CS227777B1

CS227777B1 - Process for preparing 1,4-dibutoxybenzene

Info

Publication number: CS227777B1
Application number: CS73383A
Authority: CS
Inventors: Josef Ing Pilz; Jiri Ing Csc Cermak; Milan Horak
Original assignee: Josef Ing Pilz; Cermak Jiri; Milan Horak
Priority date: 1983-02-03
Filing date: 1983-02-03
Publication date: 1984-05-14

Abstract

Způsob výroby lj/t-cibuto^benzona tak, že se působí na hydrochinon rozpuštěný ve vodném roztoku o koncentraci 5 až 5 mol/l hydroxidu alkalického kovu pod atmosférou inertního plynu p-toluerisnlfongnem butylnatým za teploty 6, až 120°C, přičemž reagující komponenty jsou v poměru 2 až 3,4 taol hydroxidu alkalického kovu a 1,6 až 2,6 mol p-toluer.sulfonanu butylnatého na 1 mol hydrocniaocu, ze získaného produktu p ■ reakci se separuje i,4-dibutoxybenzen.A method for producing 1,4-dibutoxybenzene by treating hydroquinone dissolved in an aqueous solution with a concentration of 5 to 5 mol/l of alkali metal hydroxide under an inert gas atmosphere with butyl p-toluenesulfonate at a temperature of 6 to 120°C, the reacting components being in a ratio of 2 to 3.4 mol of alkali metal hydroxide and 1.6 to 2.6 mol of butyl p-toluenesulfonate per 1 mol of hydrogen peroxide, and separating 1,4-dibutoxybenzene from the resulting reaction product.

Description

Vynález řeší způsob výroby 1,4-dibutoxybenzenu alkylační reakcí hydrochinonu s p-toluensulfonanem butylnatým a zaměřuje se na technicky výhodné provedení alkylační reakce a další izolace a rafinace 1,4-dibutoxybenzenu na produkt o vysoké Čistotě·The present invention provides a process for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene by the alkylation reaction of hydroquinone with butyl p-toluenesulfonate and is directed to a technically advantageous performance of the alkylation reaction and further isolation and refining of 1,4-dibutoxybenzene to a high purity product.

1,4-Dibutoxybenzen je cenným produktem používaným k výrobě světlociťlivých sloučenin pro diazografii, případně i barviv·1,4-Dibutoxybenzene is a valuable product used for the production of light-sensitive compounds for diazography and possibly dyes.

Známé postupy na přípravu 1,4-dibutoxybenzenu jsou především založeny na alkylaci hydrochinonu a liší se druhem použitého alkylačního činidla, způsobem provedení alkylační reakce a dále způsobem izolace 1,4-dibutoxybenzenu ze směsi po alkylaci a jeho rafinací. Dosud známé postupy přípravy 1,4-dibutoxybenzenu mají vysloveně preparativní charakter a zaměřují se jen na získání 1,4-dibutoxybenzenu jako chemické sloučeniny a nejsou výhodné pro jeho výrobu· Např· dle Liebig s Annalen der Chemie 528, s· 206-207 (1937), se 1,4-dibutoxybenzen připraví 2 h varem 1,1 g hydrochinonu s 2,8 g 1-brombutanu v 15 ml etanolového roztoku hydroxidu draselného o koncentraci 1,54 mol/1, po zředění vodou se z reakční směsi 1,4-dibutoxybenzen vytřepe do petroléteru, petroléterový extrakt se promývá vodou a po odpaření petroléteru se získaný 1,4-dibutoxybenzen ještě čistí krystalizací z metanolu· Ve Phys.Z. 30, s. 792-799 (1929),je popsán obdobný postup přípravy 1,4-dibutoxybenzenu, ve kterém se místo 1-brombutanu používá 1-jodbutanu jako alkylačního činidla.The known processes for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene are mainly based on alkylation of hydroquinone and differ in the type of alkylating agent used, the method of performing the alkylation reaction, and the method of isolating 1,4-dibutoxybenzene from the mixture after alkylation and refining it. The processes known to date for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene are of a purely preparative nature and are aimed solely at obtaining 1,4-dibutoxybenzene as a chemical compound and are not advantageous for its production. For example, according to Liebig and Annalen der Chemie 528, p. 1937), 1,4-dibutoxybenzene is prepared by boiling 1.1 g of hydroquinone with 2.8 g of 1-bromobutane for 2 h in 15 ml of 1.54 mol / L ethanolic potassium hydroxide solution. The 4-dibutoxybenzene is shaken into petroleum ether, the petroleum ether extract is washed with water and after the petroleum ether is evaporated, the 1,4-dibutoxybenzene obtained is further purified by crystallization from methanol. 30, pp. 792-799 (1929), a similar process for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene is described in which 1-iodobutane is used as alkylating agent instead of 1-bromobutane.

