CS224708B1 - Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin - Google Patents
Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS224708B1 CS224708B1 CS621579A CS621579A CS224708B1 CS 224708 B1 CS224708 B1 CS 224708B1 CS 621579 A CS621579 A CS 621579A CS 621579 A CS621579 A CS 621579A CS 224708 B1 CS224708 B1 CS 224708B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- sodium
- manufacture
- ethyl ester
- formula
- Prior art date
Links
- -1 2-sulphonyl ethyl Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 title description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical class OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCCS([O-])(=O)=O LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OXDOOCJDJVVGDT-UHFFFAOYSA-N 3-sulfonylpropanoic acid Chemical class OC(=O)CC=S(=O)=O OXDOOCJDJVVGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BUKMWSTXCGWACO-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].OCCS(O)(=O)=O Chemical compound [Na].[Na].OCCS(O)(=O)=O BUKMWSTXCGWACO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DMNPUBKRNRRYMC-UHFFFAOYSA-M potassium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [K+].OCCS([O-])(=O)=O DMNPUBKRNRRYMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin
Vynález se týká způsobu výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyleaterů karboxylových kyselin obecného vzorce I r-cooch2cr2so3m (I).
V obecném vzorci I R značí alkyl- či alkenyl- skupinu a počtem uhlíkových atomů 8 až 22 a M atom sodíku nebo draslíku.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém má R výše uvedený význam, jaou povrchově aktivní látky s velmi dobrou prací schopností, smáčlvostí a uplatňují se hlavně jako dispergátory vápenatých mýdel.
Z několika metod jejich přípravy se nejvíce uplatňuje způsob využívající reakce vyěěích alifatických karboxylových kyselin s alkalickou aolí kyseliny 2-hydroxyethansulfonové. Při běžném způsobu esterifikace ae smíchá karboxylové kyselina při vyěěí teplotě a alkalickou solí kyseliny 2-hydroxyethansulfonové a katalyzátorem, např. stearanem zinečnatým, načež se reakční směs zahřívá za míchání na teplotu 150 až 250 °O v atmosféře dusíku. Zpočátku se vytvoří dvě vrstvy, horní je roztavená karboxylové kyselina a ve spodní je roztavená aůl kyaeliny 2-hydroxyethansulfonové. Protože hustota obou fází jé rozdílná, dochází ke špatnému styku obou fází a reakce probíhá velmi pomalu a je nutné velmi intenzívní míchání, což ve větších reaktorech není vždy možné zaručit. Během reakce, jak vzniká ester obecného vzorce I, se obě dvě vrstvy spojí a ukončení reakce ae stanoví podle čísla kyselosti a obsahu aktivní
224 708
224 708 látky, stanoveného dvoufázovou titraeí.
UVedené nevýhody nemá postup podle vynálezu, vycházející z karboxylové kyseliny obecného vzorce H
RCOOH (II), ve kterém má R shora uvedený význam, sodné Sl draselné soli kyseliny 2-hydroxyethanaulfonové a katalyzátoru, např. stearanu zinečnatého, vyznačený tím, že ae k reakční směsi na počátku reakce přidá 1 ež 10 % hmotnostních, výhodně 5 % hmotnostních solí esterů obecného vzorce I, čímž se dosáhne od samého počátku dokonalého smísení reakčních komponent. Reakční směs se zahřívá za současného oddestilovávánť vznikající vody na 150 až 250 °C v atmoaféře dusíku po 3 až 5 hodin. Reakční doba je oproti běžnému způsobu provedení kratěí minimálně o jednu čtvrtinu. Je tedy zřejmé, že postup podle vynálezu je ekonomičtější a výhodnější.
Výchozí karboxylové kyseliny mohou být např. kyselina laurová, myrletová, palmitová, stearová, olejová, kyseliny z různých rostlinných olejů, živočišných tuků apod. Rovněž lze použít synteticky připravených karboxylových kyselin. Kyselin lze použít jako čistých Xátek nebo 1 ve směsi.
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I, ve kterém má R shora uvedený význam, Je blíže objasněn v následujících.příkladech provedení, které však rozsah vynálezu nijak neomezují.
Příklad 1
V atmosféře dusíku se 375 g kyseliny stearová při teplotě 220 °C smíchá se 163 g sodné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonové a 4 g stearanu zinečnatého. Reakční směa ae zahřívá na výše uvedenou teplotu a intenzivně míchá. Po zastavení poklesu čísla kyselosti, tj. po 5 hodinách, se obsah reaktoru vypustí na chlazené válce a pevný produkt upraví na požadovanou zrnitost. Obsah aktivní látky Je podle dvoufázové titrace 60, 5 % hmotnostních, číslo kyselosti 46. Surový produkt po přečištění obecně známým způsobem má teplotu tání 167 až 171 °C a obsah aktivní látky 98 až 100 % hmotnostních.
