CS206093B1 - Method of making the disazocondensation pigments - Google Patents
Method of making the disazocondensation pigments Download PDFInfo
- Publication number
- CS206093B1 CS206093B1 CS529679A CS529679A CS206093B1 CS 206093 B1 CS206093 B1 CS 206093B1 CS 529679 A CS529679 A CS 529679A CS 529679 A CS529679 A CS 529679A CS 206093 B1 CS206093 B1 CS 206093B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pigment
- formula
- condensation
- alkyl
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby disazokondenzačních pigmentů reakcí halogenidů aryla- j zokarboxylové kyseliny a_ aromatickým diaminem a izolací produktu kondenzace s využitím j alifatických aminů.The present invention relates to a process for producing disazocondensation pigments by reacting arylazo-carboxylic acid halides with an aromatic diamine and isolating the condensation product using aliphatic amines.
Vysoce hodnotné disazokondenzační pigmenty se připravují reakcí halogenidů arylazokarboxylové, zejména arylazonaftoové kyseliny s příslušným aromatickým diaminem v mo- . lárním poměru 2:1. Reakce se provádí v indiferentním bezvodém organickém rozpouštědle za zvýšené teploty. Pigment sé z reakční směsi izoluje filtrací při teplotě nad 110 °C, pak se promyje horkým rozpouštědlem, dále alkoholem mísícím se s vodou a nakonec případně vodou. Vodný filtrační koláč se suší ve vhodné sušárně. Postup přípravy disazokondenzačních pigmentů je popsán v patentech např. Čs. pat. č. 142857, 143 034, 146444, Čs. aut. osv. i č, 154 505,155 048,162 345, NSR pat. 2518 650, Švýc. pat. 297 020,303 155,304 984,305 028, 397 913 atd.High-value disazocondensation pigments are prepared by reacting arylazocarboxylic halides, in particular arylazonaphthoic acid, with the corresponding aromatic diamine in the moiety. 2: 1 ratio. The reaction is carried out in an indifferent anhydrous organic solvent at elevated temperature. The pigment is isolated from the reaction mixture by filtration at a temperature above 110 ° C, then washed with a hot solvent, followed by an alcohol mixed with water and finally optionally with water. The aqueous filter cake is dried in a suitable oven. The process for the preparation of disazocondensation pigments is described in patents, e.g. U.S. Pat. No. 142857, 143 034, 146444, Cs. aut. osv. No. 154,505,155,048,162,345, Germany Pat. 2518 650, Switzerland. U.S. Pat. 297 020,303 155,304 984,305 028, 397 913 etc.
Nevýhodou dosavadních způsobů přípravy je obtížná izolace pigmentu z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny aromatickým diaminem. Aby bylo získáno aplikačně vyhovující barvivo musí být z pigmentu odstraněny všechny rozpustné vedlejší látky. To se dosahuje dokonalým promytím pigmentu indiferentním organickým rozpouštědlem při teplotě nad 110 °C, což klade vysoké nároky na konstrukční materiály separačních zařízení a navíc se zvyšuje nebezpečí zamoření pracovního prostředí výpary horkého rozpouštědla. Množství rozpouštědla, potřebné k dokonalému promytí pigmentu je velmi vysoké a tím rostou náklady na jeho regeneraci. Z ekologického a bezpečnostního hlediska je tedy dosavadní způsob izolace disazokondenzačních pigmentů značně náročný a nevýhodný.A disadvantage of the prior art processes is the difficult isolation of the pigment from the reaction mixture after condensation of the arylazocarboxylic acid chloride with an aromatic diamine. In order to obtain an application-friendly dye, all soluble by-products must be removed from the pigment. This is achieved by thoroughly washing the pigment with an indifferent organic solvent at a temperature above 110 ° C, which places high demands on the construction materials of the separating devices and, moreover, increases the risk of contamination of the working environment with hot solvent vapors. The amount of solvent required to thoroughly wash the pigment is very high, thereby increasing the cost of its regeneration. Thus, from an environmental and safety point of view, the prior art method of isolating disazocondensation pigments is very demanding and disadvantageous.
