CS206083B1 - Method of dyeing cellulose-containing materials by anionic dyes - Google Patents
Method of dyeing cellulose-containing materials by anionic dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS206083B1 CS206083B1 CS519479A CS519479A CS206083B1 CS 206083 B1 CS206083 B1 CS 206083B1 CS 519479 A CS519479 A CS 519479A CS 519479 A CS519479 A CS 519479A CS 206083 B1 CS206083 B1 CS 206083B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dyeing
- anionic dyes
- containing materials
- dyeing cellulose
- fabric
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 (2-hydroxy-3-chloropropyl) -N-ethoxymethylene-N, N-dimethylammonium chloride Chemical compound 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical group CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEZYPWDHDAPLSB-UHFFFAOYSA-N ethyl methanimidate Chemical compound CCOC=N HEZYPWDHDAPLSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FFJMLWSZNCJCSZ-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;hydrobromide Chemical compound Br.CNC FFJMLWSZNCJCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu barvení celulózových vláken se zlepšenou fixací aniontových barviv.The invention relates to a method for dyeing cellulose fibers with improved fixation of anionic dyes.
V poslední době byla publikována řada prací a postupů úpravy celulózových materiálů prostředky typu Rí crRecently, a number of papers and procedures for treating cellulosic materials with a type of RI cr have been published
R2—+N—CH2—CH—tCH, ' (1),R 2 - N + -CH 2 -CH-TCH '(1)
R3 o kde substituenty Rl5 R2 a R3 mohou být metyly, nižší alkyly či hydroxyalkyly.R 3 wherein R 15, R 2 and R 3 may be methyl, lower alkyl or hydroxyalkyl.
Nejčastěji je popisováno použiti prostředku, kde Rl5 R2 a R3 jsou metylové skupiny (např. Rupin, G. Veaute, J. Balland, Textilveredlung 1970, č. 11, str. 829 — 838).Most commonly described is the use of a composition wherein R 15 R 2 and R 3 are methyl groups (eg, Rupine, G. Veaute, J. Balland, Textilveredlung 1970, No. 11, pp. 829-838).
Prostředky tohoto typu reagují v alkalickém prostředí svou epoxyskupinou s hydroxylovými skupinami celulózy za vzniku kovalentní vazby.Compositions of this type react in an alkaline environment with their epoxy group with the hydroxyl groups of cellulose to form a covalent bond.
Kvarterní amoniová skupina pak iontově váže aniontová barviva. Tím se u řady barviv zlepšují stálosti vybarvení a stoupá i jejich využití.The quaternary ammonium group then ionically binds the anionic dyes. This improves the color fastness of a number of dyes and increases their use.
Průmyslové využití navržených postupů však dosud nedoznalo významnějšího rozšíření, ač jsou výhody postupu nesporné a z ekonomického hlediska zajímavé.However, the industrial use of the proposed processes has not yet been significantly expanded, although the advantages of the process are indisputable and economically interesting.
Hlavní překážkou rozšíření a využívání je nepříjemný zápach, který se při použití prostředku, a to hlavně v alkalicky reagujících lázních, uvolňuje. Jde o zápach trimetylaminu, který připomíná hnijící ryby a je na otevřených zušlechťovacích zařízeních z hlediska obsluhy naprosto nepřijatelný, neboť se sorbuje na pokožku a součásti oděvu.The main obstacle to diffusion and use is the unpleasant odor that is released when using the composition, especially in alkaline reacting baths. It is a odor of trimethylamine, reminiscent of rotting fish and is completely unacceptable from an operator's point of view, as it is absorbed onto the skin and garments.
Výše uvedenou nevýhodu odstraňují sloučeniny podle vynálezu, přičemž jsou zachovány všechny výhody popisované u předchozích přípravků.The above disadvantage is overcome by the compounds of the invention, while retaining all the advantages described in the prior art.
