CS240664B1 - Process for the preparation of dicyclopentadiene as a by-product in the treatment of pyrolysis gasoline - Google Patents
Process for the preparation of dicyclopentadiene as a by-product in the treatment of pyrolysis gasoline Download PDFInfo
- Publication number
- CS240664B1 CS240664B1 CS822085A CS208582A CS240664B1 CS 240664 B1 CS240664 B1 CS 240664B1 CS 822085 A CS822085 A CS 822085A CS 208582 A CS208582 A CS 208582A CS 240664 B1 CS240664 B1 CS 240664B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dicyclopentadiene
- fraction
- pyrolysis gasoline
- cyclopentadiene
- pyrolysis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu zpracování pyrolýzního benzinu při němž se z celého nebo pouze lehkého pyrolýzního benzinu destilačné oddělí pentanová frakce ochuze ná o cyklopentadién při teplotě v hlavě kolony 65 až 75 °C, ve spodku kolony 120 až 150 °C při tlaku 220 až 35Ο kPa a době zdržení destilačního zbytku v destilační koloně 1 až 3 hodiny, přičemž dochází k dimeraci cyklopentadienu na dicyklopenta- dien, od destilačního zbytku s obsahem dicyklopentadienu,, který se dále destilač- ně zpracovává, případně spolu se selektiv ně hydrogenovanym p^rolýzním benzinem. Jako destilát se pri tom získává aroma tická BTX frakce, která se může selektiv ně hydrogenovat, jako destilační zbytek se získává dicyklopentadienová frakce, případně C9+ frakce s vysokým obsahem di cyklopentadienu.The invention relates to a method for processing pyrolysis gasoline, in which a pentane fraction depleted in cyclopentadiene is separated from all or only light pyrolysis gasoline by distillation at a temperature in the column head of 65 to 75 °C, in the column bottom of 120 to 150 °C at a pressure of 220 to 35Ο kPa and a residence time of the distillation residue in the distillation column of 1 to 3 hours, whereby dimerization of cyclopentadiene to dicyclopentadiene occurs, from the distillation residue containing dicyclopentadiene, which is further processed by distillation, optionally together with selectively hydrogenated pyrolysis gasoline. The aromatic BTX fraction is obtained as a distillate, which can be selectively hydrogenated, and the dicyclopentadiene fraction, optionally a C9+ fraction with a high content of dicyclopentadiene, is obtained as a distillation residue.
Description
(54) Způsob výroby dicyklopentadienu jako vedlejšího produktu při zpracování pyrolýznlho benzinu
Vynález se týká způsobu zpracování pyrolýzního benzinu při němž se z celého nebo pouze lehkého pyrolýzního benzinu destilačné oddělí pentanová frakce ochuzená o cyklopentadién při teplotě v hlavě kolony 65 až 75 °C, ve spodku kolony 120 až 150 °C při tlaku 220 až 35Ο kPa a době zdržení destilačního zbytku v destilační koloně 1 až 3 hodiny, přičemž dochází k dimeraci cyklopentadienu na dicyklopentadien, od destilačního zbytku s obsahem dicyklopentadienu,, který se dále destilačně zpracovává, případně spolu se selektivně hydrogenovanym p^rolýzním benzinem.
Jako destilát se pri tom získává aromatická BTX frakce, která se může selektivně hydrogenovat, jako destilační zbytek se získává dicyklopentadienová frakce, případně C9+ frakce s vysokým obsahem dicyklopentadienu (51) Int Cl.*'
C 07 C 2/38
240 664
- 1 240 664
Vynález se týká způsobu výroby dicyklopentadienu jako vedlejšího produktu při zpracování pyrolýzního benzinu.
Pyrolýzní benzin je směsí až uhlovodíků o destilačním rozmezí 40 až 190°C. Vzniká při výrobě etylénu pyrolýzou plynných a kapalných uhlovodíkových surovin, při teplotách 760 až 850°C, jako kapalná fáze při dělení pyrolýzního plynu a při dělení kapalných pyrolýzních produktů. Obsahuje pentanovou frakci, aromáty Cg až C10 a mimo jiné také značné množství nenasycených pryskyřicotvorných uhlovodíků. Proto se před jakýmkoliv používáním pyrolýzního benzinu nejprve při šetrných podmínkách nasytí dvojné vazby nejreaktivnějších uhlovodíků tzv. selektivní hydrogenaci.
