CS226248B1 - Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou - Google Patents
Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou Download PDFInfo
- Publication number
- CS226248B1 CS226248B1 CS452882A CS452882A CS226248B1 CS 226248 B1 CS226248 B1 CS 226248B1 CS 452882 A CS452882 A CS 452882A CS 452882 A CS452882 A CS 452882A CS 226248 B1 CS226248 B1 CS 226248B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oil
- testing
- koh
- same
- conditions
- Prior art date
Links
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 title claims description 24
- -1 aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 101
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 57
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 36
- 230000036284 oxygen consumption Effects 0.000 description 25
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N tetrabutyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYEVBECHBRFHKV-UHFFFAOYSA-N 12-(2-ethylhexoxy)-12-oxododecanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O ZYEVBECHBRFHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNPUXJFMLVJYCD-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(propanoyloxy)stannyl] propanoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(OC(=O)CC)OC(=O)CC UNPUXJFMLVJYCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-n-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLXMTWOURSPZDJ-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methylheptyl)-n-[4-(6-methylheptyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(CCCCCC(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCC(C)C)C=C1 JLXMTWOURSPZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVIOXWLCIDDZLH-UHFFFAOYSA-N 6-butyl-2,3-dihydro-1h-inden-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(CCCC)=CC2=C1CCC2 JVIOXWLCIDDZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WGBXRMCSIHRMPH-UHFFFAOYSA-N S=C1N=[C-]S(C1)=O Chemical class S=C1N=[C-]S(C1)=O WGBXRMCSIHRMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRIMTTNYSCTIDV-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(hexadecanoyloxy)stannyl] hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC HRIMTTNYSCTIDV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UZFVQGTYOXJWTF-UHFFFAOYSA-L [octadecanoyloxy(dioctyl)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC UZFVQGTYOXJWTF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- CBMSDILKECEMOT-UHFFFAOYSA-N potassium;2-methylpropan-1-olate Chemical compound [K+].CC(C)C[O-] CBMSDILKECEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012956 testing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- 1 - 22B 248
Vynález sa týká esterového oleja so zvýšenou oxidač-no-termickou stabilitou.
Hoci moderně druhy ropných olejov, zušlachtené prísa-dami, sú schopné zabezpečit mazacie a iné vlastnosti vrozličných podmienkach, v mnohých prípadoch sú zatienenésyntetickými olejmi. Tak je tomu pri mazaní za velmi níz-kých alebo vysokých teplot, v prostředí s nebezpečím sa-mo vznietenia maziva, v prostředí vystavenom účinku žiare-nia a podobné, líaj významnějšími představitelmi syntetickýcholejov sú popři polyglykoloch organické estery alifatic-kých kyselin a alkoholov. Esterová vazba je voči teplotné-mu namáhaniu velmi stála, stálejšia ako C-C vazba uhlovo-díkov v ropných olejoch. Užitkové