CS237743B1 - Anionactive disazo dyes for polyamide - Google Patents

Anionactive disazo dyes for polyamide Download PDF

Info

Publication number
CS237743B1
CS237743B1 CS84593A CS59384A CS237743B1 CS 237743 B1 CS237743 B1 CS 237743B1 CS 84593 A CS84593 A CS 84593A CS 59384 A CS59384 A CS 59384A CS 237743 B1 CS237743 B1 CS 237743B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
polyamide
dyes
conh
parts
Prior art date
Application number
CS84593A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS59384A1 (en
Inventor
Svatopluk Krajtl
Jana Rudzinska
Zdenek Vrba
Original Assignee
Svatopluk Krajtl
Jana Rudzinska
Zdenek Vrba
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Svatopluk Krajtl, Jana Rudzinska, Zdenek Vrba filed Critical Svatopluk Krajtl
Priority to CS84593A priority Critical patent/CS237743B1/en
Publication of CS59384A1 publication Critical patent/CS59384A1/en
Publication of CS237743B1 publication Critical patent/CS237743B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

Anionaktivní disazobarviva na polyamid obecného vzorce 1 Ho X kde X značí skupinu -C01 /' < ve která -R^ a -R2 aohou být stejná nebo různé a značí vodík, alkylskupinu a 1 až 6 atony uhlíku, cykloalkylskupinu, a výhodou cyklohexylskuplnu, hydroxyalkylskupinu, s výhodou 2-hýdroxyetyl*kupinu nebo aryl- skupinu, a výhodou fenylskupinu, která aůŽe být dále substituována 1 až 3 metyl- skupinami, 1 až 2 alkoxyskupinami 61 1 až 3 atony chloru. Barviva se aplikují vytahovacím barvením v slabé kyselé laani nebo potiskováním a poskytují červené odstíny s dobrými mokrými stálostmi.Anionic disazo dyes for polyamides of the general formula 1 Ho X where X denotes the group -CO1 /' < in which -R^ and -R2 may be the same or different and denotes hydrogen, an alkyl group and 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group, and preferably a cyclohexyl group, a hydroxyalkyl group, preferably a 2-hydroxyethyl group or an aryl group, and preferably a phenyl group, which may be further substituted by 1 to 3 methyl groups, 1 to 2 alkoxy groups and 1 to 3 chlorine atoms. The dyes are applied by extraction dyeing in a weak acid bath or by printing and provide red shades with good wet fastness.

Description

237743 2 (I).

Vynález a· týká anionaktivnlch disazobatrviv obecného vzorce I

kde X značí skupiny: -conh2, -COHHCHj, -conhc^, -conhc2h4oh, cok-(ch3)2,-COMr. CjjHj,

CgH^OH -CONH- -CONH-

-CONH

O -ci·

-CONH OCH3

Z dosud známých barviv je barvivila podle vynálezu nejvíce podobná barvivo uvedenáv německém patentu ¢. 16 482, což je barvivo, kde X značí vodík.

Dlsszobervivo obecného vzorce 1 se připrav! z monoazobarviva 11

ÍH)

tím, že se monoazobarvivo II diazotuje a kopuluje s kopulačnl komponentou obecnéhovzorce III

HO X (III) 3 237743 kde Z má výSe uvedený význam.

Po kopulaci se barvivo vysolí se slabě kyselé reakční směsi. Barvlva podle vynálezusají neutrální Červený odstín. Vyznačují se afinitou k materiálům, jež obsahují skupinyschopné vázat aminoaktivní barvlva jako je vlna a polyamid, přičeaž afinita k polyamiduje zvláSÍ vysoká. Barvlva mají dobré mokré stálosti.