Pyrolýzní benzin představuje směs uhlovodíkových podílů, které odpadávají v procesu kondenzace a dělení produktů pyrolýzy. Nejtěžší podíl pyrolýzního benzinu kondenzuje ve vodní pračce, navazující na technologický stupeň, v němž dochází k oddělení pyrolýzní ch olejů z pyrolýzníhh plynu. Kondenzace probíhá při teplotě 30 až 45°C na hlavě a 75 áž 85°C ve spodku prací kolony při tlaku 0,03 až 0,08 MPa. Další podíl těžkého pyrolýzního benzinu je tvořen uhlovodíkovými kondenzáty, které vypadávají za jednotlivými stupni komprese pyrolýzního plynu v tlakových úrovních 0,5 až 1,2 MPa při teplotách 35 až 45°C. Lehký pyrolýzní benzin je tvořen uhlovodíkovými konden-záty, které vypadávají ze jednotlivými stupni komprese při tlacích vyšších než 0,5 až 1,2 MPa. Tyto kondenzáty se dál rektifikačně zpracovávají společně se zkapalněnými podíly pyrolýzního plynu, přičemž vlastní lehký pyrolýzní benzin je získáván jako destilační zbytek debutanizéru, kde se zbavuje uhlovodíků
240 864
Před selektivní hydrogenaci se oddestilovává pentanová frakce. Její celkové množství, vztažené na pyrolýzní benzin, je 15 až 25 %. Její složení je přibližně následující:
% mol i-pentan n-pentan alifatické olefiny cis- a trans-l,3-pentadieny izoprén cyklopentan cyklopenten cyklopentadien
6-9
8-12
- 20 10 - 13 15 - 20
- 3 2-4 30 - 40
Z pentanové frakce se obvykle získává izoprén, nebo se zpracovává na tzv. benzinové pryskyřice. V obou případech je nutné z pentanové frakce dříve odstranit cyklopentadien, který působí při polymeraci rušivě. I když má cyklopentadien vyšší bod varu, nelze jej odstranit destilací vzhledem k tomu, že tvoří azeotropy s minimálním bodem varu. Např. s. n-pentanem tvoří azeotrop z bodem varu 36°C, obsahující 27 % cyklopentadienu. Byly proto vypracovány různé technologické procesy na odstraňování cyklopentadienu z pentanové frakce, přičemž se nejčastěji používá převedení cyklopentadienu na dicyklopentadien v polymerétoru. Přitom se využívá toho, že cyklopentadien při nižší teplotě snadno dimeruje. Až do 150°C probíhá dimerizact bez vedlejších reakcí. Arrheniovy rovnice pro dimerizaci a depolymeraci
GPD
DCPD mají následující tvar:
T lg K2 * 13,3 240 664
Pracovní podmínky pro dimerizaci cyklopentadienu obsaženého v pentanové frakci bývají nejčaatěji voleny v dále uvedeném rozmezí: teplota 80 až 150°C, tlak 2 až 3 MPa, reakční doba 0,5 až 30 hodin· Získaný dicyklopentadien se vakuovou destilací zbavuje pryskyřic.
Cyklopentadien se používá např. k výrobě speciálních kaučuků, kyseliny hexachlorendometylen tetrahydroftalové, organokovových sloučenin atd·· Nejrozsáhlejší možnosti použití mé cyklopentadien po reakci s maleinanhydridem nebo 8 kyselinou maleinovou jako kyselina 5-norbornen-2,3~dikarbonovó nebo její anhydrid. V této formě se používá k výrobě plaatifikátů, změkčovadel, nenasycených polyesterových a alkydových pryskyřic, cyklopentan tetrakarbonové kyseliny atd.
