CS240390B1 - N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká N-[ 2-(dodekanoylamino)- etylj alkyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca O CHs II: I C11H2S—C—NH—CHz—CH2—N+—R Br~ CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14 a spůsobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii příslušného 1-brómalkánu s 2-dimetylamínoetylamidom kyseliny dodekánovej v prostředí metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla. Finálně zlúčeniny majú výrazné povrchové aktivně vlastnosti a antimikróbny účinok tak na grampozitívne, gramnegatívne baktérie ako aj kvasinky, a preto sú najúčinnejšie z nich použitelné ako dezinficienciá s detergačným účinkom v kozmetike, farmách, textilnom priemysle a pod., všade tam, kde je možné využiť ich ako tenzidy alebo antimikróbne látky, resp. v kombinácii oboch týchto- vlastností.

Description

Vynález sa týká N-[ 2-(dodekanoy lamino)etyl j alkyldimetylamóniumbr omidov všeobecného vzorca

O CHs

II: I

C11H2S—C—NH—CHz—CH2—N+—R Br~

CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14 a spůsobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii příslušného 1-brómalkánu s 2-dimetylamínoetylamidom kyseliny dodekánovej v prostředí metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla.

Finálně zlúčeniny majú výrazné povrchové aktivně vlastnosti a antimikróbny účinok tak na grampozitívne, gramnegatívne baktérie ako aj kvasinky, a preto sú najúčinnejšie z nich použitelné ako dezinficienciá s detergačným účinkom v kozmetike, farmách, textilnom priemysle a pod., všade tam, kde je možné využiť ich ako tenzidy alebo antimikróbne látky, resp. v kombinácii oboch týchto- vlastností.

Vynález sa týká N-[2-(dodakanoylamínojetyljalkyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca

O CH3

CuHžs— C—NH—CHz— CH2—N+— R Br^-

CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14 a spósobu přípravy týchto zlúčenín.

Je známe, že niektoré deriváty dlhoreťazových alifatických karboxylových kyselin, predovšetkým hydroxyalkylamidy, majú vynikajúce povrchovoaktívne vlastnosti, nízku toxicitu, sú málo dráždivě, a preto sa dajú s výhodou využit například v kozmetike. Našli však svoje uplatnienie aj v textilnom, kožiarskom, kožušníckom priemysle. Najvačšie využitie majú deriváty kyseliny dodekánovej (laurovejj, resp. deriváty pripra-, véně z frakcie Cio — Cie kokosového oleja. V čistorn stave sú známe aj zlúčeniny tohoto typu odvodené od kyseliny undekánovej, undecénovej a tetradekánovej. Okrem vyššie uvedených hydroxyalkylamidov našli použitie aj dialkylamínoalkylamidy mastných kyselin, hlavně 3-(dimetylamínopropyl)amid kyseliny dodekánovej a jeho niektoré deriváty, například přídavky do epoxidových živíc, biocídnych zmesi, ako antistatiká, dezinficienciá a antiparazitá, textilně zmakčovadla, emulgátory.

Menej sú známe a používané ich amóniové soli (hlavně vo formě betaínov alebo hydrochloridov], například ako flotačné činidlá, antikorozně přísady, fotografické vývojky, migračně činidlá pre farbiace kúpele, konzervanciá potravin, antiparazitá.

Zlúčeniny vyššie uvedenej štruktúry, ktoré sú predmetom vynálezu, u ktorých je na amóniový dusík naviazaný alkylový reťazec dížky 2 až 14 atómov uhlíku (spolu s dvomi metylovými skupinami) nie sú, okrem dodecyl derivátu, v literatúre opísané. Zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejších z nich je antimikróbna aktivita v porovnaní s bežne používanými dezinficienciami z radu organicvýrazne vyššia.

