CS202955B1 - Spdsob pripravy 4-hydroxypyrimidínov - Google Patents
Spdsob pripravy 4-hydroxypyrimidínov Download PDFInfo
- Publication number
- CS202955B1 CS202955B1 CS30879A CS30879A CS202955B1 CS 202955 B1 CS202955 B1 CS 202955B1 CS 30879 A CS30879 A CS 30879A CS 30879 A CS30879 A CS 30879A CS 202955 B1 CS202955 B1 CS 202955B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- hydroxypyrimidines
- chlorobenzene
- mixture
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 150000008081 1H-pyrimidin-4-ones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical class OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylguanidine Chemical compound CCN(CC)C(N)=N PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 acetoacetic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4(1H)-one Chemical compound CCN(CC)C1=NC(=O)C=C(C)N1 NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIKGRWPXBCQAII-UHFFFAOYSA-O carbamimidoyl(diethyl)azanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CC[NH+](CC)C(N)=N HIKGRWPXBCQAII-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUEHLDAHWSCFAG-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-ol Chemical compound CN(C)C1=NC(C)=C(C)C(O)=N1 MUEHLDAHWSCFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRRCYZPJUABYHL-UHFFFAOYSA-N 2-Pyrimidine Acetic Acid Chemical compound OC(=O)CC1=NC=CC=N1 NRRCYZPJUABYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKQVDMIAGTYDFN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylguanidine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCN=C(N)N.CCN=C(N)N UKQVDMIAGTYDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je sposob pripravy hydroxypyrimidínov reakciou soli guanidínu s estermí acetooctovej kyseliny.
4-hydroxypyrimidiny s aminoskupinou v polohe dva sú dóležitými medziproduktami pri výrobě róznych fungicidne a insekticidne účinných látok, například pirimifos-metylu a pirimikarbu.
Sú známe viaceré spósoby pripravy hydroxypyrimidínov, pri ktorých jedna z východiskových reakčných zložiek je substituovaný guanidín. V DOS 2 400 608 je popísaný spósob přípravy hydroxypyrimidínov kondenzáciou substituovaných guanidínov RClíNHlNHg /R=NEt£>NHEt/ s kyselinou citrónovou v kyselom prostředí. V prvom stupni vzniká pyrimidinyloctová kyselina, ktorá 16hodinovým refluxom'v etanole dekarboxyluje na příslušný hydroxypyrimidin. Uvedený spósob je viacstupňový náročný na suroviny a čas.
V 80^-nom výčažku je možné pripravič hydroxypyrimidíny reakciou diketónu s guanidínmi v silné kyslom prostředí /oleum a kyselina sírová/ podlá DOS 2 520 832.
ĎalŠí známy spósob pripravy hydroxypyrimidínov je predmetom V. Brit. patentu 1 416 434, podlá ktorého guanidíny kondenzujú s estermi acetoctovej kyseliny. Postup pripravy sa uskutočňuje přidáváním suspenzie substituovaných guanidínov do roztoku esterov acetoctových kyselin v inertnom rozpúščadle, pri teplote 128 až 132 °C za súčasného oddestilovania reakčnej vody a alkoholu. Reakcia móže prebiehaů pri teplote 80 až 170 °C. Alkylguanidínová suspenzia sa připravuje přidáváním alkylguanidínsulfátu do 27%-ného alkoholického roztoku alkoholátu alkalického kovu. Tento spósob, kterým sa dosahujú 80Z-né vý£ažkv hydroxypyrimidínov., je závislý na dávkovaní alkylguanídínovej suspenzie pri limitovanej teplote a rýchlom odstraňovaní vody z reakčného prostredia. Nedodržaním podmienok dochádza k poklesu výtažkov v dósledku hydrolýzy esteru acetoctovej kyseliny, prípadne.guanidinu.
