CS227782B1 - Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů - Google Patents
Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů Download PDFInfo
- Publication number
- CS227782B1 CS227782B1 CS82583A CS82583A CS227782B1 CS 227782 B1 CS227782 B1 CS 227782B1 CS 82583 A CS82583 A CS 82583A CS 82583 A CS82583 A CS 82583A CS 227782 B1 CS227782 B1 CS 227782B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- toluenesulfonates
- preparing
- tert
- complex alcohols
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholu vzorce kde R značí 2-fenoxyetyl, 2(p-terc.butylfenoxy)etyl či 2-benzyl-oxyetylskuipinu reakcí 2-fenoxyetanolu, 2(p-terc.- -butyl)etanolu či 2-benzyloxyetanolu s p-toluensulfochloridem za udržování alkalické reakce vodným roztokem alkalických hydroxidů až do ukončení kondenzace tak, že se reakce provádí v prostředí při teplotě 0 až 60 UC s výhodou kolem 25 C a vzniklý produkt se izoluje. Získají se látky používané jako kvarternizační Činidla při přípravě fotografických sensibilizatorů, ve vysokém výtěžku a čistotě.
Description
Vynález ae týká způsobu přípravy p-toluensulfonátů obecného vzorce
kde R značí 2-fenoxyetyl-, 2(p-terc.butylfenoxy)etyl- a 2-benzyloxyetylskupinu, používaných jako důležitá kvarternizační činidla při přípravě fotografických sensibilizátorů. p-Toluensulfoestery jednoduchých alkoholů jsou připravovány např· připouštěním vodného roztoku alkalických hydroxidů k suspenzi p-toluensulfochloridu v přebytku esterifikovaného alkoholu (např· Organic. Synth. Goll. Vol· I, 145), nebo u složitějších alkoholů, kde první způsob většinou selhává, přidáváním p-toluensulfochlorídu k roztoku alkoholu v přebytku pyridinu (US pat. 2496842, CA 68, 5742/1950/). Izolace čistých látek jsou v obou případech poměrně složité a odpadá přitom Či je nutné pracně regenerovat velká množství výchozího alkoholu nebo použitého pyridinu. Vyrobené látky je nutné čistit destilací ve vakuu či překrystalizací z o^nických rozpust idei.
Myní bylo zjištěno, že p-toluensulfonáty shora uvedeného složení lze připravovat ve vysokém výtěžku jednoduchým způsobem a vyrobené látky není nutné již dále čistit. Postupuje se tak, že se k suspenzi nebo roztoku alkoholu a p-toluensulfochloridu v acetonu přikapává vodný roztok alkalického hydroxidu, s výhodou hydroxidu sodného až do trvalé reakce na fenolftaleinový papírek a vymizení volného p-toluénsulfochloridu. Pro získání čistého produktu není poměr reagujících složek důležitý a nejvyššího výtěžku se dá dosáhnout při asi 10% přebytku
- 3 227782 p-toluensulfochloridu. Jiný poměr než optimální má za násleΛ dek pouze snížený výtěžek nebo odchod nezreagované složky do odpadních vod. Zásadní podmínkou je použití acetonu jako reakěního prostředí. Jeho množství není rozhodující a může se pohybovat v širokých mezích. Při nízkém množství však není reakční směs dobře raíchatelná a při velkém množství produkt je tíže izolovatelný a dochází ke ztrátám. Reakční teplota může být od O °C až do teploty varu acetonu, ovšem optimální leží při 25 kdy je reakce dostatečně rychlá a dochází k minimálnímu rozkladu p-toluensulfochloridUči vzniklého esteru.
Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu. Příklad 1
Do suspenze 138 dílů hm. fenoxyetanolu a 210 dílů hm. p-toluensulfochloridu ve 200 objemových dílech acetonu se za rychlého míchání přikape 130 objemových dílů vodného roztoku hydroxidu sodného c (NaOH) = 10 mol/1 za udržování teploty 25 °C a pak se ještě 1 hodinu míchá za případného dodání roztoku hydroxidu sodného tak, že reakce je stále alkalická na fenolftaleinový indikátor. K vytvořené krystalické suspenzi se nyní přilije 170 objemových dílů 50% etanolu, sijiěs se ochladí na 5 °, odsaje, promyje 170 objemovými díly 50% etanolu a nakonec přebytkem vody. Po vysušení na vzduchu se získá 274 dílů hra. čistého krystalického fenoxyetyl-p-toluensulfonátu o teplotě tání 75 °C· Příklad 2
Postupem stejným jako v příkladu 1., kdy se však namísto fenoxyetanolu použije 194 dílů hm. 4-terc.butylfenoxyetanolu se získá 322 dílů hm. 4-terc.butylfenoxyetyl-p-toluensulfonátu o teplotě tání 82 až 84 °C.
Příklad 3
Stejným postupem jako v příkladu 1·, avšak za použití 153 dílů hm. benzyloxyetanolu namísto fenoxyetanolu se získá 190 dílů hm. benzyloxyetyl-p-toluensulfonátu o teplotě tání 44 až 46 °C.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů vzorceR.O.OgS kde R značí 2-fenoxyetyl, 2(p-terc.butylfenoxy)etyl či
- 2-benzyloxyetylskupinu reakcí 2-fenoxyetanolu, 2(p-terc.butyl)etanolu či 2-benzyloxyetanolu s p-toluensulfochloridem za udržování alkalické reakce vodným roztokem alkalických hydroxidů až do ukončení kondenzace vyznačený tím, že se reakce provádí v prostře^iepr^Uteplotě 0 až 60 °C s výhodou kolem 25 °0 a vzniklý produkt se izoluje·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS82583A CS227782B1 (cs) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS82583A CS227782B1 (cs) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227782B1 true CS227782B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5341120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82583A CS227782B1 (cs) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227782B1 (cs) |
-
1983
- 1983-02-07 CS CS82583A patent/CS227782B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2152050A (en) | Process for preparing alkali metal salts of polyethoxycarboxylic acids | |
| US2406362A (en) | Process | |
| JPS5690031A (en) | Preparation of aromatic aldehyde | |
| GB1476215A (en) | Dibenzoxepin derivatives process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| US2312535A (en) | Naphthoquinone oxides and method of preparing the same | |
| US2947760A (en) | Chroman derivatives | |
| US4210671A (en) | Abietamide derivatives, their production and use | |
| Man et al. | The Claisen Acylation of Methyl Ketones with Branched Chain Aliphatic Esters1 | |
| CS227782B1 (cs) | Způsob přípravy p-toluensulfonátů složitých alkoholů | |
| US3153077A (en) | Process for preparing organic bis-thiosulfates | |
| US2377814A (en) | Process for the manufacture of pantothenic acid and the salts thereof | |
| US2179978A (en) | Process for the manufacture of levo-ascorbic acid | |
| US2451740A (en) | Process for the manufacture of an aldehyde | |
| US2335652A (en) | Vinyl esters | |
| US3038934A (en) | Iodinated 4-(4'-alkoxyphenoxy)phenylpropionic acids | |
| Newman et al. | A New Method of Esterification1 | |
| US2490109A (en) | Alkoxy isobutyric acid derivatives | |
| US2542965A (en) | Preparation of dihydrocoumarins | |
| US2923735A (en) | Process for the manufacture of derivatives of 4-hydroxy-isophthalic acid | |
| JPS6485954A (en) | Novel cinnamamide derivative and medicine containing said derivative | |
| GB1505020A (en) | Substituted 2-phenylimino-thiazolines a process for their preparation and their use as ectoparasiticides | |
| SE7909596L (sv) | Forfarande for framstellning av basiska estrar av substituerade hydroxicyklohexankarboxylsyror | |
| US1976923A (en) | Amino-alkyl-esters of the carboxy-alkoxy-amino-diphenyls | |
| US2212532A (en) | Ethers of trimethylhydroquinone and process of preparing them | |
| US2780642A (en) | Reaction of aryloxyacetic acids and unsymmetrical epoxides |