CS224015B1 - Spôsob čistenia 3-methyl-4-nitrofenol a jeho sodnéj soli kryštalizáciou - Google Patents
Spôsob čistenia 3-methyl-4-nitrofenol a jeho sodnéj soli kryštalizáciou Download PDFInfo
- Publication number
- CS224015B1 CS224015B1 CS519781A CS519781A CS224015B1 CS 224015 B1 CS224015 B1 CS 224015B1 CS 519781 A CS519781 A CS 519781A CS 519781 A CS519781 A CS 519781A CS 224015 B1 CS224015 B1 CS 224015B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- sodium
- nitrophenol
- nitrophenolate
- weight
- Prior art date
Links
- PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 48
- DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M sodium;3-methyl-4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([O-])=CC=C1[N+]([O-])=O DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 12
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OXSYGCRLQCGSAQ-UHFFFAOYSA-N CC1CCC2N(C1)CC3C4(O)CC5C(CCC6C(O)C(O)CCC56C)C4(O)CC(O)C3(O)C2(C)O Chemical compound CC1CCC2N(C1)CC3C4(O)CC5C(CCC6C(O)C(O)CCC56C)C4(O)CC(O)C3(O)C2(C)O OXSYGCRLQCGSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKUBEMAZKXTCAB-UHFFFAOYSA-N [Na].CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O Chemical compound [Na].CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O VKUBEMAZKXTCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-nitrosophenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N=O XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-N sodium 3-methyl-4-nitrophenol Chemical compound [Na+].CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- SFEOJAGKZMTQTL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1[O-] SFEOJAGKZMTQTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká sposobu cisterna 3-mctyl-4-nltrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizác;ou.
Na výrobu prípravkov na ochranu rastlín ako například O,O-dimetyl-O-(3-meíyl-4-nitrofenoljtiofosfátu a 3-metyl-4dimetylamínofenyl-3-metylkarbomátu sa používá 3-metyl-4-nitrofenol.
Z početných sposobov přípravy 3-metyl-4-nitrofenolu sa najčastejšie používajú tieto: reakcia m-toluidínu s kyselinou sírovou a dusitanom sodným, priama nitrácia 3-metylfenolu, hlavně však nitrozácia 3-metylfenolu na 3-metyl-4-irtrozofenol s následnou oxidáciou na 3-metyl-4-nitrofenol pomocou kyseliny dusičnej, peroxidu vodíka a iných oxidačných činidiel. Oxidáciou 3-mety1.-4-nitrozofenolu kyselinou dusičnou na 3-metyl-4-nitrofenol popisuje ČSSR AO 146 179.
Přípravu 3-rnetyl-4-nitrofenolu v prostředí roztoku minerálnej kyseliny s následnou oxidáciou 3-metyl-4-nitrozofenolu kyselinou dusičnou popisuje ČSSR AO 149 726. Podobnú přípravu, avšak v prostředí nižších alkoholov DOS 2 236 571. Produkt sa vo všetkých troch prípadoch získává jeho vykrystalizováním, filtráciou, premytím a vysušením.
Čistenie 3-metyl-4-nitrofenolu v přítomnosti vodného roztoku hydrogensiričitanu sodného alebo draselného popisuje japonský patent 21 241 (1964). Čistěním 3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizáciou v přítomnosti sodných solí minerálnych kyselin sa zaoberá ČSSR AO 147 502 a je podrobné popísané v článku Macko J,, Váňo J., Ďulák K., Chem. próm. 29/54 č. 8, 408 (1979).
Postup podl'a vynálezu umožňuje čistenie 3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sodnej soli obsiahnutých vo vodnom roztoku alebo suspenzi! pozostávajúcej z prevedenia celkového volného 3-metyl-4-nitrofenolu na 3-metyl-4-nitrofenolát sodný posobením vodného roztoku hydroxidu sodného s výhodou tak, aby vznikoí 18 až 40%ný roztok alebo suspenzia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného pri teplote 50 až 100 °C, pričom kryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného ochladením prebieha v přítomnosti anorganických solí tak, že vo vodnom roztoku alebo suspenzii sú přítomné najmenej dve rožne anorganické soli a prevádza sa za adiabatických podmienok pri postupné sa znížujúcej hodnotě tlaku v systéme z atmosférického tlaku na tlak rovný 1,3 kPa s následným odfiltrováním produktu. Je tiež možné čistit 3-metyl-4-nitrofenol znečistěný minerálnymi. kyselinami najčastejšie kyselinou sírovou a kyselinou dusičnou, neutralizovanými taktiež hydr oxidom sodným, v hmotnostnom pomere 3-metyl-4-nitrofenol ku kyselině v rozmedzí 3 ku 1 až 30 ku 1, že 3224015
-metyl-4-nitrofenolát sodný adiabaticky kryštalizuje z roztoku najmenej dvoch anorganických solí vzniknutých neutralizáciou přítomných kyselin.
