CS196927B1 - Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov - Google Patents
Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov Download PDFInfo
- Publication number
- CS196927B1 CS196927B1 CS578A CS578A CS196927B1 CS 196927 B1 CS196927 B1 CS 196927B1 CS 578 A CS578 A CS 578A CS 578 A CS578 A CS 578A CS 196927 B1 CS196927 B1 CS 196927B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- furyl
- ethylene
- substituted
- ethylenes
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 title 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 16
- -1 2-substituted 1- (5-nitro-2-furyl) -ethylenes Chemical class 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DWHDJUJHFAUWFM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoethenyl)-5-nitrofuran Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=CBr)O1 DWHDJUJHFAUWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWOWNIPZHGWKNR-DUXPYHPUSA-N 3-(5-nitro-2-furyl)acrylic acid Chemical class OC(=O)\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 LWOWNIPZHGWKNR-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUOVYYHNMGAOLS-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(O2)[N+](=O)[O-])O Chemical group C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(O2)[N+](=O)[O-])O NUOVYYHNMGAOLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-nitrofuran Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)O1 LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HXNCSUWRMWHFBO-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C=CC=1OC(=CC=1)[N+](=O)[O-] Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C=CC=1OC(=CC=1)[N+](=O)[O-] HXNCSUWRMWHFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKZWSRMSZYLDSW-UHFFFAOYSA-N C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 RKZWSRMSZYLDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- OFPYJCBKSBUZBC-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C(=C)Br Chemical group [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C(=C)Br OFPYJCBKSBUZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález rieši spósob přípravy 2-substituovaných 1- (5-nitr o-2-f uryl) etylénov.
Příprava 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyljetylénových derivátov je doteraz riešená týmito píatimi spósobmi:
1. Kondenzáciou 5-nitro-2-furaldehydu, jeho acetátu resp. acetálu s alkylheterocyklami, ktorých alkylová skupina má kyslé vodíky (Ueno S., Shimogo E., Kawasaki T., Immaru D., Osaki Y.:.Jap, pat. výkl. spis 71 17 790 /1971/, Chem. Abstr. 74, 42 349 /1971/).
2. Kondenzáciou 5-nitro-2-furaldehydu s heteroaryloctovými alebo fenyloctovými kyselinami a nasledujúcou dekarboxláciou vzniknutého produktu (Hirao I., Kitamura Y., Furuno M.: Nippon Kagaku Zasshi 84, 940 /1984/, Chem. Abstr. 61, 14 617 /1964/).
3. Priamou cyklizáciou reaktívnych derivátov kyseliny 3- (5-nitro-2-furyl)akrylovéj (Lanquist J. K.: Angl. patent 1028 152 /1966/, Chem. Abstr. 65, 2 273 /1966/).
4. Kondenzáciou 2-furaldehydu v bázickom prostředí s alkalickými soíami alkylhomológov heterocyklov a následnou nitráciou vzniknutého produktu (Breuer H., NSR zverejnený spis 2135 171 /1972/, Chem. Abstr. 77, 5 485 /1972/).
5. Wittigovou reakciou 5-nitro-2-fura.ldehydu s ylidmi heterocyklov (Tanaka A., Yoshina S.: Jap. pat. 69 13 505 /1969/, Chem. Abstr. 71, 124 210 /1969/), resp. reakciou 5-nitro-2-furfurylidénfosforanov (Saikachi H., Nakamura S.:
Yakugaku Zasshi'88, 110 /1968/, Chem. Abstr. akciou 5-nitro-2-furfurylfosfátu (Jurášek A., Kováč J., Prousek J.: Chem. Zvěsti 29, 234 /1975/) s karbonylovými zlúčeninami heterocyklov.
Nevýhodou týchto metod přípravy sú nízké výtažky finálneho produktu. Niektoré spósoby přípravy sú náročné z dovodu syntézy medziproduktov, a tým zbýšeného počtu stupňov prípravy.
