diethyl aminochlorbutendioátu (2,15 g, 0,010 mol)v methanolu se současně přidává ke. směsi methanolu a kyseliny . octové o teplotě 70°C, v průběhu jedné hodiny. Reakční směsse zahřívá 16 hodin na 7O°C a po odstranění methanolu a kyselicny octové vakuovou destilací se získá titulní sloučenina ve for-mě pryskyřice, která se identifikuje HPLC-analýzou. Příkla-d 5 Příprava diethyl 5-ethyl-2,3-pyridindikarboxylátu z diethylaminochlorbutendioátu
Cl-C-COQCpFk II h2n-c-cooc2h5 CH, Π + ch3ch2-c-ch 0 ch3ch^ n .COOCgHg ^cooceh5 8
Směs diethyl aminochlořbutenďioátu fl"71 g, 570 mmol') v abso-lutním ethanolu se zahřívá 72 hodin na teplotu zpětného toku, ochladí a za vakua zkoncentruje. Získá titulní sloučenina ...... veformě pryskyřice, která se identifikuje ^HNMR-ahalýzou. .......\..............: _ .......f

Claims (10)

  1. I PATENTOVÉ -NÁROKY , ΑΛ3ΓΘ0ν _. .XZ3iyNAAOHd - l·. Způsob přípravy diálkylpyridin^,3-dikarboxyÍát nw jich-derivátů obecného vzorce ! “
    COOR ''coqr kde ID
    R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; X a Z představuje nezávisle vždy atom vodíku, halogenu, alkyl-skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku nebo alkenylskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a Y představuje atom vodíku, halogenu, alkylskupinu s 1 až 6atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednímaž 3 atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinamis 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinami s 1 až 4atomy uhlíku, alkoxykarboxylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku " v alkylovém zbytku, aminokarbonylskupinu, fenylskupinu,substituovanou fenylskupinu, fenoxyskupinu, substituovanoufénoxyskupinu, fenylthioskupinu nebo substituovanou fenyl-thioskupinu, vyznačující se tím, že se dialkyl dichlorma-leát obecného vzorce II •r Cl-C-COOR II Cl-C-COOR kde R představuje alkylskupinu s 1 až δ atomy uhlíku, nechá reagovat se zdrojem amoniaku v přítomnosti rozpouštědla, za vzniku enaminového meziproduktu, popřípadě se odfiltrují neroz- pustné podíly a vzniklý meziprodukt se nechá reagovat s -ť’' *. II alfa, beta nenasyceným aldehydem nebo ketonem obecného vzorceIII λ Y-C=CHX ' ' I \ (III) - —;-—------Z-G=O-:—'_Ϊ -.-- kde X, Y a.. Z.ma.j.í shora uvedený význam, a kyselinou v přítom-nosti rozpouštědla za vzniku pyridindikarboxylátové sloučeninyobecného vzorce I.
  2. 2. Způsob podle nároku 1 vyznačující setím, že se vychází z příslušných sloučenin vedoucích ke vzni-ku pyridindikarboxylátové .sloučeniny obecného vzorce I,. kde X a Z znamenají atomy vodíku, Y znamená atom vodíku nebo halo-genu nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substi-tuovanou 1 až 3 atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 a ž 4' atomyuhlíku nebo alkylthioskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku.
  3. 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující setím., že se vychází z příslušných sloučenin vedoucích kevzniku''sloučenin ,.obecného7 .vzorce .1, zvolených zé souboru zahr-nujícího: dialkyl pyridin-2,3-dikarboxylát, dialkyl 5-methyl-2,3-pyridindikarboxylát, dialkyl 5-ethy1-2,3-pyridindikarboxylát, dialkyl 5-(methoxymethyl)-2,3-pyridindikarboxylát a ” -i dialkyl 5-(chlormethyl) -2,3-pyridindikarboxylát i
