CS219824B1

CS219824B1 - A method for determining naphthalenesulfonic acid in addition to nitronaphthalenesulfonic acids

Info

Publication number: CS219824B1
Application number: CS158081A
Authority: CS
Inventors: Jaroslav Franc
Original assignee: Jaroslav Franc
Priority date: 1981-03-05
Filing date: 1981-03-05
Publication date: 1983-03-25

Abstract

Způsob stanovení naftalensulfonové kyseliny vedle směsi nitronaftalensulfonových kyselin tak, že se tyto kyseliny převedou tavením s louhem na příslušný naftol, který se pak stanoví chromatograficky.A method for determining naphthalenesulfonic acid in addition to a mixture of nitronaphthalenesulfonic acids by converting these acids by melting with alkali into the corresponding naphthol, which is then determined chromatographically.

Description

Způsob stanovení naftalensulfonové kyseliny vedle směsi nitronaftalensulfonových kyselin tak, že se tyto kyseliny převedou tavením s louhem na příslušný naftol, který se pak stanoví chromatograficky.Method for determining naphthalenesulfonic acid in addition to a mixture of nitronaphthalenesulfonic acids by converting these acids by melting with caustic into the corresponding naphthol, which is then determined by chromatography.

Vynález se týká způsobu stanovení naftalensulfonové kyseliny vedle nitronaftalensulfonových kyselin.The invention relates to a method for determining naphthalenesulfonic acid in addition to nitronaphthalenesulfonic acids.

Naftalensulfonové kyseliny 1- a 2- představují v barvářské chemii jedny ze základních sloučenin a jejich stanovení v nejrůznějších směsích jejich derivátů je velmi žádoucí.Naphthalenesulfonic acids 1- and 2- represent one of the basic compounds in dyeing chemistry and their determination in various mixtures of their derivatives is highly desirable.

Stanovení 1- a 2-naftalensulfonových kyselin vedle sebe se dá provádět např. vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií. Horší je situace v těch případech, kdy analyzovaná směs obsahuje další deriváty. Ještě obtížnější je problém, kdy obsah naftalehsulfonových kyselin se v těchto směsích pohybuje maximálně do 1 až 2 %.The determination of 1- and 2-naphthalenesulfonic acids side-by-side can be carried out, for example, by high performance liquid chromatography. The situation is worse when the analyzed mixture contains other derivatives. An even more difficult problem is that the content of naphthalenesulfonic acids in these mixtures is up to a maximum of 1 to 2%.

Takový případ je například při nitraci 2-naftalensulfonové kyseliny, kdy je třeba sledovat, zda veškerá 2-naftalensulfonová kyselina byla převedena na 5-nitro-2-naftalensulfonovou a 8-nitro-2-naftalensulfonovou kyselinu.This is the case, for example, in the nitration of 2-naphthalenesulfonic acid, where it has to be observed whether all 2-naphthalenesulfonic acid has been converted to 5-nitro-2-naphthalenesulfonic acid and 8-nitro-2-naphthalenesulfonic acid.

Navíc reakční směs obsahuje kromě těchto hlavních složek ještě kyseliny: 7-nitro-2-naftalensulfonovou, 8-nitro-l-naftalensulfonovou, l-nitro-5-naftalensulfonovou a 2-nítro-4,8-naftalensulfonovou.In addition, the reaction mixture contains, in addition to these main components, 7-nitro-2-naphthalenesulfonic acid, 8-nitro-1-naphthalenesulfonic acid, 1-nitro-5-naphthalenesulfonic acid and 2-nitro-4,8-naphthalenesulfonic acid.

V této směsi je třeba stanovovat obsah nezreagované 2-naftalensulfonové kyseliny, jejíž obsah se pohybuje okolo· 0,1 %.The content of unreacted 2-naphthalenesulfonic acid, which is about 0.1%, is to be determined in this mixture.

Chromatograficky se dá oddělit kyselina 2-naftalensulfonová od výše jmenovaných hlavních složek, např. na papíře nebo tenkých vrstvách, pokud jsou všechny komponenty obsaženy ve směsi asi ve stejném poměru. Je-li 2-naftalensulfonové kyseliny málo, nedá se stanovit pro špatné dělení. Navíc organické kyseliny se velmi špatně delegují i při vyšších koncentracích (J. Franc: J. Chromatography 119 /1976/ 616). Také kapalinová vysokoúčinná chrůmatografie v tomto směru selhala. Řešení bylo· nalezeno ve způsobu, který je předmětem této· přihlášky vynálezu.Chromatographically separates 2-naphthalenesulfonic acid from the aforementioned main constituents, eg on paper or thin films, if all components are present in the mixture in about the same ratio. If 2-naphthalenesulfonic acid is low, it cannot be determined for poor separation. In addition, organic acids are very poorly delegated even at higher concentrations (J. Franc: J. Chromatography 119/1976/616). Also, high performance liquid chromatography failed in this direction. The solution has been found in the method of the present invention.