Vynález je blíže objasnén následujícími příklady. Síly uvedené v příkladech jsoudíly hmotnostní. Přikladl 17,8 dílů 4-aminoazobenzen-3,4'-disulfokyseliny, se rozpustí ve směsi 300 dílůvody a 5 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové. E tomuto romtoku se přidá 30 dílůledu a 3,5 dílů dusitanu sodného rozpuštěného v 20 dílech vody. Po 1 h míchání se suspenzediazonlová soli naleje k roztoku připraveného rozpuštěním 9,8 dílů amidu kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové a 4,5 dílů hydroxidu sodného ve 40 dílech vody. Po 1 h míchání se reakční směsokyselí přídavkem kyseliny chlorovodíkové na pH > 3 až 4, barvivo se vysolí přídavkem60 dílů chloridu sodného. VylouCené barvivo se odfiltruje a vysuSÍ. Získá se 24,4 dílůproduktu. AbsorpCni spektrum vodného roztoku barvlva při pH » 5 má hlavní maximum při510 na a vedlejSí maximum při 340 na. Při chromátografii na zpevněné sillkagelové vrstvě,v soustavě n-amylalkohol, pyridin, 25 % 1:1:1, barvivo poskytuje jednu modravě Červe- nou skvrnu o Ky ** 0,43.

Barvivo vybarvuje polyamidové materiály v sytém modravě Červeném odstínu.

Barvlva uvedená v příkladech 2 až 11 byla připravena stejným postupem jako v příkla- du 1 2377*3 *

ΙΑ ΙΛ ΙΛO O O σ» o co « o Μ O ΙΠ NU> kO φ **<o ι*ί <o co ia <o co

CM

S \0 co ***© ΙΛ ΙΛ U\ ΙΛ

O M)

lA »«

lA

O

IA « 44 A >Ví t<« 6S 2 « M > • «r(M3 >>« U«Ρ «

X 3 Oό řj *·M <9 ► S £ § « ΛΙ £ •S . 3

« » I

mb >» <o« Μ I 77755 5 5: K> >O >o > « X) ► «» s K> t

Mi 7 ε

Mi »· ► 5 s

σ* O lA lA CM o * \O CM co O O lA σ\ CM CM CM CM co co CO co CM

vo <o co *-O «- «- <M »

N OJA

r> MW aa a cm <M o u a

CO

CM

vO co sf

CM

O § w*

CM

O \z CO \o * co M ·» * » co ia ia ia se' ! f*

O

237743 2 (I).

The invention and the invention relates to anionic disazobonds of general formula (I)

wherein X represents: -conh 2, -COHHCH 3, -conh 2, -conh 2 2h 4oh, coc- (ch 3) 2, -COMr. CjjHj,

C 8 H 11 OH -CONH- -CONH-

-CONH

O -ci ·

-CONH OCH3

From the hitherto known dyes, the most similar dye according to the invention is the German patent ¢. 16,482, which is a dye wherein X is hydrogen.

The formula 1 is prepared! from monoazo dye 11

ÍH)

in that the monoazo dye is diazotized and coupled to the coupling component of general formula III

X (III) 237743 where Z is as defined above.

After coupling, the dye is salted out of the weakly acidic reaction mixture. The colors according to the invention are a neutral red hue. They have an affinity for materials that contain a group-binding amino-active dye such as wool and polyamide, with affinity for polyamides being particularly high. Colors have good wet fastness.

The invention is further illustrated by the following examples. The forces shown in the examples are by weight. EXAMPLE 1 17.8 parts of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfoacid are dissolved in a mixture of 300 parts and 5 parts of concentrated hydrochloric acid. 30 parts of ice and 3.5 parts of sodium nitrite dissolved in 20 parts of water are added to this solution. After stirring for 1 h, the suspension of the diazediazonium salt was poured into a solution prepared by dissolving 9.8 parts of 2-hydroxy-3-naphthoic acid amide and 4.5 parts of sodium hydroxide in 40 parts of water. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was acidified to pH > 3 to 4 by addition of hydrochloric acid, and the dye was salted out with 60 parts of sodium chloride. The precipitated dye is filtered off and dried. 24.4 parts of product are obtained. The absorption spectrum of the aqueous solution of the dye at pH &lt; 5 has a maximum peak at 510 at and a maximum at 340 at. Chromatography on a reinforced sillkagel layer, n-amyl alcohol, pyridine, 25% 1: 1: 1, gives the dye one bluish red spot of Ky ** 0.43.

