CS196599B1 - Spósob náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom - Google Patents
Spósob náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom Download PDFInfo
- Publication number
- CS196599B1 CS196599B1 CS311076A CS311076A CS196599B1 CS 196599 B1 CS196599 B1 CS 196599B1 CS 311076 A CS311076 A CS 311076A CS 311076 A CS311076 A CS 311076A CS 196599 B1 CS196599 B1 CS 196599B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fiber
- alkali metal
- substituting
- modified polyester
- organic cation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 title claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 6
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 title claims description 5
- -1 sulpho group Chemical group 0.000 title description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 32
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- QOOLLUNRNXQIQF-UHFFFAOYSA-N sodium;5-sulfobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound [Na].OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 QOOLLUNRNXQIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 2-sulfoterephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom, ktorý zaisťuje nové modifikačné účinky.
Dóležitou a často používanou modifikáciou vláknotvorných polyesterov je kopolyesterifikácia s monomérom, ktorý obsahuje alkalickú sol’ sulfoskupiny. Touto modifikáciou sa zlepší vyfarbitelnosť, získá sa afinita k zásaditým farbivám. V kombinácii so znížením molekulovej hmotnosti vlákna sa u výrobkov dosiahne znížený sklon k žmolkovaniu.
Pri priemyselnej výrobě nie je výhodné vyrábať váčší počet rózne modifikovaných polymérov, ale je snahou v čo najširšej miere rozšiřovat sortiment vláken na základe jedného spósobu njodifikácie využívat pri nej čo najvačší počet variácií a úprav.
Ako modifikačné monoméry obsahujúce alkalickú sol’ sulfoskupiny sa najčastejšie používajú sodná a draselná sol’ kyseliny 5-sulfoizoftalovej a sodná alebo draselná sol’ kyseliny sulfotereftalovej. Použitie iných sulfokyselín neprináša výhody a ani neumožňuje podstatnejšie obměňovat modifikačné účinky. Ani menenie sof tvoriaceho kovu neposkytuje možnosti obměny modifikačných účinkov. Dajú sa použit len alkalické kovy a z praktického hradiska prichádzajú do úvahy len sodík alebo draslík.
V ich modifikačných účinkoch niesú podstatnejšierozdiely. Viac ako jednomocné kovy nedajú sa použit, nedávajú vyhovujúci polymér. Takto súhrnne možno povedať, že obměny v sulfokyseline nedává možnosti ovplyvňovat’ modifikačné účinky. Variácie vo vlastnostiach umožňuje jedine menenie obsahu modifikačnej zložky, menenie relatívnej molekulovej hmotnosti vlákna a menenie parametrov pri dížení a ustalOvaní.
Hfadali sa nové možnosti na úpravu modifikačných účinkov sulfoskupiny. Cielom práč bolo nájsť možnosti naviazania vhodných radikálov na sulfoskupinu, ktoré zaistia nové modifikačné účinky, že sulfoskupina v modifikovanom polyesterovom vláken reaguješ kationovými (zásaditými)farbivami.Tieto sa skladajú z organického radikálu, ktorý je katiónom a z aniónu. Anión najčastejšie bývá chlorid. Ak organicky katión farbiva označíme symbolom B a anión symbolom X, reakciu medzi alkalickou sofou sulfoskupiny a katiónovým farbivom, ktorá prebieha jónovým mechanizmom, možno vyjádřit rovnicou:
—SO3Me + B+ X- = -SO3B + MeX
194599
Pri hFadaní organických látok, ktoré sa dajú takým istým mechanizmom naviazať na sulfoskupinu a přitom takéto látky nie sú katiónovými farbivami, bolo zistené, že so sulfoskupinou reagujú zlúčeniny, ktoré sú soFami kvartérneho dusíku. Takéto zlúčeniny je možné vyjadriť obecným vzorcom:
kde R, až R4 sú substituenty, ktorú móžu byť alifatickým radikálom, pričom v reťazci móžu obsahovat aj heteroatómy, takýmto typom substituentu sú například polyglykoly. Ďalej takýmito substituentami móžu byť aj aromatické radikály, ako například fenyl alebo benzyl. Naviac substituenty R,-R4 móžu niesť ďalšie substituenty. X je anión, ktorý móže byt chlorid, bromid, síran, móže to byť aj organický anión ako například octan.
