CS196941B1 - N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopropyltrialkoxysílaný - Google Patents
N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopropyltrialkoxysílaný Download PDFInfo
- Publication number
- CS196941B1 CS196941B1 CS74078A CS74078A CS196941B1 CS 196941 B1 CS196941 B1 CS 196941B1 CS 74078 A CS74078 A CS 74078A CS 74078 A CS74078 A CS 74078A CS 196941 B1 CS196941 B1 CS 196941B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- gamma
- hydroxyethyl
- beta
- bis
- ureidopropyltrialkoxysilanes
- Prior art date
Links
- -1 beta-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
MIŠKOLCI ANTON prom. chem., FLOROVIČ STANISLAV ing., FORRÓ JURAJ, TRNAVA, MARTINOVIC BOHUMÍR, KÁTLOVCE a MARTIŠOVIC JOZEF, ZAVAŘ (54) N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopr op yltrialkoxy sílaný
Vynález sa týká nových N‘-bis(beta-hydroxyetyl) gama ureidopropyltrialkoxysilanov.
Organokremičité deriváty 2, 2‘-iminodietanolu sa uplatnili v priemysle silikátov ako povrchová úprava zlepšujúca antistatické vlastnosti a znižujúca koeficient trenia impregnovanej plochy. V príprade úpravy silikátových vlákien musí povrchová úprava zabezpečovat aj množstvo důležitých spracovatelských vlastností s prihliadnutím na ich aplikačně použitie. Tieto úlohy sa riešla zmesou zloženou z filmotvorO
CH2—CHCH2O(CH2)5Si(OC2H5)3 + HN(CH2CH2OH)2 ných látok, mazadiel, zmáčadiel, antistatík a vazbových prostriedkov. Z hladiska zjednodušenia týchto systémov sú snahy používat látky na přípravu lubrikácií, ktoré plnia viacej funkcií súčasne. US patent 2 946 701 popisuje přípravu a použitie silanov, připravených adíciou amínov na epoxisilany ako povrchová úpravu skleněných vlákien. Týmto spůsobom je možné pripravlť rožne adukty na báze 2,2‘-iminodietanolu napr.:
-* (HOCH2CH2)2NCH2—
OH i
—CHCH2O (CH2)3S1 (OC2H5)3
Pri použití tohto aduktu na povrchová úpravu skleněných vlákien sa sice dosahujú dobré antistatické a kfzne vlastnosti vlákien, na zlepšeme adhezie, zvlášť k epoxidovým živiciam je nepostačujúce. Podobné je to aj pri použití trialkoxysilanov, ktoré můžeme znázornit obecným vzorcom:
(HOCH2CH2)2N(CH2}> n Si(OR)3 v ktorom znamená R — alkyl a n celé číslo 1 — 6. Niektoré typy týchto zlúčenín je možné připravit podía CS aut. osv. 152 557 reakciou 2, 2‘-iminodietanolu s halogénmetyltrialkoxysilanmi v alkalickom prostředí, výhodné v roztoku alkoholátu sodného pri teplote 50 až 150 °C.
Vynález popisuje nové N‘-bis(beta-hydroxyetyljgama ureidopropyltrialkoxysilany obecného vzorca
O
HOCH2CH2K II y NCNH{CH2)3Si(OR)3
H0CH2CH27
HN (CH2CH2OH J 2 + O=C=N (CH2) 3S1 (OR) 3 v ktorom znamená R —- metyl alebo etyl. Příprava týchto zlúčenín sa dá previesť adíciou 2, 2'-iminodietanolu na izokyanátový silan podlá reakčnej schémy:
{HOCH2CH2J2NCONH (CH2]3Sí(OR)3
Výběr vhodných rozpúšťadiel je značné obmedzený přítomnost široko reaktívnej izokyanátovej funkčnej skupiny a polárnými vlastnosťami 2, 2‘iminodietanolu. Ako dobré rozpúšťadlo je možné pri syntézách podía vynálezu použit dioxan. Zistili sme, že adíciou je výhodné prevádzať bez přítomnosti rozpúšťadlá. Vzniknuté silany je možné používat pri různých aplikáciách vo formě roztokov vo vodě a vo vačšine polárných organických rozpúšťadiel. Vynález je ďalej objasněný formou príkladov.