vlastnosti syntetickýcholejov sa dosahujú prídavkom vhodného aditívu, pričom vporovnaní s ropnými olejmi majú výhody, že pri spálení ne-zanechávajú popol, sú schopné dispergovat usadeniny, majúdlhú životnost, dobrú tepelnú vodivost, sposobujú nízkýoder a dlhodobú ochranu proti koi’ózii a ďalšie vy hody. hastabilizáciu esterových olejov sa podlá doteraz známýchpostupov používajú ako inhibitory rozličné substituované v aromatické aminy, a to bud samotné, alebo v kombinácii sdalšími zlúčeninami, ktoré majú synergickó účinky. Z aro-matických araínov sa najčastejšie používá N-fenyl-l-nafty-lamín /Pat. USA 3 347 791/, 4,4*- dioktyldifenyl - 228 248 amin /Pat. USA 3 493 510/, 4,4*-diterc-oktyldifenylamín/Pat· NSR 2 422 573/» moneektyldifenylamín a 4,4*-diizeek-tyldifenylamín, respektive jeho deriváty substituované naaromatlekem jadre alebo na atome dusika. Je známe tiež peu-žitie rózne substituovaných N-acylderivátov-2-hydroxyfenyl-aminov /Pat· USA 3 -574 743/, acyloxysubstituovaných diaryl-amínov /Pat. USA 3 767 575/, 5-etyl-10,10-difenylazasilínu/Pat· USA 3 347 791/ a 4-Cp-/p-tercbutylfenoxy/-anilín3-4-/p~hydrexyfenol/-2-butanámu /ZSSR aut· osvědčenie 702 005/· V iných postupech sa uvádza ako vhodný antioxidant pre syn-tetické esterové oleje fentiazín /Pat· USA 3 489 6s3/, res-pektive N-xaetylfentiazín v kombinaci! s fenolickými anti-oxidantami /6-butyl-5~indanol/ a inhibítormi korozie kovov/benzoguanamin/ a p-fenylamino-Cfenylfosfit-bis-/dietyl-amid/J, alebo bis-p-£/fenylamino/-fenyl3-fosfit-dietylamid·
Podl’a uvedených postupov sa aditívy používájú v množ- Z * štve potrebnom na inhibovanie oxidacie a optimalna koncen-trácia je závislá od příslušného základového oleja· U aro-matických amínov je v rozmedzí 0,5 až 4 % hm· vzhladom kesterovému olejů· Retardačný účinek aromatických amínovmožno zvýšit přídavkem soli monohalogénalkylfosforečne j ky-seliny s aminem /Pat· 3 432 433/, dalej přídavkem alkalickýchsolí karboxylových kyselin, fenolátov, alkoholátov a chela-totvorných činidiel, aromatických ketánov obsahujúcich as-poň tri hydroxy-skupiny na aromatickém jadre, například 2, 2*’4,4*-tetrahydroxybenzofenonu, alebo 2,4,4*-trihydroxy-benzofenánu a dihydroxyantrachinonu. V dalších postupech sauvádza póužitie acetylacetonátov Mn, CO /Pat· USA 3 422 014/a Cu /Sov· pat· 572 483/, ftalocyamínov Cu, oktanonu Fe,rózne substituovaných amidov alkylfosforečnej kyseliny vmnožstve 0,1 a 4 % hm·, fentiazínu v množstve 0,1 až 3 % hm·,zlúčenín antraanilamidovéh© typu a aryltiazínov, trikrezyl-fosfátu v množstve 2 až 4 % hm. a N-acyl-0-/alkylkarbamoyl/-hydroxylamínu· - 3 - 226 248 ' ‘ Esterové oleje na báze pentaerytritolu a monokarboxy- lových kyselin možno podlá ďalsieho postupu stabilizovatprídavkom 0,1 až 5 % hm. organo-kremicitého derivátu dial-kylanilínu. Známe je tiež použitie N,N,K',,-tris-/4-tercok-tylienyl/-4-tercoktyl-l,2-fenylíndiamínu v kombinaci! s KOHa izobutylátom draselným. Nevýhodou postupu je poměrně vyso-ká spotřeba kyslíka, vztiahnutá na jednotkové množstvo olej a. Z nedusíkatých antioxidantov možno použit na stabili-záciu esterových olejov trihydroxydifenyl, hydroxyarylste-árovú kyselinu a jej soli, polyalkylované naftoly, tetraeto-xydifenylsulfidy alebo deriváty 4-tioxo-2-tiazolidónu vmnožstve 0,5 až 5 % lim., tetraetoxy-orto-tiodifenyl a 3-fe-nyl-5-etyl-4-tio-2-tiazolidon.
