CS226934B1 - N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)eityl]-N,N-dimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca

kde

R značí alkylový reťazec s počtom atomov uhlíka 8 až 16 a spósobu ich přípravy.

Organické amóniové soli, ktoré obsahujú vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový reťazec, predstavujú skupinu zlúčenín s výrazným biologickým, predovšetkýtn antimikróbnym účinkom. Pře túto svoju vlastnost našli použitie v praxi ako velmi účinné dezinficienciá, pomocné látky vo farmaceutickém, textilnom, ťažkota priemysle a pod. Používajú sa aj v organickej syntéze napr. pri přípravě nenasýtených zlúčenín, ako medzifázové katalyzátory atď.

Pripravujú sa róznymi spósobmi, z ktorých je najčastejšie používaná metoda reakcie halogónalkánov, připadne dialkylsulfátov s příslušnými terciárnymi amínmi. Reakcia sa uskutečňuje v róznych prostrediach, predovšetkým polárných, ale sú známe aj reakcie v nepolárných rozpúštadlách, pri róznych teplotách a počas róznych reakčných časov. Vznikajú Obvykle produkty vo variabilnom výtažku variabilnej čistoty.

Spósob pódia vynálezu má tú výhodu, že sa reakcía móže uskutočniť v metanole alebo metylkyanide pri róznych teplotách, počas 8 až 24 hodin, pričom vznikajú produkty vysokej čistoty vo vysokých výťažkoch.

' V příkladech je uvedený spósob přípravy podlá vynálezu ako i vybrané zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu. Tieto sú charakterizované a je uvedená aj antimikróbna aktivita voči Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans ako minimálna inhibičná koncentrária (MIC) v /íg/ml. Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je vlastnost nová, doteraz u týchto zlúčenín neznáma.

Příklady ilustrujú ale neobmedzujú rozsah použitia metody.

Přikladl

K 0,1 mol (2-dimetylaminoetylj-p-terc.butylbenzoátu rozpuštěného v 10 ml suchého metylkyanidu sa za laboratórnej teploty přidá 0,1 mol 1-brómoktánu. Realkčná zmes sa zahrieva 8 hodin pri teplote 100 °C. Po ochladení a oddestilovaní rozpúšťadla sa surový produkt, ktorým je N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy) etyl ] -N,N-dimetyloktylamóniumbromld prekryštalizuje do konštantnej teploty topenia ze suchého· acetónu, Produkt má t. t. 117 až 118 °C;

elementárna analýza (vypočítané % / zistené %):

C 62,36/62,74, H 9,10/9,35, N 3,17/3,00; výťažok 80 % teorie;

MIC: 3, 40, 9.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie se použil 1-brómdekán, rozpúšťadlom hol metanol, teplota kúpefa 80 °C, reakčný čas 16 hodin. Produkt N- [2- (p-terc.butylbenzqyloxy) etyl] 4

-Ν,Ν-dimetyldecylamóniumbromid mal t. t. 150 až 151 °C;

elementárna analýza (vypočítané % / zistené °/o ]:

C 63,89/64,17, H 9,44/9,67, N 2,98/2,70; výťažok 81 % teorie;

MIC: 3, 5, 2. ^: _;

P r í k 1 a d 3

Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil 1-brómdodekán, rozpúšťadlom bol metylkyanid, reakčný čas bol 24 hodin, reakčná teplota bola 50 °C. Produkt N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy} etyl ] -N,N-idimetyldodecylamóniumbromid mal t. t. 154 až 156 °C;

elementárna analýza (vypočítané % / zistené %):

C 64,86/65,20, H 9,70/10,00, N 2,81/2,95; výťažok 83 % teórie;

MIC: 3, 60, 2.

Všetky takto připravené zlúčeniny bolí biele kryštalické, mierne hygroskopické zlúčeniny, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem elementárnej analýzy boli identifikované aj spektrálnými metódami.

Claims (2)

1. PREDMET VYNALEZU

   1. N-[2-(p-terc.Butylbenzoyloxy)etyl]-N,N-dimetylalkylamóniumbromidy všeobecného vzorca q

   ch₃

   CH, © i © ch₃ kde s 1-brómalkánom všeobecného vzorca

   R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16.
2. 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako· v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzoát vzorca ch₃

   CHý-C—

   O ch₃ c-o-ích^-n-c^

   R—Br, kde

   R značí to isté ako v bode 1, v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanolu v rozmedzí teplot 50 až 100 °C, počas 8 až

   24 hodin.

   i