CS237721B1 - A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof - Google Patents

A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof Download PDF

Info

Publication number
CS237721B1
CS237721B1 CS833330A CS333083A CS237721B1 CS 237721 B1 CS237721 B1 CS 237721B1 CS 833330 A CS833330 A CS 833330A CS 333083 A CS333083 A CS 333083A CS 237721 B1 CS237721 B1 CS 237721B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
salts
sulfophthalic
acids
sulfonation
determining
Prior art date
Application number
CS833330A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS333083A1 (en
Inventor
Jaroslav Lakomy
Jaroslav Horyna
Original Assignee
Jaroslav Lakomy
Jaroslav Horyna
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jaroslav Lakomy, Jaroslav Horyna filed Critical Jaroslav Lakomy
Priority to CS833330A priority Critical patent/CS237721B1/en
Publication of CS333083A1 publication Critical patent/CS333083A1/en
Publication of CS237721B1 publication Critical patent/CS237721B1/en

Links

Landscapes

  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

Předmětem vynálezu je způsob stanoveni 3- a 4- sulfoftalových kyselin e výhodou se vzorcích reakčních směsi po sulfonačích či technických produktů s vysokým obsahem minerálních kyselin nebo solí, spočívající v tom. Se se analyzované vzorky titrují silnou bází o definované koncentraci s výhodou hydroxidem sodným a z celkové spotřeby titrečního činidle se vyhodnotí rozdíl mezi prvním a druhým potenciálním skokem, který je úměrný obsahu sulfoftalové kyseliny nebo jejich soli. V případě analýzy silně minerálních sulfonačnioh směsí se před tltraoí vzorek upraví na pH 2,5· Vynález se uplatní při analýzách meziproduktů pro výrobu barviv, lázní pro povrchovou úpravu kovů apThe subject of the invention is a method for determining 3- and 4- sulfophthalic acids, preferably with samples of reaction mixtures after sulfonation or technical products with a high content of mineral acids or salts, consisting in that. The analyzed samples are titrated with a strong base of a defined concentration, preferably sodium hydroxide, and the difference between the first and second potential jump, which is proportional to the content of sulfophthalic acid or its salt, is evaluated from the total consumption of the titrant. In the case of the analysis of strongly mineral sulfonation mixtures, the sample is adjusted to pH 2.5 before titration. The invention is applicable in the analysis of intermediate products for the production of dyes, baths for surface treatment of metals, etc.

Description

Vynález «· týká způsobu rychlého stanovení kyseliny 3- a 4- sulfoftalových a jejich solí a jeho podstatou je eoidimetriokd titraee ve vodná· prostředí.The invention relates to a process for the rapid determination of 3- and 4-sulfophthalic acids and their salts, which is based on eidimetriocd titraee in aqueous media.

tyeellny zulfoftelové a zvláětě jéQich soli jsou významnými meziprodukty např. k připravil organických barviv jako ftalocyanlnft naho jako příaady do lázní pro povrchovou úpravu kovů. Jejich analytika je zatím časové značně náročná a speciálně provozní kontrola musí řeěit proklány souběžného stanovení několika složek. Tak např. surové mono-, dl-, případně trojeoli, mechanicky separované z reakčních směsí po sulfonaci kyseliny ftálové něho ftalanhydritu, nohou obsahovat vedle organické hlavní složky i zbytky kyseliny sírové se aulfonace, dále anorganická eoll případně jiné minerální kyseliny uvolněné při konverzi dikarboxybenzeneulfonových kyselin a anorganickými solemi přidávanými zpravidla přímo do reakčních aaěeí. Stejné problémy provázejí i analýzy reakčních aaěaí při aulfonací, kde je třeba stanovovat sulfoprodukty sa značného přebytku sulfonačního činidla.These sulfophthelic salts and especially their salts are important intermediates, for example, to prepare organic dyes such as phthalocyanine as additives to baths for the surface treatment of metals. Their analytics is very time-consuming so far and especially the operational control has to solve the problems of simultaneous determination of several components. For example, crude mono-, dl-, or triple salts, mechanically separated from the reaction mixtures after sulfonation of phthalic acid phthalic anhydride, may contain, in addition to the organic main constituent, sulfuric acid residues with sulfonation, inorganic eol or other mineral acids liberated in the conversion of dicarboxybenzene sulfonic acids. and inorganic salts usually added directly to the reaction salts. The same problems are associated with the analysis of reaction and sulfonation reactions, where sulfoproducts need to be determined with a considerable excess of sulfonating agent.

