CS216043B1 - Process for preparing benzyl alcohol - Google Patents
Process for preparing benzyl alcohol Download PDFInfo
- Publication number
- CS216043B1 CS216043B1 CS803512A CS351280A CS216043B1 CS 216043 B1 CS216043 B1 CS 216043B1 CS 803512 A CS803512 A CS 803512A CS 351280 A CS351280 A CS 351280A CS 216043 B1 CS216043 B1 CS 216043B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyl
- hydrolysis
- benzyl chloride
- benzyl alcohol
- chloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález řeší způsob přípravy benzylalkoholu hydrolýzou benzylchloridu vodným roztokem uhličitanu nebo hydroxidu alkalického kovu za zvýSené teploty a popřípadě tlaku. Hydrolýza se provádí za přítomnosti inertního organického rozpouštědla, které potlačuje vznik benzyléteru.The invention provides a method for preparing benzyl alcohol by hydrolysis of benzyl chloride with an aqueous solution of an alkali metal carbonate or hydroxide at elevated temperature and optionally pressure. The hydrolysis is carried out in the presence of an inert organic solvent which suppresses the formation of benzyl ether.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy benzylalkoholu hydrolýzou benzylchloridu vodnými roztoky uhličitanů nebo hydroxidů alkalických kovů.The invention relates to a process for the preparation of benzyl alcohol by hydrolysis of benzyl chloride with aqueous solutions of alkali metal carbonates or hydroxides.
Při hydrolýze benzylchloridu pobíhají současně vedlejší reakce, kterými vzniká mimo benzylalkohol též benzyléter a benzaldehyd, přičemž Čést benzylchloridu zůstává v reakční směsi nezreagována. Výroba benzylalkoholu hydrolýzou benzylchloridu se provádí jednak diskontinuálním způsobem v míchaném reaktoru, jednak kontinuálně v trubkových a speciálních průtokových reaktorech. Nevýhodou, dosavadních způsobů přípravy benzylalkoholu hydrolýzou benzyíchloridu je vznik 7 mž 12 % hmot. benzyléteru, který snižuje výtěžek reakce a jehož použití je omezené.During the hydrolysis of benzyl chloride, side reactions occur simultaneously, which in addition to benzyl alcohol also produce benzyl ether and benzaldehyde, while the readout of benzyl chloride remains unreacted in the reaction mixture. The production of benzyl alcohol by the hydrolysis of benzyl chloride is carried out in a discontinuous manner in a stirred reactor and continuously in tubular and special flow reactors. A disadvantage of the prior art processes for the preparation of benzyl alcohol by the hydrolysis of benzyl chloride is the formation of 7 to 12 wt. benzyl ether, which reduces the yield of the reaction and whose use is limited.
Nyní bylo nelezeno, že vznik benzyléteru při hydrolýze lze do značné míry potlačit způsobem podle vynálezu, který spočívá v tom, že se reakce provádí za přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako jsou aromatické uhlovodíky benzen nebo xyleny, nebo chlorované aromatické uhlovodíky, jako chlorbenzen, o-dichlorbenzen, chlortoluen nebo trichlorbenzen, přičemž množství přidaného rozpouštědla je 0,3 až 5 dílů hmot. na 1 díl hmot. benzylchloridu.It has now been found that the formation of benzyl ether in hydrolysis can be largely suppressed by the process of the invention, which comprises carrying out the reaction in the presence of an inert organic solvent such as aromatic hydrocarbons benzene or xylenes or chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene. -dichlorobenzene, chlorotoluene or trichlorobenzene, wherein the amount of solvent added is 0.3 to 5 parts by weight. per 1 part by weight benzyl chloride.
Výhodou uvedeného způsobu podle vynálezu oproti pfivddním technologickým postupům je snížení množství benzyléteru ve vyrobeném surovém benzylalkoholu na množství, které obvykle nepřekročí 3 % hmotnostní.An advantage of the process according to the invention over the prior art is that the amount of benzyl ether in the crude benzyl alcohol produced is reduced to an amount which does not normally exceed 3% by weight.
Pro objasnění podstaty vynálezu jsou déle uvedeny příklady provedení.In order to clarify the nature of the invention, examples are given below.
Příklad 1Example 1
Do sulfonační baňky o objemu 6 1 se předloží 655 g benzylchloridu (přepočteno na 100 %),A 6 L sulfonation flask was charged with 655 g of benzyl chloride (100% calculated).
343 g uhličitanu sodného kslcinovaného, 655 g chlorbenzenu a 3 278 g vody. Reakční směs se za míchání zahřívá pod zpětným chladičem chlazeným vodou na teplotu. 95 až 96 °C po dobu 13 hodin. Organické fáze obsahuje 0,94 % hmotnostních benzylchloridu, 0,70 % hmotnostních benzsldéhydu,343 g of aggregated sodium carbonate, 655 g of chlorobenzene and 3278 g of water. The reaction mixture was heated to reflux with water cooling while stirring. 95-96 ° C for 13 hours. The organic phase contains 0.94% by weight of benzyl chloride, 0.70% by weight of benzyl alcohol,
0,96 % hmotnostních benzyléteru a 38,1 % benzylalkoholu. Tato fáze se rozdělí vakuovou destilací, přičemž se v laboratorních podmínkách zregeneruje kolem 95 % chlorbenzenu.0.96% benzyl ether and 38.1% benzyl alcohol. This phase is separated by vacuum distillation and about 95% of the chlorobenzene is recovered under laboratory conditions.