Reakcíu je možné vyjadriť rovnicou:
-80sMa +
X *“80.
♦ MaX
Reakcia sa dá previesť vo vodnom prostředí s výhodou pri teplotách 100-130 °C. Pri nižších teplotách sa reakcia spomaFuje a konverzia klesá, zvýšenie teploty nad uvedenú hornú medzu móže pri dlhšej době viesť k poklesu molekulovej hmotnosti vlákna. Přísada prenášača reakcíu urýchluje a tiež zvyšuje konverziu. Vlákna obsahujúce sulfoskupiny majú zvýšenú náchylnost voči hydrolýze, hydrolýza sa dá potláčať přísadou neutrálně reagujúcich sodných a draselných soli. Ukázalo sa, že už aj samotná látka obsahujúca kvartérny dusík obmedzuje hydrolytickú degradáciu, takže přísada neutrálnych solí spravidla nie je potřebná. Je to výhoda, lebo neutrálně soli reakcie mierne spomaFujú. Alkalické prostredie reakciu spomaFuje, kyslé ju podporuje.
Popísanú úpravu vlákna je možné prevádzať v běžných textilných úpravníckych zariadeniach, zvlášť vo farbiacich aparátoch. Pri teplotách nad 100°C je potřebné reakciu prevádzať v autoklávoch. Úpravu je možné spojit s farbením.
Priebeh reakcie je možné sledovat podFa popola vlákna. Alkalická sol’ sulfoskupiny pri spaFovaní dává síran sodný podFa rovnice:
2-SO3Na = Na2SO4 + SO2
Pri nematovanom vlákně popol je prakticky zhodný s obsahom síranu sodného, pri matovanom vlákně je potřebné v popole osobitne stanovit buď kysličník titaničitý, alebo síran sodný.
Keď sa na sulfoskupinu prostredníctvom kvartérneho dusíku naviaže organický katión, takáto sulfoskupina popol nedává. Preto úbytok síranu sodného v popoli modifikovaného vlákna je mierou konverzie reakcie sulfoskupiny s organickým katiónom.
Výhodou postupu podFa vynálezu je to, že sa jednoduchým spósobom v sulfoskupine vymění alkalický kov za organický radikál, ktorý móže dávat sulfoskupine a tým aj vláknu nové vlastnosti. Novémodifikačné vlastnosti móžu zaisťovať zvlášť substituenty, ktoré móžu byť na radikáloch R1-R4.
Pre takéto úpravy je možné použit například textilně pomocné prostriedky s bakteriocidnými účinkami, s antistatickými účinkami, textilně pomocné prostriedky znižujúce horl’avosť a podobné.
Příklad 1
Pre úpravy sa použilo polyetyléntereftalátové vlákno, modifikované s 2,25 mol % sodnej kyseliny 5-sulfoizoftalovej. Na úpravu sa použil textilný pomocný prostriedok s antistatickými vlastnostami, ktorý pozostával z oxetylovaného kondezačného produktu kyseliny stearovej s etanolamínom, tento bol kvarternizovaný metylenchloridom. Pre tento textilný pomocný prostriedok v dalšom texte sa používá skratka TPP. 100 g vlákna sa upravovalo v 1000 ml vody a autokláve pri teplote 120 °C. 1 hodinu za přísady 3 g/l prenášača, ktorý je dispergovaný naftalén s difenylom ako aj bez prenášača. Množstvo TPP sa měnilo. Množstvo TPP sa udává v % vzhFadom na vlákno. Konverzia sa sledovala podFa úbytku popola vlákna. Získali sa následovně výsledky.
| Množstvo TPP, hmotn. % | Konverzia, % bez prenášača | s prenášačom |
| 1 | 5,6 | 10,3 |
| 2 | 12,3 | 16,1 |
| 4 | 17,7 | 20,9 |
| 8 | 21,5 | 24,4 |
Skúška ukázala, že modifikované vlákno chemicky reaguje sTPP obsahujúcim kvartérny dusík vo formě chloridu. Zároveň ukázala, že přítomnost prenášača urýchíuje reakciu a zvyšuje konverziu.
