CS221037B1 - N,N‘-Dioxidy l,3-bis(dimctylainino)-2-propylesterov alkánkarboxylových kyselin a sposob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká N,N‘-dioxidov l,3-bis(di- metylamino)-2-,propylesterov alkánkarboxy- lových kyselin všeobecného vzorca CHS x o R-C-O-CH g}» * I cw3 kde R značí lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 7 až 17 a spósobu ich přípravy; oxidáciou l,3-bis(dimetylami- no)-2-propylesterov alkánkarboxylových kyselin vodným roztokom peroxidu vodíka. Finálně zlúčeniny vykazujú antimikro- biálny účinok ako i povrchovoaktívne vlastnosti.

Description

Vynález sa týká N,N‘-dioxidov l,3-bis(dimetylamino)-2-,propylesterov alkánkarboxylových kyselin všeobecného vzorca

CH_S x o

R-C-O-CH g}» * I cw₃

kde R značí lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 7 až 17 a spósobu ich přípravy; oxidáciou l,3-bis(dimetylamino)-2-propylesterov alkánkarboxylových kyselin vodným roztokom peroxidu vodíka.

Finálně zlúčeniny vykazujú antimikrobiálny účinok ako i povrchovoaktívne vlastnosti.

Vynález sa týká N,N‘-dioxidov l,3-'bis(dimety lamino )-2-propyle.sterov alkánkarboxylových kyselin všeobecného vzorca

O

II ,-**''. č/Hi

I®³ » » οΐ^Θ

R~C~o - ch

CH

CH ^CHZ-N~ Ol CH, kde R značí lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 7 až 17 a sposobu ich přípravy.

Je známe, že nearomatické amínoxidy obsahujúce vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový reťazec patria medzi biologicky účinné zlúčeniny s dobrými povrchovoaktívnymi vlastnosťami a biodegradačnými schopnosťami.

Literatura opisuje aj niektoré amínoxidy odvodené od ω-dialkylamínoalkylesterov alkánkarboxylových kyselin, kde má spojovací reťazec dížku 2 až 3 atomy uhlíka, jedná’sá však všetko o monoamínoxidy. Tieto zlúčeniny vykazujú dobré povrchovoaktívne vlastnosti.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, doteraz ešte připravené neboli, sú to látky nové, v chemickej literatúre neopísané, u ktorých sme izistili doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. V ipríkladoch sú uvedené vyhrané zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sposob ich přípravy ako aj ich charakterizácia spolu s uvedením ich antimiíkrobiálnej účinnosti (udanéj ako minimálna inhibičná koncentrácia MIC v ^tg/ml voči Staphylococcus aureus a Escherichla colij.

Přikladl

0,05 M 1,3-bis (dimetylamino}-2-propylesteru kyseliny dekánovej rozpustenej v 40 mililítroch izoipropylalkoholu sa přidá 0,25 M 20—30 %' vodného roztoku peroxidu vodíka. Reakčná zmes sa zahřeje na 40 až 60 °C a mieša sa potřebný čas. Po ochladení sa přidá platinová čerň a po rozložení přebytečného peroxidu vodíka sa rozpúšťadlo a voda oddestilujú a produkt sa vysuší. Po kryštalizácii zo suchého acetonu vzniká N,N‘-dioxid 1,3-bis (dimetylamino)-2-propylesteru kyseliny dekánovej s t. t. 40—43 °C; R_f = 0,64 [sústava acetón : IN HC1 (1:1), detekcia Dragendorfovým činidlom v Muniěrovej modlfikácii; nosič silikagél]; výtažek 70 % teorie. IČ-spektrálne charakteristiky: vc-o 1692, Vc-o-c 1179, i>n-q 964 (v cm’¹, .nujól, KBrj. MIC: 700, 500). Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa ipoužil 1,3-bis (dimetylamino J-2-propylester kyseliny hexadekánovej. Produkt N,N‘-dioxid 1,3-bis (dimetylamino )-2-ipropylesteru kyseliny hexadekánovej mal it. t. 59—60 °C; R_f — 0,29; výťažok 64 % teórie. iC-spektrálne charakteristiky: v_c_₀ 1707, v_c-o-c 1179, vn-o 936. MIC: 900,700.

Claims (2)

1. N,N‘-dioxidy l,3-bis(dimetylamino]-2-propylesterov alkánkarboxylových kyselin všeobecného vzorca ° /

II ^Z

R-C-O-CH cw₃

I © ch₃ CH₃

CH-N Z I

CH,

41®

ČI® kde R značí lineárny alkylový reťazec obsahujúci 7 až 17 atómov uhlíka.

2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá oxidovat 1,3-bis (dimetylamino)-2-propylester alkánkarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca

O CH₂-N(CH₃)₂

II /

R—C—O—CH \

CH₂-N(CH₃)₂ kde R má ten istý význam ako v bode 1, 20 až 30% vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplotách 40 až 60 °C.