Tieto nedostatky v podstatné) miere odstraňuje spósob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov obecného vzorca I
OaM--^Qy-CH3CH-R [L) kde R je fenyl, 4-metylfenyl, 4-hydroxyfenyl, 4-metoxyfenyl, 2-tienyl, 2-naftyl, ktorého podstata spočívá v tom, že na 2-bróm-l-(5-nitro-2-furyljetylén sa pósobí aromatickými zlúčeninami, ktoré sú substituované elektro-donornými substituentami, ako benzen, toluen, fenol, anizol, tiofén, naftalén, za katalytického účinku chloridu hlinitého v prostředí organického rozpúšťadla, ako nitrobenzén, nitrometán, síroúhlík, 1,2-dichIóretán, dichlórmetán pri 0 °C až teplote varu rozpúšťadla.
Výhodou spósobu přípravy 2-substituovaných-l-(5-nitro-2-furyl) etylénov podlá vynálezu sú vyššie výtažky ako u spósobov (1—4) a přibližné rovnaké ako u spósobu (5), ale ten je náročný na přípravu medziproduktov (Shigetaka Y., Akira T., Katsumi Y.: Yakugaku Zasshi 88, 65 (1968J, Chem. Abstr. 69, 27 134 (1968); Tanaka A., Yoshina S.: Jap. pat. 69 04, 975 (1969), Chem. Abstr. 70, 114 996 (1969); Hirao I., Kitamura Y.: Nippon Kagaku Zasshi 85, 506 (1964), Chem. Abstr. 62, 11 756 (1965); Krkoška P., Jurášek A.: Chem. Zvěsti 23, 143 (1969). Výhodou spósobu pripravy podlá vynálezu je jednoduchá příprava medziproduktu 2-bróm-l-(5-nitro-2-furylj etylénu, ktorý sa připravuje z 3-{5-nitro-2-furyl)akrylovej kyseliny /Vegh D., Kováč J., Hásová B.: Collect. Czech, Chem. Commun. 41, 614 (1976)/, ktorá je komerčně dostupná.
V polohe 2 aromatickými alebo heteroaromatickými zlúčeninami substituované l-(5-nitro-2-furyl)etylény majú pře svoju vysokú antibakteriálnu účinnost a nízku toxicitu široké použitie v medicíně i v potravinárskom priemysle.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujú následujúce příklady.
Organická vrstva sa oddělí, premyje vodou, 5% roztokom uhličitanu draselného a suší bezvodým chloridom vápenatým. Rozpúšťadlo sa vákuovo odděluje a zvyšok sa stlpcovo chromatografuje na AI2O3. Výťažok 1,04g (45,5%) 2-(4-mety lf enyl )-l-(5-nitro-2-f uryl jety lénu (t. 1.120 až 121 °C, kryštalizovaný z n-heptánu).
Příklad 3
Příprava 2- (4-hydroxyfenyl )-1-( 5-nitro-2-furyl) etylénu
0tN
CH=CH— 1
OH
K zmesi 2,18 g (0,01 molu) 2-bróm-l-(5-nitro-2-furyl) etylénu, 2 g (0,015 mólu) bezvodého chloridu hlinitého v 10 ml 1,2-dichlóretánu pri teplote 0°C sa za miešania přidá 4,7 g (0,05 mólu) fenolu v 10 ml 1,2-dichlóretánu. Reakčná zmes sa 0,5 h mieša pri teplote 20 °C, vyleje na zmes 20 g ladu a 20 ml konc. kyseliny chlorovodíkovej. Organická vrstva sa oddělí, premyje vodou, 5% roztokom uhličitanu draselného a suší bezvodým chloridom vápenatým. Rozpúšťadlo sa vákuovo oddestiluje a zvyšok sa stlpcovo chromatografuje na AI2O3. Výťažok 1,33 g (57,6%) 2-(4-hydroxyfenyl )-1-( 5-nitro-2-furyl)etylénu (t. t. 208—210 °C, kryštalizovaný z benzénu).