Sposob přípravy zlúčenín podl'a vynálezu spočívá v reakcii 2-dimetylamínoetylamidu kyseliny dodekánovej s příslušným 1-brómalkánom v metylkyanide pri teplote varu rozpúšťadla. Sposob podl'a vynálezu má v porovnaní s iriými metodami přípravy organických amóniových solí (například za použitia vody, metanolu, etanolu ako reakčného prostredia) tú výhodu, že sa zabráni vzniku vedfajších produktov (například hydrolytickými alebo preesterifikačnými reakciami) a vznikajú finálně zlúčeniny vo vysokých výťažkoch.

Příklady ilustrujú metodu přípravy vybraných zlúčenín podl'a vynálezu. Okrem výtažku, teploty topenia, R_F-hodnoty (zistené na silikagély v sústave aceton : 1 M HC1 1 : : 1, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii), IC-spektrálnych charakteristik (namerané v nujolovej suspenzii, v cm⁴), je uvedená aj ich kritická koncentrácia tvorby miciel Ck (v mol. dm^-3), maximálně zníženie povrchového napátia pri. Ck (yc_k, v nM . m^-1), ako aj antimikróbna aktivita voči Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia MIC v μ§. cm^-3.

Příklad 1

V 30 cm³ metylkyanidu sa rozpustí 0,1 molu 2-dimetylamínoetylamidu kyseliny dodekánovej, přidá sa 0,11 mólu 1-brómetánu a zahrieva sa 4 hodiny pri teplote varu rozpúšťadla. Po odpaření metylkyanidu sa produkt kryštalizuje do konštantnej teploty topenia. Získá sa Ň-[ 2-(dodekanoylamíno)etyljetyldimetylamóniumbromid vo výtažku 99 o/o;

t. t. 80 až 82 °C;

Rp — 0,56;

IČ: v_NH trans 3 420, cis 3 200, 3 177, y_c=o (Amid IJ 1 650,

VCN + ÓcNH (Amid II) 1 539, i>cn 1152,

V(cn) + ^cc Ή á(NH)í.p. (Amid III) 1299, p as 720;

C_k = 1,0.10-2; yc_k = 38,7;

MIC: 40, 600, 200.

P r í k 1 a d 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že namiesto 1-brómetánu sa do reakcie použil 1-brómoktán. Vznikol N- [ 2- (dodekanoylamíno) ethyl ] oktyldimetylamóniumbromid vo výtažku 84 °/o;

t. t. 84 až 86°C;

R_f = 0,67;

IČ: v_NH trans 3 430, 3 376, 3 324, cis 3 228, 3 192,

Amid I 1 649, 1 674,

Amid II 1 542, v_CN 1173, Amid III 1 286, p cpi2 721;

C_k = Ι,Ι.ΙΟ-³; yc_k = 30,7;

MIC: 1, 10, 1.

P r í k 1 a d 3

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómteíradekán. Vznikol N-[2-(dodekanoylamíno ) etyl ] tetradecyldimetylamónimbromid vo výtažku 92 °/o;

t. t. 94 až 96 °C;

R_F ~ 0,51;

IČ: v_NH trans 3 404, 3 324, cis 3 228, 3 192,

Amid I 1 637, 1 657,

Amid II 1 540, y_CN 1169, Amid III 1 287, p ch2 721;

Claims (2)

PREDMET

1. N-[2-(dodekanoylamíno:)etyl]alkyldimetylamóniumbromidy všeobecného vzorca

O CH3

II -I .

C11H23—C—NH—CHz—CH2—N⁺—R Br~

CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14.

2. SpĎsob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa

C_k = 3,9.10~⁵; yc_k = 25.3;

MIC: 1 4Ó0, > 1 000, 700.

VYNÁLEZU nechá reagovat 2-dimetylamínoetylamid kyseliny dodekánovej vzorca

O

II

C11H23— C—NH— CHž—CH2—N(CH3)2 s 1-brómalkánom všeobecného vzorca

R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1, v metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla.