CS229090B1 - Method of preparing n-substituted amides of aromatic carboxylic acids - Google Patents
Method of preparing n-substituted amides of aromatic carboxylic acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS229090B1 CS229090B1 CS918782A CS918782A CS229090B1 CS 229090 B1 CS229090 B1 CS 229090B1 CS 918782 A CS918782 A CS 918782A CS 918782 A CS918782 A CS 918782A CS 229090 B1 CS229090 B1 CS 229090B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- aromatic carboxylic
- aminolysis
- preparing
- gmol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 title description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 4
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- XZPQMZIVPWNSHV-UHFFFAOYSA-N CO[Al](OC(C)C)OC Chemical compound CO[Al](OC(C)C)OC XZPQMZIVPWNSHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QMQUQHKYDPTXCX-UHFFFAOYSA-N propoxyalumane Chemical compound CCCO[AlH2] QMQUQHKYDPTXCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- NFGFDYHTOKACDO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-[2-(diethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 NFGFDYHTOKACDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CMHMMKSPYOOVGI-UHFFFAOYSA-N Isopropylparaben Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 CMHMMKSPYOOVGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- HZZOEADXZLYIHG-UHFFFAOYSA-N magnesiomagnesium Chemical class [Mg][Mg] HZZOEADXZLYIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNFVVDCCWUUKC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 LXNFVVDCCWUUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQDRWUYZFPHLU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-hydroxybenzamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FVQDRWUYZFPHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBKMAVFQCXJDDT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-chlorobenzamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 WBKMAVFQCXJDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- REQCZEXYDRLIBE-UHFFFAOYSA-N procainamide Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 REQCZEXYDRLIBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- ZMCBYSBVJIMENC-UHFFFAOYSA-N tricaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMCBYSBVJIMENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynélez se týká způsobu přípravy N-substituovaných amidů aromatických karboxylových kyselin obecného vzorce I (I) ve kterém R značí atom vodíku, atom chloru, hydroxy- nebo aminoskupinu, A skupinu -CON(R1)(Rg), ve která H, značí atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a Rg alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dletylaminoalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl nebo benzyl. Tyto sloučeniny jsou použitelné jednak jako důležitá léčiva jednak jako meziprodukty léčiv.Vynélez relates to a process for preparing N-substituted amides of aromatic carboxylic acids of formula I (I) wherein R is hydrogen, chloro, hydroxy or amino, A is -CON (R 1) (R g) where H denotes a hydrogen atom or a (C 1 -C 4) alkyl group; These compounds are useful both as important drugs and as intermediate drugs.
Podle známého způsobu se sloučeniny obecného vzorce I připravují nejčastěji aminolýzou esterů kýselin obecného vzorce IIAccording to the known process, the compounds of the formula I are most often prepared by aminolysis of the acid esters of the formula II
ve kterém R značí totéž co ve vzorci X a B je skupina -COORj, ve které R-j značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, působením aminu obecného vzorce lilwherein R is the same as in formula X and B is -COOR 1, wherein R-j is C 1 -C 4 alkyl, by treatment with an amine of formula IIIa
HN (III) ve kterém R, a Rg mají výše uvedený význam.HN (III) wherein R 1 and R 8 are as defined above.
Obvykle se zmíněná aminolýza provádí zahříváním směsi obou složek, tj. esteru obecného vzorce II s aminem obecného vzorce III, k varu po dobu několika hodin. Fři aminolýze málo reaktivních esterů se reakce usnadňuje přídavkem kovového sodíku nebo se amin nahrazuje odpovídající solí aminu s alkalickým kovem. Jindy se jako katalyzátoru používá alkoholátu sodného nebo octanu měčínatého. Pro přípravu amidů z aromatických aminů byl navržen též postup, při němž se amin nejprve převede účinkem Grignardova činidla na příslušný halogenhořečnatý derivát, který pak reakcí s esterem poskytne arylamid.Typically, said aminolysis is carried out by heating a mixture of the two components, i.e. the ester of formula II with the amine of formula III, to boiling for several hours. For aminolysis of low reactive esters, the reaction is facilitated by the addition of sodium metal or the amine is replaced by the corresponding alkali metal amine salt. Alternatively, sodium alcoholate or copper acetate is used as the catalyst. For the preparation of amides from aromatic amines, a process has also been proposed in which the amine is first converted by the action of a Grignard reagent to the corresponding magnesium magnesium derivative, which then reacts with the ester to give the arylamide.
Obtíže s nesnadnou aminolýzou alkylesterů aminokyselin byly též obcházeny tak, že se nejprve připravil kyanmetylester aminokyseliny, který pak reakcí s aminem při nízkých teplotách poskytl žádaný amid.Difficulties with difficult aminolysis of alkyl amino acid esters were also circumvented by first preparing the amino acid cyanomethyl ester, which then reacted with the amine at low temperatures to provide the desired amide.
Při aminolýze některých esterů se jako katalyzátoru používá isopropylátu hlinitého. Použiti tohoto katalyzátoru je podmíněno jeho vlastnostmi, určenými vnitřní strukturou.In the aminolysis of some esters, aluminum isopropylate is used as the catalyst. The use of this catalyst is determined by its properties determined by the internal structure.
Při normální nebo málo zvýšené teplotě se isopropylát hlinitý vzájemnou koordinací spojuje v tetramer. Při teplotách nad 50 °C se tento tetramer mění v menší skupiny, které se později, zejména při vyšších teplotách, mění v trimer. Těmito změnami je právě podmíněno použití isopropylátu hlinitého jako katalyzátoru aminolýzy esterů kyselin.At normal or slightly elevated temperature, the aluminum isopropylate is coordinated to form a tetramer. At temperatures above 50 ° C, this tetramer changes into smaller groups, which later turn into a trimmer, especially at higher temperatures. The use of aluminum isopropylate as a catalyst for the aminolysis of acid esters is preconditioned by these changes.
Jako další katalyzátor aminolýzy byl použit fenolát hlinitý. Náročnost přípravy této sloučeniny je zřejmou nevýhodou při aplikaci.Aluminum phenolate was used as another catalyst for aminolysis. The difficulty of preparing this compound is an obvious disadvantage of application.
Nevýhody ostatních popsaných způsobů aminolýzy esterů kyselin spočívají v dlouhodobém tepelném namáhání reagujících látek při zvýšených teplotách nebo v nutnosti přípravy takových sloučenin, které aminolýzu umožní za šetrnějších podmínek.The disadvantages of the other methods described for aminolysis of acid esters are the long-term thermal stress of the reactants at elevated temperatures or the necessity of preparing such compounds which allow aminolysis under more gentle conditions.
Popsané nevýhody a nedostatky odstraňuje způsob přípravy N-substituovanýoh amidů aromatických karboxylových kyselin výše uvedeného obecného vzorce I aminolýzou esterů kyselin výše uvedeného vzorce II působením aminu výše uvedeného vzorce III, za přítomnosti katalyzátoru typu alkoholátu hlinitého, podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se jako katalyzátoru používá di-metoxy-2-propoxyaluminia vzorce IV ch3o ^^Al-O-CH (IV) při teplotách od 30 do 220 °C, za atmosférického tlaku nebo za sníženého tlaku až do 1 333 Pa.The described disadvantages and disadvantages are overcome by the process for the preparation of the N-substituted aromatic carboxylic amides of the above formula I by aminolysis of the acid esters of the above formula II with an amine of the above formula III in the presence of an aluminum alcoholate catalyst according to the invention. the catalyst is di-methoxy-2-propoxyaluminia formula IV CH3 ^^ of Al-O-CH (IV) at temperatures from 30 to 220 ° C, under atmospheric pressure or under pressure up to 1333 Pa.
Způsob podle vynálezu je založen na známé vlastnosti hliníku tvořit koordinační sloučeniny, které interakcí s jinými organickými sloučeninami je mohou reverzibilně měnit při změnách koordinace. Způsob podle vynálezu vychází z reálného předpokladu, že koordinace smíšeného alkoholátu hlinitého vzorce XV je určena přítomností 2-propoxyskupiny a tím je určen tvar, struktura i polarita komplexu, výhodně pro interakci s jinými látkami.The process according to the invention is based on the known property of aluminum to form coordinating compounds which, by interaction with other organic compounds, can change them reversibly when the coordination changes. The method according to the invention is based on the real assumption that the coordination of the mixed aluminum alcoholate of formula XV is determined by the presence of the 2-propoxy group and thus determines the shape, structure and polarity of the complex, preferably for interaction with other substances.
Teplota a tlak při reakci se účelně volí podle povahy a fyzikálních vlastností reagu3 229090 jících látek. Vyžadují-li to fyzikální vlastnosti některé z reagujících složek, lze provádět aminolýzu ve vhodném rozpouštědle, například v aromatickém něho alifatickém uhlovodíku či v jejich směsi.The temperature and pressure of the reaction are suitably selected according to the nature and physical properties of the reagents. If required by the physical properties of any of the reactants, aminolysis may be carried out in a suitable solvent, for example in an aromatic aliphatic hydrocarbon or in a mixture thereof.
Použití smíšeného alkoholátu hlinitého vzorce IV podle vynálezu umožňuje aminolýzu i málo reaktivních esterů, jako jsou estery alifatických či aromatických aminokyselin, za šetrnějších podmínek a v kratší době než ,s jinými, dosud používanými katalyzátory. Způsobem podle vynálezu se daří i náročné a obtížné reakce, jako je aminolýza esterů arylaminy.The use of the mixed aluminum alcoholate of the formula IV according to the invention allows aminolysis of even low reactive esters, such as aliphatic or aromatic amino acid esters, under gentle conditions and in a shorter time than with other catalysts used hitherto. The process according to the invention also achieves difficult and difficult reactions, such as aminolysis of arylamine esters.
Reakční produkty se izolují podle své povahy, nejčastěji krystalizací z aromatického či alifatického uhlovodíku, popřípadě po odstranění katalyzátoru jeho reakcí s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu.The reaction products are isolated according to their nature, most often by crystallization from an aromatic or aliphatic hydrocarbon, optionally after removal of the catalyst by reaction with an aqueous solution of an alkali metal hydroxide.
Při aminolýze esterů kyselin obecného vzorce II způsobem podle vynálezu nebyly zjištěny žádné vedlejší reakce, které by snižovaly výtěžek a znečištovaly produkt.The aminolysis of the acid esters of the formula II according to the invention did not reveal any side reactions which would reduce the yield and contaminate the product.
Způsob podle vynálezu je snadno realizovatelný v provozním měřítku v běžných výrobních zařízeních, bez mimořádných nároků na suroviny a obsluhu. Podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou blíže ilustrovány v následujících příkladech provedení, jimiž ovšem vynález není nijak omezen.The process according to the invention is easy to implement on a commercial scale in conventional production facilities, without the extra demands on raw materials and operation. The details of the process according to the invention are illustrated in more detail in the following examples, which are not intended to limit the invention in any way.
Příklad,Example,
V 500 rul bance s míchadlem a sestupným chladičem se zahřívá směs 165 g (1 gmol) etylesteru kyseliny 4-aminobenzoové, 139,2 g (1,2 gmol) dietylaminoetylaminu a 27,8 g (0,2 gmol) dimetoxy-2-propoxyaluminia 6 h na ,20 až 140 °C za současného oddestilovéní etanolu. Po přídavku 300 ml toluenu a ochlazení se vykrystalovaný produkt odfiltruje a promyje toluenem. Získá se 216 g dietylaminoetylamidu kyseliny 4-aminobenzoové, tj. 92 % teorie.A mixture of 165 g (1 gmol) of 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 139.2 g (1.2 gmol) of diethylaminoethylamine and 27.8 g (0.2 gmol) of dimethoxy-2- is heated in a 500 mill flask with stirrer and descending condenser. propoxyaluminium for 6 h at 20 to 140 ° C with ethanol distilled off. After addition of 300 ml of toluene and cooling, the crystallized product is filtered off and washed with toluene. 216 g of 4-aminobenzoic acid diethylaminoethylamide are obtained, i.e. 92% of theory.
Příklad 2Example 2
V aparatuře jako v příkladu 1 se zahřívá směs 170 g (1,0 gmol) metylesteru kyseliny 4-chlorbenzoové, 146 g (2,0 gmol) n-butylaminu a 27,8 g (0,2 gmol) di-metoxy-2~propoxyaluminia na 75 až 90 °C 6 h za současného oddestilovéní etanolu. Odparek se. překrystaluje ze 400 ml toluenu. Výtěžek n-butylamidu kyseliny 4-chlorbenzoové je 200,45 g, tj. 95 % teorie.A mixture of 170 g (1.0 gmol) of 4-chlorobenzoic acid methyl ester, 146 g (2.0 gmol) of n-butylamine and 27.8 g (0.2 gmol) of di-methoxy-2 is heated in the apparatus of Example 1. Propoxyaluminium at 75 DEG-90 DEG C. for 6 hours while distilling off the ethanol. Evaporate. recrystallized from 400 ml of toluene. The yield of 4-chlorobenzoic acid n-butylamide is 200.45 g, i.e. 95% of theory.
Příklad 3Example 3
V aparatuře jako v příkladu 1 se zahřívá směs 165 g (1,0 gmol) etylesteru kyseliny 3-aminobenzoové, 139,2 g (1,2 gmol) dietylaminoetylaíminu a 27,8 g (0,2 gmol) di-metoxy-2-propoxyaluminia 6 h na 120 až 140 °C za současného oddestilovéní etanolu. Odparek se překrystaluje z 300 ml toluenu. Výtěžek dietylaminoetylamidu kyseliny 3-aminobenzoové je 218,5 g, tj. 93 % teorie.A mixture of 165 g (1.0 gmol) of 3-aminobenzoic acid ethyl ester, 139.2 g (1.2 gmol) of diethylaminoethylamine and 27.8 g (0.2 gmol) of diethoxy-2 is heated in the apparatus of Example 1. -propoxyaluminium for 6 hours at 120 to 140 ° C with ethanol distilled off. The residue is recrystallized from 300 ml of toluene. The yield of 3-aminobenzoic acid diethylaminoethylamide is 218.5 g (93%).
