CS215179B1 - Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide - Google Patents
Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide Download PDFInfo
- Publication number
- CS215179B1 CS215179B1 CS804887A CS488780A CS215179B1 CS 215179 B1 CS215179 B1 CS 215179B1 CS 804887 A CS804887 A CS 804887A CS 488780 A CS488780 A CS 488780A CS 215179 B1 CS215179 B1 CS 215179B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mercaptobenzothiazole
- cyclohexylamine
- sulfenamide
- salt
- product
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims abstract description 10
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- RZJAGVAZCIMIJP-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-aminophenyl)benzenethiol Chemical compound SC1=C(C=CC(=C1)N)C1=CC=C(N)C=C1 RZJAGVAZCIMIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 1
- GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N [C].[S] Chemical compound [C].[S] GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 29
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 4
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 abstract 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- -1 amine salt Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- BNOMVHZDJIXZAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-1-amine Chemical class CCCCC(C)CN BNOMVHZDJIXZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDMOBIAHSICBE-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-benzothiazole-2-thione;cyclohexanamine Chemical compound NC1CCCCC1.C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 XTDMOBIAHSICBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 150000001669 calcium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/80—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je spfleob výroby N-cyklohexylabenztiazol-2-sulfénamidu reakciou 2-merkaptobenztiazolu, cyklohexylamínu a oxidačného činidla. N-Cyklohexylbenztiazol-2-sulfénamid sa používá ako bezpečný urýchlovač vulkanizácle kaučuku.
N-Cyklohexylbenztiazol-2-sulfénamid sa obvyklé priprabuje oxidáciou cyklohexyl•amínovej soli 2-merkaptobenztiazolu roztokem chlornanu sodného alebo peroxidu vodíka·
Cyklohexylamínovú sol’ 2-merkaptobenztiazolu možno připravit zo sodnéj, vápenatéj, připadne amonnéJ soli. Vo formě týchto solí aa získává 2-merkaptobenztiazol při rafinácii surověj taveniny 2-merkaptobenztiazolu. Postup přípravy zo sodnéj soli je popísaný například v ČeskoslovenSkom patente Číslo 114 693, v USA patentoch 2 191 657, 2 268 467, 2 762 814, v německých patentoch číslo 855 564 a /DAS/ číslo 1 940 364, v britských patentoch číslo 642 597, 655 668, 1 106 577, z vápenatéj soli v časkoslovenskom patente číslo 113 006, v NSR /DAS/ Číslo 1 940 364 a z amonnéj soli v Československem autorskom osvědčení číslo 184 052.
Princip všetkých týchto postupov Je rovnaký. К vodnému roztoku príslušnej soli 2-merkaptobenztiazolu sa přidá predpísané množstvo cyklohexylamínu a vzniknutý roztok cyklohexylamínovej soli 2-merkaptobenztiazolu sa oxiduje vhodným oxidačným Činidlem· Rad ochranných dokumentov například USA patenty číslo 2 339 002, 2 772 279, 3 144 652, britské patenty číslo 452 044, 655 668, 1 106 577, 519 617, 1 289 407, nemecké patenty číslo 615 580, a NSR /DAS/ 2 056 762, francúzske patenty číslo 852 118, 950 693, 1 549 002, japonské zverejnené přihlášky 74 110 664, 74 134 674 chrání přípravu sulfénamidov priamo z amínovej soli 2-merkaptobenztiazolu.
Uvedené postupy majú v mnohých prípadoch značné nedostatky. Použité organické zásady prejdú vo formě solí do odpadových vód, pri použití vápenatéj soli 2-merkaptobenztiazolu odpadajú znečistěné vápenaté kaly a produkt sa musí zbavit nerozpustných vápenatých zlúčenín kyslým praním. Ak sa vychádza z amónnej soli zvýšia sa nároky na výrobně 2ariadenie. Sulfénamidy připravované zo sodnéj soli a vápenatéj soli 2-merkaptobenztiazolu nemajú obvykle požadovaná ©kost a preto sa prečisťujú /například franeúzeky patent číslo 2 056 749, NSR /DAS/ číslo 1 940 356, britský patent číslo 756 464, USA patent číslo 2 762 814/, Čo je sprevádzané zvýšením strát a objemu odpadových v6d.