Dalej je možné kryštalizáciu 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného robil v prostředí recyklovaných matečných lúhov z predchádzajúcej kryštalizácie. Recyklované matečné lúhy možno s výhodou použiť pri riedení hydroxidu sodného použitého na neutralizáciu 3-metyl-4-nitrofenolu.
Výhodou nového sposobu čistenia 3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizáciou podta tohoto postupu vynálezu je, že chladenie roztoku produktu a zakoncentrovanie prebieha adiabaticky za zníženého tlaku a využitia tepelného obsahu roztoku produktu. Odpadá potřeba chladiaceho agregátu a chladiaceho okruhu.
Roztok alebo suspenzia produktu sa vznikajúcou vodnou parou premieša. Nie je potřebné pridávať anorganická sol', vzniká priamo pri spracovaní, alebo je přítomná v recirkulujúcich matečných lúhoch. Obsah soli významné znižuje rozpustnost produktu. Celkové množstvo matečných lúhov odpadajúcich pri výrobě je menšie. Východzia koncentrácia technického produktu nie je významná. Získaný produkt je možné ďalej bezokladne spracovať. Pri sposobe čistenia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného podta tohoto vynálezu vznikajú po oddělení kryštalického 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného matečné lúhy s menším obsahom rozpustného 3-metyl-4-nitroíenolátu sodného ako pri doteraz známom sposobe podta čs. AO 147 502.
Prínosom vynálezu oproti čs. AO 147 502 je, že sa može použiť technický 3-metyl-4-nitrofenol získaný podta čs. AO 149 726, ktorý obsahuje 50 až 60 % 3-metyl-4-nitrofenolu. V príkladoch v čs. AO 147 502 sa používá 3-metyl-4-nitrofenol čistoty 80 až 95 %. Pri kryštalizácii 3-metyl-4-nitrofenolu sa přidává Na2CO3, ktorého množstvo sa pohybuje priemerne 277 kg na 1 tonu 90 % 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného. Z matečných lúhov sa získává zvyšný 3-metyl-4-nitrofenol vyzrážaním minerálnou kyselinou a následnou neutralizáciou vyzrážaného 3-metyl-4-nitrofenolu roztoku s NaOH. Technický 3-metyl-4-nitrofenol podta čs. AO 149 726 obsahuje matečné kyseliny, neutralizáciou ktorých sa vyvinle teplo, ktoré zároveň slúži k vyhriatiu zmesi, pričom zvyšné množstvo tepla sa dodá běžným sposobom. Čiastočnou recirkuláciou matečných lúhov odpadne pracné zrážanie matečných lúhov, neutralizácia vyzrážaného 3-metyl-4-nitrofenolu a opatovná kryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného.
Množstvo minerálnych solí v odpadných vodách je omnoho nižšie ako pri čs. AO 147 502. Přidávaná Na2CO3 podstatné zvyšuje pracnosť výroby, zhoršuje akosť odpadných vod, predovšetkým ich solimitu a alkalitu. Pri neutralizácii odpadných vod s minerálnymi kyselinami soli unika júci CO2 robí problémy, hlavně penenie roztoku.
Příklad 1
Do banky sa předložilo 170 g technického 3-metyl-4-nitrofenolu o koncentrácii 52,3 % hmotn., zvyšok bola kyselina sírová, kyselina dusičná a voda. Přidá sa vodný roztok hydroxidu sodného o koncentrácii 17 % hmotn. za zvyšovania teploty na 50 °C, až do dosiahnutia hodnoty pH rovnej 8,7. Zmes sa zohriala na 95 °C a přidá sa 28 g uhličitanu sodného. Po 20 minútovom miešaní sa banka napojila na zdroj vákua a adiabaticky chladila pri postupné sa znižujúcom tlaku, v takej miere, aby sa zvládlo penenie suspenzie až na hodnotu 2,6 kPa.
