CS203700B1 - Process for preparing chemical auxiliary agents - Google Patents
Process for preparing chemical auxiliary agents Download PDFInfo
- Publication number
- CS203700B1 CS203700B1 CS79379A CS79379A CS203700B1 CS 203700 B1 CS203700 B1 CS 203700B1 CS 79379 A CS79379 A CS 79379A CS 79379 A CS79379 A CS 79379A CS 203700 B1 CS203700 B1 CS 203700B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- alpha
- added
- mixture
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 239000008032 concrete plasticizer Substances 0.000 claims description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- 239000011696 chromium(III) sulphate Substances 0.000 claims description 2
- 235000015217 chromium(III) sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000356 chromium(III) sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class OC1CC=CC=C1 MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby chemických pomocných prostředků, jako např. třísliv, přísad k úpravě vrtného výplachu pro hlubinné vrtání apod.The present invention relates to a process for the production of chemical auxiliaries such as tanning agents, drilling fluid additives for deep drilling and the like.
Pro přípravu těchto prostředků je popsána řada způsobů. Velká část z nich je založena na kondenzaci jak jednosytných, tak dvojsytných fenolů s alifatickými aldehydy. Jednou ze známých. používaných složek je beta-naftol, a to jak chemicky čistý, tak ve směsi.A number of methods are described for preparing these compositions. Most of them are based on the condensation of both mono- and dibasic phenols with aliphatic aldehydes. One of the acquaintances. The components used are beta-naphthol, both chemically pure and in admixture.
Nyní bylo zjištěno, že pro přípravu chemických pomocných prostředků, zejména plastífikátorů betonových směsí, je možno použít též jiných látek; na tom je založen způsob výroby chemických pomocných prostředků, který je předmětem vynálezu a jeho podstata spočívá v tom, že se destílační zbytky po destilaci alfa-naftolu,vyráběného tavením alfa-naftalinaulfokyseliny, sulfonují působením kyselinou sírovou o koncentraci 96 až 100 hmotnostních Z za teploty 90 až 140 °C, výhodně 120 až 130 °C, a produkt sulfonace se kondenzuje s formaldehydem a jedno sytnými a/nebo dvojsytnými fenoly, například karbolovým olejem, který je směsí jednosytných fenolických látek, nebo difenovou frakcí, která je smě.sí dvojsytných fenolů, případně sulfonovaných, načež se vzniklá reakční směs neutralizuje, například přídavkem hydroxidu sodného nebo draselného nebo čpavku, na pH 3 až 9» Je-li produkt určen pro použití jako plastifikátor betonových směsí, přidají se po skončení kondenzace chlorid vápenatý, chlorid hlinitý nebo močovina, nebo aromatické aminy v množství 0,1 až 5 hmotnostních %, vztaženo na hmotnost cementuIt has now been found that other substances may also be used for the preparation of chemical auxiliaries, in particular plasticisers of concrete mixtures; The present invention is based on a process for the production of chemical auxiliaries which is based on the fact that the distillation residues of the distillation of alpha-naphthol produced by melting alpha-naphthaline sulfoacid are sulfonated by treatment with sulfuric acid at a concentration of 96-100 wt. 90 to 140 ° C, preferably 120 to 130 ° C, and the sulfonation product is condensed with formaldehyde and one saturated and / or dibasic phenols, for example carbol oil which is a mixture of monohydric phenolic substances, or a diphene fraction which is a mixture of dibasic phenols, optionally sulfonated, whereupon the resulting reaction mixture is neutralized, for example by addition of sodium or potassium hydroxide or ammonia, to a pH of 3 to 9. If the product is intended to be used as a plasticizer for concrete mixtures, calcium chloride, aluminum chloride or urea or aromatic amines in an amount of up to 5% by weight, based on the weight of the cement
Pro bližší objasněni podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.In order to further elucidate the invention, the following examples are provided.