Teraz sa zistilo, že N-cyklohexylbenztiazol-2-sulfenamid s vysokou čistotou možno připravit reakciou 2-merkaptobenztiazolu, cyklohexylamínu a chlornanu sodného podTa vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že sa najprv nechá reagovat 2-merkaptobenztiazol s nadbytkem cyklohexylamínu predetavujúcim 1,5 až 5 molov β výhodou 3 moly cyklohexylamínu na 1 mol 2-merkaptobenžtiazolu a vzniknutý roztok cyklohexylamínoveJ soli 2-merkaptobeeztiazolu aa následné oxiduje oxidačrým činidlom při teplota 20 0 až 70 °C s výhodou 40 o až 45 °C a vedTajáie produkty oxidécie ' aa následné oddeeia filtéáclou. 2-MerraaPooeeztiazol móže do reakeie vstupovat vo formě surového reakčrého produktu vzrikajúceho pri vysokotlakovej ’ teakcii anilínu, 8írluhlíkp a síty a to buď zbavený prchavých podielov alebo bet predchédzajúcehl čistenia.
Postup výroby podía predmetu vynálezu zaručuje vysoké výtěžnost a čistotu N-cykllheeylbenztiatll-2-uufeénamidu pričom proces je maximálně zjednodušený p příprava cyklohexylamírovej soU 2-meekkpPo0eerZtazolu p jej oxidác^ prebieha v jednom stupni· Výhodou nového postupu výroby je tiež podstatné zrížerie odpadov p odpadových v8d čo je vzhTadom zp ekologiu obzvláSť významné. ‘
Spůsob výroby N-cykllhe1χleenztiptll-2-θufézpamidu podTp vynálezu ilustxujú ale zeobrneedujú nasledujúce příklady.
Příklad 1
Do 500 ml S^^hraiej . banky opatrenej rýchlomieiadlom, teplomerom p spatným chladččom p prikvapkávacím íeevdom sa předložilo 1113,8 g /0,6 molu. 50%-zého/ cyklohexy lamízu a 34,8 g technického 96®-^zého /0,2 mol/ 2-mθekcLpPtleerttazolu. Obsah banky sa za mešania vybíral za teplotu 85 °C za vzniku roztoku cyCllhexylamínove j soli 2-meekkpPl>0eezttazolu, ktorý sa následné ochhaddl za teplotu 45 °C. Z deliaceho lievika sa postupnév priebehu 60 mizdt rovnoměrným prúdom přidal roztok chlornanu sodného v mnrostva 110 m. /16,7 g Cl+/100 ml/· Teplota sa mierrym chladezím udržiavala zp 42 0 až 45 °C. Po přidaní cca 3/4 objemu roztoku chlornanu sodného sa začal z reakčnej zmeei vylučovat krystalický produkt. Po skočení dávkovánia reakčrá zmes doreagovala 30 mizút a ochladila sa za teplotu 20 °C· Krystalický produkt sa separoval filtráciou, prezyl zp filtri 100 ml 10%-zého cyklohexylamiru p ďalej 700 ml vody. Mokrý koláč sa vysnil do konstantněj hiootnosi. Výťažok 48,2 g t. j. 91,2® teorie N-cykloheJχrleenrtiatll-2-sufernamidu. Teplota topenia 101,5 0 až 102 °C,obsah sulfénamidov 99,7® hmoot, nerozpustný zvyiok 0,14 % hmot.
Matečné lúhy p prvé premjýacie vody /sústava dvoch fáz/ sp app^li p podrobil (destlácH za zormálzeho tlaku 0,1 ШР. Získalo sa 94,4 g azeotropickéj zmeei cyklohexylamíru s vodou, která sa po doplnění čerstvým cyklohexqraamZnop vrátila do procesu. Výtažek produktu počítaný zp vložený cyklohexylamín představuje 94,2 % teorie.