Známé postupy přípravy 1,4-dibutoxybenzenu, založené především na alkylaci hydrochinonu 1-halogenbutany, mají řadu nevýhod a problémů při provedení v technickém měřítku. Jednou z nich, je, že alkylační reakce se provádí v prostředí organického roz- ? pouštědla - je především používáno etanolu - což zvyšuje nákladyThe known processes for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene, based primarily on the alkylation of hydroquinone with 1-halobutanes, have a number of disadvantages and problems when carried out on an industrial scale. One is that the alkylation reaction is carried out in an organic medium. desiccants - mainly ethanol is used - which increases costs

- 5 227 777 a bezpečnostní rizika výroby. Standové reakční prostředí se též v omezené míře podílí na reakčníra ději alkylace a tvoří se kromě jiných, vedlejších produktů, i alifatické étery, čímž stoupají havarijní rizika a komplikuje se znovuzískávání etanolu v čisté formě rektifikací·z produktu alkylace po izolaci 1,4-dibutoxybenzenu. Další nevýhodou při zmíněném postupu je tvorba alkalických halogenidů při alkylaci, které zčásti se vylučují v pevném stavu a zčásti zůstávají rozpuštěny v reakčním prostředí, což komplikuje provedení vlastní alkylace a zvláště izolaci 1,4-dibutoxybenzenu v čistém stavu.- 5,227,777 and manufacturing security risks. The stand-by reaction medium also contributes to a limited extent in the alkylation process and, among other by-products, aliphatic ethers are formed, thereby increasing accident risks and complicating the recovery of ethanol in pure form by rectification from the alkylation product after 1,4-dibutoxybenzene isolation . A further disadvantage of this process is the formation of alkali halides in alkylation, which partially precipitate in the solid state and partly remain dissolved in the reaction medium, which complicates the actual alkylation and especially the isolation of 1,4-dibutoxybenzene in the pure state.

Uvedené nevýhody známých postupů přípravy 1,4-dibutoxybenzenu jsou odstraněny postupem podle tohoto vynálezu, který spočívá ve výhodném provedení alkylace hydrochinonu ve vodném roztoku hydroxidu alkalického kovu s p-toluensulfonanem butylnatým a ve výhodné separaci 1,4-dibutoxybenzenu z produktu po alkylaci za teploty nad teplozou tání i,4-dibutoxybenzenu, při níž tvoří produkt kapalnou snadno oddělitelnou fázi němísitelnou s vodou a dalšími produkty reakce a ve výhodném provedení případné rafinace separací získaného 1,4-dibutoxybenzenu krystalizací z etanolu nebo z vodných etanolových roztoků.These disadvantages of the known processes for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene are overcome by the process according to the invention, which consists in the preferred alkylation of hydroquinone in aqueous alkali metal hydroxide with butyl p-toluenesulfonate and in the preferred separation of 1,4-dibutoxybenzene from the product after alkylation at temperature. over a melting temperature of 1,4-dibutoxybenzene, in which the product forms a liquid readily separable phase immiscible with water and other reaction products, and preferably, optionally refining by separation of the obtained 1,4-dibutoxybenzene by crystallization from ethanol or aqueous ethanol solutions.

