CS226933B1 - N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-dimetylalkylamóniumbromidov všeobecného vzorca

Chk (ι ΦΙ ^ύ Θ

C-0~(CH₂)₂-N-R^ Br

CH^ kde

R značí lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spósobu ich přípravy.

Organické amoniové soli s najmenej jedným dlhým alkylovým reťazoom sú známe ako zlúčeniny vykazujúce výrazné biologické účinky (napr. antimikrobiálně, muskarínové, kurareformné, atd'.j ako i povrchovo aktivně vlastnosti. Preto našli použitie v praxi ako dezinficienciá, detergenty, liečlvá a pod., ale i v organickej syntéze, napr. ako medzifázové katalyzátory alebo pri přípravě nenasýtených zlúčenín, pri identifikácii niektorých prírodných látok.

Příprava amoniových solí vychádza v prevažnej vačšine prípadov z reakcie příslušného terciárneho aminu s halogénalkánmi za róznych reakčnýeh podmienok, pričom sa zskajú atnóniové soli vo variabilním výtažku. Najčastejšie sa reakcie uskutočňujú vo vodě, metanole, etanole, nitrometáné, ale i v toluene a benzene.

Za týchto podmienok vznikajú najčastejšie amoniové soli znečistěné rozkladnými produktami vedlejších reakcií. Spfisob podlá vynálezu využívá reakciu (2-dimetylaminoetyljbenzoátu s l-brómalkánmi v prostředí metylkyanidu alebo metanolu. Vznikajú produkty vysokej čistoty a vo velmi dobrých výťažkoch.

U zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, sa zistili doteraz neznáme účinky a mikroorganizmy. V dezinfekčnej účinnosti sú tieto látky zrovnatelné a v niektorých prípadoch aj ůčinnejšie ako dezinficienciá podobného typu používané v praxi (Ajatín, Septonex).

Příklady ilustrujú, ale neobmedzujú sposob přípravy vybraných zlúčenín, charakterizujú ich a sú uvedené aj antimikrobiálně účinky vyjádřené ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v jug/ml na Staphrylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.

228933

Příklad 1

Κ 0,05 mol (2-dimetylaminoetyl]benzoátu rozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanidu sa za laboratórnej teploty přidá 0,05 mol 1-brómidodekánu. Reakčná zmes sa zahrieva 8 hodin pri teplote 100 °C. Po ochladení sa rozpúšťadlo oddestiluje a surový produkt, ktorým je N-(2-benzoyloxy)-N,N-dimetyIdodecylamóniumhromid sa prekryštalizuje do konštantnej teploty topenia zo suchého acetónu. Produkt má t. t. 72 až 74 °C;

elementárna analýza (vypočítané °/o / zistené %):

C 62,50/61,81, H 9,12/9,27, N 3,17/3,28; výťažok 92 ’% teorie;

MIC, 4, 20, 7.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý, ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie se použil l-brómtetradekán a rozpúšťadlom bol metanol. Reakčná teplota bola 60 ·°Ο, reakčný čas bol 16 hodin.-Produkt N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-dimetyltetradecylamóniumbromid mal t. t. 82 až 84 °C;

elementárna analýza (vypočítané % / zistené %):

C 63,89/63,47, H 9,44/9,10, N 2,98/2,90; výťažok 94 % teorie;

MIC: 3,70, 7.

Příklad 3

Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómhexadekán, rozpúšťadlom bol metylkyanid, teplota bola 20 °C a reakčný čas 24 hodin. Produkt N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-hexadecyldimetylamóniumbromid mal 1.1. 88 až 90 °C;

elementárna analýza (vypočítané % / zistené °/o ]:

C 64,86/65,28, H 9,70/9,75, N 2,81/2,98; výťažok 87 % teorie;

MIC: 20, 200, 30.

Všetky takto připravené zlúčeniny boli biele krystalické málo hygroskopické látky, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem elementárnej analýzy holi identifikované aj spektrálnými metodami.

Claims (2)

1. PREDMET

   VYNALEZU

   1. N-(2-benzoyloxyetyl}-N,N-dimetylalkylamoniumbromidy všeobecného vzorca

   -CHi (Si- í 3

   C-O-ICH^N-R-Br

   CH, ^-C-O-!CH_g)₂-N-CH₃

   CHj, s 1-brómalkánom všeobecného vzorca

   R—Br kde

   R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16.
2. 2. Spósob pripravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylamietyljbenzoát vzorca kde

   R značí to isté ako v bode 1, v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanolu v rozmedzí teplót 20 až 100 °C počas 8 až 24 hodin.