Příklady provedeníExamples
PřikladlHe did
Do reakční baňky bylo předloženo 77 g destilačních zbytků po destilaci alfa-naftolu, tzv. alfasmoly, a 108 g kyseliny sirové 96Z. Reakční směs byla vyhřátá na 105 °C. Sulfonace pro203700 bíhala za míchání 240 minut· Výtěžek eulfonace činil 185 g. Do takto připravené sulfonované alfasmoly liylo přidáno 50 ml vody. Po vyhřátí na 50 °C a dobrém rozmíchání bylo přidáno 12,3 g fenolu ve 13 ml vody. Teplota směsi byla zvýšena na 55 °C a po 30 minutách bylo během 15 minut přidáno 15 g 302 formaldehydu. Při 55 °C bylo kondenzováno 2 hodiny, během nichž bylo do reakční směsi přidáno 125 ml vody. Během 15 minut bylo.přidáno dalších 15 g 302 formaldehydu a při 55 °C kondenzováno 3,5 hodiny. Pak bylo do reakění směsi přidáno po částech 7,2 g fenolu v 5 ml vody a při 55 °C kondenzováno další 3 hodiny. Pak bylo do reakění směsi přidáno 8 g FeCl^ v ,0 ml vody. Kondenzace probíhala za míchání další 2 hodiny při 55 °C až 60 C. Byl získán viskózní produkt tmavohnědé barvy o pH = 2,25. Roztokem 98 ml 502 vodného NaOH bylo pH upraveno na 7,75.The reaction flask was charged with 77 g of the distillation residue after the distillation of alpha-naphthol, the so-called alphasmols, and 108 g of 96Z sulfuric acid. The reaction mixture was heated to 105 ° C. Sulfonation for 203700 was stirred with stirring for 240 minutes. The eulfonation yield was 185 g. 50 ml of water was added to the sulfonated alphasmols thus prepared. After heating to 50 ° C and stirring well, 12.3 g of phenol in 13 ml of water was added. The temperature of the mixture was raised to 55 ° C and after 30 minutes 15 g of 302 formaldehyde was added over 15 minutes. Condensation was carried out at 55 ° C for 2 hours, during which time 125 ml of water was added to the reaction mixture. An additional 15 g of 302 formaldehyde was added over 15 minutes and condensed at 55 ° C for 3.5 hours. Then 7.2 g of phenol in 5 ml of water were added portionwise to the reaction and condensed at 55 ° C for a further 3 hours. Then 8 g of FeCl2 in 1.0 ml of water was added to the reaction. The condensation was continued with stirring at 55 ° C to 60 ° C for an additional 2 hours. A dark brown viscous product having a pH = 2.25 was obtained. The pH was adjusted to 7.75 with a solution of 98 mL of 502 aqueous NaOH.
Takto připravený produkt je vhodný jako plastifikátor betonových směsí.The product thus prepared is suitable as a plasticizer for concrete mixtures.
V případě, že produkt kondenzace byl využíván jako syntetické tříslivo, bylo pH upraveno 502 NaOH na 3,5.When the condensation product was used as synthetic tanning agent, the pH was adjusted to 502 with 502 NaOH.
Příklad 2Example 2
Postup je stejný jako v příkladu 1, s tím rozdílem, že po provedené kondenzaci a úpravě pH bylo do hotového produktu přidáno 15 g síranu chromitého.The procedure is the same as in Example 1 except that after condensation and pH adjustment, 15 g of chromium (III) sulphate was added to the finished product.
Produkt takto připravený je vhodný jako prostředek pro úpravu vrtných výplachů.The product thus prepared is suitable as a treatment agent for drilling fluids.