Dosud ee taková směsi analyzovaly např. pomocí NMH nebo kapalinová ehroaatografie.So far, such mixtures have been analyzed, for example, by NMH or liquid ehroatography.

Obě metody jsou poměrně pracná, vyžadují speciální analyzátory, která nejsou ve výrobnách k dispoaicl.Both methods are quite laborious, requiring special analyzers that are not available in the production plants.

Nyní byl nelezen způsob stanovení 3- a 4- sulfoftalových kyselin a jejich solí, ktorý je předmětem tohoto vynálezu a jeho podstata spočívá v tom, že se vodný roztok vzorku, obsahující sloučeniny obecného vzorce 1 coom”It has now been found that a process for the determination of 3- and 4-sulfophthalic acids and their salts is the object of the present invention and consists in providing an aqueous solution of a sample containing compounds of formula 1 coom.

COOM1 (I) kde M', H'' až' značí vodíky nebo kationty alkaliclqlch kovů buá stejná, nebo rozdílné, tltruje silnou bází o definované koncentraci. S výhodou hydroxidem sodným a z. osikové spotřeby titračaího činidla se vyhodnotí rozdíl spotřeby mezi prvním a druhým potenciélitta sko!s<-.'C který je úměrný obsahu sulfoftelové kyseliny nebo její soli. Vodný roztok tsnalyzovviýťja vzorků se v případě potřeby před titraoí upraví na pH 2,5. Touto metodou law analyzovat vzorky reakčních směsí po eulfonnoíoh či techniekýcprodukty z vysokým obsahest minerálních kyselin nebo solí.COOM 1 (I) wherein M ', H''to' denotes hydrogen or alkali metal cations, either the same or different, filters with a strong base of defined concentration. Preferably, the sodium hydroxide and aspartic consumption of the titrating agent are evaluated to determine the difference in consumption between the first and second potentiators, which is proportional to the content of the sulfophthalic acid or salt thereof. The aqueous sample solution is adjusted to pH 2.5 if necessary before titration. Using this method, it is possible to analyze samples of reaction mixtures after sulfonates or technical products from high contents of mineral acids or salts.

Při hodnocení vzorků reakčních směsí ze zulionací, kde se zpravidla nachází značný přebytzk sulfonačního činidla bylo zjištěno, Se tato skutečnost stanovení obsahu sulfoderivátů postupem podle tohoto vynálezu nekomplikuje.When evaluating samples of the reaction mixtures from the zionizations, where there is generally a significant excess of the sulfonating agent, it has been found that this does not complicate the determination of the sulfoderivative content according to the invention.

Popisovaný rychlý způsob stanovení se opírá o výsledný účinek substitučních efektů v případě trieubetituovanábo benzenového jádra u sloučenin obecného vzorce 1. Vlivem sse acidita obou karboxylů liií o cca 2,5 jednotek pKg. Při tltrnci kyselin sulfoftfcl tltruje spolu se aulfoekupinou simultánně též jeden kerboxyl a spolu vytvářejí na titrsční křivce j^xinu vlnu. Zdánlivá hodnota pKa tohoto prvního skoku je asi 3,0.The described rapid assay method relies on the resulting effect of substitution effects in the case of the tri-substituted or benzene nucleus of the compounds of Formula 1. Due to the acidity of both carboxyls, they are approximately 2.5 units pK g . In sulfonic acid synthesis, a sulfonyl group also simultaneously filters a single carboxyl group and together they form a wave on the titration curve. The apparent pK and this first jump is about 3.0.

DalSí titraci se neutralizuje druhý karboxyl, čímž se vytvoří druhý skok a jeho hodnota je 5,5- Oddělení obou vln je dostatečná, aby rozdíly na potenoioaetrickéaFurther titration neutralizes the second carboxyl to form a second jump and has a value of 5.5. The separation of the two waves is sufficient to allow for differences in potenoioa

A-;»am« byly analyticky vyhodnotitelné.And - »am« were analytically evaluable.

