CS211257B1

CS211257B1 - Process for preparing alloxantine dihydrate

Info

Publication number: CS211257B1
Application number: CS886080A
Authority: CS
Inventors: Josef Svaricek; Libor Novacek; Anna Petrovicova
Original assignee: Josef Svaricek; Libor Novacek; Anna Petrovicova
Priority date: 1980-12-16
Filing date: 1980-12-16
Publication date: 1982-02-26

Abstract

Způsob přípravy alloxantin-dihydrátu redukcí alloxanu thiosíranem sodným v ky selém prostředí. Alloxantin-dihydrát je meziproduktem při výrobě murexidu a používá se také jako činidlo v biochemii a analytické chemii. Připravuje se redukcí alloxanu nebo jeho hydrátů thiosíranem sodným v kyselém prostředí, podle vynálezu v prostředí kyseliny chlorovodíkové nebo kyseliny sírové.Method for preparing alloxanthine dihydrate by reducing alloxan with sodium thiosulfate in an acidic medium. Alloxanthine dihydrate is an intermediate in the production of murexide and is also used as a reagent in biochemistry and analytical chemistry. It is prepared by reducing alloxan or its hydrates with sodium thiosulfate in an acidic medium, according to the invention in a hydrochloric acid or sulfuric acid medium.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy alloxantin-dihydrátu redukcí alloxanu thiosíranem sodným v kyselém prostředí.The invention relates to a process for preparing alloxanthine dihydrate by reducing alloxane with sodium thiosulfate in an acidic medium.

AUoxantin-dihydrát je meziproduktem při výrobě murexidu, používá se rovněž jako činidlo v biochemii a analytické chemii. Dosavadní výrobní postupy vycházejí z alloxanu, který se redukuje různými redukčními činidly. Používá se chlorid cínatý v prostředí koncentrované kyseliny chlorovodíkové (J. Org. Chem. i, 305 /1936/), thiosíran sodný v roztoku kyseliny dusičné (SSSR pat. 189 835 /1966/) a fosfornan alkalického kovu v přítomnosti minerální kyseliny (Cs. A. 0. 211 256) a sirovodík (Org. Synthesis, Col. Vol. 2, 42 /1955/ a 4.) 25 /1963/).Aloxanthine dihydrate is an intermediate in the manufacture of murexide, and is also used as an agent in biochemistry and analytical chemistry. Prior art processes start from alloxane, which is reduced by various reducing agents. Stannous chloride is used in concentrated hydrochloric acid (J. Org. Chem. I, 305 (1936)), sodium thiosulphate in nitric acid solution (USSR pat. 189 835 (1966)) and alkali metal hypophosphite in the presence of mineral acid (Cs A. 0 211 256) and hydrogen sulfide (Org. Synthesis, Col. Vol. 2, 42 (1955) and 4) 25 (1963)).

Nevýhodou uvedených postupů je použití drahého chloridu cínatého nebo fosfornanu alkalického kovu,nebo jedovatého sirovodíku nebo nízký výtěžek při dosud známém způsobu použití thiosíranu sodného. Nevýhody těchto postupů podstatně snižuje způsob přípravy podle vynálezu.A disadvantage of these processes is the use of expensive tin (II) chloride or alkali metal hypophosphite, or toxic hydrogen sulfide, or a low yield with the prior art use of sodium thiosulfate. The disadvantages of these processes substantially reduce the preparation process according to the invention.

Jeho podstata spočívá v tom, že se alloxan nebo jeho hydráty redukují thiosíranem sodným v kyselém prostředí při teplotě 0 až 50 °C, s výhodou při 15 až 25 °C, při molárním poměru alloxanu a thiosíranu sodného 1:0,7 až 2,0, s výhodou 1:1. Jako kyselina se použije kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírové v množství 0,7 až 3,0 molu na 1 mol alloxanu, s výhodou 1,25 molu na 1 mol. Je výhodné reakční směs míchat 1 až 5 hodin.It consists in reducing the alloxane or its hydrates with an acidic sodium thiosulphate at a temperature of 0 to 50 ° C, preferably at 15 to 25 ° C, at a molar ratio of alloxane to sodium thiosulfate of 1: 0.7 to 2, 0, preferably 1: 1. The acid used is hydrochloric acid or sulfuric acid in an amount of 0.7 to 3.0 mol per 1 mol of alloxane, preferably 1.25 mol per 1 mol. It is preferred to stir the reaction mixture for 1 to 5 hours.

Oproti postupu používajícímu chlorid cínatý nebo fosfornan alkalického kovu používá postup podle vynálezu podstatně levnější redukční činidlo. Oproti dosud popsanému postupu používajícímu thiosíran sodný je to přibližně dvojnásobný výtěžek alloxantin-dihydrátu. Proti postupu používajícímu toxický sirovodík se odstraní problémy s jeho manipulaci.In contrast to the process using stannous chloride or alkali metal hypophosphite, the process of the invention uses a substantially cheaper reducing agent. This is approximately twice the yield of alloxanthine dihydrate compared to the sodium thiosulfate process described hitherto. Against a process using toxic hydrogen sulfide, handling problems are eliminated.

PříkladExample

Ve směsi 13 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové ve 20 ml vody se rozpustí 20 g alloxan-hydrátu. K roztoku se přidá 31 g thiosíranu sodného pentahydrátu a vzniklá suspenze se 2 hodiny míchá. Poté se odfiltruje vzniklý alloxantin-dihydrát a promyje ledovou vodou do neutrální reakce na kongo červeň. Suší se bez přístupu světla při teplotě místnosti. Výtěžek je 16,8 g, tj. 83,5 % teorie - vztaženo na alloxan-hydrét.20 g of alloxane hydrate are dissolved in a mixture of 13 ml of concentrated hydrochloric acid in 20 ml of water. 31 g of sodium thiosulfate pentahydrate was added to the obtained solution, and they were stirred for 2 hours. The resulting alloxanthine dihydrate is then filtered off and washed with ice water until neutral to Congo red. Dry without light at room temperature. Yield: 16.8 g (83.5% of theory) based on alloxane hydrate.

Claims

A process for the preparation of alloxanthine dihydrate by reducing alloxane or its hydrates with sodium thiosulfate in an acidic medium, characterized in that the reduction is carried out in a medium of hydrochloric acid or sulfuric acid in an amount of 0.7 to 3 moles per mole of alloxane. : 0.7 to 2 and 0 to 50 ° C.