XX
CH2—H—CH2—N1— R4—R4—O—R3—R3 . O R2 CH 2 —H — CH 2 —N 1 - R 4 —R 4 —O — R 3 —R 3 . OR 2
206 083206 083
Podstatou vynálezu je využití sloučenin typuThe present invention is based on the use of compounds of the type
R,R,
CH2—CH—CH2—N+— R4—O—R3 CH 2 —CH — CH 2 —N + - R 4 —O — R 3
Cl OH R2 Cl OH R 2
Jkde R1; R2 a R3 jsou alkyly s počtem uhlíků i—3, <Where R 1; R @ 2 and R @ 3 are alkyls having a carbon number of 1-3,
R4 je alkyleri s počtem uhlíků 1-3 aR 4 is an alkyl group having a carbon number of 1-3 and
X je aniont silné anorganické či organické kyseliny.X is an anion of a strong inorganic or organic acid.
OJ,OJ,
Prakticky lze využít sloučeninu typu 2, která reaguje přímo s celulózou, nebo lépe sloučeniny 3, jejíž výroba je snazší a která je i z hlediska stability při skladování výhodnější.In practice, a type 2 compound which reacts directly with cellulose or, more preferably, a compound 3, which is easier to manufacture and which is more favorable from the standpoint of storage stability, may also be used.
Použitý přípravek lze připravit syntézou z Ν,Ν-dimetyl, N-etoxymetylenaminu, epichlorhydrinu a kyseliny chlorovodíkové. Při použití sloučeniny 3 dojde v alkalickém prostředí nejprve k přeměně na sloučeninu 2 a teprve potom k reakci s celulózou podle schématu:The preparation used may be prepared by synthesis from Ν, Ν-dimethyl, N-ethoxymethyleneamine, epichlorohydrin and hydrochloric acid. When compound 3 is used in an alkaline environment, it is first converted to compound 2 and then reacted with cellulose according to the scheme:
XCH2-CH—CH2—N+— R4—O—R3 XCH 2 -CH — CH 2 —N + - R 4 —O — R 3
L o r2 + OH—cel —»L or 2 + OH — cel - »
Ri . XRi. X
-> cel—O—CH2—CH—CH2—N+—R4—O—R3 OH R2 -> cel-O-CH 2 -CH-CH 2 -N + -R 4 -O-R 3 -OH R 2
Takto kationizovaná celulóza je pak schopna vázat aniontová barviva. Význam vynálezu je zřejmý z těchto příkladů:The cationized cellulose is then capable of binding anionic dyes. The meaning of the invention is apparent from the following examples:
Příklad 1:Example 1:
Bavlněná tkanina odšlichtovaná, vypařená a vybělená se na fulardu napouští lázní:Cotton fabric stripped, vaporized and bleached onto the fularda baths:
g/1 N(2-hydroxy-3-chlorpropyl)-N-etoxymetylen-N,N-dimetylamoniumchlorid g/1 hydroxid sodný teplota lázně 25 °C, odmačk 80 %.g / 1 N (2-hydroxy-3-chloropropyl) -N-ethoxymethylene-N, N-dimethylammonium chloride g / 1 sodium hydroxide bath temperature 25 ° C, rinse 80%.
Po napuštění se tkanina ponechá odležet 12 hodin v nábalu při teplotě 20-25 °C, načež se pere vodou teploty 40 °C do neutrální reakce. Dále se barví na džigru přímou modří č. C. I. 27 v sytosti 2 °/0. Doba barvení je 40 min při 90 °C. Vybarvení se pere vodou teploty 60 °C. Před sušením se ještě pere studenou vodou.After soaking, the fabric is left to stand for 12 hours in a wrap at 20-25 ° C, followed by a 40 ° C water wash until neutral. In addition, it is stained on the jig with direct blue No. CI 27 at a saturation of 2 ° / 0 . The staining time is 40 min at 90 ° C. Wash with 60 ° C water. It is washed with cold water before drying.
Výsledkem je syté modré vybarvení s výbornými stálostmi v praní při 95 °C.The result is a deep blue color with excellent wash stability at 95 ° C.