The dye stains the polyamide materials in the bluish red hue.

The dyes shown in Examples 2 to 11 were prepared by the same procedure as in Example 1 2377 * 3 *.

ΙΑ ΙΛ ΙΛO OO σ o o o O ΙΠ NU> kO φ ** <o ι * ί <o co ia <o co

CM

S 0 co *** © ΙΛ ΙΛ U co

OM)

lA »«

lA

O

IA «44 A> Vi <« 6S 2 «M> •« r (M3 >> «U« Ρ «

X 3 ό j · · · · · · · • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •... 3

«» I

mb> »I 77755 5 5: K>>O>o> X X

Mi 7 ε

Mi »· 5 sec

CM CM CM CM CM CM CM * CM CM CM *

vo <o co * -O «-« - <M »

WELL, I

r> MW aa and cm <M oua

WHAT

CM

in what sf

CM

O § w *

CM

About CO * What M · »* What are I and I? F*

O

Claims (1)

5 237743 PŘEDMĚT VYNÁLEZU Anionaktivní diaazobarviva na polyamid obecného vzorce ISUMMARY OF THE INVENTION Anionic diaazo dyes for polyamide of formula (I) (I), kde X značí skupiny -cokh2 -CONHCjjHj -CONHCH-j -CONHC^OH con-cch3)2 CO|Í— -CONH(I) wherein X is -cokh2 -CONHC1H6CONHCH-j -CONHC1HOH con-c3) 2CO1- -CONH -C01 CONH-C01 CONH Cl -CONH -o- OCH3 ch3 -CONH- CH,Cl -CONH -OOCH 3 CH 3 -CONH-CH,
CS84593A 1984-01-26 1984-01-26 Anionactive disazo dyes for polyamide CS237743B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS84593A CS237743B1 (en) 1984-01-26 1984-01-26 Anionactive disazo dyes for polyamide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS84593A CS237743B1 (en) 1984-01-26 1984-01-26 Anionactive disazo dyes for polyamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS59384A1 CS59384A1 (en) 1984-11-19
CS237743B1 true CS237743B1 (en) 1985-10-16

Family

ID=5338295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS84593A CS237743B1 (en) 1984-01-26 1984-01-26 Anionactive disazo dyes for polyamide

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS237743B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS59384A1 (en) 1984-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0602816A1 (en) Magenta dye, jet ink, and color set
DE1923680B2 (en) DISAZO DYES AND THEIR USE FOR COLORING AND PRINTING NATURAL AND SYNTHETIC FIBER MATERIALS
HU182574B (en) Process for producing 1:2 metal complexes of bis-diazo-compounds
CS237743B1 (en) Anionactive disazo dyes for polyamide
MX2008015256A (en) Acid dyes.
US3926946A (en) Water soluble monoazo dyestuffs containing a diphenylamine group carrying a sulphamoyl substituent and a sulpho or sulphato substituent
GB2271776A (en) Fibre-reactive azo dyestuffs
DE1246906B (en) Process for the preparation of water-soluble mono- or disazo dyes
DE1107356B (en) Process for the production of water-soluble azo dyes
KR100236804B1 (en) Fibre-reactive disazo compounds
DE2203460C3 (en) Monoazo dyes and processes for dyeing and printing
DE1444588A1 (en) Process for the preparation of new monoazo dyes
DE2457590C2 (en) New metal complexes, their manufacture and use
DE1444591A1 (en) Process for the preparation of new monoazo dyes
DE1938579C3 (en) Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their use
DE842984C (en) Process for the preparation of disazo dyes
EP0168739B1 (en) Reactive dyes
EP0568892A2 (en) Monoazo reactive dyes
DE842092C (en) Process for the preparation of metallizable monoazo dyes
DE879272C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE1927918A1 (en) Disazo dyes
EP0032625A2 (en) Water-soluble monoazo dyes
PL120972B2 (en) Method of manufacture of monoazo reactive dyes
GB1559292A (en) Diphenyl ether sulphanic acid-azo phenol dyes
PL168108B1 (en) The method of producing metal complex reactive violet of s-triazine derivative