CS202936B1 - Spdsob iniciácie polymerizácie vinylavých monomérov - Google Patents
Spdsob iniciácie polymerizácie vinylavých monomérov Download PDFInfo
- Publication number
- CS202936B1 CS202936B1 CS193679A CS193679A CS202936B1 CS 202936 B1 CS202936 B1 CS 202936B1 CS 193679 A CS193679 A CS 193679A CS 193679 A CS193679 A CS 193679A CS 202936 B1 CS202936 B1 CS 202936B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymerization
- benzoyl
- thiourea
- tert
- mol
- Prior art date
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 title 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N aminothiocarboxamide Natural products NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 13
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 13
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 claims description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N n-carbamothioylbenzamide Chemical compound NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 1-benzoyl-3,3-diethyloxythiourea Chemical compound 0.000 description 1
- FVHSUCZZWOAUKL-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-propylthiourea Chemical compound CCCNC(=S)NCC1=CC=CC=C1 FVHSUCZZWOAUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXHPJWAXVTUDBA-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-sulfanylacetic acid Chemical class OC(=O)C(S)=O QXHPJWAXVTUDBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- GVHZQIIMGRLFMX-UHFFFAOYSA-N n-(phenylcarbamothioyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1 GVHZQIIMGRLFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZEIGTLVMJBUQC-UHFFFAOYSA-N n-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 IZEIGTLVMJBUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu iniciácie polymérizácie vinylomonomérov, najma styrénu, metylmetakrylátu, akrylonltrilu a vinylacetátu pri teplotách 0 °C až 100 °C za přítomnosti iniciačného systému v inertnej atmosféře.
V odbornej literatúre, ako aj v patentových spisoch, je popísaný celý rad použitelných oxidačnoredukčných iniciačných systémov, v ktorých oxidačnou zložkou sú peroxidy a hydroperoxidy, ako například terc-hutylhydroperoxid, kumylhydroperoxid a redukčnou zložkou tiomočovina, alebo symetrické dietyl- á difenyltiomočoviny. V britskom patente č. 715 382 je popísaná polymerizácia akrylonltrilu v inertnej atmosféře pri izbovej teplote, kde iniciačný systém je tvořený terc-butylhydroperoxidom a tiomočovinou. V britskom patente č, 797 953 je popísaný iniciačný systém pozostávajúci z peroxidu vodika a 1, 3 difenyltiomočoviny, príp. derivátov kyseliny tiooxálovej. Popísané systémy však majú nevýhodu v tom, že sú len málo účinnejšie ako iniciačný systém tvořený len samostatným terc-butylhydroperoxídom. Vynález si teda kladie za ciel vyriešiť poiymerizáciu vinylových monomérov v inertnej atmosféře za přítomnosti účinnejšieho oxidačnoredukčného iniciačného systému,
20233b
Uvedené nevýhody sú odstránené spósobom iniciácie polymerizácie vinylových monomórov, najmá styrénu, metylmetakrylátu, akrylonitrilu a vinylacetátu, v inertnej atmosféře pri teplotách 0°C až 100 °C, s výhodou pri 20 °C až 70 °C podía vynálezu, ktorého podstata je v tom, že polymerizácia prebieha v přítomnosti oxidačnoredukčného iniciačného systému, kde oxidačnou zložkou je terc-butylhydroperoxid v koncentrácii 1.10'2 až 32 . 10-2 mol. I1 vztiahnuté na monomer a redukčnou zložkou je substituovaná tiomočovina obecného vzorca
OS
II II
R—C—NH—C—R‘ kde R je —CsHs, — CeHa—OCHs, —CeHú—OC2H5, —Csl-U-Halogén, CsHa—NH2, —Csl-Lt—COOH, — (CH2)„CH3, kde π = 0 až 17
R‘ je —NH2, —NHCH3, —N(CH3)z —NHC2H5, —N(C2H5)2, — NHC3H7, —NHC4H11, —NHCeHs, —NHCsHí-Halogén,
CIT2CH2 / \ —N O \ /
CH2CH2 v koncentrácii 0,5.10-2 až 3.102 mól. I1 vztiahnuté na monomér, pričom mólový poměr oxidačnej zložky ku redukčnej zložke je 1 ku 1 až 16 ku 1, s výhodou 2 ku 1 až 6 ku 1.
