CS210943B1 - N-lzopropylidénizonikotinhydrazid a spósob jeho přípravy - Google Patents
N-lzopropylidénizonikotinhydrazid a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS210943B1 CS210943B1 CS832479A CS832479A CS210943B1 CS 210943 B1 CS210943 B1 CS 210943B1 CS 832479 A CS832479 A CS 832479A CS 832479 A CS832479 A CS 832479A CS 210943 B1 CS210943 B1 CS 210943B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrazide
- isopropylidene
- isonicotine
- manufacture
- isonicotin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001355 anti-mycobacterial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 1
- 239000003926 antimycobacterial agent Substances 0.000 description 1
- 241001506930 atypical mycobacterium Species 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VQMSRUREDGBWKT-UHFFFAOYSA-N quinoline-4-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=NC2=C1 VQMSRUREDGBWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká N-izopropylidénizonikotinhydrazidu vzorca
a sposobu jeho přípravy,
N-izopropylidénizoníkotínhy.drazid je derivátom izonikotinhydrazidu /INH, Izoniazid/, kto rý má dva vodíky aminoskupiny substituované izopropy1idénovou skupinou; N-Izopropy1idénizonikotínhydrazid je rovnako dobré rozpustný vo vodě ako INH. Jeho účinnost in vitro v Sulovej pode, zistovaná zriedovacou metodou /Ž. Odlerová, R. Medvecký, E. Hammelová: Výskům nových antituberkulot í'k I. Antímykobakteriálna účinnost tioamidov substituovaných chinolín-4-karboxylových kyselin,, Stud. pneumol. phtíseol. cechoslov, 36 » 1976 , 8, 507-5 15 / je v porovnaní s izoniazidom za rovnakých experimentálnych podmienok vyššia oproti atypickým mykobaktériáro /tab. 1 / .
OrientaČný test toxicity podlá Wagnera /W.-H, Wagnerj Methoden der Prufung chemotherapeu tischer und antíbíotischer Substanzen bei der experimentellen Tuberkulose der Maus., Adv. Tu bere. Res., Vol. 9, pp. 104-177, Karger, Basel - New York 1958/ na bielej myši, ukázal 4-násobne nižšiu toxicitu látky /500 mg/kg/ ako u kontrolného INH /125 mg/kg/.
Sposob přípravy N-izopropylidénizonikotinhydrazidu sa vyznačuje tým, že sa nechá reagovat izonikotínhydrazid s nadbyCkom acetonu za varu.
10943
Příklad /0,037 molu/ izonikotínhydrazidu se nasype do 200 ml acetonu /čistého/ a zmes sa zohríeva za reflexu acetonu na vodnom kúpeli počas 20 minút. Potom sa roz.tok nechá ochladnut na teplotu miestností. Po 24 hodinách sa s použitím vodnej vývevy odpaří bez zohrievania roztoku také množstvo acetonu, až začne kryštalizovat produkt reakcie. Odparovanie sa preruší a produkt sa nechá kryštalizovat, pričom reakčná zmes zhustne. Krystalická látka sa odsaje a na filtri sa premyje 5 ml acetonu. Produkt sa vysuší buď presávaním vzduchom alebo volným odpařením acetonu. Získajú sa 2 g kryštalickej látky, čo představuje 30%-ný výtažok reakcie. Látka podlá vynálezu sa topí pri 158 až 160 °C. Sumárny vzorec: C9ÍÍ11N30» molekulová hmotnost: 177,19 stanovená kryoskopickou metodou.
F.lementárna analýza N-izopropy1idénízonikotínhydrazidu:
| 7 c | 7 H | 7 U | |
| Z istené | 60,74 | 6,03 | 23,56 |
| Vypoč ítané | 6 1,00 | 6,25 | 23,7 1 |
Tabulka 1
Antimykobakteriálna aktivita látky
MIC v yug/ml oproti Mycobacterium
| tbc H R | Kansasii PKG 8 | avium | f or tu i tum |
| 37 v | |||
| 5 | 50 | 10 | 10 |
| ΓΝΗ 1 | 100 | 50 | 100 |
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. N-Izopropy1idénizonikotínhydrazid vzorcaCO-NH~N=C/CH3/2,
- 2. Spósob přípravy N-izopropylidénizonikotínhydrazidu podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat izonikotínhydrazid s acetónom za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832479A CS210943B1 (cs) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | N-lzopropylidénizonikotinhydrazid a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832479A CS210943B1 (cs) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | N-lzopropylidénizonikotinhydrazid a spósob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210943B1 true CS210943B1 (cs) | 1982-01-29 |
Family
ID=5433631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832479A CS210943B1 (cs) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | N-lzopropylidénizonikotinhydrazid a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210943B1 (sk) |
-
1979
- 1979-12-03 CS CS832479A patent/CS210943B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4125620A (en) | 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof | |
| JPH0631300B2 (ja) | 結晶性アジスロマイシン２水和物及びその製法 | |
| EP0387821B1 (de) | 2-Alkyl-4-arylmethylaminochinoline, ihre Verwendung und daraus hergestellte Arzneimittel | |
| SK147897A3 (en) | Azacycloalcane derivatives, preparation thereof and their applications in therapy | |
| HU195486B (en) | Process for preparing new pyridine derivatives | |
| US3996279A (en) | Novel 2-amino methyl-4,6-dihalogenphenol derivatives and methods for the preparation thereof | |
| US3054822A (en) | Benzyl substituted propylamines | |
| US3888983A (en) | Derivatives of thiazolino-pyrimidin-6-ones, in inducing analgesia | |
| CS210943B1 (cs) | N-lzopropylidénizonikotinhydrazid a spósob jeho přípravy | |
| US4994484A (en) | 1-(3-(2-hydroxy-3-alkylaminopropoxy)-2-thienyl)-3-phenyl-1-propanones and process for the preparation of the same | |
| US4954485A (en) | 2',3'-dideoxy-4-thio-uridine derivatives, process for their preparation and antivirus agents using them | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| JPS6322078A (ja) | 新規なベンゾ〔デ〕イソキノリン−１，３−ジオン及びその製造方法 | |
| US4317827A (en) | 4-[4(or 3)-Acylaminophenyl]pyridines and their use as cardiotonics | |
| US4473571A (en) | 8-Substituted-2-(4-pyridinyl)-9H-purin-6-amines and their cardiotonic use | |
| US3081308A (en) | 5-carbocyclic-3-imidomethyloxazolidines and process | |
| US2641597A (en) | Furans and method of production | |
| US2700041A (en) | 6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3, 4-dihydroisoquinoline and its process of preparation | |
| US4137411A (en) | Preparation of 2,4-diamino-5-(4-amino-3,5-substituted-benzyl)-pyrimidines | |
| US4377585A (en) | Use of 4-[4(or 3)-aminophenyl]pyridines as cardiotonic agents | |
| US4596830A (en) | Novel derivatives of 2-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]-pyridines and their pharmaceutically acceptable salts | |
| CH638798A5 (de) | 5-sulfamoyl-orthanilsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| US3255186A (en) | 3-(pyridyl)-2h-1, 4-benzoxazin-2-ones | |
| KR800000411B1 (ko) | 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
| US4506075A (en) | Process of preparing cardiotonic 3-methyl-4-(4-pyridinyl)benzeneamines |