Dle vynálezu se alkylace provádí následujícím způsobem. Hydrochinon se rozpustí ve vodném roztoku alkalického kovu o koncentraci 3 až 5, nejlépe 4 mol/1, pod atmosférou inertního plynu a potom připustí p-toluensulfonan butylnatý, přičemž množství hydroxidu alkalického kovu a rovněž tak p-toluensulfonanu butylnatého je v poměru 1,8 až 2,6, nejlépe 2,2 mol, na 1 mol hydrochinonu. Tato směs se udržuje za míchání a za ohřevu po dobu 0,5 až 3 h na teplotě 60 °C až na teplotě varu, potom se přidá dalších 0,2 až 0,8 mol hydroxidu alkalického kovu, vztaženo na mol hydrochinonu, ve formě vodného roztoku o koncentraci 3 až 10, nejlépe 6 mol/1,a dalších 0,1 až 1 h se udržuje ohřevem na teplotě varu reakční směsi, čímž se alkylace zakončí.According to the invention, the alkylation is carried out as follows. The hydroquinone is dissolved in an aqueous solution of an alkali metal concentration of 3 to 5, preferably 4 mol / l, under an inert gas atmosphere and then admits butyl p-toluenesulfonate, the amount of alkali metal hydroxide as well as butyl p-toluenesulfonate being 1.8 to 2.6, preferably 2.2 mol, per 1 mol of hydroquinone. This mixture is maintained under stirring and heating for 0.5 to 3 hours at 60 ° C to boiling point, then an additional 0.2 to 0.8 moles of alkali metal hydroxide, based on mol of hydroquinone, is added in the form of of an aqueous solution having a concentration of 3 to 10, preferably 6 mol / l, and an additional 0.1 to 1 hour is maintained by heating to the boiling point of the reaction mixture, thereby terminating the alkylation.

K provedení alkylace je z hydroxidů alkalických kovů nejvýhodnější použití hydroxidu sodného vzhledem k jeho nízké ceně a snadné dostupnosti. Pro způsob alkylace podle tohoto vynálezu může být použito p-toluensulfonanu butylnatého jednak vysokéOf the alkali metal hydroxides, the use of sodium hydroxide is the most preferred for performing alkylation because of its low cost and easy availability. For the alkylation process according to the invention, butyl p-toluenesulfonate, on the one hand, high can be used

227 777 čistoty, např. rafinovaného destilací, ale také s výhodou nižší minimálně 70% čistoty, pokud doprovodnými nečistotami jsou sloučeniny jako voda, butanol, hydroxidy alkalických kovů, kyselina p-toluensulfonová a její alkalické soli.227 777 of purity, e.g. refined by distillation, but also preferably lower than at least 70% purity if the accompanying impurities are compounds such as water, butanol, alkali metal hydroxides, p-toluenesulfonic acid and its alkali salts.

Byl nalezen tento technicky nejvýhodnější způsob separaceThis technically most advantageous separation method has been found

1.4- dibutoxybenzenu z reakčního produktu. Po alkylaci se produkt reakce ochladí nad teplotu tání 1,4-dibutoxybenzenu, nejlépe na teplotu 50 až 65 °C, a ponechá bez míchání usadit, načež se rozvrství ve dvě kapalné vzájemně se nemísitelné vrstvy. Spodní vod ná alkalická vrstva, v níž je rozpuštěna reakcí vzniklá sodná sůl kyseliny p-toluensulfonové a příp. fenolické sloučeniny, se odpustí. Oddělená horní vrstva roztaveného surového 1,4-dibutoxy benzenu se extrahuje vodou rovněž za teploty nad teplotou tání1,4-dibutoxybenzene from the reaction product. After alkylation, the reaction product is cooled to above the melting point of 1,4-dibutoxybenzene, preferably to 50 to 65 ° C, and allowed to settle without stirring, then stratified into two liquid immiscible layers. The lower aqueous alkaline layer in which the sodium salt of p-toluenesulfonic acid and, where appropriate, the reaction salt is dissolved by reaction. phenolic compounds are forgiven. The separated upper layer of molten crude 1,4-dibutoxy benzene is also extracted with water at a temperature above the melting point