Teraz sa zistil sposob přípravy 4-hydroxypyrimidínov všeobecného vzorca
Υύ Νγ*Ν
NIRR1) v ktorom R znamená atom H, alebo nižší alkyl s 1 až 3 atomami uhlíka, R^ znamená nižší alkyl - '23 s 1 až 3 atomami uhlíka, R a R znamenajú atom H, alebo nižší alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka reakciou solí guanidinu všeobecného vzorca
NH = C/NH,/NRR1 z , v ktorom R a R majú vyššie uvedený význam^s estermi acetoctovej kyseliny všeobecného vzorca i3
R2 - CO - CH - COOR4 2 3 lí v ktorom R a R majú vyššijř uvedený význam a R znamená metyl, alebo etyl, v inertnom rozpúšťadle. Podstata vynálezu spočívá v tom, že reakcia sa uskutočňuje pri teplote 80 až 200 °C, s výhodou 110 až 160 °C v přítomnosti uhličitanov alkalických kovov. Uhličitany alkalických kovov sa móžu použiť ako bezvodé, práškové alebo vodné roztoky» *
Guanidíny sa používajú vo formě solí minerálnych kyselin, výhodné ako nitráty.
Ako rozpúšťadlo móže byť například nenasýtený alebo přednostně nasýtený alifatický uhlovodík ako cyklohexán, alkylcyklohexány, dekalín, alebo přednostně aromatické uhlovodíky ako benzén a jeho alkylsubstituované homológy, chlorbenzén, brombenzén, chlor a brómtoluén, dichlorbenzény a dibrórabenzény, dichlórtoluény a tríchlortolueny, alifatické alkoholy.
Izolácia produktu z reakčnej zmesi sa uskutočňuje jej zriedením vodou a neutralízáciou přebytku uhličitanu zriedenou kyselinou sírovou. Zvyšok rozpúšťadla sa oddestiluje azeotropicky, alebo za zníženého tlaku. Z vodnej euspenzie po ochladeni sa produkt odfiltruje a vysuší alebo extrahuje vhodným rozpúšťadlom.
Význam nového spósobu podlá vynálezu spočívá v tom, že reakcia medzi solou guanidinu a esteru acetoctovej kyseliny Ba uskutočňuje v přítomnosti uhličitanov alkalických kovov, ktoré viažu kyselinu. Použitie uhličitanov sa prejaví v úspoře surovin esteru a guanidinu v dÓeledku potlačenía ich vedlajšej reakcie - hydrolýzy,
Ďalšou výhodou nového sposobu podlá vynálezu je jednoduchost, ktorá sa prejaví.v znížení pracovných stupftov - odpadá příprava alkoholátov a dávkovanie alkylguanidinovej suspenzie pri 128 až 130 °C. Sposobam podlá vynálezu ziskávajú sa produkty vo výťažkoch presahujúcich 85 Z. Spósob přípravy hydroxypyrimidínov podía vynálezu objasňujú, ale neobmedzujú následujíce příklady.
Přikladl
Reakčná zmes, pozostávajúca zo 44,5 g /0,226 mólu/ 91,72%-ného N,N-dietylguanidínu,
32,5 g /0,25 molu/ acetoctanu etylnatého, 26,5 g /0,24 molu/ práškového uhličitanu sodného, ml etylalkoholu a 100 ml chlórbenzénu sa za miešania vyhřeje k teplote varu zmesi a oddestilováva sa ternárna zmes etanol, voda a chlorbenzén. Z oddestilovanej zmesi sa odstráni etylalkohol premytim vodou a chlorbenzén sa vracia do reakcie. Zmes sa postupné za stálého miešania vyhřeje na 130 °C, súčasne sa pokračuje v oddestilovávaní nižšie vrúcich podielov, prepieraní vodou a navrátení chlórbenzénu do reakčnej zmesi. Následuje zvýšenie teploty reakčnej zmesi na 140 °C, pri ktorej sa udržuje reakčná zmes 2 hodiny· Potom sa reakčná zmes ochladí pod 100 °C> přidá sa 150 ml vody a prebytok uhličitanu sa zneutralízuje zriedenou kyselinou sírovou. Zvyšok chlórbenzénu sa z reakčnej zmesi oddestiluje za zníženého tlaku. Vodná suspenzia produktu sa ochladí na 20 °C, produkt sa odfiltruje, premyje malým množstvom vody a vysuší. Získá sa 35,8 g 98,5Z-ného 2-dietylamíňo-4-hydroxy-6-metylpyrimidínu t. t. a 134-6 °C, čo odpovedé 86,5Z-nému výtažku, počítanému na N,N-dietylguanidín. Príklad2