Příklad 2Example 2
Při zachování aparatury a postupu uvedeného v příkladu 1 se do baňky dávkuje 655 g benzylchloridu 100%, 343 g uhličitanu sodného kalcinovaného, 548 g xylenu technického a 3 300 g vody. Po 14 hodinách varu pod zpětným chladičem za míchání a teploty 95 až 96 °C obsahuje organická fáze reakční směsi 1,02 % hmot. benzylchloridu, 0,85 % hmct. benzaldehydu, 1,09 % hmot. benayléteru a 37,8 % hmot. benzylalkoholu.While maintaining the apparatus and procedure of Example 1, 655 g of 100% benzyl chloride, 343 g of calcined sodium carbonate, 548 g of technical xylene and 3,300 g of water are charged into the flask. After refluxing for 14 hours with stirring at 95-96 ° C, the organic phase of the reaction mixture contained 1.02 wt. benzyl chloride, 0.85 wt. % benzaldehyde, 1.09 wt. % of benaylether and 37.8 wt. benzyl alcohol.
Příklad 3Example 3
Postup stejný jako v příkladu 1, místo směsi benzylchlorid-chlorbenzen 1 : 1 se dávkuje směs benzylchlorid - benzen 1 : 0,7 nebo benzylchlorid - o-dichlorbenzen 1 : 1,2, nebo benzylchlorid - chlortoluen 1 : 2, nebo benzylchlorid - trichlorbenzen (cca 75% isomeru 1,2,4) 1 : 1,4.Procedure as in Example 1, instead of benzyl chloride-chlorobenzene 1: 1, benzyl chloride-benzene 1: 0.7 or benzyl chloride-o-dichlorobenzene 1: 1.2, or benzyl chloride-chlorotoluene 1: 2, or benzyl chloride-trichlorobenzene is metered in. (about 75% isomer 1,2,4) 1: 1.4.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS803512A CS216043B1 (en) | 1979-10-22 | 1980-04-20 | Process for preparing benzyl alcohol |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS713979A CS216042B1 (en) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | Process for preparing benzyl alcohol |
| CS803512A CS216043B1 (en) | 1979-10-22 | 1980-04-20 | Process for preparing benzyl alcohol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216043B1 true CS216043B1 (en) | 1982-10-29 |
Family
ID=5419959
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS713979A CS216042B1 (en) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | Process for preparing benzyl alcohol |
| CS803512A CS216043B1 (en) | 1979-10-22 | 1980-04-20 | Process for preparing benzyl alcohol |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS713979A CS216042B1 (en) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | Process for preparing benzyl alcohol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS216042B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19537752A1 (en) * | 1995-10-10 | 1997-04-17 | Bayer Ag | Process for the separation of a mixture of benzyl chloride, benzyl alcohol, dibenzyl ether and aqueous hydrochloric acid |
-
1979
- 1979-10-22 CS CS713979A patent/CS216042B1/en unknown
-
1980
- 1980-04-20 CS CS803512A patent/CS216043B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS216042B1 (en) | 1982-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4187248A (en) | Making a nitrodiarylamine by reacting an alkali metal salt of a formamide with a nitrohaloarene | |
| US2342101A (en) | Preparation of dihydro mucononitrile and product | |
| US3926989A (en) | Process for the preparation of aryl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl ethers | |
| US4187249A (en) | Promoting the reaction of sodium salts of formyl derivatives of aromatic amines to form nitrodiarylamines | |
| JP5709740B2 (en) | Process for producing urethanes comprising mono- and difunctional aromatic amines | |
| US4140716A (en) | Process for making an amide of formic acid and forming nitrodiarylamine therefrom | |
| JPH0455418B2 (en) | ||
| HU185896B (en) | New process for producing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-bracket-benzo-furane-bracket closed | |
| US3435074A (en) | Process for producing nitrodiarylamines | |
| US3907837A (en) | Production of aromatic ketones | |
| US3198842A (en) | Allylation of phenol | |
| JPS6317816B2 (en) | ||
| CS216043B1 (en) | Process for preparing benzyl alcohol | |
| KR102920445B1 (en) | Method for preparing 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)morpholine | |
| SU554801A3 (en) | Anti-sticking marine organisms | |
| US2803670A (en) | Preparation of polyhalo phenols | |
| US2855439A (en) | Substituted alpha-chloro-isobutyro-phenones | |
| JPH0149137B2 (en) | ||
| US3778481A (en) | Process for the production of alkyl dihydroxy benzenes | |
| US3978141A (en) | Process for splitting alkylaromatic hydroperoxides into phenolic compounds | |
| US5536877A (en) | Preparation of arylbenzylamines | |
| JP2010235501A (en) | Method of producing 2-(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropan-2-ol | |
| US4324922A (en) | Reimer-Tiemann aldehyde synthesis process | |
| US2734084A (en) | Synthesis of l-halo-z | |
| US2799713A (en) | Method of making trichlorophenols from tetrachlorobenzenes |