Příklad 2
V atmosféře dusíku se 375 g kyseliny stearové při teplotě 220 °C smíchá se 163 g sodné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonové, 4 g stearanu zinečnatého a 27 g sodné soli 2-sulfonylethylesteru kyseliny stearové. Po třech hodinách míchání a zahřívání na výše uvedenou teplotu ae obsah reaktoru vypustí na chlazené válce a pevný prodJikt se upraví na požadovanou zrnitost. Obsah aktivní látky Je podle dvoufázové titrace 61 % a číslo kyselosti 43·' Surový produkt po přečištění obecně známým způsobem má teplotu tání 167 až 171 °C a obsah aktivní látky 98 až 100 % hmotnostních.
Příklad 3
Stejný postup Jako u příkladu 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 254 g kyseliny laurové a místo 27 g sodné solí 2-eulfonyethylesterů kyseliny stearové 20 g ebdné soli 2-sulfonyethylesteru kyseliny laurové.
224 708
Příklad 4
Stejný postup jako u příkladu; 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 375 g mastných kyselin živočišných tuků a místo 27 g sodné soli 2-sulfonyethylestem kyseliny stearové 27 g sodných solí 2-sulfonylethyesterů kyselin živočišných tuků»
Příklad 5
Stejný postup jako u příkladu 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 254 g kyseliny kokosového tuku, místo 27 g sodné soli 2-sulfonylethylesteru kyseliny stearové 21, 5 g draselné soli 2-sulfonylethylesteru kyselin kokosového tuku a místo 163 g sodné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonově 174 g draselné soli kyseliny 2-hydroxyethanaulfonové.
Příklad 6
Stejný postup jako u příkladu 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 375 g kyseliny olejové a místo 27 g sodné soli 2-sulfonylethylester» kyseliny stearové 15 g sodné soli 2-sulfonylethylesteru kyseliny olejové»
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby alkalických solí 2-sulfonylethylesterů karboxylových kyselin obecného vzorce I r-cooch2ch2so3m (I), ve kterém R značí alkyl- či alkenyl- skupinu s počtem uhlíkových atomů 8 až 22, a to s řetězci rovnými i rozvětvenými, M atom sodíku nebo draslíku, reakcí karboxylových kyselin obecného vzorce IIR-COOH (II>, ve kterém má R shora uvedený význam, sodné či draselné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonové za přítomnosti katalyzátoru, např. stearanu zinečnatého, za zahřívání na teplotu 150 až 250 °C po 3 až 5 hodin, vyznačený tím, že se reakční komponenty dokonale smísí pomocí 1 až 10 % hmotnostních, výhodně 5 % hmotnostních, solí esterů obecného vzorce I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS621579A CS224708B1 (cs) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS621579A CS224708B1 (cs) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224708B1 true CS224708B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5408665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS621579A CS224708B1 (cs) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224708B1 (cs) |
-
1979
- 1979-09-14 CS CS621579A patent/CS224708B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4668439A (en) | Process for the preparation of fatty acid esters of short-chain alcohols | |
| US4263216A (en) | Diglyceride manufacture | |
| US5427704A (en) | Triglyceride oils thickened with estolides of hydroxy-containing triglycerides | |
| HU9503514D0 (en) | Process for preparing fatty acid alkyl esters | |
| US4515721A (en) | Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts | |
| US6420577B1 (en) | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| US20040254387A1 (en) | Method of making alkyl esters | |
| JPH0615520B2 (ja) | 表面活性縮合生成物の製法 | |
| HUP0303464A2 (hu) | Eljárás zsírok és/vagy olajok áteresztésére alkoholízissel | |
| KR910004532A (ko) | 네오알킬 트리올 트리에스테르의 제조방법 | |
| CS224708B1 (cs) | Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselin | |
| JPH0132814B2 (cs) | ||
| US4571309A (en) | C22 -Cycloaliphatic tricarboxylic acid derived isethionate esters and method of preparation | |
| US5106541A (en) | Manganese compound catalyzed oligomerization reactions and products thereof | |
| US6022982A (en) | Method for the development of δ-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| AU719911B2 (en) | Method for the development of delta-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| Sasin et al. | Thiol esters of long-chain acids and long-chain alkanethiols | |
| US3762932A (en) | Bakery products containing emulsification and improving agents | |
| US4515725A (en) | Process for preparing boric esters of glycerol fatty acid esters | |
| JPH0116820B2 (cs) | ||
| US20060128979A1 (en) | High purity palm monoglycerides | |
| Isbell et al. | Method for the development of delta-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| Fujita et al. | United States Patent:“ | |
| JPS5917120B2 (ja) | シヨ糖エステルの製造方法 |