Do reakčnej zmesi 22,25 g /0,115 mólu/ Ν,Ν-dietylguanidinnitrátu, 13,25 g /0,12 molu/ práškového uhličitanu sodného, 30 ml etylalkoholu a 50 ml chlórbenzénu vyhriatej na teplotu varu zmesi, přidá sa za miešania 16,25 g /0,125 mólu/ acetoctanu etylnatého, počas 20 až 30 minút, ža súčasného oddestilovania terňárnej zmesi etanol, voda a chlorbenzén. Z oddestilovanej zmesi sa odstráni etylalkohol premytim vodou a chlorbenzén. s.a vracia do reakcie. Calej
s.a postupuje ako v příklade 1. Získá sa 17,6 g 99 7 produktu 2-dietylamíno-4-hydroxy-6-metylpyrimidínu, So odpovedá 85,552—nému výčažku, počítanému na N,N—dietylguanidín.
Příklad 3
Do suspenzie 22,25 g /0,115 molu/ N,N-dietylguanidínnitrátu 16,25 g /0,125 mólu/ acetoctanu etylnatého v 120 ml chlórbenzénu vyhriatej na 105 °C, sa za miešania pripkvapkáva 27 g /0,066 molu/ 25,92-ného vodného roztoku uhličitanu sodného počas 45 minút, za súčasného oddestilovania chlórbenzénu, vody a reakciou vznikajúceho etanolu. Z oddestilovanej zmesi sa oddělený chlórbenzén vracia do reakcie. Zmes sa postupné vyhřeje na 130 °C, za stálého miešania a oddestilovania nižšie vrúcich podíelov, z ktorých oddělený chlórbenzén sa vracia do reacie. Ďalej sa postupuje ako v příklade 1. Získá sa 17,6 g 2-dietylamíno-4-hydroxy-6-metylpyrímidinu 98,52-ného, t. t. = 134-6 °C, čo odpovedá 85%-nému výtažku.
Příklad 4
Do suspenzie 15,1 g /0,115 M/ 94%-ného Ν,Ν-dimetylguanidínhydrochloridu, 13,25 g /0,12 M/
3 uhličitanu sodného, 30 cm etanolu a 50 cm xylénu vyhriatej na teplotu varu zmesi přidá sa za miešania 17,3 g /0,12 M/ oí-metylacetoctanu etylového počas 20 až 30 minút za súčasného oddestilovania ternárnej zmesi etanol, voda, xylén. Ďalej sa postupuje ako v příklade 1. Získá sa 16,6 g 98%-ného 2-dimetylamíno-4-hydroxy-5,6-dimetylpyrimídinu, čo odpovedá 85Z-nému výtažku.
Příklad 5
Do suspenzie 22,25 g /0,115 Μ/ N,N-dietylguanidínnitrátu, 13,25 g /0,12 M/ uhličitanu
3 sodného, 30 cm etanolu a 50 cm chlórbenzénu sa přidá za miešania 20,6 g /0,12 M/ 2-n-butyl~ acetooctanu metylového počas 20 až 40 minút, za súčasného oddestilovania ternárnej zmesi etanol, voda, chlorbezén. Ďalej sa postupuje ako v příklade 1. Získá sa 24 g 2-díetylamíno-4-hydroxy-5-n-buty1amíno-6-metylpyrimíd inu.
Příklad 6
Do suspenzie 16,3 g /0,058 M/ 95 X N-etylguanidínsulfátu, 13,25 g /0,12 M/ uhličitanu 3 3 sodného, 30 cm etanolu, 50 cm chlórbenzénu vyhriatej na teplotu varu zmesi přidá sa za miešania 16,25 g /0,125 M/ acetooctanu etylového počas 20 až 30 minút, za súčasného oddestilovania ternárnej zmesi etanol, voda, chlórbenzén. Ďalej sa pokračuje ako v příklade 1. Získá sa 15,4 g 972-ného 2-ety1amíno-4-hydroxy-6-metylpyrimídinu.