Zvýšená onidačno-tepelná stabilita sa prejavuje u este-rového olej a so zvýšenou oxidacno-termickou stabilitou pod-lá vynálezu, ktorého podstatou je, že obsahuje 0,001 až 2,7 %hmotnostných komplexných zlúcenín cínu obecného vzorca I
kde R^ a R2, ktoré možu byt aj totožné, sú alkylové skupinys 3 až 15 atomami uhlíka v molekule, ktoré možu byt rožnealebo rovnakó, R^ a R^, ktoré možu byt rovnaké alebo rožne,sú bud alkylové skupiny s 3 až 15 atomami uhlíka alebo sku-piny typu - OO0/GH2/n-GOO/GH2/y-CH3, - 00G-/CH2/x-GH3 a-OOC-/CH2/x-CH=GH-/CH2/x-COO-/CH2/y-CH3, kde x je 0 až 12,y je 0 až 16, ktorý je doplněný do 100 % hmotnostných este-rovým olejom na báze alifatických monokarboxylových kyselin 226 248 a viacsýtnych alkoholov alebo alifatických dikarbomylo-vých kyselina a alifatických alkoholov alebo ich zmesí.
Uvedené typy komplexných zláčenín cínu je možné pou-žívat v esterovom oleji aj v kombinaci! s inými typmi sta-bilizátorov, například typu aromatických amínov.. Připravili a testovali sa esterové oleje na bázepentaerytritolu a monokarbo;cylových kyselin, respekti-ve dikarboxylových kyselin a monoalkoholov na oxidačnáa tepelná stabilitu v rozsahu teplot l60 až 240 °G naoxidačnej aparatúre s automatickou registráciou spotřebykyslíka. Skúsobné testy pri uvedených teplotách trvali mi-nimálně 22 hodin. Stabilita olejov sa hodnotila na zákla-de celkovej spotřeby kyslíka, čísla kyslosti, viskozitné-ho indexu olej a, indukčnej periody, hydroxylového číslaa množstva vznikajácich oxidačných produlctov, ktoré sa sta-novovali plynovou chromátografiou, íiHR analýzou a hmotnost-nou spektrometriou. Ako reakčné produkty, po tepelno-oxidač-nom namáhaní, boli identifikované prevažne látky vznikajúcehydrolýzou estereových olejov. V případe esterového olej ana báze pentaerytritolu a monokarboxylových kyselin so 4až 9 atómami uhlíka v molekule bola identifikovaná kyseli-na n-butánová, n-hexánová, 2-etylhexánová, n-oktánová a n-nonánová. V případe 2-etylhexyldodekándisátu bol identifi-kovaný 2-etylhexanol. Oleje stabilizované komplexnými zlú-čeninami cínu podlá tohto vynálezu sa porovnávali s výcho-diskovými esterovými olejna, respektive s esterovými stabi-lizovanými prídavkom najčastejsie používaných stabilizáto-rov 4,4-dioktyldifenylamínu, respektive n-fenyl-2-naftylamínu. 5 226 248 Výhodou používáni® stabilizátorov na báze komplexnýchzlúčenín cínu padla vynálezu je predovšetkým vyseká oxi-dačná stabilita esterových elejev pri ich aplikaci! už vnízkých koncentráciách. Stabilizátory sa vyznačujú nízkoutoxicitou, dobrou rozpustnostou v esterovou oleji a nená-ročnostou, čo sa týká ich syntetickej přípravy. Oleje potestovaní sú priezračné a bez úsad.