Příklad 1
Příprava 2-fenyl-l- (5-nitro-2-furyl) etylénu
K zinesi 2,18 g (0,01 molu) 2-bróm-l-(5-nítro-2-furyl)etylénu, 2g (0,015 molu) bezvodého chloridu hlinitého v 10 ml suchého 1,2-dichlóretánu pri teplote 0 °C sa za miešania přidá 3,9 g (0,05 molu) benzénu v 10 ml 1,2-dichlóretánu. Reakčná zmes sa 0,5 h zahrieva pri teplote varu rozpúštadla, potom sa vyleje na zmes 20 g ladu a 20 ml konc. kyseliny chlorovodíkovej. Organická vrstva sa oddělí, premyje vodou, 5% roztokom uhličitanu draselného a suší bezvodým chloridom vápenatým. Rozpúšťadlo sa vákuovo oddestiluje a zvyšok sa stlpcovo chromatografuje na AI2O3. Výťažok 0,9 g (42%) 2-fenyl-l-(5-nitro-2-furyl) etylénu (t. t. 110 až 111 °C, kryštalizovaný z n-heptánu).
Příklad 4
Příprava 2- (4-metoxyfenyl )-1-( 5-nitro-2-fury] jety lénu w//
0,N
CHsCH
-OOCH«
Postupom ako v příklade 3 sa připraví z 2,18 g 2-bróm-l-(5-nitro-2-furyl) etylénu, 2 g (0,015 mólu) bezvodého chloridu hlinitého a 5,4 g (0,05 mólu) anizolu 2-(4-metoxyfenyl )-1-( 5-nitro-2-kuryl) etylén vo výťažku 1,43 g (58,2 proč.) (t. t. 144—145 °C, kryštalizovaný z n-heptánu).
Příklad 2
Příprava 2- (4-metylfenyl)-1-( 5-nitro-2-f ur yl) etylénu
Příklad 5
QaN
CH»CH—' “CHS
Příprava 2- (2-naf tyl) -1- (5-nitro-2-f ur yl) etylénu
K zmesi 2,18 g (0,01 molu) 2-bróm-l-(5-nitro-2furyl)etylénu 2g (0,015 molu) bezvodého chloridu hlinitého v 10 ml suchého 1,2-dichlóretánu pri teplote 0 °C sa za miešania přidá 4,6 g (0,05 molu) toluénu v 10 ml 1,2-dichlóretánu. Reakčná zmes sa 0,5 h zahrieva pri teplote varu rozpúštadla, potom sa vyleje na zmes 20 g řadu a 20 ml konc. ykseliny chlorovodíkovej.
Postupom ako v příklade 3 sa připraví z 2,18 g (0,01 mólu) 2-bróm-l-(5mitro-2-furyl) etylénu, 2g (0,015 mólu) bezvodého chloridu hlinitého a 6,4 g (0,05 mólu) naftalénu 2-(2-naftyl)-l-(5-nitro-2-furyl)etylén vo výťažku 1,97 g (74,3%) (t. t. 102,5—104 °C, kryštalizovaný z n-heptánu).
Příklad 6
Příprava 2- (2-tienyl )-1-( 5-nitro-2-furyl) etylénu CH aGH^S^
Postupom ako v příklade 3 sa připraví z 2,18 g (0,01 molu) 2-bróm-l-(5-nitro-2-furyl) etylénu, 2 g (0,015 molu) bezvodého chloridu hlinitého a 4,2 g (0,05 molu) tiofénu 2-(2-tienyl)-l-(5-nitro-2-furyl)etylén vo výtažku 1,49 g (67,6 proč.) (t. t. 117,5—119 °C, krystalizovaný z n-heptánu).
