CS225042B1 - The preparation of organo-siliceous esters - Google Patents
The preparation of organo-siliceous esters Download PDFInfo
- Publication number
- CS225042B1 CS225042B1 CS371282A CS371282A CS225042B1 CS 225042 B1 CS225042 B1 CS 225042B1 CS 371282 A CS371282 A CS 371282A CS 371282 A CS371282 A CS 371282A CS 225042 B1 CS225042 B1 CS 225042B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- esters
- phenyltrichlorosilane
- organo
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 claims description 7
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy organokřemičitých esterů(54) Process for the preparation of organosilicon esters
Vynález se týká způsobu přípravy organokřemičitých esterů z fenyltrichlorsilanu a polyetylénglykolalkyletherů vhodných pro mazací techniku.The invention relates to a process for the preparation of organosilicon esters from phenyltrichlorosilane and polyethylene glycol alkyl ethers suitable for the lubrication technique.
Příprava esterů je založena na technologickém postupu bez použití rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku. Technologický postup je prakticky bezodpadový, nebot uvolňující se suchý chlorovodík lze vracet do výroby silikonů a taktéž oddestilované přední podíly lze vracet do výroby esterů, nebot Jsou to převážně polyglykolalkyiethery.The preparation of esters is based on a process without the use of solvents and hydrogen chloride acceptors. The process is practically waste-free, since the liberated dry hydrogen chloride can be recycled to the production of silicones and the distilled front parts can also be recycled to the production of esters, since they are mainly polyglycol alkyl ethers.
Způsob přípravy organokřemičitých esterů obecného vzorce I „ O(CH„CH,O) R <O> -Si — 0( CH2CH2O)nR ^O(CH,CH,O) R 2 2 nProcess for the preparation of organosilicon esters of the general formula I n O (CH n CH 2 O) R O O - -Si - O (CH 2 CH 2 O) n R 2 O (CH, CH, O) R 2 n
R — alkyl obsahující t až 4 atomy uhlíku a η = 1 až 3 reakcí fenyltrichlorsilanu vzorce II (I)R-C 1-4 alkyl and η = 1 to 3 by reaction of phenyltrichlorosilane of formula II (I)
O>-SiCl, (II) s odpovídajícími alkylpolyglykolethery spočívá podle vynálezu v tom, že se fenyltrichlorsilan reaguje s alkylpolyglykolethery při teplotě 15 až 160 °C, po skončené reakci se nechá reakční směsí probublávat dusík a po ukončení probublávání se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a provede se oddestilovánl tékevých podílů. Moderní kapaliny pro mazací techniku jsou ponejvíce směsi látek, aby se dosáhlo optimálních Yšech okolností, nebol neexistuje žádná jednotlivá kapalina, která by mohla splnit náročné požadavky mazací techniky.According to the invention, the phenyl trichlorosilane is reacted with the alkyl polyglycol ethers at a temperature of 15 DEG to 160 DEG C., after the reaction is completed, nitrogen is bubbled through the reaction mixture, and after completion of the bubbling, a solution of sodium hydroxide in water is added. alcohol used and distilled off the solids. Modern lubricants for lubrication technology are mostly mixtures of substances in order to achieve optimal conditions, there is no single liquid that could meet the demanding requirements of lubrication technology.
Získané estery jsou stabilní z termického a hydrolytického hlediska a jsou použitelné ve velmi Širokém teplotním rozsahu. Jsou dobře mísitelné sesiloxanovými, diesterovými, polyolesterovými a minerálními oleji, výborně rozpouštějí aditiva a lze je použít jako komponenty do hydraulických a mazacích olejů.The esters obtained are thermally and hydrolytically stable and useful in a very wide temperature range. They are very miscible with sesiloxane, diester, polyolester and mineral oils, they dissolve additives perfectly and can be used as components in hydraulic and lubricating oils.
Níže uvedení příklady ilustrují provedení podle vynálezu.The examples below illustrate embodiments of the invention.
PřikladlHe did
Do 6 1 čtyřhřdlé Kellerovy baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připuětěcí nálevkou, topnou lázni a odvodním potrubím s manometrem bylo předloženo 2 110 g dietylénglykolbutyletheru a za míchání a současného zahřívání baňky bylo během 1 h připuštěno 846 g fenyltrichlorsilanu. Připouštění bylo regulováno podle tlaku unikajícího chlorovodíku a topení bylo zvySováno tak, aby ke konci připouštění teplota v baňce vystoupila na 100 až 120 °C. Po připuštění fenyltrichlorsilanu byl ke dnu baňky zaveden proud dusíku pomocí trubičky a za míchání a zahřívání baňky na 110 až 120 °C byl pomocí dusíku během cca 1 h snížen obsah kyselosti v baňce až do č. kys. 0,12 mg KOH/g. Po stanovení obsahu kyselosti bylo do baňky za míchání přidáno vypočtené množství roztoku dietylénglykolbutyletheru nasyceného hydroxidem sodným. Pak byl obsah baňky přepuštěn do vakuové destilační aparatury a těkavé podíly oddestilovány při tlaku 2 600 Pa a teploty varu 140 °C,To a 6 L quadruplicate Keller flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, addition funnel, heating bath, and pressure gauge drain line, 2110 g diethylene glycol butyl ether was charged, and 846 g phenyltrichlorosilane was added over 1 hour while stirring and heating the flask. The charge was controlled according to the pressure of the escaping hydrogen chloride and the heating was increased so that at the end of the charge the temperature in the flask rose to 100-120 ° C. After the addition of phenyltrichlorosilane, a nitrogen stream was introduced to the bottom of the flask via a tube and the stirring and heating of the flask to 110-120 ° C reduced the acidity of the flask to about 0.12 mg KOH / g with nitrogen over about 1 hour. After determining the acidity, a calculated amount of a solution of diethylene glycol butyl ether saturated with sodium hydroxide was added to the flask with stirring. The contents of the flask were then transferred to a vacuum distillation apparatus and the volatiles were distilled off at a pressure of 2600 Pa and a boiling point of 140 ° C.