Vynález je bližšie objasněný na ďalej uvedených pří-kladech. Příklad 1
Testovanie sa uskutečnilo na oxidačnej aparatúre s automa-tickou registráciou spotřeby kyslika. Na testovanie sa na-vážilo 10 g 2-etylhexyldodekándÍ^átu a 0,015 g /0,15 % ha/dibutylcínacetátu do 50 ml Eřlenmayerovej banky a naváženázmes sa prefukovala cca 3 minúty kyslíkom. Po vyrovnanítlaku v systéme sa banky vložili do olejového kúpeTa v elektricky vyhrievanom bloku, ktorého teplota sa regulovalatranzistorovým regulátorem TRS 12, ovládaným platinovýmčidlom Pt 100, a 3 minúty temperovali ha IqO ®C. Po uzatvo-rení systému sa skúšaný olej premiešaval magnetickým tef-lonovým miešadlom a spotřeba kyslika sa automaticky zazna-menávala na zapisovač. Po 22 hodinách sa testované oleje z2 paralelných pokusov zmiešali a v nich sa stanovilo čísl©kyslosti, viskozitný index Vlg podlá ČSN 656 21θ a použi-tím plynovej chromatografie, NMR analýzy a hmotnostnejspektrometrie reakčné produkty. Východiskový olej bez pří-sad mal čísl© kyslosti 0,05 mg KOH.g”1 ©leja a Vlg 158»Olej po testovaní bol priezračný, bez úsad, s číslem kys-losti 4,57 mg KOH.g*1 oleja, hydroxylovým číslem 5,7 mgKOH.g“1 ©leja, Vlg 151 a obsahoval 0,98 % hm. 2-etylhexano·lu. Celková spotřeba kyslika bola 0,61 caP na 1 g oleja. Příklad 2 226 248
Postup a podmienky rovnaké ake v příklade 1, ale esterovýolej neobsahoval žladný stabilizátor. Po testovaní, kterétrvale 22 hodin sa stanovilo číslo kyelesti oleja 9,43 mgKOH.g“1 oleja, hydroxylevé čísle 9,3 mg KOH.g“1 oleja, VXg143 a obsah 2-etylhexanolu 1,8 % hm. Celková spotřeba kys-líka bola 3,26 cm^ na 1 g oleja. Z porovnania s příkladem 1vidiet, že použitím stabilizátora podl’a tohoto vynálezu sapodstatné zvyšuje jeho odolnost vočl exidačno-tepelnémustárnutiu. Příklad 3
Podmienky a postup ako v příklade 2, ale na stabilizáciu sapoužilo 0,6 % hm. 4,4z-dioktyldifenylamínu. Po skúšobnomteste sa získal olej s číslem kyslosti -5,15 mg KOH.g"*^ aVlg 145, ktorý obsahoval 2,2 % hm. 2-etylhexanolu. Celkovesa spotřebovalo 1,37 caP kyslíka na 1 g oleja. Příklad 4
Podmienky a postup ako v příklade 2, ale na stabilizáciu sapoužilo 0,6 % hm. N-feny 1-2-nafty lamí nu. Pe testovaní sastanovilo čísle kyelesti oleja 4,3l mg KOH.g“1 oleja a VXg147. Celková spotřeba kyslíka bola 1,49 cm^ na 1 g oleja amedzi reakčnými produktami sa stanovilo 2,2 % hm. 2-etylhe-xanolu. Z porovnania príkladov 1, 3 a 4 vidiet, že stabili-zátory na báze amínov sú menej účinné ako skúšaná komplexnázlúčenina cínu. Příklad <5
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,005 g /0,05 % hm./dibutylcínacetátu. Pracovný postup apodmienky sú rovnaké ako v příklade 1. Olej pe testovaníbol priezračný, bez úsad, s číslem kyslosti <5,42 mg KOH.g"1 226 248 ©leja, Vlg 156, obsahem 2-etylhexanolu 1,02 % hm. při cel-kovej spotřebě kyslíka 1,3 cm^ na 1 g oleja· Příklad 6