Tyto nevýhody se odstraní způsobem výroby disazokondenzačních pigmentů podle vyná206093These disadvantages are overcome by the process for producing the disazocondensation pigments of the invention
206093_ lezu, který spočívá v tom, že se provede kondenzace halogenidu azokarboxylové kyseliny obecného vzorceNo. 206093, which comprises condensing an azocarboxylic acid halide of the formula
( kde A, B, C, D znamenají vodík, methyl, chlor, methoxyl, trifluormetyl, NO?, CQNH?, CPOCH^ a X je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce • nh2 (Wherein A, B, C, D are hydrogen, methyl, chlorine, methoxy, trifluoromethyl, NO ?, CQNH?, CPOCH ^ and X is chloro or bromo, with an aromatic diamine of the formula NH 2 •
NH, (Π)NH, Π
B .......B .......
kde A, B mají význam uvedený výše, přičemž aminoskupiny jsou ve vzájemné meta- nebo para- poloze, popřípadě se použijí směsi těchto aminů, přičemž kondenzace se provede V prostředí organického rozpouštědla za teploty 90 až 170 °C a po kondenzaci se do reakční směsi přidá amin obecného vzorcewhere A, B are as defined above, wherein the amino groups are meta- or para-position to each other, or mixtures of these amines are used, the condensation is carried out in an organic solvent at 90 to 170 ° C and after condensation into the reaction mixture adds an amine of formula
R,R,
CH—NH2 (III) r2 _____ ________. . .CH-NH 2 (iii) R 2 _____ ________. . .
j ke Ri je alkyl o počtu uhlíků 3 až 10 a R2 je H nebo alkyl o počtu uhlíků 3 až 10, nebo amin ί obecného vzorce .wherein R 1 is an alkyl of 3 to 10 carbons and R 2 is H or an alkyl of 3 to 10 carbons, or an amine of formula (I).
Ri.Ri.
N—f(CH2) —NHV(CH2) — NH2 , (IV) kde Rx a R2 je vodík nebo alkyl o počtu uhlíků 1 až 6, n je 2 až 6, m je 0 až 3, v množství 5 až 60 % hmot. na pigment, směs se míchá při teplotě 60 až 120 °C po dobu 0,1 až 6 hodin 1 a pigment se z reakční směsi izoluje filtrací s následným promytím alkoholem neomezeně i se mísísím s vodou.N - f (CH 2 ) -N NH (CH 2 ) -NH 2 , (IV) wherein R 1 and R 2 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbons, n is 2 to 6, m is 0 to 3, 5 to 60 wt. to pigment, the mixture is stirred at 60 to 120 ° C for 0.1 to 6 hours 1 and the pigment is isolated from the reaction mixture by filtration followed by washing with alcohol without limitation and mixed with water.
Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu je založen na kondenzací halogenidů azokarhoxylových kyselin obecného vzorce (I) s aromatickým diaminem obecného vzorce (II). Kondeznační reakce se provádí v prostředí organických rozpouštědel, např. v toluenu, xylenu, chlorbenzenu, dichlorbenzenu, trichlorbenzenu, chlortoluenu, nitro| benzenu atd. při teplotě 100 až 170 °C.__________________1........... ....................The process for producing the disazocondensation pigments of the invention is based on the condensation of the azocarboxylic acid halides of the formula (I) with the aromatic diamine of the formula (II). The condensation reaction is carried out in an environment of organic solvents, e.g. toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, chlorotoluene, nitro | benzene etc. at a temperature of 100 to 170 ° C .__________________ 1 ........... ....................