  4. ; | 4. Způsob podlé nároku 3, vyznačující se t í m , Že se vychází z příslušných sloučenin vedoucích kevzniku, sloučenin obecného.vzorce I,.zvolených ze souboru zahr- .. : nujícího: .· ·»· ·· ' ' diethyl pyrídin-2,3-dikarboxylát, — ............ -.die.thy.l_5-me.thylr.2,3-pyridlndikarboxylát, diethyl 5-ethyl-2,3-pyriďindikerboxylát, diethyl 5-(methoxymethyl) -2,.3.-pyridindikarboxylát a "^““diethyl- 5- (chlormethyl) -2,3-pyridindikarboxylát. III
  5. 5. Pyridindikarboxylátové sloučeniny obecného vzorce I, při-pravené způsobem podle nároku 1.
  6. 6’; Způsob pří pravý "'dialkylpyridih-2'", 3,-dik'ařboxylátů obec-ného vzorce· 1 · ------------- - ........................
    (I) kde představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; X a Z představuje nezávisle vždy atom vodíku, halogenu, alkyl-skupinu's 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku nebo alkenylskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a Y představuje atom vodíku, halogenu, alkylskupinu s 1 až 6atomy uhlíku, která jě popřípadě substituována.jednímaž 3 atomy halogenu, hydroxyskupinami, alkoxyskupinamis 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinami s 1 až 4atomy uhlíku, alkoxykarboxylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkylovém zbytku,· aminokarbonylskupinu, fenylskupinu,substituovanou fenylskupinu, fenoxyskupinu, substituovanoufenoxyskupinu, fenylthioskupinu nebo substituovanou feriyl-thioskupinu, vyznačující se tím, že se dialkyl aminochlor-butendioát obecného vzorce IV 1 I’ Cl-C-COOR II H2N-C-COOR (IV) kde R představuje, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nechá re-agovat s alespoň jedním molárním ekvivalentem alfa, beta - nena-syceného aldehydu nebo ketonu obechého vzorce III Y-C=CHX I z-c=o (III) IV kde X, Y a Z mají shora uvedený význam, v přítomnosti rozpouštěd-la a popřípadě v přítomnosti kyseliny.
  7. 7. Způsob podle nároku 6 v y z n <a dující se t--í m·, že se vychází .z příslušných sloučenin vedoucích ke......._j* •_._____ * vzniku sloučenin obecného vzorce I, zvolených ze ‘souboru-zahr- . ;j; nujíčího: dialkyl py.r.idin-2,3-dikarboxylát, . ............. 'dialkyl 5-methyl-2,3-pyridindikarboxylát,dialkyl 5-.ethyl-2,3-pyridindikarboxylát,dialkyl 5-(methoxymethyl)-2,3-pyridindikarboxylát adialkyl 5-(chlormethyl)-2,3-pyridindikarboxylát.
  8. 8. Pyridindikarboxylátové sloučeniny obecného vzorce I,připravené způsobem-podle nároku 6.
  9. 9. Dialkyl aminochlorbutendioátové sloučeniny obecnéhovzorce IV.
  10. 10. Sloučenina podle nároku 9, kterou je diethyl amino-chlorbutendioát. MP-520-91-Ce
CS911834A 1990-06-15 1991-06-14 Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof CS183491A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53886390A 1990-06-15 1990-06-15
US68900191A 1991-04-25 1991-04-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS183491A3 true CS183491A3 (en) 1992-01-15