Na testovanie sa navážil© 10 g 2-etylhexyldodekándi®átu a0,04 g /0,4 % ha·/ dibutylcínacetátu a testovanie sa usku-tečnil© při teplete 220°C· Postup testovania a ©statné pod-mienky boli rovnaké ako v příklade 1· P© 22 hodinách testo-vania bol olej priezračný, s čislom kyslosti -5,87 ag KOH· ©leja, hydroxylovým čislom-5,7 mg KOH.g“^ oleja, TL& 148 při celkovej spotřebě kyslíka 0,77 cm^ na 1 g oleja. Příklad 7
Podmienky ak® v příklade 6, ale východiskový olej sa použilbez stabilizátore. P® skúšobnom teste sa stanovilo číslokyslosti 7,84 ag KOH.g"“1 oleja, hydroxylové číslo 7,8 agKOH.g“*"1· a Vlg 151. Reakčné produkty obsahovali 2,0 % ha· 2--etylhexanolu a celkove sa spotřebovalo 2,6s cm^ kyslíka na1 g oleja. Pri testoch uskutočnenýčh pri teplotách nad200 ®C sa aedzi produktaai stanovovali plynovou chromato-grafiou aj prchavé produkty, ktoré móžu ovplyvniť volumet-rické stanovenie spotřeby kyslíka, a preto sa s nimi uvaž®·val® pri reakcii. Příklad 8
Na testovanie sa navážil© 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,015 g /0,15 % hm·/ dibutylcínpropionátu. Ostatné pódmien-ky boli rovnaké ak® v příklade 1· Olej p® testovaní bol či-rý, s čislom kyslosti -5,9 mg KOH.g“1 ©leja, VTg 150 pricelkovej spotrebe kyslíka 0,78 na 1 g oleja. Příklad 9 226 248
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,01 g /0,1 % hm./ dibutylcínlaurátu. Testovanie sa usku-tečnilo při teplete 220 °C, ostatně podmienky sú rovnakéak® v příklade 1. Olej po testovaní bol priezračný, s čís-lem kyslosti -5>21 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 147, při celkovejspotřebě kyslíka 0,62 cm^ na 1 g oleja. Příklad 10
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,02 g dioktylcínstearátu /0,2 % hm./. Ostatně podmienkyboli rovnaké ako v příklade 1. Olej po testovaní bol prie-zračný, s číslem kyslosti 6,47 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 150pri celkovej spotřebě kyslíka 1,24 cm^ na 1 g oleja. Příklad 11
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,02-5 g /0,25 % hm./ dibutylcínpalmitátu. Ostatně podmien-ky boli rovnaké ako v příklade 1. Po testovaní mal olejčíslo kyslosti 6,75 mg KOH.g"1 oleja, VI^, 152 při celkovejspotřebo kyslíka 1,15 cm^ na 1 g oleja. Příklad 12
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,04 g /0,4 % hm«/ dioktylcírikroionátu. Podmienky testova-nia boli rovnaké ako v příklade 1. Po testovaní sa získalolej s číslom kyslosti 7,28 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 148 přicelkovej spotřebo kyslíka 1,32 cm^ na 1 g oleja. Příklad 13
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,025 /0,25 % hm./ dibutylcín-bis-2-etylhexylmaÍrátu. Pos-tup testovania a ostatně podmienky boli rovnaké ako v pří- 226 248 klade 1. Po testovaní bol olej číry, s číslom kyslosti 6,11mg KOH.g”1 oleja, Vlg 1-52 při celkovej spotřebě kyslíka0,94 cm^ na 1 g oleja· Přiklad 14