Claims (1)
- Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl)-etylénov obecného vzorca IMCH^CH-R (i) kde R je fenyl, 4-metylfenyl, 4-hydroxyfenyl, 4-metoxyfenyl, 2-tienyl, 2-naftyl, vyznačujúci sa tým, že na 2-bróm-l-(5-nitro-2-furyl)etylén vzorca II sa pósobí aromatickými zlúčaninami, ktoré sú substituované elektro-donornými substituentami, ako benzén, toluen, fenol, anizol, tlofén, naftalén, za katalytického účinku chloridu hlinitého v prostředí organického rozpúštadla, ako nitrobenzén, nitrometán, sírouhlík, 1,2-dichlóretán, dichlórmetán pri teplote 0 °C až teplote varu rozpúšťadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS578A CS196927B1 (cs) | 1978-01-02 | 1978-01-02 | Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS578A CS196927B1 (cs) | 1978-01-02 | 1978-01-02 | Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196927B1 true CS196927B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5331435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS578A CS196927B1 (cs) | 1978-01-02 | 1978-01-02 | Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196927B1 (sk) |
-
1978
- 1978-01-02 CS CS578A patent/CS196927B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Boukouvalas et al. | Facile access to 4-aryl-2 (5H)-furanones by Suzuki cross coupling: efficient synthesis of rubrolides C and E | |
| Carpenter et al. | The scope and limitations of carboxamide-induced. beta.-directed metalation of 2-substituted furan, thiophene, and 1-methylpyrrole derivatives. Application of the method to syntheses of 2, 3-disubstituted thiophenes and furans | |
| Diana et al. | Antiviral activity of some. beta.-diketones. 1. Aryl alkyl diketones. In vitro activity against both RNA and DNA viruses | |
| Yang et al. | Selective and tunable synthesis of 3-arylsuccinimides and 3-arylmaleimides from arenediazonium tetrafluoroborates and maleimides | |
| Ames et al. | Alkynyl-and dialkynyl-quinoxalines. Synthesis of condensed quinoxalines | |
| US2623048A (en) | 4-thiazolidone derivatives and process for preparing the same | |
| Leete et al. | The Papilionaceous Alkaloids: XVII. The Synthesis of Structural Isomers of Sparteine | |
| Herz et al. | Sulfur analogs of isoquinolines. IV. The Pictet-Gams reaction and attempts to prepare analogs of papaverine1, 2 | |
| CS196927B1 (cs) | Sposob přípravy 2-substituovaných l-(5-nitro-2-furyl) etylénov | |
| KR101286617B1 (ko) | ［1,2,3］-옥사티아졸리딘-2,2-디옥사이드 또는 ［1,2,5］-티아디아졸리딘-1,1-디옥사이드 유도체의 제조방법 | |
| Campaigne et al. | Thiosemicarbazones of Thiophene Derivatives1 | |
| AU737475B2 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| FI90541B (fi) | Menetelmä tiofeenijohdannaisten valmistamiseksi, jotka ovat substituoituja -asemassa bromiatomilla | |
| US2864852A (en) | Acylated keto esters and keto nitriles | |
| EP0055625B1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
| Galvez et al. | Functional derivatives of thiophene. I. Synthesis and 1H‐NMR spectra in the 2‐aminothiophene series | |
| US2993891A (en) | Butyrolactone derivatives | |
| Shvartsberg et al. | Synthesis of ethynylindoles | |
| US4108854A (en) | Process for preparing substituted glycines | |
| CN111517938A (zh) | 七元桥环类衍生物的合成及其制备方法 | |
| Chow et al. | Semisynthetic Penicillins. III. Heterocyclic Penicillins | |
| CN109265403A (zh) | 一种苯并咪唑及其衍生物的合成方法 | |
| GB860324A (en) | Nitroethylenes | |
| Kandeel et al. | Enaminones in heterocyclic synthesis: a novel route to polyfunctionalized substituted thiophene, 2, 3-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole and naphtho [1, 2-b] furan derivatives | |
| US3439000A (en) | Aldehydes and ketones of trifluoromethylfurans |