Příklad 2
Postup přípravy bol rovraký ako v příklade 1 ale pouužlo pp 79,2 g /0,4 mol./ 5O®-zého cyklohexylamiru. Izolovalo sa 48,6 g produktu /91,9® teorie/ s teplotou toperia 100 0 až 102 °C, obsah sulfánamidov 98,2 ® hiroo4 nerozpustný zvyšok 0,25 ® hmoo.
Příklad 3
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale pouHlo sa 200 g /1,0 mol/
50%-ného суklohexylaminu· Izolovalo sa 45,1 g produktu /85,3 % teorie/ a teplotou topenia 102 °C, obsah sulfénamidov 99,9% hmot., nerozpustný zvyšok 0,1% hmot.
Příklad 4
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale teplota v priebehu pridávania chlornanu sodného bola 30 °C· Izolovalo sa 47,2 g produktu /89,2 % teorie/ s teplotou topenia 99 až 101 °C, obsah sulfénamidov 98,9 % hmot·, nerozpustný^zvyšok 0,9% hmot.
Příklad 5
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale teplota v priebehu pridávania roztoku chlornanu sodného bola 70 °C. Izolovalo sa 42,6 g produktu /80,55#teorie/ s teplotou topenia 101,5 0 až 102 °C, obaah sulfenamidov 99,9 % hmot., nerozpustný zvyšok 0,15 % hmot.
Příklad 6
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale použilo sa 36,3 g 92,0%-ného surového reakčného produktu vysokotlakovej reakcie anilínu, sírouhlíka a síry* Výťažok 48,0 g /90,8 % teorie/ produktu, s teplotou topenia 101 - 103,5 °C, obsah sulfénamidov 99,3 % hmot·, nerozpustný zvyšdk 0,14 % hmot.
Příklad 7
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale použilo sa 38,8 g 86,3 %-ného surového reakčného produktu vysokotlakovej reakcie anilínu, sírouhlíka a síry. Výťažok 46,4 g /87,7 % teorie/ produktu, teplota topenia 100 až 102 °C, obsah sulfénamidov 98,8 % hmot., nerozpustný zvyšok 0,15 % hmot.
Příklad 8
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale к oxidácii sa použilo 102,5 ml /16,7 g Cl+/100 ml / chlornanu sodného. Výťažok 45,3 g /85,7 % teorie/ produktu, teplota topenia 100 až 101 °C, obsah sulfénamidov 99,8 % hmot., nerozpustný zvyšok 0,17 % hmot.
Příklad 9
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 1 ale namiesto chlornanu sodného sa do reakcie přidalo 184 g 5 %-ného peroxidu vodíka ako oxldačného činidla. Izolovalo sa 46,1 g /87,1 % teorie/ produktu, teplota topenia 101 až 102 °C, obsah sulfénamidov 99,4 % hmot., nerozpustný zvyšok 0,13 % hmot.
Příklad 10 o
Postup přípravy bol rovnaký ako v příklade 6 ale к oxidácii sa použilo 184 g %-ného peroxidu vodíka. VýťaŽok 46,0 g /87»0 % teorie/ produktu, teplota topenia
101 .až 103 °C, obsah sulfénamidov 99,2 % hmct., . -erozpustný zvySok 0,10 % hmot.
Příklad 11
Postup přípravy bol rovnaký ako . v příklade 7 ale k oxidácii sa použilo 184 g %-ného peroxidu vodíka. Výťažok 44,9 g /84,9 % teorie/ produktu, teplota topenia 100 až 102 °C, obsah sulfénamidov 99,0 % hmoo., nerozpustný zvyšok 0,10 % hmt.