Přítomnost cyklopentadienu v pyrolýaaí pentanové frakci určené k výrobě izoprénu je nežádoucí z celé řady důvodů. Pyrolýmí pentanové frakce se ke zpracování na izoprén často přepravuje na velké vzdálenosti s ohledem na ekonomickou nutnost soustřeďovat ji z několika velkých pyrolýz. Cyklopentadien, jako nejreaktivnější uhlovodík, tvoří během přepravy dimery a polymery peroxidického a gumovitého typu. Aby se tomu předešlo, je nutné přidávat k pentanové frakci velké množství inhibitorů. Nežádoucí cyklopenta dien zvyšuje kromě toho náklady na dopravu. Další nevýhodou je, že se cyklopentandien dělí mezi pentanovou frakci a výševroucí podíly pyrolýzního benzinu v poměru asi 1:1, což je nevýhodné jak pro záměr získávání cyklopentadienu, tak při zpracování uvedených surovin.
Při zpracování pyrolýzního benzinu dochází k dimerizaci cyklopentadienu. Cyklopentadien přechází pak do hydrogenované G^+ frakce jako dihydro-, případně tetrahydrodicyklopentadien (tricyklodecen, tricyklodekan). Část cyklopentadienu tvoří polymery a látky pryskyřičného charakteru, které rovněž přecházejí do CQ. frakce. Produkty dimerizace a polymerace cyklopentadienu tak zhoršují kvalitu C^+ frakce zvyšováním odparku a snižováním oktanového čísla, čímž se tato frakce stává nevhodnou jako komponenta autobenzinu. Navíc se zvyšují náklady na selektivní hydrogenaci pyrolýního benzinu.
Nyní byl nalezen způsob výroby dicyklopentadienu z pyrolýzního benzinu, který umožňuje získávat dicyklopentadian při zpracování pyrolýzního benzinu jako vedlejší produkt. Současné se vyrábí pentanovó frakce s nízkým obsahem cyklopentadienu.
Způsob výroby dicyklopentadienu jako vedlejšího produktu při zpracování pyrolyzního benzinu dimerizací cyklopentadienu spočívá podle vynálezu v tom, že z lehkého pyrolyzního benzinu, obsahujícího uhlovodíky z pyrolýzy nejvýše s obsahem 7 uhlíků, se rektifikačně oddělí pentanová pyrolýzní frakce za tlaku 320 až 450 kPa abs., a při teplotě ve spodku rektifikační kolony 120 až 150° C a době zdržení 1 až 5 hodin, přičemž dochází k dimerizací cyklopentadienu minimálně ze 75 % a zbytek z rektifikace se dále rektifikačně rozdělí při teplotě 15 až 25 kPa abs·, teplotě na hlavě kolony 130 až 150°C, kde se po oddělení Cg až Cg uhlovodíků získá jako destila^ní zbytek dicyklopentadienový koncentrát s obsahem dicyklopentadienu minimálně 80 % hmot.
Způsob výroby dicyklopentadienu jako vedlejšího produktu při zpracování pyrolýzního benzinu vychází dle vynálezu ze zjištěné skutečností, že vhodným smíšením jednotlivých podílů, tak jak odpadají v procesu kondenzace a dělení produktů pyrolýzy, a volbou provozních podmínek lze dosáhnout vhodného rozdělení pyrolýzního benzinu na lehký a těžký pyrolýzní benzin tak, že prakticky veškeré pyrolýzní uhlovodíky, včetně cyklopentadienu, se soustřeáují do lehkého pyrolýzního benzinu a naopak Οθ a těžší uhlovodíky z pyrolýzy zůstávají téměř výlučně v těžkém pyrolýzním benzinu. Způsob výroby dicyklopentadienu jako vedlejšího produktu při zpracování pyrolýzního benzinu spočívá v tom, že se dicyklopentadien rektifikačně oddělí pouze z lehkého pyrolýzního benzinu za podmínek, při kte rých je při vlastním rektifikačním dělení dosahován maximální stupeň konverze dimerizace cyklopentadienu na dicyklopentadien. Dimerizace cyklopentadienu probíhá v zařízení, které slouží k dešti5
240 664 lačnímu oddělení pyrolýzní pentanové frakce z lehkého pyrolýzního benzinu za podmínek: 320 až 450 kPa abs., teplotě 120 až 150°C ve spodku depentanizéru a době zdržení 1 až 5 hodin, přičemž se získává pentanová frakce se sníženým obsahem cyklopentadienu max. 10 % hmot. a dosažený stupeň konverze dimerizace cyklopentadienu je min. 75 %· Destilační zbytek se dále rektifikačně dělí ve vakuové koloně za tlaku 15 až 25 kPa abs·, teplotě na hlavě 50 až 75°C, ve spodku 130 až 150°C, kde se po oddělení lehčích uhlovodíků získává jako zbytek dicyklopentadienavý koncentrát s obsahem dicyklopentadienu min. 80 % hmot·· Destilát se dále zpracovává společně s těžkých pyrolýzním benzinem.
