CS199313B1 - Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy - Google Patents
Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS199313B1 CS199313B1 CS880478A CS880478A CS199313B1 CS 199313 B1 CS199313 B1 CS 199313B1 CS 880478 A CS880478 A CS 880478A CS 880478 A CS880478 A CS 880478A CS 199313 B1 CS199313 B1 CS 199313B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- yield
- calculated
- oxy
- analysis
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 20
- -1 chloro-1-alkyl Chemical group 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWCNWIZZCMDPNP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-sulfanylidene-1,3,2$l^{5}-dioxaphospholane Chemical compound ClP1(=S)OCCO1 WWCNWIZZCMDPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAUKEERIEDZFQE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-sulfanylidene-1,3,2$l^{5}-dioxaphosphinane Chemical compound ClP1(=S)OCCCO1 LAUKEERIEDZFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGQCLZJFUIPDGS-UHFFFAOYSA-N dioxaphospholane Chemical compound C1CPOO1 KGQCLZJFUIPDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Predemetom vynálezu sú nové 2-/5-alkoxy, alkyltio, chlór-l-alkyl, cyklohexyl, fenyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/l,2,3-dioxafosfolan/fosforinan/-2-tiony a sposob ich přípravy. Nové zlúčeniny majú ovioídne účinky.
Z literatúry sú známe příbuzné pyridazín-4-yl estery organofosforovýoh kyselin vzorca
Rc
- R v ktorom R? znamená alkyl, alkoxy, Ν,Ν-dialkylamido, R2 znamená alkoxy, alkyltio, N-alkylamido, Ν,Ν-dialkylamido, R^ znamená halogén, alkoxy, alkyltio, íft znamená alkyl, cykloalkyl, fenyl a benzyl, X znamená kyslík, síru (čsl. pat. 133 599 a 141 95D·
Teraz sa zistili nové zlúčeniny všeobecného vzorca I
199 313
199 313 ir
v ktorom R^ znamená skupiny -CHg-CHg-, -CH/CH2/-CH//CH3/-, -CHg-CHg-CH/CH^/-» -CHg-C/CH^/g -CHg-, R2 znamená vodík, chlór, alkoxy, alkyltio, vždy s 1 až 3 atómami C v alkylskupinách, R^ znamená alkyl s 1 až 3 atómami C, cyklohexyl, fenyl.
Súčasne sa zistil sposob přípravy zlúčenin vzorca I reakciou 2-chlór-l,3,2-dioxafosfolan-2-tionu, resp. 2-chlór-l,3,2-dioxafosforinan-2-tionu vzorca II
R1
P
Cl (II) v ktorom R^ má už uvedený výhnam s alkalickou eoíou l,5-disubstituovaného-6-oxo-lH-pyri-
| dazín-4-olu vzorca III | ||
| (+) | (-) | |
| M | 1 , ' íin) | |
| 0 | ||
| 2 7 v ktorom R a RJ majú už uvedený | význam, M znamená draslík, alebo sodík v prostředí |
organického rozpúfifadla, ako je acetonitril, dioxán, dimetylformamid, dimetylsulfoxid, metyletylketón, octan stylový, octan butylový, tetrahydrofurén pri tepiote 40 až 100 °C.
Nasledujúce příklady objasňujú, ale neobmedzujú nové zlúčeniny podía vynálezu a aposob ioh přípravy.
Příklad 1
2-/5-met oxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-l,3»2-d ioxafosofolan-2-tion KO,O55 molu draselnéj soli 5-metoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-ólu v 100 ml acetonitril· sa přidalo 0,05 molu 2-chlór-l,3,2-dioxafosfolan-2-tionu. Reakčná zmes sa mieěala 2 hodiny pri refluxe. Po ukončení a ochladnutí sa za miešania vyliala do 500 ml vody. Vylúčená tuhá látka sa oddělila filtráciou, přečistila kryštalizáciou z toluénu. Získalo sa 11,3 g bielej kryštalickej látky s t.t. 66-67 °C, čo odpovědí 85%-nému výtažku zloženia: Analýza: Pre CgH^N^PS Vyp.: lljl3 % p 11,52 % S 10,07 % N (m.h.: 278,2) Zist.: 11,28 % P 11,81 % S 10,06 % N
Štruktúra pripravenej látky bola dokázaná ifi a UV spektrami .