Claims (2)
1. SpĎsob výroby N-cykloheexlberizziazol-^-sulfénamidu vzorca I /I/ reakoiou 2-oeekaato0bezttazoluí o^^kJ^ohexyl^É^mínu a oxldadného činidla, vyznačující aa tým, Že sa najprv nechá reagovat 2-oeeraatotbezttazot s nadbytkom oyklohexylamínu v mnnostva 1,5 až 5 molov cyklohexylamínu s výhodou 3 móly tykl.ohexylamínu na 1 mol S-meekkatoobenziazolu a vzniknutý roztok tyklthexylaoíntvej soli 2-oeekaptotbezZiaztlu ea následné oxiduje β chlornanem sodným alebo peroxidom vodíka při teplote 20 až 70 °C s výhodou 40 až 45 °C a vedlajcie produkty oxidácie aa oddeeia liltcácoou.
2. Spdsob výroby podTa bodu 1, vyznačující sa ,tým, že do reakcie .vstupuje 2-meekaptobeHnimz©! vo formě surového reakčného produktu ' reakcie angínu, síro.uhlíka a síry,. zbaveného prchavých podielov prelukovaním inertným plynom alebo bez predchádzajúceho čistenia.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS804887A CS215179B1 (en) | 1980-07-09 | 1980-07-09 | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide |
| CH4463/81A CH648028A5 (de) | 1980-07-09 | 1981-07-07 | Verfahren zur herstellung von n-cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid. |
| ES503774A ES503774A0 (es) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Procedimiento de preparacion de n-ciclohexilbenzotiazol-2- sulfenamida |
| IT8122813A IT8122813A0 (it) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Procedimento di preparazione di n-cicloesilbenzotiazol-2-solfenammi de. |
| BE0/205344A BE889546A (fr) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Procede de preparation de n-cyclohexylbenzothiazole-2-sulfenamide |
| GB8121021A GB2080294B (en) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Method for the production of n-cyclohexylbenzothiazole-2-sulfenamide |
| DE19813127193 DE3127193A1 (de) | 1980-07-09 | 1981-07-09 | Verfahren zur herstellung von n-cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid |
| YU1694/81A YU41459B (en) | 1980-07-09 | 1981-07-09 | Process for producing n-cyclohexyl benzothiazole -2- sulfene - amides |
| FR8113528A FR2486527A1 (fr) | 1980-07-09 | 1981-07-09 | Procede de preparation de n-cyclohexylbenzothiazole-2-sulfenamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS804887A CS215179B1 (en) | 1980-07-09 | 1980-07-09 | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215179B1 true CS215179B1 (en) | 1982-07-30 |
Family
ID=5392615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS804887A CS215179B1 (en) | 1980-07-09 | 1980-07-09 | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE889546A (sk) |
| CH (1) | CH648028A5 (sk) |
| CS (1) | CS215179B1 (sk) |
| DE (1) | DE3127193A1 (sk) |
| ES (1) | ES503774A0 (sk) |
| FR (1) | FR2486527A1 (sk) |
| GB (1) | GB2080294B (sk) |
| IT (1) | IT8122813A0 (sk) |
| YU (1) | YU41459B (sk) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3325724A1 (de) * | 1983-07-16 | 1985-01-24 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur herstellung von thiazolyl-2-sulfenamiden |
| GB8725334D0 (en) * | 1987-10-29 | 1987-12-02 | Monsanto Europe Sa | Preparation of benzothiazole-2-sulphenamides |
| US5436346A (en) * | 1991-12-21 | 1995-07-25 | Akzo Nobel N.V. | Process for the preparation of benzothiazolyl-2-sulphenamides |
| DE10307138A1 (de) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Lagerstabilen Benzthiazolylsulfenamiden |
| CN102863402A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-09 | 科迈化工股份有限公司 | 促进剂cbs制备方法 |