Způsob stanovení naftalensulfonové kyseliny vedle nitronaftalensulfonových kyselin je založen na známé skutečnosti, že 2-naftalensulfonová kyselina (1-naftalensulfonová kyselina) tavením s louhem přechází na 2-naftol (1-naftol). Této reakce se průmyslově využívá.The method for determining naphthalenesulfonic acid in addition to nitronaphthalenesulfonic acids is based on the known fact that 2-naphthalenesulfonic acid (1-naphthalenesulfonic acid) is melted with caustic to 2-naphthol (1-naphthol). This reaction is used industrially.

Bylo zjištěno, že při tavení směsi nitronaftalensulfomových kyselin s louhem nedochází k reakci, která by poskytovala naftol. Přítomná příslušná naftalensulfonové kyselina však poskytuje kvantitativní množství odpovídajícího naftolu.It has been found that melting the mixture of nitronaphthalenesulfonic acids with caustic does not produce a reaction that provides naphthol. However, the corresponding naphthalenesulfonic acid present provides a quantitative amount of the corresponding naphthol.

Naftol (1- 1 2-j se dobře dělí chromatografií na tenkých vrstvách od ostatních složek ve směsi. Navíc jej lze velmi dobře a citlivě detegovat, takže je možno· stanovovat i velmi malá množství (0,1 ^g).Naphthol (I-12) is well separated by thin layer chromatography from the other components in the mixture, and it can be detected very well and sensitively so that very small amounts (0.1 µg) can be determined.

Příklad 1Example 1

Odváží se asi 100 mg vzorku do zkumavky obsahu 5 ml. Přidají se 2 pecičky NaOH a vše se taví při 300 °C ve vyhřívaném bloku po dobu 1 hodiny. Po ochlazení se k tavenině přidá přesně 0,5 ml destilované vody a 0,5 ml ethanoiu. Po rozpuštění taveniny se z tohoto roztoku pipetuje vhodné množství na chromatogram (obvykle 1 až 3 μΐ].Weigh approximately 100 mg of sample into a 5 ml test tube. Add 2 NaOH pellets and melt at 300 ° C in a heated block for 1 hour. After cooling, exactly 0.5 ml of distilled water and 0.5 ml of ethanol are added to the melt. After dissolution of the melt, pipette a suitable amount from the solution into the chromatogram (usually 1 to 3 μΐ).

Chromatografie se provádí na deskách se silikagelem rozměru 15 X 15 cm za použití mobilní fáze:Chromatography is performed on 15 x 15 cm silica gel plates using the mobile phase:

toluen : 30% dimethylformamld v ethanoiu (10: 2 J. K detekci se používá Paulyho Činidla (4,5% roztok kyseliny sulfanílové a 4,5% roztok dusitanu sodného ve vodě se před postřikem smíchají v poměru 1:1a zalkalizují se přídavkem pevné sody). 2-naftol je zbarven oranžově, 1-naftol fialově. Vyhodnocení se provádí na densltometru za použití modrozeleného filtru (max. 480 nm) vedle koncentrační stupnice, připravené ze známého množství 2-naftolu.toluene: 30% dimethylformamide in ethanol (10: 2 J. Pauly reagents are used for detection) (4.5% sulfanilic acid solution and 4.5% sodium nitrite in water are mixed 1: 1 before spraying and made alkaline by addition of solid 2-naphthol is orange, 1-naphthol is violet, and is evaluated on a densltometer using a blue-green filter (max. 480 nm) next to a concentration scale prepared from a known amount of 2-naphthol.

Obsah 2-naftalensulfonové kyseliny seodečte z kalibračního grafu a vypočte obvyklým postupem.The 2-naphthalenesulfonic acid content is read from the calibration graph and calculated according to the usual procedure.

Chromatografie s vyhodnocením trvá asi 30 minut.Chromatography with evaluation takes about 30 minutes.

Příklad 2Example 2

Uvedeným způsobem je také možné stanovit 2-naftalensulfonovou kyselinu vedle 1-naftalensulfonové kyseliny a naopak při malém obsahu jedné z nich.In this way, it is also possible to determine 2-naphthalenesulfonic acid in addition to 1-naphthalenesulfonic acid and vice versa with a low content of one.

Postup je stejný jako v příkladě 1.The procedure is the same as in Example 1.

Claims

Subject

Method for the determination of naphthalenesulphonic acid next to a mixture of nitronaphthalenesulphonic acids, characterized in that these acids are converted to the corresponding naphthol by melting with lye, which is then determined by chromatography.