188 313 ΐδ namerané v CHCl-j.
| ^(0=0) | : 1647 cm1 | V (C-C) : | 927 | -1 om |
| V(C=N) | : 1617 om1 | V (OP) : | 882 | cm1 |
| V(C-N) | : 1381 om1 | Ϋ (OP) : | 835 | om1 |
V(C-0) : 1032 cm1
UV namerané v CH^OHs
Ά- max : 213 nm, 284 nm. ,
Podobným postuporn boli připravené následovně látky.
Příklad 2
2-(l-fenyl - 5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-l,3,2-doxafoslan-2-tion t.t. = 168-170 °C (výřažok: 59,1 %)
Analýza: vypočítané: 9,10 % P
9,20 % P zistené:
0,42 % S 9,81 % S
8,25 % N 8,10 % N l6 v CHCI.: 'Ý (C=0) : 1650 om1, V (C=N) : 1628 cm1
UV v CH-jOH:
max : 213 nm, 288 nm
Příklad 3
2-/5-metoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-4,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfolan-2-t ion n20 = 1,5421 (výíažok: 68,3)
D
Analýza: vypočítané: 10,11 % P 10,77 % S 9,14 < N zistené: 10,23 % P 10,69 % S 9,44 % N
Ιδ v CHC13: S1 (0=0) i 1645 om1, V(C=N) : 1 620 cm1
UV v CH30H:
max : 213 nm, 286 nm
Přiklad 4 ‘
2-/l-fenyl-5-met oxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-4,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoafolan-2-t ion
| t.t. = 91 - | 92 °C (vyfažok; 71,2 %} | ||||
| Analýza: | vypočítané: | 8,41 % P | 8,70 % S | 7,61 | % N |
| zistené: | 8,60 % P | 8,71 % 3 | 8,01 | % N | |
| Ιδ v CHC13 | : V (C=0) | : 1657 cm1,' | V (C=N) | : 1628 | om1 |
| UV v CH3OH | s max | : 214 nm, | 296 nm |
Příklad 5
2-/l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-4,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfolan-2-tion
| t.t. = 110 - 111 °C | (výtažok: 69,1 %) | |
| Analýza:, vypočítané: zistené: | 8,31 % P 8,60 % S 8,41 % P 8,80% S | 7,52 % N 7,68 % N |
199 313 lí v CHC13 : y (0=0) : 1670 cm1, Ϋ (C=N) s 1612 cm1 v CC14 : V (C=0) : 1684 cm1, V(C=N) j 1613 cm1
UV v CH30H : % aax : 212 vm, 302 nm
Příklad 6
2-/5-metoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-6-metyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tion
| nD =1,5511 (vý£ažok: 89,6 %) | ||||
| Analýza: vypočítané: | 10,11 % P | 10,47 | % S | 9,14 % N |
| zistené: | 9,90 % P | 10,32 | % S | 9,o2 % N |
| lí v CHC13: V (0=0) | : 1639 om | \ y | (C=N) | : 1608 cm' |
| UV c CH,0H mDV. 3 ' max | : 213 nm, | 285 nm |
Příklad 7
2-/5-chlór-l-mwtyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-6-metyl-l,3,2-ddioxafosforinan-2-tion t.t. = 78-80 °C (výíažok: 84,7 %)
Analýza: vypočítané: 9,97 % P 10,32 % S 9,02 % N zistené: 10,06 % P 10,21 % S 9,20 % N
V (C=N) : 1599 cm'
213 nm, 296 nm
10,06 % P iC v CHC13: V /0=0/ : 1644 cm1,
UV v CH30H:
max
Příklad 8
2-/l-fenyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-6-metyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tion t.t. = 74 - 76 °C (výíažok: 88,0 %)
| Analýza: vypočítané: | 8,41 % P | 8,70 % S | 7,61 % N |
| zistené: 1 | 8,43 % P | 8,71 % S | 7,60 % N |
| iC v CHC13 : y (C= | 0) : 1649 cm* | -1. v | (C=N) : 1620 cm1 |
| OT v OHjOHt % | : 212 nm, | 297 nm |
Příklad 9
2-/l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-6n>metyl-lf3,2-dioxafosforinan-2-tion t.t. = 136-138 °C (výtažok: 60,2 %)
Analýza: vypočítané: 8,31 % P 8,60 % S 7,52 % N zistené: 8,65 % P 8,81 % S 7,68 % N
Ifl v CHC13 : V (0=0) : 1761 cm1, V (C=N) : 1 613 cm1 v CC14 : (0=0) : 1685 cm1, V (c=N) : 1612 cm1
UV v CH30H : %
212 nm, 309 nm max
189 313
Příklad 10
2-/l-i!ietyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l, 3,2-dioxaf oaforinan-6-t ion t.t. = 114 - 115 °C (výfažok: 84,6 %)