Po odfiltrovaní sa získalo 125 g 3-metyl-4-nitrotenolátu sodného o koncentrácii 77,2 percent hmot., čo představuje výťažok 93,7 percent teorie. Koncentrácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného v matečných lúhoch po oddělení kryštalického 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bola 21 500 mg/1.
Příklad 2
Postup ako v příklade 1, s tým rozdielom, že sa přidalo 25 g síranu sodného. Po odfiltrovaní sa získalo 119 g 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 79,3 % hmotn., čo představuje 93,1 %-ný výťažok vzhladom na teóriu.
Příklad 3
Postup ako v příklade 2, s tým rozdielom, že sa použil roztok hydroxidu sodného o koncentrácii 20 % hmot., připravený z vodného roztoku hydroxidu sodného o koncentrácii 43 jpercent hmot. riedením matečnými lúhmi z příkladu 2. Po vyhrlatí suspenzie na 95 °C sa přidalo 5 g síranu sodného a suspenzia sa adiabaticky ochladila na 15 °C.
Po odfiltrovaní sa získalo 123 g 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 79,5 % hmotn., čo zodpovedá výtažku 96,5 % teórie. Příklad 4
Postup ako pri příklade 2, s tým rozdielom, že sa přidalo 25 g síranu sodného, ktorý obsahoval 0,15 % hmotn. síranu zinočnatého.
Po odfiltrovaní sa získalo 128 g 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 76,5 % hmotn., čo zodpovedá výťažku 96,1 % teórie. Příklad 5
Postup ako v příklade 2, s tým rozdielom, že sa přidalo 20 g síranu sodného a 5 g dusitanu sodného. Po odfiltrovaní sa získalo 125 gramov 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 76,5 hmotn., čo představuje výťažok 94,1 % teórie.
S
Příklad 6
Do banky sa předložilo 50 g technického 3-metyl-4-nitrofenolu o koncentrácii 52,6 °/o hmotn., zvyšok bola kyselina dusičná 0,26 percent hmotn., kyselina sírová 12,23 % hmotn. a voda.
Přidá sa vodný roztok hydroxidu sodného o koncentrácii 17 % hmotn. za zvyšovania teploty na 50 °C, až do dosiahnutia hodnoty pH rovnej 9,7.
Zmes sa zohriala na 95 °C a přidá sa 5 g síranu sodného. Po 20 minútovom miešaní sa banka napojila na zdroj vákua a adiabaticky ochladila pri postupné sa znižujúcom tlaku v takej miere, aby sa zvládlo penenie suspenzie až na hodnotu 2,6 kPa. Po odfiltrovaní sa získalo 32 g 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 69,7 % hmotn, čo zodpovedá výtažku 89,1 % teorie. Postup sa opakoval s novou dávkou 50 g technického 3-metyl-4-nitrofenolu tak, ako bolo popí• sáné v predchádzajúcom odstavci, s tým rozdielom, že přidávaný hydroxid sodný sa získal riedením vodného roztoku hydroxidu sodného o koncentrácii 43 % hmotn. matečnými lúhmi z predchádzajúceho pokusu a nebol přidávaný žiaden síran sodný. Přidávaný roztok hydroxidu sodného mal koncentráciu 16 percent hmotnostných. Výťažok bol 94,1 % hmotn. teorie.
Štvornásobným opakováním tohoto postupu boli postupné získané výtažky 93,6 %, 95,8 %, 95,6 % a 96,2 % teorie.
Koncentrácie 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného po oddělení vykrystalizovaného 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného boli 14400 mg/1, 15200 mg/1, 13700 mg/1.
Vynález je možné použit v technologickom postupe přípravy 3-metyl-4-nitrofenolu alebo 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, tiež pri postupoch, kde sú uvedené látky východzími produktami alebo medziproduktami.
Claims (3)
1,3 kPa s následným oddělením 3-metyl-4VYNALEZU
-nltrofenolátu sodného od matečných lúhov.