Hlavním účinkem dle vynálezu je možnost získat uhlovodíkovou frakci s vysokým obsahem dicyklopentadienu, v níž nejsou přítomny těžké uhlovodíky z pyrolýzy, především Cg a aromáty, které jsou ve významném množství obsaženy v těžkém pyrolýzním benzinu. Vprípadě společného zpracování těžkého a lehkého pyrolýzního benzinu podstatně snižují Cg a aromatické uhlovodíky koncentraci dicyklopentadienu, ale především přítomné aromatické olefiny - inden a jeho deriváty a deriváty styrenu komplikují využití dicyklopentadienu obsaženého ve zbytkové frakci pyrolýzního benzinu.
Způsob provedení a účinek vynálezu je zřejmý z následujících příkladů:
Přiklad 1 - Společné zpracování těžkého a lehkého pyrolýzního benzinu
Deetilační .zbytek po oddělení C^ pyrolýzní frakce je hydro-
- 6 240 664
BTX kolona:
tlak, kPa teplota hlavy, °C spodku, °C
142 refluxní poměr 0,8 podíl CQ aromátů v BTX frakci, mol % 0,7 podíl CQ aromátů v CQ.
frakci, mol % ’ 99,3 chem. spotřeba Hg při selektivní kmol H2/l t PyBi stupeň konverze dimerizace CPD, hydrogenací
2,85 % 69,8 t/h % hm.
x hydroderiváty DCPD
Složení Cg+ frakce, % hmot.
Οθ aromáty 0,1 C9 aromáty 48,2 dihydrodicyklopentadien 23,5 tetrahydrodicyklopentadien 5,4 C1Q+ uhlovodíky 22,8
Příklad 2 - Samostatné zpracování lehkého pyrolýzního benzinu
Lehký pyrolýzní benzin je nastřikován do depentanizáru, kde je oddělena pyrolýzní frakce. Destilační zbytek je nastřikován do BTX kolony, kde je po oddělení lehčích uhlovodíků získávána
240 664 jako destilační zbytek dicyklopentadienová frakce· Těžký pyrolýz ní benzin je zpracováván samostatně·
BTX kolona:
16,5
400
136
4,5 tlak, kPa 20 teplota hlavy, °C 62,5 spodku, °C 135 refluxni poměr 0,7 stupeň konverze dimerizace CPD, % 77,5 t/h % hni.
t/h CPD DCPD CPD DCPD lehký PyBi 16,5 1,6 0,8 9,7 4,8 frakce 5,05 0,5 - 9,9 zbytek depenta-(54) Process for producing dicyclopentadiene as a by-product in the processing of pyrolysis gasoline
The invention relates to a method for processing pyrolysis gasoline, in which a pentane fraction depleted in cyclopentadiene is separated from all or only light pyrolysis gasoline by distillation at a temperature in the column head of 65 to 75 °C, in the column bottom of 120 to 150 °C at a pressure of 220 to 35Ο kPa and a residence time of the distillation residue in the distillation column of 1 to 3 hours, whereby cyclopentadiene dimerizes to dicyclopentadiene, from the distillation residue containing dicyclopentadiene, which is further processed by distillation, optionally together with selectively hydrogenated pyrolysis gasoline.
The distillate obtained is an aromatic BTX fraction, which can be selectively hydrogenated, and the distillation residue obtained is a dicyclopentadiene fraction, or a C9+ fraction with a high content of dicyclopentadiene (51) Int Cl.*'
C07C2/38
240,664
- 1,240,664
The invention relates to a method for producing dicyclopentadiene as a by-product in the processing of pyrolysis gasoline.
Pyrolysis gasoline is a mixture of up to hydrocarbons with a distillation range of 40 to 190°C. It is produced during the production of ethylene by pyrolysis of gaseous and liquid hydrocarbon raw materials, at temperatures of 760 to 850°C, as a liquid phase during the separation of pyrolysis gas and during the separation of liquid pyrolysis products. It contains a pentane fraction, aromatics Cg to C10 and, among other things, a significant amount of unsaturated resin-forming hydrocarbons. Therefore, before any use of pyrolysis gasoline, the double bonds of the most reactive hydrocarbons are first saturated under gentle conditions, so-called selective hydrogenation.