Příklad 2:Example 2:
Tkanina z viskózové stříže se napouští lázní obsahující 20 g/1 N(2,3-epoxypropyl)N-metoxyetylen,N,N-dimetylámoniumbromid 8 g/1 hydroxid sodný.The viscose staple fabric is soaked in a bath containing 20 g / l of N (2,3-epoxypropyl) N-methoxyethylene, N, N-dimethylammonium bromide 8 g / l of sodium hydroxide.
Po napuštění s odmačkem 90 % se tkanina usuší a tepelně zpracovává po dobu 120 s při 130 °C. Po vyprání se tkanina barví na džigru reaktivní červení č. C. I. 2 v sytosti 1,5 %. Teplota barvení je 80 °C, doba barvení 50 min. Následuje praní horkou vodou a mydlení za varu s přísadou pracího TPP.After impregnation with a 90% wicker, the fabric is dried and heat treated for 120 s at 130 ° C. After washing, the fabric is dyed on the jug with reactive red C.I.2 at a saturation of 1.5%. The dyeing temperature is 80 ° C, the dyeing time is 50 min. This is followed by hot water washing and boiling soap with TPP washing.
Výsledné syté červené vybarvení má vynikající mokré stálosti při nezměněné světlostálosti. Při barvení došlo prakticky k využití veškerého barviva.The resulting saturated red coloration has excellent wet fastnesses with unchanged light fastness. During dyeing virtually all dye was used.
Příklad 3: .Example 3:.
Bavlněná příze čm 34/2 se na barvicím aparátu zpracovává při poměru lázně 1:4 lázní, obsahující g/1 N(2-hydroxy,-3-chlorpropyl)N(metoxypropylen)N,N-dimetylamoniumchlorid . 12 g/1 hydroxid sodný při teplotě 50 °C po dobu 60 min. Následuje praní vodou teploty 40 °C po dobu 15 min. Dále se příze barví v lázni obsahující kyselou zeleň č. C. I. 12 při teplotě 90 °C po dobu 30 min. Vybarveni se na závěr pere teplou a studenou vodou.Cotton yarn No. 34/2 is treated on a dyeing apparatus at a bath ratio of 1: 4, containing g / 1 N (2-hydroxy, -3-chloropropyl) N (methoxypropylene) N, N-dimethylammonium chloride. 12 g / l sodium hydroxide at 50 ° C for 60 min. This is followed by washing with water at 40 ° C for 15 min. Next, the yarn is dyed in a bath containing acidic C. C. 12 at 90 ° C for 30 min. At the end, it is washed with warm and cold water.
/ Výsledné vybarvení má velmi dobré mokré stálosti./ The resulting coloration has very good wet fastnesses.
Příklad 4:Example 4:
} Tkanina ze směsi bavlna/viskózová střiž (67/33.%) se na fulardu napouští lázní obsahující g/1 N(2,3-epoxypropyl), N(etoxyetylen),-N,N-dimetylamoniumchlorid g/l hydroxid sodný g/1 přímá modř č. C. I. 225 odmačk 70 %, teplota lázně 20 °C. Napuštěná tkanina se ponechá odležet v nábalu při teplotě místnosti 12 hodin, načež se pere vodou.} The cotton / viscose staple fabric (67/33%) is impregnated on the fulard with a bath containing g / 1 N (2,3-epoxypropyl), N (ethoxyethylene), - N, N-dimethylammonium chloride g / l sodium hydroxide g / 1 direct blue No. CI 225 rinse 70%, bath temperature 20 ° C. The impregnated fabric is allowed to rest in a wrapping at room temperature for 12 hours and then washed with water.
Výsledné syté modré vybarvení má vysoké mokré stálosti a je využito prakticky veškeré barvivo.The resulting saturated blue coloration has high wet stability and virtually all dye is used.