Příklad 1
Příprava sílánu vzorca (HOCH2CH2) 2 NCONH(CH2 )/3Si (OCH3 j 3
Reakcia sa prevádzala v trojhrdlej banke s Anschutzovým nástavcom opatřená miešadlom, spatným chladičom so sušiacou rúrkou, kontaktným teplomerom a oddělovacím lievikom.
Násada:
31,5 g (0,3 mól) 2, 2‘-iminodietanol (bez vody)
74,2 g (0,3 mól) gama izokyanátopropyltrimetoxysilan 100 g dioxan (bez vody).
V dioxane sa rozpustil 2, 2‘-iminodietanol a vložil sa do banky. Z oddeíovacieho lievika sa pomaly počas 1 h přidal silan a reakcia sa nechala prebiehať pri 80 °C 3 h, Za vákua sa od silanu oddestilovalo rozpúšťadlo a destilačný zbytok sa analyzoval papierovou chromatografiou. Zistili sme, že konverzia tejto reakcie je prakticky 96 až 100 °/o. Elementárna analýza pre C11H26O6N2SÍ (mol. hmotnost — 310,43] Vypočítané: 9,02 % N; 9,05 % Si;
Stanovené: 9,18 % N; 9,23 % Si;
Vzniknutý silan je číra, svetložltá kvapalina a podobné ako samotný 2, 2‘-iminodietanol je tiež viskózny.
Je rozpustný vo váčšine polárných organických rozpúšťadiel. Vo vodě vytvára mierne zakalený roztok, ktorý sa po přeběhnutí hydrolýzy silanu vyčíri. Výhodné je jeho hydrolýzu katalyzovať upravením vodného roztoku na pH v rozmedzí 3,5 až 5.
Příklad 2
Příprava silanu vzorca (HOCH2CH2 j 2 NCONH (CH2 J 3S1 (OC2H5 j 3 Násada:
10,5 g (0,1 mól) 2, 2‘-iminodietanol
26,1 g (0,1 mól) gama ízokyanátopropyltrietoxysilan
K 2, 2‘-iminodíetanolu sa za miešania pomaly přidává silan tak, aby teplota reakčného prostredia neprestúpila 50 °C. Reakcia sa ukončila po 1,5 h miešania. Výťažok 33 g t.j. 97 % teórie. Elementárna analýza pre C12H28O6N2SÍ (mol. hmotnost — 324,46)
Vypočítané: 8,63 % N; 8,66 % Si; Stanovené: 8,80 % N; 8,72 % Si;
Příklad 3
Silany sa použili vo formě 0,5 % vodného roztoku na úpravu skleněných vlákien. Hydrolýza silanov sa katalyzovala prídavkom kyseliny octovej na pH — 4. Takto připravené apretúry bolí nanášané na skleněné vlákno priamo pri jeho výrobě z platinovéj pece. Týmto spósobom upravené vlákna z E-skla o hrúbke 13 μία sa nechali volné cca 24 h predsušiť a po tejto době sa dosušili pri 125 °C 4 h. Skleněné pramene sa použili ako výztuž epoxidovej živice na báze dianu a epichlórhydrinu, ktorá mala obsah epoxidových skupin 0,52 ekviv./100g a viskozitu pri 25 °C 12 330 mPa.s. Živica sa zosieťovala za použitia dietyléntriamínu s aminovým číslom 1638 mg KOH/g a obsahovala 65 %' hmotnostných skleněných vlákien. Vyhodnocovanie laminátov sa prevádzalo skúškou pevnosti na ohyb podía ČSN 64 0607 a umělé stárnutie dvojhodinovým varom vo vodě. Dosiahnuté výsledky sú uvedené v tabuíke.
