CS221786B1

CS221786B1 - Amphotéme aminosllany

Info

Publication number: CS221786B1
Application number: CS721281A
Authority: CS
Inventors: Stanislav Florovic
Original assignee: Stanislav Florovic
Priority date: 1981-10-02
Filing date: 1981-10-02
Publication date: 1983-04-29

Abstract

Vynález popisuje nové amfotérné aminosilany, vhodné k úpravě skleněných vlákien, používaných ako výstuž plastov, obecného vzorca kde R je metyl alebo etyl. Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutečnit pŠsobením maleinanhydridu na příslušné aminosllany. Adíciu je výhodné viesť v prostředí vo vodě rozpustného riedidla pri teplQte 0 až 70 °C. Silany sú účinné ako promotory adhézie pre širokú škálu termosetových živíc.The invention describes new amphoteric aminosilanes, suitable for the treatment of glass fibers used as reinforcement of plastics, of the general formula where R is methyl or ethyl. The preparation of these compounds can be carried out by the action of maleic anhydride on the corresponding aminosilanes. The addition is preferably carried out in a water-soluble diluent environment at a temperature of 0 to 70 °C. The silanes are effective as adhesion promoters for a wide range of thermosetting resins.

Description

221786 2221786 2

Fredmetom vynálezu sú nové amfotérne aminosilany obecného vzorca θ Φ OOCCH=CHCONH(CHg)2NH2(CH2)3 Si(OR)3 kde R je metyl alebo etyl. Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutočnit působením maleinanhydridu na aminosilanyobecného vzorca NH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OR)3 kde R má význam uvedený výSe, t. j. za použitia 3-(2-aminoetyl)aminopropyltrimetoxysilanualebo 3-(2-aminoetyl)aminopropyltrietoxysilanu. Adíciu je výhodné viesť v prostředí vo vo-dě rozpustného organického riedidla, napr. aceton, dioxan, metylalkohol, etylalkohol,n-propylalkohol, etylénglykolmonometyléter, dimetylformamid pri teplote 0 až 70 °C. TýmtospOsobom, t. j, vo formě roztokov je umožněné ich automatické váženie a dávkovánie. Prie-beh reakcie je exotermický, preto je výhodné adíciu uskutočňovať pomalým přidáváním anhyd-ridu, či už v tuhej formě alebo roztoku k roztoku aminosilanu. Připravené zlúčeniny sú účinné ako promotory adhézie na úpravu plniv, hlavně skleně-ných vlákien pre výstuž termosetových živíc. Přítomnost karboxylovej skupiny, nenasýtenejvazby a sekundárného aminu v Struktúre týchto zlúčenín spOsobuje, že nimi upravené plniváje možné použit pře širokú paletu živíc. Sú to hlavně nenasýtené polyesterové, epoxidové,fenolformaldehydové a epoxyakrylátové živice. Amfotérny charakter týchto silanov umožňujeleh aplikovat do vodných kompozici! v kyslom aj v zásaditom prostředí.According to the invention, novel amphoteric aminosilanes of the general formula θ Φ OOCCH = CHCONH (CH 3) 2 NH 2 (CH 2) 3 Si (OR) 3 wherein R is methyl or ethyl. The preparation of these compounds can be accomplished by treating the aminosilane of the formula NH 2 (CH 2) 2 NH (CH 2) 3 Si (OR) 3 with maleic anhydride where R is as defined above, using 3- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane or 3- (2-aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane . The addition is preferably carried out in the environment with a water-soluble organic diluent such as acetone, dioxane, methanol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, ethylene glycol monomethyl ether, dimethylformamide at 0 to 70 ° C. In this way, i.e. in the form of solutions, they are automatically weighed and dosed. The reaction is exothermic, so it is preferable to add the anhydride slowly, either in solid form or in solution to the aminosilane solution. The compounds prepared are effective as adhesion promoters for treating fillers, mainly glass fibers, for reinforcing thermosetting resins. The presence of a carboxyl group, an unsaturated bond, and a secondary amine in the structure of these compounds causes the fillers treated with them to be used over a wide variety of resins. They are mainly unsaturated polyester, epoxy, phenol formaldehyde and epoxy acrylate resins. The amphoteric nature of these silanes allows to be applied to aqueous compositions! in acidic and alkaline environments.

Vynález je ňalej objasněný formou príkladov. Přikladl Příprava silanu vzorca θ © OOCCH=CHCONH(CHg)gNHg(CHg)3 Si(OCH.j)3 sa uskutečňovala v banke, opatrenej miešadlom, teplomerom a oddělovacím lievikom. Násada: 49 g, <0,5 mól) maleinanhydridu111 g (0,5 mól) 3-(2-aminoetyl)aminopropyltrimetoxysilanu160 g dióxanuThe invention is illustrated by the following examples. Example 1 Preparation of a silane of formula θ OOCCH = CHCONH (CH 3) g NH 3 (CH 3) 3 Si (OCH 3) 3 was carried out in a flask equipped with a stirrer, a thermometer and a separating funnel. Stick: 49 g, <0.5 mol) of maleic anhydride 111 g (0.5 mol) of 3- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane 160 g of dixane

Do banky sa předložil 50 % roztok silanu v dioxane. Za intenzívneho mieěania sa z lievika přidával 5095 roztok anhydridu v dioxane tak, aby teplota neprestúpila 35 °C (40 min).A 50% solution of silane in dioxane was introduced into the flask. With vigorous stirring, 5095 anhydride solution in dioxane was added from the funnel so that the temperature did not exceed 35 ° C (40 min).

Analýza pre CjgHg^OgNgSi (mól. hmotnost - 320,42) č. kyslosti č. aminové Si (mg KOH/g) (mg KOH/g) (95) vypočítané stanovené 175,11 178,14 175,11 176,22 8,77 8,67Analysis for C18H8O6NgSi (molar mass - 320.42) No Acid No Amine Si (mg KOH / g) (mg KOH / g) (95) Calculated 175.11 178.14 175.11 176.22 8.77 8.67

Claims

Example 2 Preparation of a Sulfate of Formula Θ © OOCCH = CHCONH (CH 2) 2 NH 2 (CH 3) 2 Si (OC 2 H 5) 3 Handle: 29.4 g (0.3 mol) of maleic anhydride 79.3 g (0.3 mol) 3- ( 2-aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane 108.7 g of dioxane Preparation as in Example 1. Analysis for C H HH OO ^NjSi (molar mass 2 362.50) No Acid No. Amine Si (mg KOH / g) (mg KOH / g) (?) Calculated 154.78 154.78 7.75 determined 157.62 153.94 7.69 BEFORE METHOD Amphoteric aminosilanes of formula Θ ® OOCCH = CHCONH (CH 3) 2 NH 2 (CH 2) 3 Si (OR Wherein 3 is methyl or ethyl