1. Sposob čistenia 3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sodnej soli obsiahnutých vo vodnom roztoku alebo v suspenzii pozostávajúci z prevedenia celkového volného 3-metyl-4-nitrofenolu na 3-metyl-4-nitrofenolát sodný působením vodného roztoku hydroxidu sodného s výhodou tak, aby vznikol 18 až 40% roztok alebo suspenzia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného pri teplote 50 až 100 °C, pričom kryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného ochladením prebieha v přítomnosti anorganickej soli a vyznačujúci sa tým, že vo vodnom roztoku alebo suspenzii sú přítomné najmenej dve různé anorganické soli a prevádza sa za adiabatických podmienok pri postupné sa znižujúcej hodnotě tlaku v systéme z atmosferického tlaku na tlak rovný
2. Spůsob podta bodu 1 s tým rozdielom, že východzí 3-metyl-4-nitrofenol je znečistěný mlnerálnymi kyselinami, najčastejšie kyselinou sírovou a kyselinou dusičnou, neutralizovanými taktiež hydroxidom sodným, v hmotnostnom pomere 3-metyl-4-nitrofenol ku kyselině v rozmedzí 3 ku 1 až 50 ku 1 vyznačený tým, že 3-metyl-4-nitrofenolát sodný kryštalizuje z roztoku najmenej dvoch anorganických solí vzniknutých neutralizáciou přítomných kyselin.
3. Spůsob podta bodu 1 a 2 vyznačený tým, že kryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného prebieha v prostředí recyklovaných matečných lúhov z predchádzajúcej kryštalizácie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS519781A CS224015B1 (sk) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | Spôsob čistenia 3-methyl-4-nitrofenol a jeho sodnéj soli kryštalizáciou |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS519781A CS224015B1 (sk) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | Spôsob čistenia 3-methyl-4-nitrofenol a jeho sodnéj soli kryštalizáciou |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224015B1 true CS224015B1 (sk) | 1983-12-30 |
Family
ID=5396404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS519781A CS224015B1 (sk) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | Spôsob čistenia 3-methyl-4-nitrofenol a jeho sodnéj soli kryštalizáciou |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224015B1 (sk) |
-
1981
- 1981-07-06 CS CS519781A patent/CS224015B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6017500A (en) | High purity lithium salts and lithium salt solutions | |
| US4091042A (en) | Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene | |
| KR101767034B1 (ko) | １가 숙신산 염의 제조방법 | |
| US4144315A (en) | Production of hydrogen fluoride | |
| KR100488985B1 (ko) | 폴리에틸렌테레프탈레이트 폐기물로부터 테레프탈산 및 에틸렌글리콜을 회수하는 방법 | |
| US5434276A (en) | Process for making N-acyl taurides | |
| KR950001631B1 (ko) | 글리신의 제조방법 | |
| CA1117967A (en) | Process for the manufacture of aluminium monoethyl-phosphite | |
| CS224015B1 (sk) | Spôsob čistenia 3-methyl-4-nitrofenol a jeho sodnéj soli kryštalizáciou | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| US3954952A (en) | Continuous chemical process for the manufacture of sodium and potassium peroxydisulfate | |
| JPS643199B2 (sk) | ||
| US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
| US2889347A (en) | Process for producing alkali metal methyl arsonates | |
| JPS6360965A (ja) | 無水ペルオキシカルボン酸を不動化する方法 | |
| US4208519A (en) | Cyanuric acid chlorination with alkali metal hypochlorite | |
| US4014928A (en) | Process for purifying α-amino acids | |
| US3966803A (en) | Process for the manufacture of alkali metal salts of amino polycarboxylic acids | |
| JPS60340B2 (ja) | スルファミン酸グアニジンの製造法 | |
| US3313593A (en) | Process for the production of sodium carbonate and hydrochloric acid and/or chlorine | |
| GB2060589A (en) | Method of separating off acids and bases which have been carried along in the vapours formed during distillation | |
| US4559409A (en) | Process for manufacturing guanylurea sulfamate | |
| US3917685A (en) | Process for preparing trisodium nitrilotriacetate | |
| US3695832A (en) | Process for reducing the thiourea and sulfate content of alkali and alkaline earth-metal rhodanides | |
| JPS5992908A (ja) | 次亜りん酸ソ−ダの精製法 |