Příklad 2
Skúška sa previedla rovnakým spósobom a s rovnakými produktami ako v příklade 1, len sledoval sa časový priebeh reakcie. Použilo sa 8 hmotn. % TPP, ostatně podmienky boli rovnaké, ako v příklade 1. Získali sa následovně výsledky:
| Doba, h | Konverzia % | |
| bez prenášača | s prenášačom | |
| 1 | 21,5 | 34,4 |
| 2,5 | 35,5 | 46,5 |
| 4 | 45,6 | 48,1 |
Příklad 3
Postup bol ako v příklade 1 a 2, ale sledoval sa priebeh reakcie pri dvoch teplotách a pri menenom množstveTPP. Doba 1 hodina.
Získali sa následovně výsledky:
| Množstvo TPP, hmotn. % | Konverzia, % | |
| teplota 105 °C | teplota 135 MC | |
| 1 | 8,1 | 8,6 |
| 2 | 11,1 | 21,4 |
| 4 | 15,9 | 34,0 |
| 8 | 17,9 | 51,4 |
Příklad 4
Postupom popísaným v příklade 1 za použitía 5 hmotn. % TPP bol upravený úplet z polyesterového hodvábu modifikovaného sulfoskupinami. Úplet bol vypraný, vysušený. Súčasne bol rovnakým spósobom převedený slepý pokus, pri ktorom nebol přidaný antistatický prostriedok, ináč postup úpravy bol rovnaký.
Na elektrizačnom přístroji pre stanovovanie statického náboja typ EP 70 bol zmeraný statický náboj, Upravený úplet nemalžiadny statický náboj, úplet zo slepého pokusu vykazoval intenzitu elektrického póla 14 400 V/cm.
Příklad 5
Polyetyléntereftalátové vlákno, modifikované s 2,25 mol % sodnej soli kyseliny 5-sulfoizoftalovej sa upravovalo bakteriocidným prostriedkom N -/a -karbetoxypentadecyl/-trimetylamónium bromid:
βΗ,-(θΗ,),—CH-N(CH»)í
C00-0.H, ♦
Br
V autokláve sa k 100 g vlákna přidalo 1000 ml vody, 3 g/l prenášača ako v příklade 1, teplota pri reakcii
120 °C, doba 1 hodina, měnilo sa množstvo bakteriocidného produktu. Po skončení úpravy sa obsah autoklávu ochladil a vlákno sa přepralo. Pódia úbytku popola vlákna sa určila konverzia reakcie. Získali sa následovně výsledky:
Množstvo bakteriocidného produktu, hmotn. %Konverzia, %
0,5 6,1 1,0 9,1 2,0 32,6 5,0 32,0
Výsledky ukazujú, že za použitých podmieňok sa asi v jednej tretine sulfoskupín nahradil alkalický kov bakteriocidným produktom.
Příklad 6
Za rovnakých podmieňok a rovnakým postupom sa modofikované vlákno upravovalo bakteriocidným prostriedkom dimetylayrylbenzylamóniumbromid:
'OH, BH, —BHS’ z\ Br’
Získali sa následovně výsledky:
Množstvo bakteriocidného produktu, hmotn. %Konverzia %
0,5 1,9
5,5
41,6
44,4
Příklad 7
Postupom ako v příklade 6 sa upravovalo vlákno bakteriocidným prostriedkom alkyldimetyltrichlórbenzylamóniumchlorid:
♦ cr
Jednalo sa o technický produkt, v ktorom R, je alkyl, v ktorom sa počet uhlíkov pohyboval v rozmedzí 14—16. Získali sa následovně výsledky:
Množstvo bakteriocidného produktu, hmotn. %Konverzia, %
0,5 7,5
10,2
38,0
38,4
51,7
Příklad 8
Postupom ako v příklade 6 sa upravovalo vlákno so síranom alkyldimetylfenylénamónia a koncentrácii 3 hmotn. %. Dosiahla sa konverzia 35 %.