Příklad 3Example 3
Do 2,5 1 sulfonaění baňky bylo předloženo 360 g sulfonované alfasmoly, 75 ml vody a při 50 °C 24 g fenolu ve 25 ml vody. Teplota byla zvýšena na 55 °C a po 30 minutách bylo přidáno 29 g 302 formaldehydu. Během přidávání formaldehydu reakční směs zhoustla,a proto byla naředéna 225 ml vody. Kondenzace probíhala 2 hodiny. Potom bylo při teplotě 55 °C přidáno za míchání 29 g 302 formaldehydu a při 55 °C kondenzováno 3,5 hodiny. Potom bylo do reakční směsi přidáno 24 g fenolu v 75 ml vody a kondenzováno při' 55 °C po dobu 5 hodin. pH reakčního produktu bylo upraveno 502 vodným roztokem NaOH na 6,9.To a 2.5 L sulfonation flask was charged 360 g sulfonated alphasmols, 75 mL water and at 50 ° C 24 g phenol in 25 mL water. The temperature was raised to 55 ° C and after 30 minutes 29 g of 302 formaldehyde were added. During the addition of formaldehyde, the reaction mixture thickened and was therefore diluted with 225 ml of water. Condensation was carried out for 2 hours. Subsequently, 29 g of 302 formaldehyde was added at 55 ° C with stirring and condensed at 55 ° C for 3.5 hours. Then 24 g of phenol in 75 ml of water was added to the reaction mixture and condensed at 55 ° C for 5 hours. The pH of the reaction product was adjusted to 6.9 with 502 aqueous NaOH.
Pomocný chemický prostředek takto připravený je vhodný jako plastifikátor betonových směsí. Pro tento účel je vhodný přídavek 5 hmot. 2 chloridu vápenatého, vztaženo na hmotnost cementu.The auxiliary chemical thus prepared is suitable as a plasticizer for concrete mixtures. A 5 wt. 2 calcium chloride, based on the weight of the cement.
PřikládáHe attaches
Do tříhrdlé baňky bylo předloženo 51 g karbolového oleje /složení 46,5 2 fenolu, 9,2 2 o-kresolu, 12 2 p-kresolu, 24,4 2 m-kresolu a 7,9 2xylenolů/ a poté za mícháni přidáno 46 g 982 kyseliny sirové. Reakční směs byla vyhřátá na 105 až 110 °C a na této teplotě udržována 60 minut. Pak byla teplota zvýšená a sulfonace pokračovala při 115 až 120 °C dalších 60 minut.51 g carbol oil (composition 46.5 2 phenol, 9.2 2 o-cresol, 12 2 p-cresol, 24.4 2 m-cresol and 7.9 2-oxylenols) was added to a three-neck flask and then added with stirring 46 g 982 sulfuric acid. The reaction mixture was heated to 105-110 ° C and held at this temperature for 60 minutes. Then the temperature was raised and the sulfonation was continued at 115-120 ° C for a further 60 minutes.
Výtěžek je 97 g surové aulfonační směsi,The yield is 97 g of crude aulfonation mixture,
Do reakční baňky bylo předloženo 115 g sulfonované alfasmoly /postup v příkladu 1/ a 97 g sulfonovaného karbolového oleje. Reakční směs byla za míchání vyhřátá na 60 °C, po zhomogénizováni ochlazena .na 50 °C a při táto teplotě bylo k reakční směsi během 90 minut přidáno 28 g 362 formaldehydu a 33 ml vody, Do reakční směsi bylo za míchání přidáno při teplotě 50 °C postupně ,3 g karbolového oleje. Během kondenzace byla reakční směs zředěna 80 ml vody. pH reakční směsi bylo upraveno 502 hydroxidem amonným na 3 - 4.115 g of sulfonated alphasmols (procedure in Example 1) and 97 g of sulfonated carbolic oil were charged to the reaction flask. The reaction mixture was heated to 60 ° C with stirring, cooled to 50 ° C after homogenization, and at this temperature 28 g of 362 formaldehyde and 33 ml of water were added to the reaction mixture over 90 minutes. ° C gradually, 3 g of carbolic oil. During the condensation, the reaction mixture was diluted with 80 mL of water. The pH of the reaction mixture was adjusted to 3-4 with 502 ammonium hydroxide.