Analýza: vypočítané:
zistené:
IČ v CHC13: V (0=0) :
UV v CH,0H: Λ _ :
max
10,67 % P 10,55 % P 1646 om
11,04 % S 9,65 % N
11,33 % S 9,51 % N
Ϋ (C=N) : 1598 cm1
211 nm, 292 nm
Příklad 11
2-/5-met oxy-l-metyl-6-oxo-lH-paridazín-4-oxy/-5,5-d imetyl-1,3,2-dioxafsforinan-2-tion
| t.t. =98-99 °C (výťažok: 72, | 6 %) | ||
| Analýza; vypočítané: 9,67 % P | 10,01 | % S | 8,74 % N |
| zistené: 9,65 % P | 10,19 | % s | 8,93 % N |
| IČ v CHC13: V (C=0) : 1645 cm1 | , v | (C=N) : | ί 1618 cm1 |
| UV v CH30H: A max : 212 nm> | 285 nm |
Příklad 12
2-/5-chlór-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazin-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tion t.t. = 160 - 162 °C (výíažok: 83,0 %}
Analýza: vypočítané: 9,54 % P zistené: 9,52 %P
IČ v CHCI * v CC1.
V (C=0) Ϋ (C = : 1652 cm”1,
0) : 1678 cm“1,
98,87 % S 10,02 % S Ϋ (C=N) V (C=N)
8,63 % N
8,86 % N
1602 cm 1602 cm'
Příklad 13
2-/5-etoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoeforinan-2-tion t.t. =95-96 °C (výťažok: 84,2 %)
Analýza: vypočítané: 9,26 % P 9,58 % S zistené: 9,16 % P 9,65 % S
IČ v CHC13 : Ý (C=0) : 1645 cm1, V (C=N) UV v CH3OH: A. nax : 215 nm, 286 nm
8,38 % N 8,64 % N
1615 cm1
Příklad 14
2-/5-etyltio-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tion t.t. = 109 - UÓ °C (výťažok: 76,8 %)
Analýza: vypočítané: 8,84 % P 18,30 % S 7,99 % N
18,53 % S 7,93 % N
V (C=N) : 1580 cm : 212 nm, 322 nm zistené:
IČ v CHCI,: y (C=0)
8,76 % P : 1636 cm1,
UV v ch3oh max
189 313 Příklad 15 ’
2-/5vpřopyltio-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoafořinan-2-tion t.t. « 116 - 117 °C (výtažok: 90,1 %)
7,90 %N 8,06 % N
| Analýza: vypočítané: | 8,50 % P | 18,09 % | |||
| ziatené: | 8r51 % P | 17,76 % | |||
| IČ v | CHC13 : V | (C=0) | : 1636 cm 1, | Ý | (C=N) : |
| v | CC14 : V | (C=0) | : 1645 cm“1, | Ϋ | (C=N) : |
| UV v | CH30H : A | max | : 212 nm, | 321 | nm |
Příklad 16
2-/l-etyl-5-chlóř-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5“dimetyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tion
| t.t. | = 130 | - 131 °c | (výtažok: 86,3 %) | |
| Analýza: | vypočítané: | 9,14 % P | 9,47 % | |
| ziatené: | 8,98 % P | 9,61 % | ||
| IČ v | chci3 | : Ϋ (0=0) | : 1652 cm1, | V (C=N) |
| v | CC14 | : V (C=0) | : 1667 om“1, | V (C.=N) |
| UV v | CH30H | 5 max | : 213 hm, 296 | nm |
8,27 % N 8,47 % N cm
Příklad 17
2-/l-cyklohexyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl«l,3,2-dioxafosforinan-2-tion
t.t. = 110 - 112 °C (výtažok: 69,8 %)
Analýza: vypočítané: 7,97 % 7 8,25 % S 7,21 % N ziatené: 7,88 % P 8,34 % S 7,31 % N
IC v CHCI, : Ϋ (C=0) : 1639 cm1, ý(C=N) : 1620 cm“1
UV v CH-jOH:
max
215 nm, 287 nm
Příklad 18
2-/l-fenyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoBforinan-2-tion
t.t. = 150 - 151 C
IČ v CHC13 : UV v CH-jOH :
ziatené (výřažok: 90,2 %)
| 8,10 % P | 8,39 % S | 7,33 % N |
| 8,24 % P | 8,59 % S | 7,24 % N |
| i) : 1653 | cm“1,' V (C=N) | : 1625 cm1 |
: 216 nm, 296 nm max
199 313
PREDMET VYNÁLEZU
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1, Estery kyseliny tiofosforeSnej všeobecného vzorca I v ktorom R1 znamená skupiny -CH2-CH2-, -CH(CH)3-CH/CH3)-, -CH2-CH2-CH/CH3)-, -CH2-C/CH3/2 -CH2“, R2 znamená vodík, chlór, alkoxy, alkyltio vždy s 1 až 3 atómami C v alkylskupinách, R^ znamená alkyl s 1 až 3 atómami C, cyklohexyl, fenyl.