Výhody spósobu iniciácie pódl'a vynálezu spočívajú predovšetkým v nlekolkonásobne vyššej účinnosti ako pri doterajších oxidačnoredukčných iniciačných systémoch. Ďalšou výhodou je, že pre rózne polárné monoméry je možné vhodnou volbou substituentov R a R’ dosiahnuť potrebnú rozpustnost tlomočovln v danom monoméri. Ďalšou výhodou je malé ovplyvnenie rýchlosti polymerizácie a teda aj vlastností produktu, změnou tepelného režimu, ako aj antioxidačné pósobenie zbytkov tiomočovín v pripravenom polymére. Předmětný spósob iniciácie je možné použiť okrem blokovej aj pri roztokovej, emulznej a suspenznej polymerlzácii vinylových monomérov. Výhody předmětného spósobu iniciácie polymerizácie sú zřejmé aj z nasledujúcich príkladov prevedenia.
Příklad 1
Připravil sa roztok terc-butylhydroperoxidu v styréne o koncentrácii 4,7. IO-2 mól. I-1 Do ampúl sa navážilo také množstvo tiomočoviny, aby po přidaní 5 ml roztoku terc-butylhydroperoxidu v styréne bola koncentrácia tiomočoviny 2,69.10-2 mól. I“1. Vzájomný molárny poměr tiomočoviny ku terc-butylhydroperoxidu bol 1:1,75. K naváženým tiomočovinám v ampulkách sa přidalo 5 ml roztoku terc-butylhydroperoxidu v styréne, ampulky sa prebublali čištěným N2 a zatavili sa. Polymerlzácia sa robila 1 hod. pri 70 °C. Po 1 hod. sa vzorky ochladili, polystyrén sa vyzrážal kvantitativné metanolom, odfiltroval sa a po vysušení do konšt, hmotnosti sa vypočítala konverzla — % K. Rovnako sa robila aj polymerizácia bez tiomočovín, konverzia — % Ko. Poměr % K ku °/o Ko = a udává zvýšenie hodinovej konverzie vplyvom tiomočovín. % konverzie za 1 hodinu a hodnoty a sú uvedené v tabulke 1.
Příklad 2
Polymerizácia styrénu s vybranými substituovanými tiomočovinami sa uskutočnila za rovnakých podmienok ako v příklade 1, ale pri róznych teplotách. Pri 20 °C 2 hod., pri 40 °C, 60 °C a 70 °C 1 hod. a pri 80 °C 0,5 hodiny.
Konverzie a hodnoty a sú uvedené v tabulke 2.
Příklad 3
Pri rovnakých koncéntráciách terc-butylhydroperoxidu a tiomočovín, ako bolo uvedené v příklade 1, sa polymerizoval metylakrylát. Izolácia polymeru a stanovenie konverzie sa robilo rovnako ako v příklade 1. Konverzie a hodnoty a sú uvedené v tab. 3. Polymerizácia sa robila 1 hod. pri 40 a 70 °C.
Příklad 4
Pri použití rovnakých koncentrácii terc-butylhydroperoxidu a tiomočovín ako v příklade 1 sa uskutočnila polymerizácia akrylonitrilu pri 22 °C v bloku. V priebehu polymerizácie polyakrylonitril vypadával v podobě bieleho prášku, ktorý sa izoloval odfiltrováním a po premytí metanolom sa sušil do konštantnej hmotnosti. Pri danej teplote za přítomnosti tiomočovín sá nepozorovala polymerizácia v priebehu 6 hodin.
Podobné ako v predchádzajúcich prípadoch, ani akrylonitril nepolymerizoval za přítomnosti vzduchu. Po’ zavedení inertnej atmosféry okamžité začne polymerizácia.