Destilační zbytek po přefiltrování přes papír (2 097 g) byl čirý, slabě červenohnědý,The filter residue (2097 g) was clear, slightly reddish brown,
1»4-715> č. kyselosti 0,08 mg KOH/g, teplota vzplanutí 221 °C. teplota tuhnutí1 pod -70 °C, viskozita při 100 °C 3,55 mm2.s1, při 50 °C 9,42 mm2.s , při -40 °C 1 904 mm2.s_1.1 »4-715> acid No 0.08 mg KOH / g, flash point 221 ° C. 1 the solidification temperature below -70 ° C, viscosity at 100 ° C 3.55 mm 2 .s 1, at 50 ° C 9.42 mm 2 .s at -40 ° C 1904 mm 2 .s _1.
Kapalina při zkoušce korozívně oxidační stálosti při 175 °C za přítomnosti kovů (mšá, ocel, AI slitina, Mg slitina) a probublávání vzduchem po dobu 72 h se vyznačuje tím, že netvoří úsady a nekoroduje. Působení kapaliny na pryž BSR při 120 °C z hlediska botnatelnosti objemové, hmotnostní a změny tvrdosti je slabší, než působení minerálního motorového oleje.The liquid in the corrosive oxidation stability test at 175 ° C in the presence of metals (mass, steel, Al alloy, Mg alloy) and air bubbling for 72 h is characterized by the absence of deposits and corrosion. The effect of the liquid on the BSR rubber at 120 ° C in terms of bulk swelling, weight swelling and hardness change is weaker than that of mineral motor oil.
Kapalina při 80% relativní vlhkosti měla hmotnostní přírůstek za 90 h 1,20% a po přídavku antioxidačního aditivu klesl za stejných podmínek přírůstek téměř na poloviční hodnotu.The liquid at 80% relative humidity had an incremental weight gain of 90% over 90 hours and after addition of the antioxidant additive the increment dropped to almost half under the same conditions.
Mazivost kapaliny zkoušené na čtyřkuličkovém stroji při 200 °C, 1 min a otáčkách 1 420 min-', je ve srovnání za stejných podmínek s dioktylsebakátem velmi dobrá.Lubricity test liquids on a four-ball machine at 200 ° C for 1 min and 420 min speed 1 - ', is compared under identical conditions dioktylsebakátem very good.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS371282A CS225042B1 (en) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | The preparation of organo-siliceous esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS371282A CS225042B1 (en) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | The preparation of organo-siliceous esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225042B1 true CS225042B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5377975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS371282A CS225042B1 (en) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | The preparation of organo-siliceous esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225042B1 (en) |
-
1982
- 1982-05-20 CS CS371282A patent/CS225042B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3480583A (en) | Organo-silicone block copolymers | |
| SE431557B (en) | HYDRAULIC LIQUID CONTAINING A NITROGEN DRY ACID | |
| US3980573A (en) | Substituted dimercapto thiadiazoles and lubricant compositions containing same | |
| US4058546A (en) | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use | |
| JPS6131494A (en) | Lubricant composition containing thioether derivative | |
| US4587026A (en) | Multifunctional lubricant additives | |
| EP0006677B1 (en) | Compounds containing boron and silicon, their preparation and their applications | |
| EP0135981B1 (en) | Multifunctional additives | |
| US4889938A (en) | 1,4-Oxathianones and 1,4-oxathiepanones | |
| US3340286A (en) | p-diethylaminophenyl silanes | |
| JPH08291150A (en) | Compound having benzotriazole group | |
| CS225042B1 (en) | The preparation of organo-siliceous esters | |
| EP3575289A1 (en) | Alkanolamine, friction-reducing agent, and lubricating oil composition | |
| US5320764A (en) | Multifunctional lubricant additives | |
| EP0226308A2 (en) | Benzotriazole derivatives and organic compositions containing same | |
| US3554910A (en) | Organosilane mold lubricants | |
| JPH0662553B2 (en) | Multifunctional additives for functional fluids and lubricants | |
| US3632619A (en) | Alkyl-substituted disiloxanes | |
| CS225798B1 (en) | The production of the organo-siliceous esters | |
| CS225044B1 (en) | The preparation of organo-siliceous esters | |
| US2570719A (en) | Foam suppressed lubricant compositions | |
| US3555069A (en) | Spiroheterocyclic pentacoordinate silicon compounds | |
| CS225047B1 (en) | The preparation of organo-siliceous esters | |
| US3891667A (en) | Phosphoramidate derivatives | |
| GB1423939A (en) | Anhydrous organo-silicon fluids |