V případě, že vzorky obsahuji silnou minerální kyselinu, např. kyselinu sírovou, potom ee při títreeí směsi její acidita uplatní jen v prvním skoku. Tato skutačr.ust umožňuje rychlé stanovení eulfoproduktů i ve vzorcích reakčních sněsí po sulfonaci.If the samples contain a strong mineral acid, such as sulfuric acid, then the acidity of the mixture will only be applied in the first jump at the three-stage mixture. This fact enables rapid determination of e-products even in samples of reaction mixtures after sulfonation.

23772,23772,

V případech monosolí je kationt vázán výhradně na sulfoskupiau: při jejich titraci se činidlo nejprve spotřebuje na neutralizaci kyselejšího karboxylu a potom se odděleně vytitruje druhý karboxyl.In the case of mono-salts, the cation is exclusively bound to the sulfo group: in their titration, the reagent is first consumed to neutralize the more acidic carboxyl, and then the second carboxyl is separately titrated.

U dvoj- a trojsoli se vodný roztok vzorku určeného k analýze nejprve okyselí přídavkem silné minerální kyseliny např. sírová, chlorovodíková, dusičná, fosforečná, chloristá apod. na pH 2,5; čímž se uvolní karboxyly a acidimetrické titrace a vyhodnocení se potom provede analogicky jako u monosolí nebo volných aulfokyselin.For di- and tri- salts, the aqueous solution of the sample to be analyzed is first acidified by the addition of a strong mineral acid such as sulfuric, hydrochloric, nitric, phosphoric, perchloric, etc. to a pH of 2.5; thereby releasing the carboxyls and acidimetric titrations and then evaluating them analogously to the monosalts or free aulfoacids.

V případě sulfonačních směsí se silně minerální kyselost otupí přídavkem báze, například hydroxidu sodného na hodnotu pH 2,5 a poté se potenciometrlcky titruje uvedeným způsobem.In the case of sulfonation mixtures, the strongly mineral acidity is dulled by the addition of a base, for example sodium hydroxide, to a pH of 2.5 and then titrated potentiometrically as described.

V případech, kdy se isomerní 3- a 4- sulfoftalová kyseliny hebo jejich soli vyskytují ve směsi vedle sebe nelze metodou podle tohoto vynálezu isomery rozlišit, ale lze tak stanovit jejich součet.In cases where the isomeric 3- and 4-sulfophthalic acids or their salts are present side-by-side in the mixture, the isomers cannot be distinguished by the method of the present invention, but the sum can be determined.

PříkladExample

Množství vzorku odpovídající 1 až 1,5 milimolům kyseliny sulfoftalová nebo její soli se zředí vodou na roztok objemu cca 40 ml, pH roztoku se upraví na 2,5 bučí silnou minerální kyselinou (jedná-li se o soli sulfoftálové kyseliny)/ nebo hydroxidem sodným jedná-11 se o sulfonační směs s přebytkem kyseliny sírová. Koncentrace kyseliny, resp. báze, e (H+, OH“) = 1 až 3mol/1a titruje se potenciometrlcky hydroxidem sodným c(NaOH) = = 0,1 mol/1 se skleněnou a kalomalpvou elektrodou. Potenciometrickou titraci lze provést ručně nebo na automatickém titrétoru. Rozdíl spotřeby hydroxidu sodného mezi 1 a IX potencionálním skokem odpovídá obsahu kyselin sulfoftalovýeh v roztoku.Dilute the amount of sample corresponding to 1 to 1.5 millimoles of sulphophthalic acid or its salt with water to a volume of approximately 40 ml, adjust the pH of the solution to 2.5 with either a strong mineral acid (if sulphophthalic acid salt) or sodium hydroxide it is a sulphonation mixture with an excess of sulfuric acid. Concentration of acid, resp. base, e (H + , OH ') = 1 to 3 mol / l and titrated potentiometrically with sodium hydroxide c (NaOH) = = 0.1 mol / l with a glass and calorific electrode. Potentiometric titration can be performed manually or on an automatic titrator. The difference in sodium hydroxide consumption between 1 and 1X potential jump corresponds to the sulfophthalic acid content of the solution.

ml c(NaOH) = 0,1 mol/1 odpovídá 0,1 milimolu kyseliny sulfoftalová.ml c (NaOH) = 0.1 mol / l corresponds to 0.1 millimole of sulfophthalic acid.