i Po kondenzaci se do reakční směsi přidá amin obecného vzorce (III) nebo (IV) v množství • 5 % až 60 % hmot. na pigment. Jako aminu může být použito např. isopropylaminu, butylaminu,After condensation, the amine of formula (III) or (IV) is added to the reaction mixture in an amount of 5% to 60% by weight. for pigment. As the amine, for example, isopropylamine, butylamine,
I hexylaminu, dietylaminu, dibutylaminu, etylendiaminu, hexametylendiaminu, dietylentriaminu, trietylentetraminu, dipropylentriaminu, N,N-dietyl-l,3-propylendiaminu, N,N-dimetyl-l,3-propylendiaminu aj. Reakční směs se zhomogenizuje s aminem a udržuje při teplqtě 60 i až 120 °C po dobu 0,1 až 6 hodin. Pak se pigment separuje filtrací např. na vakuové nebo ' tlakové nuči nebo na kalolise při teplotě 50 až 110 °C a produkt se promyje alkoholem neomezeně se mísícím s vodou, např. metanolem, etanolem, propanolem nebo terč. butanolem.I hexylamine, diethylamine, dibutylamine, ethylenediamine, hexamethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, dipropylenetriamine, N, N-diethyl-1,3-propylenediamine, N, N-dimethyl-1,3-propylenediamine are maintained and the reaction mixture is quenched with the amine and maintained. at 60-120 ° C for 0.1-6 hours. Then, the pigment is separated by filtration on, for example, a vacuum or pressure suction or calise press at a temperature of 50 to 110 ° C and the product is washed with an alcohol mixed with water, for example methanol, ethanol, propanol or a target. butanol.
Nakonec se může získaný disazokondenzační pigment ještě promýt vodou a vysušit ve vhod• něm sušícím zařízení.Finally, the disazocondensation pigment obtained can be further washed with water and dried in a suitable drying device.
\ ......................................................................................................................... ......... . 206 093 ? Přídavkem aminu dó reakční směsi po kondenzaci se zvýší rozpustnost vedlejších produktů, které vznikají při syntéze pigmentu natolik, že filtraci reakční směsi je možno provést i jaři teplotě do 110 °C a pigment už vůbec není nutno dále promývat horkým (např. 140 °C) Indiferentním organickým rozpouštědlem. Způsobem podle vynálezu se tedy podstatně snižují hároky na separační zařízení a indiferentní organické rozpouštědlo se použije pouze jakožto prostředí při kondenzaci. Novým postupem přípravy disazokondenzačních pigmentů se značně zlepšují ekologické a bezpečnostní aspekty výroby. Přitom výsledné pigmenty mají Velmi dobré koloristické vlastnosti á jsou odolné proti migraci.\ ................................................. .................................................. ...................... .......... 206 093? Addition of the amine to the reaction mixture after condensation increases the solubility of the by-products resulting from the pigment synthesis so that the filtration of the reaction mixture can be carried out even up to 110 ° C and the pigment no longer needs to be further washed with hot (eg 140 ° C). Indifferent organic solvent. The process according to the invention thus substantially reduces the sheets per separator and the indifferent organic solvent is used only as a condensation medium. The new process for the preparation of disazocondensation pigments greatly improves the environmental and safety aspects of production. The resulting pigments have very good coloristic properties and are resistant to migration.
PřikladlHe did
Do baňky opatřené míchadlem, zpětným chladičem a teploměrem bylo předloženo 2,54 gTo a flask equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer was charged 2.54 g
2,5-dichlor-Í,4-fenylendiamiňu a 249 g o-dichlorgenzenu. Za míchání byídiamin rozpuštěn a obsah baňky byl vyhřát na 60 °C. Pak bylo vneseno 15,94 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)- i -2-hydroxy-3-naftoylchloridu a reakční směs byla vyhřívána 1 h na 60 °C, pak byla teplota ' ve vařáku zvýšena na 145 °C a takto bylo udržováno 3 hodiny. Po kondenzaci byla teplota · reakční směsi snížena na 110 °C, do vařáku bylo přidáno 8,0 g dipropylentriaminu a při 110 °C byl obsah baňky míchán 2 hodiny. Pak byla směs ochlazena na 60 °C a filtrována na j vakuové nuči. Filtrační koláč byl při teplotě 25 °C promyt 250 ml etanolu a 250 ml vody. Ϊ Produkt by usušen při teplotě 95 až 105 °C do konstantní hmotnosti. Získaný pigment měl velmi dobré koloristické vlastnosti v olejových nátěrech a v PVC a byl migračně stálý.2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine and 249 g o-dichlorogenzene. While stirring, the biodiamine was dissolved and the contents of the flask were heated to 60 ° C. Then 15.94 g of 1- (2,5-dichlorobenzenazo) -1-2-hydroxy-3-naphthoyl chloride were introduced and the reaction mixture was heated at 60 ° C for 1 h, then the temperature in the digester was raised to 145 ° C and this was maintained for 3 hours. After condensation, the temperature of the reaction mixture was lowered to 110 ° C, 8.0 g of dipropylene triamine was added to the digester, and the contents of the flask were stirred at 110 ° C for 2 hours. The mixture was then cooled to 60 ° C and filtered on a vacuum pad. The filter cake was washed at 250C with 250 ml of ethanol and 250 ml of water. Ϊ The product should be dried to a constant weight at 95 to 105 ° C. The pigment obtained had very good coloristic properties in oil paints and PVC and was stable in migration.