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,015 g /0,15 % hm./ dibutylcín-bis-2-etylhexyljantarátu.Testováni® sa uskutečnilo při teplote 220 °G, ostatně pod-mienky boli rovnaké ako v příklade 1· Po skúšobnom testebol olej přies&račný, s číslom kyslosti -5,90 mg KOH.g”1 ole-áa, VIe 151 při celkovej spotřeb© kyslíka 0,6θ cm na 1 goleja· Příklad 15
Na testovaní© sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,01 g /0,1 % ha·/ dibutylcín-bis-2-etylhexyladipátu. Os-tatně podmienky boli rovnaké ako v příklade 1» Po testovaníbol olej ěízy, s číslom kyslosti 6,01 mg KOH.g’1 oleja, Vlg152 při celkovej spotrebe kyslíka 0,88 cm^ na 1 g oleja· Příklad 16
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,02 g /0,2 % hm./ tetrabutylcínu. Ostatně podmienky rovna-ké ako v příklade 1. Olej po testovaní bol číry, s číslomkyslosti -5,82 mg KOH.g’1 oleja, VIE 145 při celkovej spot-řebě kyslíka 1,22 cm^ na 1 g oleja. Příklad 17
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,05 g /0,5 % hm./ tetrafenylcínu. Ostatně podmienky bolirovnaké ako v příklade 1. Olej po skúške mal číslo kyslosti5,92 mg KOH.g”1 oleja a Vlg 147. Celkove sa spotřebovalo1,46 cm^ kyslíka na 1 g oleja. - 10 Příklad 18 226 248
Na testováni® ea navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a0,015 g /0,15 % hm./ tetraoktyleinu. Ostatně podmienky bolirovnaké ako v příklade 1· Olej po testovaní bol priezračný,
Ί·Τ_ Z s Síslom kyslosti 6,11 mg KOH.g oleja, Vlg 152 a celkováspotřeba kyslíka bola 0,86 cm? na 1 g oleja. Příklad 19
Na testováni® sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu,0,015 g /0,15 % hm./ dibutylcínacetátu a 0,015 g /0,15 %hm./ 4,4z-dioktyidifenylamínu. Ostatně podmienky rovnakěako v příklade 1. Po testovaní sa získal olej s Síslom kýs-losti -5,33 mg KOH.g"·1' oleja, Vlg 152 a celková spotřebakyslíka bola 0,70 cn? na 1 g oleja. Příklad 20
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu,0,015 g /0,15 % hm./ tetrabutylcínu a 0,02 g /0,2 % hm./ N--fenyl-2-naftylamínu. Ostatně podmienky rovnaké ako v pří-klade 1«, Olej po skúške bol priezračný, sčíslom kyslosti5,42 mg KOH.g“1 oleja, VXg 149 při celkovej spotrebe kyslí-ka 1,1q cm1 na 1 g oleja. Příklad 21
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na bázepentaerytritolu a monokarboxylových kyselin s nasledňjúcimStatistickým zastúpením jednotlivých kyselin v molekule:37,9 % kyseliny n-butánovej, 8,8 % n-hexánovej, 15,2 %2-etylhexánovej, 38,1 % kyseliny n-oktánovej a n-nonánovej.Olej mal Číslo kyslosti 0,50 mg KOH.g"1 a Vlg 12s. Na sta-bilizáciu sa navážilo 0,015 g /0,15 % hm./ dibutylcínacetá-tu· Testovanie sa uskutečnilo pri teplete 220 °C, ostatněpodmienky a pracovný postup boli rovnaké ako v příklade 1. - 11 226 248
Po testovaní bol olej bez úsad, s číslom kyslosti 6,52 mgKOH.g”1 oleja, Vlg 119, obsahujúci 0,2 % hmo kyseliny n-bu-tánovej, 0,12 % n-hexánovej, 0,1 % 2-etylhexánovej, 0,01 %n-oktánovej a 0,60 % n-nonánovej kyseliny· Celková spotřebakyslíka bola 0,76 cm^ na 1 g oleja. Příklad 22