Pyrolysis gasoline is a mixture of hydrocarbon fractions that are removed in the process of condensation and separation of pyrolysis products. The heaviest fraction of pyrolysis gasoline condenses in a water scrubber, following the technological stage in which pyrolysis oils are separated from pyrolysis gas. Condensation takes place at a temperature of 30 to 45°C at the head and 75 to 85°C at the bottom of the scrubber column at a pressure of 0.03 to 0.08 MPa. Another fraction of heavy pyrolysis gasoline is formed by hydrocarbon condensates that fall out after individual stages of pyrolysis gas compression at pressure levels of 0.5 to 1.2 MPa at temperatures of 35 to 45°C. Light pyrolysis gasoline is formed by hydrocarbon condensates that fall out from individual stages of compression at pressures higher than 0.5 to 1.2 MPa. These condensates are further rectified together with the liquefied pyrolysis gas fractions, with the actual light pyrolysis gasoline being obtained as a distillation residue from the debutanizer, where it is stripped of hydrocarbons.
240,864
Before selective hydrogenation, the pentane fraction is distilled off. Its total amount, based on pyrolysis gasoline, is 15 to 25%. Its composition is approximately as follows:
% mol i-pentane n-pentane aliphatic olefins cis- and trans-1,3-pentadiene isoprene cyclopentane cyclopentene cyclopentadiene
6-9
8-12
- 20 10 - 13 15 - 20
- 3 2-4 30 - 40
Isoprene is usually obtained from the pentane fraction, or it is processed into so-called gasoline resins. In both cases, it is necessary to remove cyclopentadiene from the pentane fraction beforehand, as it interferes with the polymerization. Even though cyclopentadiene has a higher boiling point, it cannot be removed by distillation because it forms azeotropes with a minimum boiling point. For example, with n-pentane it forms an azeotrope with a boiling point of 36°C, containing 27% cyclopentadiene. Therefore, various technological processes have been developed to remove cyclopentadiene from the pentane fraction, with the most common being the conversion of cyclopentadiene to dicyclopentadiene in a polymerizer. This takes advantage of the fact that cyclopentadiene easily dimers at lower temperatures. The dimerization process takes place without side reactions up to 150°C. Arrhenius equations for dimerization and depolymerization
GPD
DCPDs have the following form:
T lg K 2 * 13.3 240 664
The working conditions for the dimerization of cyclopentadiene contained in the pentane fraction are most often chosen in the following range: temperature 80 to 150°C, pressure 2 to 3 MPa, reaction time 0.5 to 30 hours. The obtained dicyclopentadiene is freed from resins by vacuum distillation.
Cyclopentadiene is used, for example, in the production of special rubbers, hexachloroendomethylenetetrahydrophthalic acid, organometallic compounds, etc. The most extensive use of cyclopentadiene is after reaction with maleic anhydride or 8 maleic acid as 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid or its anhydride. In this form, it is used in the production of plastics, plasticizers, unsaturated polyester and alkyd resins, cyclopentane tetracarboxylic acid, etc.
The presence of cyclopentadiene in the pyrolysis and pentane fraction intended for the production of isoprene is undesirable for a number of reasons. The pyrolysis pentane fraction is often transported over long distances for processing into isoprene, due to the economic necessity of concentrating it from several large pyrolysis operations. Cyclopentadiene, as the most reactive hydrocarbon, forms dimers and polymers of the peroxidic and rubbery type during transportation. To prevent this, it is necessary to add a large amount of inhibitors to the pentane fraction. The undesirable cyclopentadiene also increases transportation costs. Another disadvantage is that cyclopentadiene is divided between the pentane fraction and the higher-boiling fractions of pyrolysis gasoline in a ratio of about 1:1, which is disadvantageous both for the purpose of obtaining cyclopentadiene and for the processing of the aforementioned raw materials.