V případe l-benzoyl-3-p-chlórfenyltiomočoviny a l-benzoyl-3-fenyltiomočoviny mala polymerizácia búrlivý, nekontrolovatelný priebeh.
Pri použití 1-benzoyltiomočoviny po % hodině bola konverzia 32 %; s l-benzúyl-3-n-propyltiomočovinou po % hod. bola konverzia 11,26 % a s l-benzoyl-3,3-dietyloxytiomočovinou po % hod. 2,5 °/o konverzie. Příklad 5
Za rovnakých koncentrácii terc-butylhydroperoxidu a tiomočovín ako v příklade 1 sa uskutočnili polymerizácie vinylacetátu pri 44 °C, 2 hod. Konverzia sa stanovila odpařením monomeru za vákua do konštantnej hmotnosti. Konverzia vinylacetátu so samotným terc-butylhydroperoxidom pri uvedených podmienkach bola menšia ako 0,1 % po 2 hod. Konverzie vinylacetátu pri použití róznych tiomočovín sú uvedené v tabulke 4.
Příklad 6
Polymerizoval sa styrén pri teplote 40 °C 1 hod., v zatavených ampulkách v N2 atmosféře. Koncentrácia terc-butylhydroperoxidu bola 4,70 . IO-2 mól. Γ1. Použili sa štyri substituované tiomočoviny, ako redukčně činidlá. Ich koncentrácie sú spolu s ostatnými výsledkami uvedené v tabulke 5.
Příklad 7
Uskutočnila sa polymerizácia akrylonitrilu v bloku za podmienok ako je uvedené v příklade 4, ale pri teplote 2°C. Ako redukčně činidlo sa použili tie isté tiomočoviny ako pri teplote 22 °C. Dosiahli sa následovně konverzie: Pri sledovanéj teplote sa nepozorovala polymerizácia akrylovinylu po 48 hod. pri použití samotného terc-butylhydroperoxidu.
Předmětný spdsob iniciácie polymerizácie vinylových monomérov je možné využiť vo všetkých výrobniach vyrábajúcich polymér z monoméru v inertnej atmosféře. Je vhod ný najma pre případy, kedy je nutné praco vať při nízkej teplote.
Tabulka 1
Č. Tiomočovina Konverzia (%/h)a
| 1 | l-acetyl-3-étoxyfenyltio- močovina | 19,69 | '11,3 |
| 2 | l-stearyl-3-etoxyfenyltio- močovina | 18,35 | 10,5 |
| 3 | l-benzoyl-3,3-dietylC'Xytio- močovina | 15,18 | 8,7 |
| 4 | l-benzoyl-3-fenyltiomioeo'vina | 14,90 | 8,5 |
| 5 | l-acetyltiomočovina | 14,38 | 8,2 |
| 6 | (samotný terc.butylhydro- | 1,75 | 1 |
peroxid) τ-^ CO r-^ co κγ σΓ xn* co to irT
ra
CC
O
CO
| O | CD | CO | in od | t-4 |
| co | τ—1 | CM* | τ—1 rH | CM* |
| CM | r—1 | rrf | rH tH |
cr^c^ κ co co cm ud co* xo* r-í rH rH
| CM | CD. | xn o | |
| co* | co“ | r-í | O* CD |
| rH | τ—i | Ή | rH |
| OD | UD^ | 00 |
| co | CM* | CD |
| tH | r—1 | Ή |
X£D tH cn oo cd o*
CM ra a
£>
ra
H ca
P o
CM
M
S§» θ'
IU
| cd | co | co | co cd | |
| co | o | rH | co co | rH |
| co | CM | CO | CM CM |
| CO | r-^ | co | (X | CO | LO T“i |
| o H | CO* | ČO* | o |
| co^ | CD | |
| r-H | Τ-Γ | |
| τΗ | OO | UD |
| H |
CJ oo >>
&
o
P
Λ xn co co*
M <N CO co i
r·“!
š* tsj a a a
JO » o τ-Ι >O ř*» >»
Ψ-»
Q>
•M
Xí f
CO^ co i
>X a
<m ra >s tí § g M O s>g ' s
Ph § oo i
r-1 ><
O n ca p a , o H >O
-I •P .5 > ►>
>8.2 O Ό 0 00 .2 oo ca
Ň N > P P O o
tH
Ό >.