Claims (2)

1. Způsob stanovení 3- a 4- sulfoftalovýeh kyselin a jejich solí, vyznačený tím. Se se vodný roztok vse.Tku, obsahující sloučeniny obecného vzorce I , coom M'°3S“tgXcOOM»’ (I), kde M', M a M' značí vodíky nebo kationty alkalických kovů buá stejné, nebo rozdílné titruje silnou bází o definované koncentraci s výhodou hydroxidem sodným a z celkové spotřeby titračního činidla se vyhodnotí rozdíl spotřeby mezi prvním a druhým potenciálním skokem, který je úměrný obsahu sulfoftalová kyseliny nebo její soli.1. Method for the determination of 3- and 4-sulfophthalic acids and their salts, characterized by: With vse.Tku aqueous solution containing compounds of formula I, COOM M ° 3 S "tgXcOOM» '(I) wherein M', M and M 'represents hydrogen or alkali metal cations either the same or different strong base is titrated The difference in consumption between the first and second potential leaps, which is proportional to the content of the sulfophthalic acid or its salt, is evaluated from the total consumption of the titrant. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, 8® «« hodnota jiH analyzovaKábt» vůdnéfeo rozteku upraví před titraci na 2,§,2. The method according to claim 1, characterized in that before the titration, the «value of the analyzer cable» is adjusted to 2, ## EQU1 ##
CS833330A 1983-05-12 1983-05-12 A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof CS237721B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS833330A CS237721B1 (en) 1983-05-12 1983-05-12 A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS833330A CS237721B1 (en) 1983-05-12 1983-05-12 A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS333083A1 CS333083A1 (en) 1984-11-19
CS237721B1 true CS237721B1 (en) 1985-10-16

Family

ID=5373032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS833330A CS237721B1 (en) 1983-05-12 1983-05-12 A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS237721B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS333083A1 (en) 1984-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20200038469A (en) Methods and compositions for quantification of fluorescent and colorimetric proteins
CS237721B1 (en) A method for determining 3- and 4-sulfophthalic acids and salts thereof
US5219760A (en) Process for the determination of iron
US5466606A (en) Use of N-methylformamide as solvent for the Karl Fischer titration
Parkash et al. Detection and spectrophotometric determination of EDTA with cobalt (II) and phosphomolybdic acid in urine and detergents
Hata et al. Micro-phase sorbent extraction for trace analysis via in situ sorbent formation: Application to the spectrophotometric determination of nitrite in environmental waters
SU1293648A1 (en) Method of determining ferric iron in presence of oxyethylene-diphosphoric acid
Gold et al. 324. The mechanism of aromatic sulphonation and desulphonation in aqueous sulphuric acid
JPH0225752A (en) Method and composite reagent for determining iron in serum
SU1649408A1 (en) Titrometric method for determination of 1-4-[-(2-ditert amylphenoxy)-butyroylaminophenyl -3-n-morpholino-4-(1-phenyltetrazolylthio-5)-, (h-599)
SU1511681A1 (en) Method of photometric determination of magnesium
SU1437750A1 (en) Method of analysis of ammonium salt of 5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1)heptane-2-on-3-exosulfoacid
SU1735759A1 (en) Method for determination of methanol in water
US3597160A (en) Colorimetric method for determining thiols
SU1436068A1 (en) Method of photometric analysis of magnesium
SU1029056A1 (en) Method of determination of asparal in water solutions
EP0415974B1 (en) Colorimetric assay of 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol or derivatives thereof
US4056357A (en) Direct bilirubin assay
SU924566A1 (en) Method of aromatic sulpho-acid determination
JP2906631B2 (en) Analysis method for sulfite compounds
SU1705737A1 (en) Method of analysis of condensate in thiourea production
SU1352361A1 (en) Method of determining ascorbic acid
SU709952A1 (en) Method of spectorphotometric determining of scandium
RU1793338C (en) Method of nitrite ions determination in solution by fluorometry
SU1352353A1 (en) Method of quantitative determination of lignosulfonates in process solutions of sulfatecellulose production