PřikládáHe attaches
V aparatuře jako v příkladu 1 še zahřívá 150 g (1 gmol) etylesteru kyseliny benzoové, 130,2 g (1,4 gmol) anilinu a 27,8 g di-metoxy-2-propoxyaluminia na 100 až 120 °C 8 h. Odparek se překrystaluje z 300 ml toluenu. Výtěžek fenylamidu kyseliny benzoové je 179,3 g, tj. 91 % teorie.In the apparatus of Example 1, it heated 150 g (1 gmol) of ethyl benzoate, 130.2 g (1.4 gmol) of aniline and 27.8 g of dimethoxy-2-propoxyaluminium for 100 to 120 ° C for 8 h. The residue is recrystallized from 300 ml of toluene. The yield of benzoic phenylamide is 179.3 g, i.e. 91% of theory.
Příklad 5Example 5
V aparatuře jako v příkladu 1 se zahřívá směs 180 g (1,0 gmol) isopropylesteru kyseliny 4-hydroxybenzoové, 150 g (1,4 gmol) benzylaminu a 27,8 g (0,2 gmol) di-metoxy-2-propoxy- * aluminia na 90 až 110 °C 6 h. Odparek se překrystaluje ze 400 ml toluenu. Výtěžek benzylamidu kyseliny 4-hydroxybenzoové je 189 g, tj. 86 % teorie.A mixture of 180 g (1.0 gmol) of 4-hydroxybenzoic acid isopropyl ester, 150 g (1.4 gmol) of benzylamine and 27.8 g (0.2 gmol) of dimethoxy-2-propoxy is heated in the apparatus of Example 1. Aluminum for 90 to 110 ° C for 6 hours. The residue is recrystallized from 400 ml of toluene. The yield of 4-hydroxybenzoic acid benzylamide is 189 g, i.e. 86% of theory.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS918782A CS229090B1 (en) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Method of preparing n-substituted amides of aromatic carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS918782A CS229090B1 (en) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Method of preparing n-substituted amides of aromatic carboxylic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229090B1 true CS229090B1 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=5443099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS918782A CS229090B1 (en) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Method of preparing n-substituted amides of aromatic carboxylic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229090B1 (en) |
-
1982
- 1982-12-15 CS CS918782A patent/CS229090B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5334747A (en) | Method of preparing substituted malonic ester anilides and malonic acid mono-anilides | |
| US4656272A (en) | Preparation of s-triazine derivatives | |
| KR101633298B1 (en) | Process for manufacturing N,N-dialkyl lactamide | |
| CN111875514A (en) | Method for preparing n-nonanoic vanilloylamine | |
| US4210671A (en) | Abietamide derivatives, their production and use | |
| US4772711A (en) | Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters | |
| CS229090B1 (en) | Method of preparing n-substituted amides of aromatic carboxylic acids | |
| EP0362119B1 (en) | Improved process for the catalyzed synthesis of n-substituted acrylamides and methacrylamides | |
| US3868418A (en) | Novel N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximine intermediates and process for their production | |
| JPH07112986B2 (en) | Process for producing carboxylic acid chloride and its catalyst | |
| JPH07309821A (en) | Production of aliphaic polycarboxylic acid amide | |
| SK288040B6 (en) | Method for producing beta-hydroxyalkylamide compounds | |
| US2527165A (en) | Alkamine esters of 1-aryl-2, 5-dialkylpyrrole-3, 4-dicarboxylic acids | |
| US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
| Buehler et al. | The action of benzylamine on aliphatic esters | |
| US5654467A (en) | Process for the production of C-substituted diethylenetriamines | |
| US4701527A (en) | Synthesis of salicylamides with improved reaction kinetics and improved effective yields | |
| US2678321A (en) | Dialkylaminoalkyl amides of alpha, alpha-diaryltoluic acids and their salts | |
| JP4213244B2 (en) | Purification method of keto acid | |
| SU359811A1 (en) | Method of producing halogen aminocarboxy derivatives | |
| SK249092A3 (en) | Process of the preparation of succinylcholine halides | |
| GB2120656A (en) | Preparation of thio-bis-phenols | |
| JPH0742258B2 (en) | Process for producing 3-substituted aminoacrylic acid esters | |
| JP3047672B2 (en) | Method for producing naphthalenedicarboxylic acid diamide | |
| JPS63250353A (en) | Method for producing terephthalic acid dianilides |