- 2. Sposob pripravy zlúčenin vzorca I vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovač zlúSenina vzorca II (II)Cl v ktorom R^ má už uvedený význam, s alkalickou soíou 1,5-disubatituovaného-6-oxo-lH-pyridazín-4-olu vzorca III (III) v ktorom R a RJ majú už uvedený význam, M znamená draslík, alebo sodík, v prostředí organického rozpúšťadla při teplote 40 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS880478A CS199313B1 (cs) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS880478A CS199313B1 (cs) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199313B1 true CS199313B1 (cs) | 1980-07-31 |
Family
ID=5439105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS880478A CS199313B1 (cs) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199313B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
-
1978
- 1978-12-22 CS CS880478A patent/CS199313B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4614614A (en) | Process for the manufacture of optically active azetidinones | |
| EP0462639A1 (en) | Preparation of 2-chloropyridine derivatives | |
| US5981786A (en) | Process for producing (meth)acrylate derivatives | |
| KR920000047B1 (ko) | 피롤리돈 유도체의 제조방법 | |
| CS199313B1 (cs) | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy | |
| US4195021A (en) | 1,3-Disubstituted 2-azetidinone antibitotics | |
| US4355172A (en) | Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime derivatives | |
| EP0620228A1 (en) | Novel reactive thiophosphate derivatives of thia(dia)zole acetic acid and process for preparing the same | |
| RU2022965C1 (ru) | Производные дигидропиримидотиазина или их терапевтически приемлемые соли присоединения кислоты, обладающие противоангинной и антивоспалительной активностью | |
| US4440682A (en) | Stereospecific synthesis of isocephalosporins and 2-oxa isocephalosporins | |
| RU2027704C1 (ru) | Способ получения 6-фтор-1,2-бензизотиазолов, ортозамещенное фенациловое производное и способ его получения | |
| SU955861A3 (ru) | Способ получени производных стрептоварицина с | |
| ITO et al. | Synthesis of pyrazolone derivatives. XXIV. Reaction of pyrazolo [3, 4-c]-[1, 5] benzothiazepines with Wohl-Ziegler's reagents | |
| US4176231A (en) | Process for preparing 3-exomethylenecepham sulfoxides | |
| US4305891A (en) | Method for preparing O-4-(hydroxyalkyl)-thiophenyl phosphates | |
| US4376731A (en) | 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity | |
| KR0129789B1 (ko) | N-알로일-c-(n-메틸아닐리노)이미도일클로라이드유도체및그제조방법 | |
| US4175076A (en) | Azetidinone mercury sulfides and process therefor | |
| RU2334752C1 (ru) | Способ получения с-фосфорилированных алкиламидинов | |
| CA1184178A (en) | Optically-active diamide derivatives | |
| US4216333A (en) | Process for preparing N-tritylimidazole compounds | |
| US4826983A (en) | N-2,2-dimethyl-2-(2-hydroxy-alkylphenyl) heterocycles and stabilized compositions | |
| US4542215A (en) | Method for preparing 8-acylthio-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3,6(e),11(a)-trimethyl-3-benzazocines | |
| US4918188A (en) | Oxadiazines | |
| CS206541B1 (cs) | Ib-metakroyl-T.IS-diazadispiro [5,1,5,31 hexadekán a spósob jeho přípravy |