Claims (2)
- SpSsob přípravy 4-hydroxypyrimidínov všeobecného vzorcaOHN^NNCRR1) v ktorom R znamená atom H, nižší alkyl s 1 až 3 atomarai uhlíka, R znamená nižší alkyl- 23 v s 1 až 3 atomami uhlíka, R a R znamenajú atom H, nižší alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka, reakciou solí guanidinu všeobecného vzorcaNH z C /NH2/NRR1 v ktorom R a r' majú vyššie uvedený význam, R2 32 IRz - CO - CH
- 2 3 v ktorom R a R majú vyššie uvedený vyznám estermi acetoctovej kyseliny všeobecného vzorcaCOOR^R znamena metyl alebo etyl v organickom inertnom rozpúštadle, prí teplote 80 až 200 °C, β výhodou 110 až 160 °C, vyznačujúci. ea tým, že reakcia sa uskutočňuje v přítomnosti uhlíČitanov alkalických kovov.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS30879A CS202955B1 (sk) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Spdsob pripravy 4-hydroxypyrimidínov |
| SU797770982A SU973532A1 (ru) | 1979-01-15 | 1979-12-18 | Способ получени оксипиримидинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS30879A CS202955B1 (sk) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Spdsob pripravy 4-hydroxypyrimidínov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202955B1 true CS202955B1 (sk) | 1981-02-27 |
Family
ID=5334962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS30879A CS202955B1 (sk) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Spdsob pripravy 4-hydroxypyrimidínov |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202955B1 (sk) |
| SU (1) | SU973532A1 (sk) |
-
1979
- 1979-01-15 CS CS30879A patent/CS202955B1/sk unknown
- 1979-12-18 SU SU797770982A patent/SU973532A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU973532A1 (ru) | 1982-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL24497A (en) | Process for the manufacture of 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidines and novel acetal intermediates obtained thereby | |
| EP2334645B1 (en) | Process for the synthesis of fluorinated cyclic compounds | |
| US20110004002A1 (en) | Process for preparing alkyl 2-alkoxymethylene-4,4-difluoro-3-oxobutyrates | |
| EP0463464A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-methyl-pyridin | |
| US4824949A (en) | Process for the preparation of pyrimidines | |
| DE19525393B4 (de) | Chemisches Verfahren | |
| EP0225433B1 (de) | Hydroxyoxaalkylmelamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| KR20170108080A (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| EP0808826B1 (en) | A method for preparing 3-amino substituted crotonates | |
| CS202955B1 (sk) | Spdsob pripravy 4-hydroxypyrimidínov | |
| WO1999044969A1 (en) | Methods for highly selectively o-alkylating amide compounds with the use of copper salts | |
| US4359428A (en) | Preparation of fluorinated anthranilic acid and anthranilonitrile | |
| US5777154A (en) | Method for preparing 3-amino substituted crotonates | |
| EP0089485B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-1H-tetrazol-1-carbonsäureestern sowie Verfahren zur Herstellung der erforderlichen Dichlorisonitril-carbonsäureester | |
| JP3031279B2 (ja) | ２−アルコキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オルの製造方法 | |
| EP0866065B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxanverbindungen | |
| SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
| EP0114289B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen | |
| US6372913B1 (en) | Process for preparing 2-substituted 5-formylthiazoles | |
| US5075443A (en) | Preparation of 2-amino-4-alkoxy-s-triazines | |
| DE1141634B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| EP0378046A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylpyrrolderivaten | |
| EP0057827B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyridinderivaten | |
| DE3210296C2 (sk) | ||
| FI76789B (fi) | Foerfarande foer framstaellning 2,4-diamino-5-(3',4',5'-trimetoxibensyl)pyrimidin. |