Příklad 9
Polyetyléntereftalátové vlákno modifikované s 2,25 mol % sodnej soli kyseliny 5-sulfoízoftalovej sa upravovalo komerčným zmákčovacím prostriedkom Syntamin OC. Je to katiónaktívny textilný prostriedok s kvartérnym dusíkom, ktorý ako anión obsahuje octan. V autokláve sa k 100 g vlákna přidalo 1000 ml vody, 5g Syntaminu OC, a autokláv sa vyhrieval na 120 °C, 1 hodinu. Po skončení úpravy sa obsah autoklávu ochladil, vlákno sa přepralo. Podía úbytku popola vlákna sa určila konverzia reakcie. Táto bola
5,2 %.
Claims (2)
1. Spósob náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom vyznačený tým, že sa na vlákno pósobí pri teplotách v rozmedzí 60 až 159 °C vodným roztokom zlúčeniny obecného vzorca:
./''i +
X“ o koncentrácii 0,1 až hmotn. %, kde X je anorganický anión, s výhodou chlorid, bromid, síran, alebo organický anión, s výhodou octan, R, až R4 sú rovnaké alebo rózne organické substituenty a to alkyly s počtom uhlíkov v hlavnom reťazi 1 až 30, polyglykoly s relativnou molekulovou hmotnosťou do 600, fenyly alebo benzyly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS311076A CS196599B1 (sk) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | Spósob náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS311076A CS196599B1 (sk) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | Spósob náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196599B1 true CS196599B1 (sk) | 1980-03-31 |
Family
ID=5370220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS311076A CS196599B1 (sk) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | Spósob náhrady alkalického kovu v sulfoskupine modifikovaných polyesterových vláken organickým katiónom |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196599B1 (sk) |
-
1976
- 1976-05-10 CS CS311076A patent/CS196599B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3927044A (en) | Alkaline stable fugitive tints | |
| KR940011787B1 (ko) | 폴리아미드 섬유 재료의 광화학적 안정화 방법 | |
| EP0225281B1 (de) | Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel | |
| US5659011A (en) | Agents having high nitrogen content and high cationic charge based on dicyanimide dicyandiamide or guanidine and inorganic ammonium salts | |
| US4605511A (en) | Stable stilbene fluorescent brightener solution | |
| US3310564A (en) | Novel 4-alkoxy naphthalimides | |
| US3951965A (en) | Bis-triazinyl-amino)-stilbene-disulfonic acid derivatives | |
| US2370031A (en) | Process for improving fibrous material and the material treated by such process | |
| US4072464A (en) | Epoxypropyl ammonium salt and boric acid assisted dyeing process | |
| GB1574891A (en) | Phenylbenzimidazolyl-furanes | |
| DE2406883A1 (de) | Stilbenverbindungen | |
| US3528964A (en) | Process for the chemical modification of cellulosic polymers and products produced thereby | |
| EP0259251B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen | |
| EP0225282B1 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial | |
| US3691110A (en) | Antistatic treating agent from polyepoxide-polyamine reaction | |
| ES8104184A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de diestirilbencenos | |
| JPH0689514B2 (ja) | 紡織繊維の染色、捺染または増白方法 | |
| US3655574A (en) | Optical brightening composition mixture of three analogous compounds | |
| JPH03118373A (ja) | モノスルホン化２―（２’―ヒドロキシフェニル）―ベンゾトリアゾール | |
| CA1150259A (en) | Cationic compounds | |
| US3798172A (en) | Dyeing textile materials with vat and sulfur dyes and reducing agent stabilizers for same | |
| US5707404A (en) | Formaldehyde free method for imparting permanent press properties to cotton and cotton blends | |
| JPS6254762A (ja) | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 | |
| US4087247A (en) | Process for the dyeing of polyacrylonitrile fibers | |
| US3696092A (en) | Process for the chemical modification of polymers containing active hydrogen atoms by reacting such with a sulfonamide compound |