| CN106432135A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 王显权 | N‑环己基‑2‑苯并噻唑次磺酰胺的生产方法 |
| CN110523332B (zh) * | 2019-09-16 | 2021-07-02 | 山东尚舜化工有限公司 | 一种连续生产硫化促进剂cbs的设备及方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE615580C (de) * | 1933-04-14 | 1935-07-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Sulfenamiden sekundaerer Amine |
| FR852118A (fr) * | 1938-03-25 | 1940-01-24 | Ici Ltd | Procédé de fabrication et application de nouveaux dérivés du mercaptobenzthiazol |
| GB655668A (en) * | 1940-07-26 | 1951-08-01 | Monsanto Chemicals | Improvements in or relating to methods of making sulphenamides |
| BE754504A (fr) * | 1969-08-08 | 1971-02-08 | Bayer Ag | Procede pour la preparation de benzothiazylsulfenamides |
-
1980
- 1980-07-09 CS CS804887A patent/CS215179B1/cs unknown
-
1981
- 1981-07-07 CH CH4463/81A patent/CH648028A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-08 BE BE0/205344A patent/BE889546A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-07-08 GB GB8121021A patent/GB2080294B/en not_active Expired
- 1981-07-08 ES ES503774A patent/ES503774A0/es active Granted
- 1981-07-08 IT IT8122813A patent/IT8122813A0/it unknown
- 1981-07-09 FR FR8113528A patent/FR2486527A1/fr active Granted
- 1981-07-09 DE DE19813127193 patent/DE3127193A1/de not_active Ceased
- 1981-07-09 YU YU1694/81A patent/YU41459B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2080294A (en) | 1982-02-03 |
| ES8203868A1 (es) | 1982-04-01 |
| IT8122813A0 (it) | 1981-07-08 |
| CH648028A5 (de) | 1985-02-28 |
| YU41459B (en) | 1987-06-30 |
| FR2486527A1 (fr) | 1982-01-15 |
| GB2080294B (en) | 1985-05-09 |
| ES503774A0 (es) | 1982-04-01 |
| BE889546A (fr) | 1981-11-03 |
| DE3127193A1 (de) | 1982-05-19 |
| FR2486527B3 (sk) | 1983-05-13 |
| YU169481A (en) | 1983-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS215179B1 (en) | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide | |
| JP5102493B2 (ja) | ２−メルカプトベンゾチアゾールを得る方法 | |
| US3840591A (en) | Process for the production of p-nitrotoluene-2-sulfonic acid | |
| CA1173461A (en) | Process for producing 2-mercaptoethylamine hydrohalides | |
| JPS61115075A (ja) | 貯蔵可能なベンズチアゾールスルフエンアミド類の製造方法 | |
| US4061646A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
| US3974170A (en) | Preparation of 2-mercaptoazoles | |
| US3681371A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
| US4374247A (en) | Process for preparing 2,2-disubstituted thiazolidines | |
| US4677209A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzoxazoles | |
| US4192804A (en) | Process for the purification of mercaptobenzothiazole | |
| US3842098A (en) | Production of 2-mercaptobenzimidazole by reacting o-phenylene diamine and carbon disulfide | |
| PH26962A (en) | Process for direct isolation of captopril | |
| JPH035394B2 (sk) | ||
| JPS636545B2 (sk) | ||
| JPS5858348B2 (ja) | 粗２−メルカプト．ベンゾ．チアゾ−ルの精製方法 | |
| RU2122544C1 (ru) | Способ получения n-трет-бутил-2-бензтиазолсульфенамида | |
| US2772279A (en) | Preparation of sulfenamides | |
| SK53493A3 (en) | Method of production of n-cyclohexylbenzothiazole-2-sulfenamide | |
| US3931321A (en) | Process for the preparation of O-aminothiophenols | |
| CS260786B1 (sk) | Sposob přípravy N-cyklohexyI-2-benzotiazolylsulfénainidu | |
| US2423310A (en) | Manufacture of thiuram disulfides | |
| SK280366B6 (sk) | Spôsob výroby n-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénam | |
| JPH0380785B2 (sk) | ||
| CS221042B1 (sk) | Spfisob čistenia 2-merkaptobenztiazolu |