During the processing of pyrolysis gasoline, cyclopentadiene dimerization occurs. Cyclopentadiene then passes into the hydrogenated G^ + fraction as dihydro- or tetrahydrodicyclopentadiene (tricyclodecene, tricyclodecane). Part of the cyclopentadiene forms polymers and resinous substances, which also pass into the C Q . fraction. The products of cyclopentadiene dimerization and polymerization thus deteriorate the quality of the C^ + fraction by increasing the evaporation and reducing the octane number, making this fraction unsuitable as a component of motor gasoline. In addition, the costs of selective hydrogenation of pyrolysis gasoline increase.
A method for producing dicyclopentadiene from pyrolysis gasoline has now been found, which allows dicyclopentadiene to be obtained as a by-product during the processing of pyrolysis gasoline. A pentane fraction with a low cyclopentadiene content is also produced.
The method of producing dicyclopentadiene as a by-product in the processing of pyrolysis gasoline by dimerization of cyclopentadiene, according to the invention, consists in that from light pyrolysis gasoline, containing hydrocarbons from pyrolysis with a maximum content of 7 carbons, the pentane pyrolysis fraction is separated by rectification at a pressure of 320 to 450 kPa abs., and at a temperature at the bottom of the rectification column of 120 to 150° C. and a residence time of 1 to 5 hours, whereby cyclopentadiene dimerization occurs at least 75% and the residue from the rectification is further separated by rectification at a temperature of 15 to 25 kPa abs., a temperature at the top of the column of 130 to 150° C., where, after the separation of Cg to Cg hydrocarbons, a dicyclopentadiene concentrate with a dicyclopentadiene content of at least 80% by weight is obtained as a distillation residue.
The method of producing dicyclopentadiene as a by-product in the processing of pyrolysis gasoline is based on the established fact that by suitable mixing of the individual components, as they are removed in the process of condensation and separation of pyrolysis products, and by choosing the operating conditions, it is possible to achieve a suitable division of pyrolysis gasoline into light and heavy pyrolysis gasoline so that practically all pyrolysis hydrocarbons, including cyclopentadiene, are concentrated in light pyrolysis gasoline and, conversely, Οθ and heavier hydrocarbons from pyrolysis remain almost exclusively in heavy pyrolysis gasoline. The method of producing dicyclopentadiene as a by-product in the processing of pyrolysis gasoline consists in separating dicyclopentadiene only from light pyrolysis gasoline by rectification under conditions under which the maximum degree of conversion of cyclopentadiene dimerization to dicyclopentadiene is achieved during the actual rectification separation. Dimerization of cyclopentadiene takes place in a device used for precipitation5
240 664 separation of the pyrolysis pentane fraction from light pyrolysis gasoline under the conditions: 320 to 450 kPa abs., temperature 120 to 150°C at the bottom of the depentanizer and a residence time of 1 to 5 hours, whereby a pentane fraction with a reduced cyclopentadiene content of max. 10% by weight is obtained and the achieved degree of cyclopentadiene dimerization conversion is min. 75%. The distillation residue is further rectified in a vacuum column at a pressure of 15 to 25 kPa abs., temperature at the top of 50 to 75°C, at the bottom of 130 to 150°C, where after separation of lighter hydrocarbons, a dicyclopentadiene concentrate with a dicyclopentadiene content of min. 80% by weight is obtained as a residue. The distillate is further processed together with heavy pyrolysis gasoline.
The main effect of the invention is the possibility of obtaining a hydrocarbon fraction with a high content of dicyclopentadiene, in which heavy hydrocarbons from pyrolysis are not present, especially Cg and aromatics, which are contained in a significant amount in heavy pyrolysis gasoline. In the case of joint processing of heavy and light pyrolysis gasoline, Cg and aromatic hydrocarbons significantly reduce the concentration of dicyclopentadiene, but especially the aromatic olefins present - indene and its derivatives and styrene derivatives complicate the use of dicyclopentadiene contained in the residual fraction of pyrolysis gasoline.
The method of carrying out and the effect of the invention are apparent from the following examples:
Example 1 - Co-processing of heavy and light pyrolysis gasoline
The deethylation residue after separation of the C^ pyrolysis fraction is hydrolyzed.