Promátor jadhézie R— (CH2J3—Si(OC2H5)3
Medza pevnosti v ohybe (MPa) za sucha po vare (HOCH2CH2J2NCONH— 1030 (HOCH2CH2J2N- 970 (HOCH2CH2)2NCH2CH(OHJCH2O— 982
Zhydrolyzovaním a skondenzovaním silanov na příslušné polysiloxany na povrchu skla dostaneme číře filmy s vysokou adhéziou, na
980
951
960 omak mastné s výbornými klznými vlastnosťami.
Claims (1)
- Predmet vynálezu: 31 *N‘ -bis (beta-hydroxyetyl) gama ur eidopr opy ltrialkoxysilany obecného vzorca OHOCH2CH2K II >NCNH(CH2)3Si(OR)3HOCH2CH2Z v ktorom zanmená R — metyl alebo etyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS74078A CS196941B1 (sk) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopropyltrialkoxysílaný |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS74078A CS196941B1 (sk) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopropyltrialkoxysílaný |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196941B1 true CS196941B1 (sk) | 1980-04-30 |
Family
ID=5340090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS74078A CS196941B1 (sk) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopropyltrialkoxysílaný |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196941B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
-
1978
- 1978-02-06 CS CS74078A patent/CS196941B1/sk unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5739369A (en) | Water-soluble surface treating agents | |
| EP0157218B1 (en) | Fluorine-containing silane compounds and method of preparing them | |
| US3646085A (en) | Perfluoroalkyletheramidoalkyltrialkoxysilanes | |
| US5885341A (en) | Organopolysiloxane-containing, water-based compositions containing glycidal ether, acrylic and/or methacrylic functional groups, process for their preparation, and their use | |
| DE3686135T2 (de) | Durch silan modifizierte polymere. | |
| US20080299399A1 (en) | Perfluoropolyether-modified aminosilane, surface treating agent, and aminosilane-coated article | |
| US4551541A (en) | Organosilane esters having glycol ether moieties | |
| EP0430216B1 (en) | Polydimethylsiloxane terminated at one end by a branched aminoalkyl group and preparation thereof | |
| EP3663304B1 (en) | Surface treatment agent and surface treatment method using the same | |
| KR100266922B1 (ko) | 플루오로실리콘 화합물과 이화합물을 함유하는 조성물 | |
| EP0720613A1 (en) | Vinyl ether urethane silanes | |
| US5008349A (en) | Silicone primer compositions | |
| EP0136680B1 (en) | Novel fatty ethenoid acylaminoorganosilicon compounds and their use as a coupling agent | |
| KR20080096545A (ko) | 금속 전처리를 위한 방식 코팅 및 페인트 하도제로서 사용되는 수분산형 실란들 | |
| CA1328462C (en) | Method for the production of silyl group containing amine compounds | |
| US5322557A (en) | Primer compositions | |
| KR102539519B1 (ko) | [3-(2,3-디히드록시프로프-1-옥시)프로필]실란올 올리고머를 포함하는 수성 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| CA1330092C (en) | Silyl compound antimicrobial agent | |
| EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
| KR850000074B1 (ko) | 펜옥시알킬 트리알콕시실란의 제조방법 | |
| US5026810A (en) | Vinyl ether siloxanes | |
| TWI725508B (zh) | 含有ｎ－苄基－取代之ｎ－（２－胺乙基）－３－胺丙基矽氧烷鹽酸鹽的水性、儲存安定性組成物，其製法及其用途 | |
| GB1008462A (en) | Improvements in and relating to organosilicon compounds | |
| KR840001009B1 (ko) | 펜옥시알킬 트리알콕시실란의 제조방법 | |
| JP2000053950A (ja) | フルオロアルキルアルコキシシラン系撥水剤 |