1.4- dibutoxybenzenu, až vodný extrakt nevykazuje alkalickou reakci a je bezbarvý. Separace surového 1,4-dibutoxybenzenu z produktu alkylace, jakož i extrakce vodou, probíhají velmi rychle s vytvořením ostrého rozhraní vrstev, což umožňují značné rozdíly v hustotách 1,4-dibutoxybenzenu, které např. činí 933 kg.m při teplotě 55 °C, 920 kg.m^ při teplotě 65 °C,' a vodné alkalické vrstvy z reakčního produktu a též vody, jejichž hustoty za teplot separace a extrakce převyšují hodnotu 980 kg.m · Separace je také umožněna nerozpustností 1,4-dibutoxybenzenu ve vodě i za teplot, při kterých se separace a extrakce vodou provádějí. Extrakcí vodou se ze surového 1,4-dibutoxybenzenu odstraní zbytky alkálií, kyseliny p-toluensulfonové a její alkalické soli vznikající alkylační reakcí a také fenolické látky, jako např. 4-butoxyfenol a popřípadě nezreagovaný hydrochinon.1,4-dibutoxybenzene until the aqueous extract shows no alkaline reaction and is colorless. Separation of the crude 1,4-dibutoxybenzene from the alkylation product as well as the extraction with water proceeds very rapidly with the formation of a sharp layer boundary, which allows for considerable differences in the densities of 1,4-dibutoxybenzene, e.g. 933 kg.m at 55 ° C 920 kg.m.m at 65 ° C and aqueous alkaline layers from the reaction product as well as water whose densities at the separation and extraction temperatures exceed 980 kg.m · Separation is also made possible by the insolubility of 1,4-dibutoxybenzene in water even at temperatures at which separation and extraction with water are carried out. Extraction with water removes alkali residues, p-toluenesulfonic acid and its alkali salts formed by the alkylation reaction, as well as phenolic substances such as 4-butoxyphenol and optionally unreacted hydroquinone from crude 1,4-dibutoxybenzene.

Bylo nalezeno, že získaný 1,4-dibutoxybenzen po výše uvedené separaci z produktu alkylace a po extrakci vodou bývá znečištěn několika procenty žluté olejovité látky, kterou jsou deriváty hydrochinonu s butylskupinami i na benzenovém jádru. Podle vynálezu se odstraňují výhodně tyto žluté olejovité látky krystalizací z etanolu a příp. roztoků etanolu s vodou vzhledem ke strmé křivce rozpustnosti. Například nasycené roztoky 1,4-dibutoxybenzenu v 96% etanolu obsahují při teplotách 30, 15 a 0 °C 32,1, 6,8 a 2,2 % hm. 1,4-dibutoxybenzenu. Rafinační účinekIt has been found that the obtained 1,4-dibutoxybenzene, after separation from the alkylation product and water extraction, is contaminated with a few percent of a yellow oil which is a hydroquinone derivative with butyl groups on the benzene ring. According to the invention, these yellow oily substances are preferably removed by crystallization from ethanol and, where appropriate, by filtration. ethanol-water solutions due to the steep solubility curve. For example, saturated solutions of 1,4-dibutoxybenzene in 96% ethanol contain 32.1, 6.8 and 2.2% wt at 30, 15 and 0 ° C. 1,4-dibutoxybenzene. Refining effect

- 5 227 777 lze případně ještě zvýšit klerací etanolového roztoku rafinovaného 1,4-dibutoxybenzenu před vlastní krystalizací s aktivním uhlím.Optionally, 5,227,777 can be further increased by cleaving the ethanol solution of refined 1,4-dibutoxybenzene prior to the actual crystallization with activated carbon.

Ve srovnání s dosavadními známými způsoby přípravy 1,4-dibutoxybenzenu se dosahuje postupem výroby podle vynálezu mnoha technických a ekonomických výhod, z nichž některé byly již uvedeny dříve. Dalšími jsou jednoduché výrobní zařízení a jeho vysoká produktivita vzhledem ke krátkým dobám reakce a separace produktu, výrobní zařízení, nevyžaduje zvláštních nároků na konstrukční materiály s ohledem na málo korozivní vlastnosti pracovních médií. p-Toluensulfonan butylnatý je málo těkavý za běžných teplot jeho zpracování a zdravotně málo škodlivý ve srovnání s jinými alkylačními činidly, jako jsou např. alkylhalogenidy. Připravuje se z p-toluensulfonylchloridu, který je odpadem při výrobě sladila sacharinu. Při způsobu výroby 1,4-dibutoxybenzenu podle tohoto vynálezu jev převážné míře jen odpadem vodný alkalický roztok sodné soli kyseliny p-toluensulfonové ve vysoké koncentraci, z něhož lze snadno odstranit přítomné fenolické látky např. extrakcí butylacetátem a potom buď z něho snadno izolovat zahuštěním sodnou sůl kyseliny p-toluensulfonové pro průmyslové využití nebo po zředění vodou vypouštět jako neškodný odpad do kanalizace vzhledem k snadné biologické odbouratelnosti. Dalšími technickými a ekonomickými výhodami je snížení rizika havárií a nižší spotřeba energií zvláště na regeneraci organických rozpouštědel, vysoký výtěžek produktu a jeho vysoká čistota v porovnání s dosavadními známými postupy přípravy 1,4-dibutoxybenzenu.Compared with the known processes for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene known to date, a number of technical and economic advantages are obtained, some of which have already been mentioned previously. Others are simple manufacturing equipment and its high productivity due to the short reaction times and product separation, the manufacturing equipment does not require special demands on construction materials due to the low corrosion properties of the working media. Butyl p-toluenesulfonate is poorly volatile at normal processing temperatures and not harmful to health compared to other alkylating agents such as alkyl halides. It is prepared from p-toluenesulfonyl chloride, which is a waste product of sweetened saccharin. In the process for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene according to the invention, largely waste is an aqueous alkaline solution of sodium p-toluenesulfonic acid in high concentration, from which phenolic substances can be easily removed, for example by extraction with butyl acetate, and then either easily isolated from it by concentration with sodium p-toluenesulfonic acid salt for industrial use or, after dilution with water, discharged as harmless waste into the sewer due to its easy biodegradability. Further technical and economic advantages are the reduction of risk of accidents and lower energy consumption especially for the regeneration of organic solvents, high yield of the product and its high purity compared to the known processes for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene.