Příklad 2 _Po kondenzaci 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3maftóyichiořiďem jako v příkladu 1 bylo do reakční směsi přidáno 9,0 g dipropylentriaminu ; á směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 90 °C. Při této teplotě byla pak suspenze filtrována a koláč promyt za laboratorní teploty 250 ml etanolu a 200 ml vody. Pigment, získaný po usušení při 105 °C, měl velmi dobrou vydatnost, čistý odstín a byl migračně stálý.EXAMPLE 2 After condensing 2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine with 1- (2,5-dichlorobenzenazo) -2-hydroxy-3-naphthalichloride as in Example 1, 9.0 g of dipropylenetriamine was added to the reaction mixture; and the mixture was stirred at 90 ° C for 2 hours. At this temperature, the suspension was then filtered and the cake washed at room temperature with 250 ml of ethanol and 200 ml of water. The pigment obtained after drying at 105 ° C had a very good spreading capacity, a pure shade and was stable in migration.
Příklad 3Example 3
Stejných výsledků jako v příkladu 1 bylo dosaženo při aplikaci dibutylaminu a N,N-dimetyl-1,3-propylendiaminu.The same results as in Example 1 were obtained with dibutylamine and N, N-dimethyl-1,3-propylenediamine.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS529679A CS206093B1 (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Method of making the disazocondensation pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS529679A CS206093B1 (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Method of making the disazocondensation pigments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206093B1 true CS206093B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=5397594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS529679A CS206093B1 (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Method of making the disazocondensation pigments |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206093B1 (en) |
-
1979
- 1979-08-01 CS CS529679A patent/CS206093B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3498132B2 (en) | Tetraalloxyperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid polyimide | |
| JP3362865B2 (en) | Internal salt of perylene compound, production method thereof and use thereof | |
| CN103059168B (en) | Benzophenone-type light initiator and preparation method thereof | |
| CA1073880A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF EASILY DISPERSIBLE PHTHALOCYANINE PIGMENTS OF THE .beta.-MODIFICATION | |
| WO1996027615A1 (en) | Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives as supports for the chromatographic separation of enantiomers | |
| CN102548966B (en) | Method for synthesizing N-alkylcarbazoles and derivatives thereof | |
| US4247470A (en) | Process for isolating triarylmethane dyestuffs | |
| JPS5821658B2 (en) | Enkisei Oxaginseng Ryounoseihou | |
| CN109503547B (en) | Preparation method of benzodithiocyclopentadiene derivatives | |
| CS206092B1 (en) | Method of isolation of the disazocondensing pigments | |
| US2664427A (en) | Water-soluble alpha-arylaminoanthraquinone derivatives | |
| US4301080A (en) | 6/7-Halogenoanthraquinone compounds, and the production and use thereof | |
| EP0069923A1 (en) | Anthraquinone dyestuff and its application | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| FR2716204A1 (en) | Aluminum phthalocyanines, their preparation and their use as colorants. | |
| CS209383B1 (en) | Method of isolating disazocondensation pigments | |
| KR100281826B1 (en) | Acylation Method of Amine Using N, N-Diacylimidazolone Derivatives | |
| CS209385B1 (en) | Method of isolating disazocondensation pigments | |
| CA1105469A (en) | Derivatives of m-diethylaminophenol useful as intermediates for dyes | |
| CN116693448B (en) | Application of indoleamide ligands in carbon-nitrogen coupling reactions | |
| CS206228B1 (en) | Method of isolation of the condensing disazzopigments | |
| CN111019389B (en) | Blue reactive dye and preparation method thereof | |
| JPH0925421A5 (en) | ||
| KR100281827B1 (en) | Acylation of amines using n,n-diacylimidazolone derivatives | |
| US5185435A (en) | Process for the preparation of bisazo pigments in halogen-free solvents |