Produkt takto připravený je vhodný jako syntetické tříslivo. Pokud se takto připravených pomocných prostředků používá jako plastifikátorů do betonových směsí, dochází jejich působením ke snížení viskosity směsí, podstatně se zlepší hutnitelnost a odformovatelnost.The product thus prepared is suitable as synthetic tanning agent. When the auxiliaries thus prepared are used as plasticizers for concrete mixtures, their action decreases the viscosity of the mixtures, substantially improves compaction and demouldability.
Při použití pro úpravu vrtných výplachů působí tyto prostředky jako stabilizátory vrtného výplachu pro kterékoliv vrty do teplot 150 až 180 °C, přičemž vyhovují tokovými i koloidními parametry. Těchto prostředků lze využít rovněž jako výměnných třísliv při činění technických usní.When used to treat drilling fluid, these compositions act as drilling fluid stabilizers for any well up to 150-180 ° C, while satisfying both flow and colloidal parameters. These compositions can also be used as interchangeable tanning agents in the manufacture of technical leather.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS79379A CS203700B1 (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Process for preparing chemical auxiliary agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS79379A CS203700B1 (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Process for preparing chemical auxiliary agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203700B1 true CS203700B1 (en) | 1981-03-31 |
Family
ID=5340711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79379A CS203700B1 (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Process for preparing chemical auxiliary agents |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203700B1 (en) |
-
1979
- 1979-02-05 CS CS79379A patent/CS203700B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0245205B1 (en) | Aqueous composition comprising a sulfonated phenol, an amine and a tanning salt, its manufacture and its use as a tanning agent | |
| CA1218910A (en) | Dispersing composition | |
| DE19724468B4 (en) | Aqueous composition for tanning skin bumps or retanning leather | |
| EP0008032B1 (en) | Condensation products from terphenyl-sulphonic acids, naphthalene-sulphonic acids, bis-(4-hydroxyphenyl)-sulphone and formaldehyde, and their use as tanning agents | |
| DE683318C (en) | Process for the production of condensation products with a tanning effect | |
| DE3230769C2 (en) | Process for compacting anodically oxidized aluminum surfaces and means therefor | |
| SU6662A1 (en) | The method of tanning skins or leather | |
| DE733679C (en) | Process for the production of cation-exchanging synthetic resins based on phenol | |
| US1910464A (en) | Tanning agent and process of making same | |
| DE423081C (en) | Process for the preparation of sulfoalkyl and sulfoaryl ethers from resinous condensation products derived from phenols | |
| SU12635A1 (en) | The method of preparation of artificial tanning substances | |
| DE705333C (en) | Process for the production of substances with a tanning effect | |
| AT101467B (en) | Process for the manufacture of bodies of resin and tanning nature. | |
| DE143726C (en) | ||
| CH158243A (en) | Process for the preparation of a high molecular weight sulfonic acid. | |
| DE860061C (en) | Process for the manufacture of tanning agents | |
| AT138005B (en) | Process for tanning animal hides. | |
| CH215850A (en) | Process for the production of a tanning substance. | |
| CH93495A (en) | Process for the preparation of a tanning agent. | |
| CH160656A (en) | Process for the preparation of a high molecular weight sulfonic acid. | |
| DE1670178A1 (en) | Process for the production of lightfast, melamine-based, anionic resin tanning agents | |
| CH188203A (en) | Process for the production of a new wetting, cleaning, emulsifying and dispersing agent. | |
| CH160665A (en) | Process for the preparation of a high molecular weight sulfonic acid. | |
| CH160655A (en) | Process for the preparation of a high molecular weight sulfonic acid. | |
| GB588380A (en) | Improvements in or relating to the production of synthetic resins suitable for use as cation exchangers |