V následujícím příkladu provedení znamenají díly, pokud není uvedeno jinak, díly hmotnostní, procenta pak procenta hmotnostní® Příklad provedeníIn the following example, unless otherwise indicated, parts are by weight, percentages are by weight

400 dílů hydrochinonu se za míchání pod atmosférou dusíku rozpustí v 2 280 dílech vodného 14% roztoku hydroxidu sodného a přidá se 1 906 dílů 95,7% p-toluensulfonanu butylnatého, Směs se za míchání ohřeje během 0,5 h na teplotu varu a udržuje po dobu lh na této teplotě. Poté se přidá k reakční směsi 440 dílů vodného 20% roztoku hydroxidu sodného a ještě dalších 0,5 h se400 parts of hydroquinone are dissolved under stirring under a nitrogen atmosphere in 2280 parts of aqueous 14% sodium hydroxide solution and 1 906 parts of 95.7% butyl p-toluenesulphonate are added. The mixture is heated to reflux for 0.5 h with stirring. for 1h at this temperature. Thereafter, 440 parts of an aqueous 20% sodium hydroxide solution were added to the reaction mixture and a further 0.5 h was added

227 777 udržuje ohřevem ha teplotě varu. Získaná reakční směs se ochladí na teplotu 65 °C, ponechá bez míchání 10 min ustát, načež se roz· dělí na dvě kapalné vrstvy. Spodní vodná alkalická vrstva se odpustí a horní organická vrstva, tvořící surový produkt 1,4-dibutoxybenzen, se pětkrát extrahuje vytřepáním při teplotě 65 °C vodou v množství 700 dílů vody na jednu extrakci, přičemž po každé extrakci se oddělí voda od 1,4-dibutoxybenzenu po usazení jako dvě nemísitelné kapaliny. Vodný výluh z poslední extrakce je bezbarvý a vykazuje neutrální reakci. Po extrakci se získá 780 dílů 1,4-dibutoxybenzenu, který se případně ještě rafinuje krystalizací z 96% etanolu následuj ící--m způsobem.227 777 maintains heating and boiling point. The resulting reaction mixture was cooled to 65 ° C, allowed to stand for 10 min without stirring, and then separated into two liquid layers. The lower aqueous alkaline layer is drained and the upper organic layer, the crude product 1,4-dibutoxybenzene, is extracted five times by shaking at 65 ° C with water in an amount of 700 parts of water per extraction, separating the water from 1.4 after each extraction. -dibutoxybenzene after settling as two immiscible liquids. The aqueous extract from the last extraction is colorless and shows a neutral reaction. After extraction, 780 parts of 1,4-dibutoxybenzene are obtained, which is optionally further refined by crystallization from 96% ethanol as follows.