Λ 'ř*' — o ’fi aS
Μ ® *-< ft
CM 00 «# líO CO
202938 . Tabulka 3 /
C. Tiomočovina 40 °C 70 °C
| % K | a | % K | a | ||
| 1. | l-benzoyl-3-n-propyl- tiomočovina | — | — | 100 | 37,0 |
| 2. | l-benzoyl-3-fenyltiomočovina | 23,6 | 71,5 | 82,7 | 30,6 |
| 3. | l-benzoyl-3-parachlórfenyl- tiomiočovina | 20,5 | 58,6 | 72,2 | 26,8 |
| 4. | 1-benzoyltiioanočovina | 10,5 | 29,9 | 39,6 | 14,7 |
| 5. | l-etoxybenzoyl-3,3-dietyl- oxytiomočivna | — | —. | 19,2 | 7,2 |
| 6. | l-benzoyl-3,3-dietyloxy- tiomločovina | — | —' | 10,7 | 3,9 |
| 7. | l-benzoyl-3,3-dietyltio- míočovina | — | — | 15,3 | 5,6 |
| 8, | (samotný terc.butylhydro- | 0,35 | 1 | 2,71 | 1 |
peroxid)
Tabulka 4.
Č. Tiomočovina Konverzia (i%/2 hod.)
| 1. | l-benzoyl-3-n-propyítio- močovina | 31,6 |
| 2. | 1-benzoylfiomočovina | 22,6 |
| 3. | l-benzioyl-3-fenyltiomočovina | 4,2 |
| 4. | l-benzoyl-3-p-chlórfenyl- tiomočovina | 3,4 |
| 5. | l-benzoyl-3,3-dietyloxytio- močovina | 3,3 |
| 6. | 1-benzoy 1-3,3-dietyltio- | 0,8 |
močovina
Tabulka 5
Konc. (mól. Konverzia % a .1 1) - 102
C.
Tiomočovina
| 1. | 1-benzOyltiomočovina | 2,69 | 3,90 | 26,3 |
| 1,34 | 3,55 | 23,7 | ||
| 0,67 | 3,53 | 23,5 | ||
| 2. | l-benzoyl-3-n-propyltio | 2,69 | 10,30 | 68,9 |
| močovina | 1,34 | 8,73 | 58,2 | |
| 0,67 | 6,96 | 46,5 | ||
| 3. | l-benzoyl-3-p-chlórfenyl- | 2,69 | 8,08 | 53,9 |
| tiomočovina | 1,34 | 7,80 | 52,0 | |
| 0,67 | 4,60 | 31,0 | ||
| 4, | l-benzoyl-3-fenyltiomoičovina | 2,69 | — | — |
| 1,34 | 7,55 | 50,30 | ||
| 0,67 | 5,77 | 38,47 | ||
| T a b u 1' k a | 6 | |||
| c. | Tiomočovina | Doba polymerizácie | Konverzia % | |
| 1. | 1-benzoyltlomiočovina | 3 hod. | 2,19 | |
| 2. | 1-benzoy 1-3-n-propyltio- | 3 hod. | 1,80 | |
| močovina | ||||
| 3. | l-benzloyl-3-p-chlórfenyl- | 2 hod. | 2,11 | |
| tiomočovina | ||||
| 4. | l-benzoyl-3-fenyltiomoičovina | 2 hlod. | 2,76 |
PREDMET VYNÁLEZU
Claims (2)
- Spdsob iniciácíe polymerizácie vinylových monomérov, najmá styrénu, metylmetakrylátu, akrylonitrilu a vinylacetátu v inertnej atmosféře pri teplotách 0 °C až 100 °C, s výhodou pri 20 °C až 70 °C vyznačujúci sa tým, že polymerizácia prebieha v přítomnosti oxidačnoredukčného iniciačného systému, kde oxidačnou zložkou je terc-butylhydro202936 peroxid v koncentrácii 1.102 až 32.10'2 mól. I1 vztiahnuté na monomér a redukčnou zložkou je substituovaná tiomočovina obecného vzorca o sII v II «R—C—NH—C—R kde R je — CeHs, — C&Hé— OCH3, —CsHi—OC2H5, —CeHá-Halogén, CeHd—NH2, —CeHé— COOH, — (CHz)nCH3, kde n = 0 až 17R‘ je —NHz, —NHCHs, —N,(CH5)2 —NHC2H5, —N(C2H5)2, -NHC3H7, —NHCeHll, —NHCsHs, — NHCeHú-Halogén·,CH2CH2Z \ —N O \ ZCH2CH2 v koncentrácii 0,5.10~2 aj 3 . 10“2 mól. 1_1 vztiahnuté na monomér, pričom mólový poměr oxidačnej zložky ku redukčnej zložke je 1 ku 1 až 16 ku 1, š výhodou 2 ku 1 až 6 ku 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS193679A CS202936B1 (sk) | 1979-03-23 | 1979-03-23 | Spdsob iniciácie polymerizácie vinylavých monomérov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS193679A CS202936B1 (sk) | 1979-03-23 | 1979-03-23 | Spdsob iniciácie polymerizácie vinylavých monomérov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202936B1 true CS202936B1 (sk) | 1981-02-27 |