Family

ID=27065945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS911834A CS183491A3 (en) 1990-06-15 1991-06-14 Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0461401A1 (cs)
JP (1) JPH04230262A (cs)
KR (1) KR920000723A (cs)
CN (1) CN1057456A (cs)
AU (1) AU7842191A (cs)
BR (1) BR9102468A (cs)
CS (1) CS183491A3 (cs)
FI (1) FI912893A7 (cs)
HU (1) HUT58700A (cs)
IE (1) IE912029A1 (cs)
IL (1) IL98125A0 (cs)
PT (1) PT97943A (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5288866A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 American Cyanamid Company 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5- (substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids
EP0548559A1 (en) * 1991-12-27 1993-06-30 American Cyanamid Company Process for the preparation of dialkyl pyridine -2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate
EP0798296B1 (de) * 1996-03-21 2003-12-10 Lonza AG Verfahren zur Herstellung von Arylamiden Heteroaromatischer Carbonsäuren
SK283920B6 (sk) 1996-03-28 2004-05-04 Lonza Ag Spôsob výroby arylamidov heteroaromatických karboxylových kyselín
DK0806415T3 (da) * 1996-05-09 2000-06-05 Lonza Ag Fremgangsmåde til fremstilling af arylamider af heteroaromatiske carboxylsyrer
US5900484A (en) * 1996-09-18 1999-05-04 Lonza Ag Process for the preparation of arylamides of heteroaromatic carboxylic acids
TW442467B (en) * 1996-06-10 2001-06-23 American Cyanamid Co Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboximide compounds
EP0820987B1 (de) * 1996-07-23 2002-11-06 Lonza AG Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern
CA2209392C (en) * 1996-07-23 2007-02-20 Yves Bessard Process for preparing pyridinecarboxylic esters
US5925764A (en) * 1998-06-15 1999-07-20 Wu; Wen-Xue Process and intermediated for the manufacture of pyridine-2, 3-dicarboxylate compounds
US6080867A (en) * 1998-06-15 2000-06-27 American Cyanamid Company Process and intermediates for the manufacture of pyridine-2,3-dicarboxylate compounds
CN103965100B (zh) * 2013-01-25 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种制备咪唑啉酮类除草剂中间体的方法
CN107759516B (zh) * 2016-08-16 2021-04-27 沈阳化工研究院有限公司 一种烷基醚取代吡啶-2，3-二羧酸衍生物的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4723011A (en) * 1985-10-28 1988-02-02 American Cyanamid Company Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters
GB8721986D0 (en) * 1987-09-18 1987-10-28 Ici Plc Pyridine derivative
DE3840554A1 (de) * 1988-12-01 1990-06-13 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von pyridin-2,3-dicarbonsaeureestern

Also Published As

Publication number Publication date
BR9102468A (pt) 1992-01-21
FI912893A7 (fi) 1991-12-16
AU7842191A (en) 1991-12-19
PT97943A (pt) 1992-03-31
CN1057456A (zh) 1992-01-01
HU911984D0 (en) 1991-12-30
HUT58700A (en) 1992-03-30
IL98125A0 (en) 1992-06-21
FI912893A0 (fi) 1991-06-14
KR920000723A (ko) 1992-01-29
IE912029A1 (en) 1991-12-18
JPH04230262A (ja) 1992-08-19
EP0461401A1 (en) 1991-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4723011A (en) Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters
CS183491A3 (en) Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof
CA2044498C (en) Process for the preparation of dialkyl, pyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichlorosuccinate
CA2044551C (en) Process for the preparation of substituted and unsubstituted-2, 3-pyridinedicarboxylates from chloromaleate or chlorofumurate or mixtures thereof
SU906376A3 (ru) Способ получени производных 2-нитроаминопиримидона-4
US5225560A (en) Process for the preparation of dialkyl pyridine-2,3-dicarboxylate and derivatives thereof from dialkyl dichlorosuccinate
US4081451A (en) Process for preparing 2-halogeno nicotinic acids
JP3219946B2 (ja) 新規製造中間体及びピリジン誘導体の製造方法
Moffett Azacoumarins
US3822278A (en) N-cyclopropyl-pyridyl carboxamide derivatives
Elgemeie et al. Activated nitriles in heterocyclic synthesis: A novel synthetic route to furyl-and thienyl-substituted pyridine derivatives
US4824954A (en) Process for preparation of substituted pyridines
JP2719604B2 (ja) フッ素置換ピリジン誘導体
Giannella et al. Identification of the nitrosation reaction products of alkyl esters of 1, 2‐benzisoxazole‐3‐acetic acid by chemical and crystallographic methods
EP0548559A1 (en) Process for the preparation of dialkyl pyridine -2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate
JP2001515065A (ja) 置換２−ニトログアニジン誘導体の製造方法
JPS6326759B2 (cs)
CS256977B1 (cs) Způsob výroby 2-(p-terfenyl-4-yl)-4,6-diarylpyridinů
JPS60215672A (ja) ２‐（４′‐ヒドロキシメチルフエニル）‐ピリミジン類
JPS58172373A (ja) ２−（ハロメチル）−４，６−ジメチルピリミジンの製造法
JPH02306963A (ja) ジヒドロピリジン誘導体の製造方法