Příklad 5:Example 5:
. Tkanina podle příkladu 2 se místo N-(2,3 epoxypropyl)-N-metoxyetylen-N,N-dimetylamoniumbromidem zpracovává stejným množstvím N-(2,3 epoxypropyl)-N-metoxyetylen-N,N-dimetylamoniumsuífátu se stejným účinkem.. Instead of N- (2,3-epoxypropyl) -N-methoxyethylene-N, N-dimethylammonium bromide, the fabric of Example 2 is treated with an equal amount of N- (2,3-epoxypropyl) -N-methoxyethylene-N, N-dimethylammonium sulfate with the same effect.
Příklad 6:Example 6:
Příze podle příkladu 3 se místo g/1 N-(2-hydroxy,3-chlorpropyl)-N-metoxypropylen-N,N-dimetylamoniumchloridu zpracovává g/1 N-(2-hydroxy, 3-chlorpropyl)-N-metoxypropylen-N,N-dimetylamoniummetasulfátu se stejným výsledkem.The yarn of Example 3 is treated with g / l of N- (2-hydroxy, 3-chloropropyl) -N-methoxypropylene-N, N-dimethylammonium chloride g / l of N- (2-hydroxy, 3-chloropropyl) -N-methoxypropylene- N, N-dimethylammonium metasulfate with the same result.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS519479A CS206083B1 (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Method of dyeing cellulose-containing materials by anionic dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS519479A CS206083B1 (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Method of dyeing cellulose-containing materials by anionic dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206083B1 true CS206083B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=5396370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS519479A CS206083B1 (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Method of dyeing cellulose-containing materials by anionic dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206083B1 (en) |
-
1979
- 1979-07-26 CS CS519479A patent/CS206083B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0447352B1 (en) | Process for improving the yield and the wet fastness of the dyeing or printing with anionic dyes of cellulosic fibrous material | |
| CS209250B1 (en) | Method of colouring of cellulose fibres by anion dyes | |
| DE2407147A1 (en) | QUARTER N-(2,3-EPOXYALKYL)AMMONIUM COMPOUNDS | |
| GB2094298A (en) | Quaternary ammonium compounds and use thereof for finishing textile fabrics | |
| EP0259251B1 (en) | Cationic compounds from the reaction of carbamides with epihalogen hydrines | |
| CS206083B1 (en) | Method of dyeing cellulose-containing materials by anionic dyes | |
| DE2527962A1 (en) | METHOD FOR TREATMENT OF CELLULOSE FIBERS | |
| WO2009047468A1 (en) | Fabric dye | |
| EP0188999B1 (en) | Cationic reaction products from 1-aminoalkyl imidazole compounds and epihalogen hydrins | |
| CZ280443B6 (en) | Compounds for cationizing textile fibrous materials, process of their preparation and process for improving textile fibrous materials by employing such compounds | |
| SU1109487A1 (en) | Process for making clothes of flax and flax-cotton mix uncrumpled in wet condition | |
| DE1184729B (en) | Process for improving the wash resistance and abrasion resistance of fibrous cellulose-containing textiles | |
| DE4402210A1 (en) | Process for the production of aminated cotton fibers | |
| CS217508B1 (en) | Method of dyeing cellulose containing textile fabrics | |
| JPS6233348B2 (en) | ||
| CS212550B1 (en) | A method of cationizing natural and synthetic hydroxyl-containing polymers | |
| SU1418370A1 (en) | Method of finishing cellulose-containing fibrous textile materials | |
| AT153972B (en) | Process for the treatment of naturally or artificially formed structures made from or with protein substances. | |
| DE1619084C3 (en) | Washing and dry cleaning resistant, antistatic finishing of textile material | |
| JPS6366947B2 (en) | ||
| SU1081252A1 (en) | Process of dyeing or printing on cellulose-containing materials | |
| AT208810B (en) | Process for finishing organic fiber and film material | |
| DE1619079A1 (en) | Process for making cellulose-containing or wool-containing material water-repellent or shrink-proof | |
| CS237820B1 (en) | Method of refining of textile materials containing cellulose fibre | |
| SU1062325A1 (en) | Method of dyeing or printing on cellulose-containing textile materials |