Postup a podmienky řovnaké ako v příklade 21, ale olej ne-obsahoval žiadny stabilizátor. Po skúškach sa v oleji sta-novilo číslo kyslosti -5,98 mg KOH.g”1, Vlg 122 a celkove saspotřebovalo 1,17 cm^ kyslíka na 1 g oleja. Medzi reakčnýmiproduktami sa zistilo 0,28 % h®· kyseliny n-butánovej, 0,1%hm. n-hexánovej, 0,07 % hm. 2-etylhexánovej, 0,01 % ha.n-oktánovej a 0,63 % hm. n-nonánovej kyseliny. Z pořovnaniapríkladov 21 a 22 vidieť stabilizační účinok komplexnějzlúčeniny cínu už vo velmi nízkéj koncentraci!. Příklad 23
Podmienky ako v příklade 21, ale k olejů sa přidalo 0,6 %hm. N-fenyl-2-naftylamínu ako stabilizátore. Po testovanímal olej číslo kyslosti 4,69 mg KOH.g“ \ Vlg 121 a celkovesa spotřebovalo 1,46 cm^ kyslíka na 1 g oleja. Příklad 24
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na bázepentaerytritolu a monokarboxylových kyselin s nasledujúcimStatistickým zastúpením jednotlivých kyselin v molekule: 41,·5 % kyseliny n-butánovej, 16,-5 % n-hexánovej, 10,1 % 2--etylhexánovej a 31,9 % n-oktánovej a n-nonánovej kyseliny.Ako stabilizátor sa použilo 0,03 g /0,3 % hm./ dibutylcín-propionátu. Testovanie sa uskutečnilo pri teplote 220 °<3,ostatně podmienky boli řovnaké ako v příklade 1. Po skúšob-noa teste mal olej číslo kyslosti -5,34 mg KOH.g”1 oleja,
Vlg 121 při celkovej spotřebě kyslíka 0,61 cm^ na 1 g oleja, - 12 Příklad 2-5 228 248
Na testovaňte sa navážilo 10 g esterového oleja rovnakého zloženia ako v příklade 24» ostatně podmienky boli rovnaké ako v příklade 24» ale olej nebol stabilizovaný· Po těsto-—i vání mal číslo kyslosti 6,34 mg KQH.g , Vlg 125 pri celko-vej spotrebe kyslíka 0,98 CH? na 1 g oleja· Příklad 26
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na bázepentaerytritolu rovnakého zloženia ako je uvedené v příkla-de 21 a k němu sa přidalo 0,02 g /0,2 % hm·/ dibutylcín--bis-2-etylhexylmaleinátu. Testovanie sa uskutečnilo priteplote 160 °C, ostatně podmienky boli rovnaké ako v pří-klade 1. Po skúáobnom teste mal olej číslo kyslosti 4,90 mgKOH.g“’1 oleja, Vlg 124 pri celkovej spotrebe kyslíka 1,11cn? na 1 g oleja· Příklad 27
Podmienky ako v příklade 26, ale olej sa použil bez prí- z * temnosti stabilizátore· Po 22 hodinách testovania mal olejčíslo kyslosti 4,$2 mg KOH.g“’1 oleja, Vlg 123 pri celkovejspotrebe kyslíka 2,38 cm? na 1 g oleja· Příklad 2θ
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na bázepentaerytritolu rovnakého zloženia ako je uvedené v příkla-de 24 a k němu sa přidalo 0,01 g /0,1 % hm·/ tetrabutylcí-nu. Testovanie sa uskutočnilo pri teplote 160 °C, ostatněpodmienky boli rovnaké ako v příklade 1« Po skúške sa zís-kal olej s číslom kyslosti 4,44 mg KOH.g“’1 oleja, Vlg 126pri celkovej spotrebe kyslíka 1,05 cm^ na 1 g oleja· 13 - Příklad 29 226 24t
Podmienky sú rovnaké ako v příklade 28, ale sa použil olej
X bez stabilizátore. Po testovaní mal olej číslo kyslosti‘-1 4,42 mg KOH.g oleja, VIB 122 při celkovej spotrebe kys-líka 2,-52 cm** na 1 g oleja.