K 780 dílům 1,4-dibutoxybenzenu se přidá 1 312 dílů 96% etanolu, za míchání a ohřevu do teploty 65 °C se rozpustí na roztok, který se za míchání ochladí na teplotu 15 °C, vyloučený krystalický produkt se izoluje filtrací, promyje 50 díly 96% etanolu a získá se 670 dílů filtračního koláče, jeho vysušením do teploty 35 °C se zíeká 549 dílů suchého produktu 1,4-dibutoxybenzenu o teplotě tání 44 až 45 °C dle Koflera. Etanolové matečné louhy z krystalizace vč. etanolu použitého na promytí filtračního koláče se za míchání ochladí na teplotu -10 °C, vyloučený krystalický produkt se obdobně izoluje filtrací, filtrační koláč promyje 20 díly 96% etanolu a získá se dalších 110 dílů filtračního koláče, po vysušení 106 dílů 1,4-dibutoxybenzenu o teplotě tání 44 až 45 °C. Celkový výtěžek činí 655 dílů rafinovaného 1,4-dibutoxybenzenu, tj. 81,1 % teorie na výchozí hydrochinon, získaného ve formě sněhobílých lístečkových krystalů.To 1,300 parts of 1,4-dibutoxybenzene is added 1,312 parts of 96% ethanol, dissolved and stirred to 65 ° C with stirring and heated to a solution which is cooled to 15 ° C while stirring, the precipitated crystalline product is isolated by filtration, washed 50 parts of 96% ethanol and 670 parts of the filter cake are obtained, drying to 35 ° C yields 549 parts of dry 1,4-dibutoxybenzene, m.p. 44-45 ° C according to Kofler. Ethanol mother liquors from crystallization incl. of ethanol used to wash the filter cake is cooled to -10 ° C with stirring, the precipitated crystalline product is similarly isolated by filtration, the filter cake is washed with 20 parts of 96% ethanol to give an additional 110 parts of filter cake, after drying 106 parts of 1,4- dibutoxybenzene, m.p. 44-45 ° C. The total yield is 655 parts of refined 1,4-dibutoxybenzene, i.e. 81.1% of the theory of the starting hydroquinone, obtained in the form of snow-white leaf crystals.

Využití způsobu alkylace, separace a rafinace produktu podle tohoto vynálezu se především uplatní při výrobě 1,4-dibutoxybenzenu, lze jej dále ještě využít i v ostatních případech přípravy dialkoxybenzenů, kde kromě hydrochinonu se použije jiných dihydroxybenzenů nebo alkylační činidlo p-toluensulfonan buty.lnatý se zamění za p-toluensulfonan alkylnatý, v němž alkylskupinu představuje např. metyl-, etyl-, propyl- nebo isoamylskupina.The process of alkylation, separation and refining of the product of the present invention is particularly useful in the preparation of 1,4-dibutoxybenzene, and can also be used in other cases for the preparation of dialkoxybenzenes where other dihydroxybenzenes or the butylated p-toluenesulfonate alkylating agent are used. is replaced with alkyl p-toluenesulfonate in which the alkyl group is, for example, methyl, ethyl, propyl or isoamyl.

Claims

SUBJECT OF THE INVENTION

227 777

Process for the preparation of 1,4-dibutoxybenzene, characterized in that the hydroquinone dissolved in an aqueous solution having a concentration of 3 to 5 mol / l alkali metal hydroxide is treated under an inert gas atmosphere with butyl p-toluenesulfonate at a temperature of 60 to 120 ° C. the components are in a ratio of 2 to 3.4 moles of alkali metal hydroxide and 1.8 to 2.6 moles of butyl p-toluenesulfonate per 1 mol of hydroquinone, 1,4-dibutoxybenzene is separated from the product obtained after the reaction, which is optionally further refined

The method according to claim 1, characterized in that the butyl butyl p-toluenesulfonate used is 70 to 99%.

3. A process according to claim 1, characterized in that the separation of 1,4-dibutoxybenzene from the product after the reaction is carried out at a temperature above the melting point of 1,4-dibutoxybenzene by means of separating two non-quenchable liquids and supplemented with further extractions of separated 1,4-dibutoxybenzene with water. to remove residues of phenolic substances, alkalis, p-toluenesulfonic acid and its alkali salts, extracting with water by the same separation method as separation ·

Process according to claim 1, characterized in that the refining is carried out by crystallization from ethanol or from its solutions with water containing at least 70% ethanol, thereby removing yellow oily substances as impurities resulting from side reactions which are hydroquinone derivatives and butyl groups also on benzene. optionally refining is further supplemented by filtration of the ethanol solution with the addition of activated carbon before the actual crystallization.