Family
ID=5354994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS193679A CS202936B1 (sk) | 1979-03-23 | 1979-03-23 | Spdsob iniciácie polymerizácie vinylavých monomérov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202936B1 (sk) |
-
1979
- 1979-03-23 CS CS193679A patent/CS202936B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3347954A (en) | Polymerization of vinyl compounds and unsaturated polyesters using barbituric acids and alpha acyl nitriles as catalysts | |
| US4075183A (en) | Preparation of water-soluble high polymers | |
| US4587306A (en) | Preparation of polymers of hydroxamic functions | |
| US4622356A (en) | Polyacrylamide and polyacrylic acid polymers | |
| JPS5540731A (en) | Preparation of polyamide composition containing melamine cyanurate | |
| CA1218498A (en) | Water-soluble polymers of controlled low molecular weight | |
| US3997707A (en) | Method for suspension-polymerizing vinyl chloride | |
| Sugimura et al. | Effect of thiourea on the radical polymerization of vinyl monomers. Part I. Polymerization of acrylonitrile with the hydrogen peroxide–thiourea catalyst system | |
| US3951934A (en) | Polymerization of acrylamide in the presence of water-soluble nitrogen compounds | |
| KR100250892B1 (ko) | 수성 매질에서의 중합 | |
| CN112608426A (zh) | 一种聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| Lee et al. | Polymerization of vinyl monomers initiated by chromium (II) acetate+ organic peroxides | |
| GB944266A (en) | Process for the production of acrylonitrile copolymers | |
| US4076925A (en) | Stabilizing crosslinkable copolymers comprising acrylonitrile, N-methylol alkyl ether of unsaturated carboxylic acid amide with (a) amide (b) lactam or (c) urea compounds | |
| Takemoto et al. | Vinyl polymerization by metal complexes. III. Vinyl polymerization initiated by oligoamide and cupric ion system | |
| US3388109A (en) | Novel polymerization catalyst based on hydrogen peroxide and thioglycolic acid | |
| EP0758343B1 (en) | Use of peroxyacids as molecular weight regulators | |
| EP0115703B1 (en) | A micellar process for the formation of acrylamide-alkyl acrylamide copolymers | |
| JPH0653772B2 (ja) | 水溶性ポリマーゲルの製造方法 | |
| Misra et al. | Role of thiourea in redox polymerization | |
| US4066522A (en) | Process for the production of high molecular weight acrylamide polymers | |
| US4910325A (en) | Polymerizable quaternary ammonium methyl carbonates | |
| JPH0316363B2 (sk) | ||
| US3453249A (en) | Production of acrylonitrile polymers | |
| US4568731A (en) | Polyacrylamide and polyacrylic acid polymers |