Claims (2)
- -14 - PKEDMET VYNALEZU 226 248 1· Esterový olej so zvýšenou oxidacne-termickou stabilitouvyznačujúci sa tým, že obsahuje 0,001 až 2,7 % hmot-nostných komplexných žlucenín cínu obecného vzorca I R- x. R, •1\ R, Sn / \ R, kde R^ a R2 sú alkylové skupiny s 3 až 15 atómami uhlí-ka v molekule, ktoré móžu byť rožne alebo rovnaké, R^a Rzp ktoré móžu byt rožne alebo rovnaké, R^ a R^, kto-ré móžu byť aj totožné sú bud alkylové skupiny s 3 až15 atómami uhlíka, alebo skupiny typu - OOC-/CH /X»COQ=/GH2/y-CH3, - 00C-/GH2/x- CH=GH-/GH2/x-G00-/0H2/y-CH3alebo -00C-/CH2/ - CH^, kde x j e 0 až 12 a y je 0 až 16doplněných do 100 % hmotnostných esterovým olejom nabáze alifatických monokarboxylových kyselin a viacsýt-nych alkoholov alebo alifatických dikarboxylových kyse-lin a alifatických alkoholov alebo ich vzájoranými zraesia- .mi.
- 2. Esterový olej so zvýšenou oxidačno-termickou stabilitoupodlá bodu 1 vyznačený tým, že obsahuje aromatické typyamínov. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS452882A CS226248B1 (cs) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS452882A CS226248B1 (cs) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226248B1 true CS226248B1 (cs) | 1984-03-19 |
Family
ID=5388225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS452882A CS226248B1 (cs) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226248B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7928265B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-04-19 | Duslo A.S. | Antioxidant compositions of octylated diphenylamines and method of their preparation |
-
1982
- 1982-06-18 CS CS452882A patent/CS226248B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7928265B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-04-19 | Duslo A.S. | Antioxidant compositions of octylated diphenylamines and method of their preparation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI383042B (zh) | 具有改良性能之潤滑油組成物 | |
| KR100425516B1 (ko) | 안정화된윤활제조성물 | |
| US7704931B2 (en) | Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants | |
| DE19824790B4 (de) | Nonylierte Diphenylamine | |
| US20090011961A1 (en) | Lubricant compositions stabilized with styrenated phenolic antioxidant | |
| HK11795A (en) | Lubricant composition | |
| US4110234A (en) | Antioxidant stabilized lubricating oils | |
| DE69907657T2 (de) | Schmiermittelzusatz-zusammensetzung zur unterbindung steigender viskosität und abnehmender dispersion | |
| US7816308B2 (en) | Ketone diarylamine condensates | |
| US20060196108A1 (en) | Colloidal dispersion of a rare earth compound comprising an anti-oxidant agent and use thereof as additive for diesel fuel for internal combustion engines | |
| CS226248B1 (cs) | Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou | |
| EP3272841A1 (en) | Lubricating oil composition | |
| GB1601506A (en) | Antioxidant compositions for use with lubricating oils | |
| US4194885A (en) | Iminodiimides of benzophenonetetracarboxylic dianhydride and compositions thereof | |
| DE2621207B2 (de) | Malonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Schmiermittel, flüssige Treibstoffe und Additive | |
| CS226290B1 (cs) | Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou | |
| US7772168B2 (en) | Vegetable oil lubricating composition | |
| US4131610A (en) | Iminodiimides of 3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride and compositions thereof | |
| US5750475A (en) | Additive combination to reduce deposit forming tendencies and improve antioxidancy of aviation turbine oils | |
| EP0406825B1 (de) | Schmierstoffzusammensetzung | |
| EP0398215A1 (de) | Schmierstoffzusammensetzungen | |
| GB2035295A (en) | Novel iminodiimides of benzophenonetetracarboxylic dianhydride and compositions thereof | |
| CH648589A5 (de) | Schmiermittel fuer elektromechanische bestandteile mit antikorrosiver wirkung. | |
| RU1816795C (ru) | Защитна композици | |
| Bakunin et al. | Effect of potassium additives on thermal-oxidation stability of ester oils |