- 6,240,664
BTX column:
pressure, kPa head temperature, °C bottom, °C
142 reflux ratio 0.8 proportion of C Q aromatics in BTX fraction, mol % 0.7 proportion of C Q aromatics in C Q .
fraction, mol % ' 99.3 chem. Hg consumption at selective kmol H 2 /lt PyBi degree of conversion of CPD dimerization, hydrogenation
2.85% 69.8 t/h % wt.
x DCPD hydroderivatives
Composition of Cg + fraction, wt.%
Οθ aromatics 0.1 C 9 aromatics 48.2 dihydrodicyclopentadiene 23.5 tetrahydrodicyclopentadiene 5.4 C 1Q+ hydrocarbons 22.8
Example 2 - Separate processing of light pyrolysis gasoline
Light pyrolysis gasoline is injected into the depentanizer, where the pyrolysis fraction is separated. The distillation residue is injected into the BTX column, where, after separation of the lighter hydrocarbons, the
240 664 as distillation residue dicyclopentadiene fraction Heavy pyrolysis gasoline is processed separately
BTX column:
16.5
400
136
4.5 pressure, kPa 20 head temperature, °C 62.5 bottom, °C 135 reflux ratio 0.7 degree of CPD dimerization conversion, % 77.5 t/h % m.
t/h CPD DCPD CPD DCPD light PyBi 16.5 1.6 0.8 9.7 4.8 fraction 5.05 0.5 - 9.9 remainder depenta-Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS822085A CS240664B1 (en) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | Process for the preparation of dicyclopentadiene as a by-product in the treatment of pyrolysis gasoline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS822085A CS240664B1 (en) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | Process for the preparation of dicyclopentadiene as a by-product in the treatment of pyrolysis gasoline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208582A1 CS208582A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240664B1 true CS240664B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5356906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS822085A CS240664B1 (en) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | Process for the preparation of dicyclopentadiene as a by-product in the treatment of pyrolysis gasoline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240664B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ303195B6 (en) * | 2010-11-11 | 2012-05-23 | Unipetrol Rpa, S.R.O. | Process for preparing industrial dicyclopentadiene |
-
1982
- 1982-03-25 CS CS822085A patent/CS240664B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ303195B6 (en) * | 2010-11-11 | 2012-05-23 | Unipetrol Rpa, S.R.O. | Process for preparing industrial dicyclopentadiene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS208582A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI458707B (en) | Fractional extraction of butadiene | |
| CA2748247C (en) | Method for refining dicyclopentadiene | |
| US3676509A (en) | Recovery of dicyclopentadiene from cracked petroleum | |
| CS240664B1 (en) | Process for the preparation of dicyclopentadiene as a by-product in the treatment of pyrolysis gasoline | |
| SU740153A3 (en) | Method of isoprene isolation from c4-c5 fractions of petroleum product cracking | |
| US2222128A (en) | Preparation and separation of aromatic hydrocarbons | |
| US2750359A (en) | Resins from steamcracked c5 distillate fractions | |
| SU466651A3 (en) | Cyclopentene release method | |
| US20110178349A1 (en) | Method of treating a hydrocarbon stream comprising cyclopentadiene and one or more diolefins | |
| US7527725B2 (en) | Upgrading drip oil | |
| US2849512A (en) | Preparation of olefinc-aromatic feeds for solvent extraction | |
| US2707716A (en) | Process of separating c5 diolefins from higher and lower diolefins | |
| RU2581061C1 (en) | Method of producing dicyclopentadiene-containing fraction from c5 pyrolysis fraction | |
| US3014012A (en) | Removal of 2-methyl butene-1 from petroleum resin feeds | |
| JP5441025B2 (en) | Method for purifying dicyclopentadiene | |
| US2733279A (en) | Process for recovery and purification of | |
| US3860497A (en) | Multi-stage distillation of bicycloheptadiene | |
| US2426821A (en) | Azeotropic distillation of five carbon diolefins in the presence of methyl formate | |
| US3922317A (en) | Production of propenylnorbornene | |
| RU2036889C1 (en) | Method of separation of catalyst splitting oily layer 4,4-dimethyldioxane-1,3 in isoprene production | |
| RU2540322C1 (en) | Method of producing dicyclopentadiene | |
| US2773106A (en) | Process for recovery of acyclic diene dimers | |
| RU2540329C1 (en) | Method of producing cyclopentadiene | |
| US2455601A (en) | Production of solvents | |
| US2290054A (en) | Purification process |