CS241279B1 - Process for preparing substituted 2-aminotriazines - Google Patents
Process for preparing substituted 2-aminotriazines Download PDFInfo
- Publication number
- CS241279B1 CS241279B1 CS847109A CS710984A CS241279B1 CS 241279 B1 CS241279 B1 CS 241279B1 CS 847109 A CS847109 A CS 847109A CS 710984 A CS710984 A CS 710984A CS 241279 B1 CS241279 B1 CS 241279B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- quanyl
- hydrogen
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Řešení spočívá v tom, že se na hydrochlorid quanyl-O-alkylisomočovinu obecného vzorce II působí ortoestexem obecného vzorce III, kde R2 je alkyl Οχ až Cg nebo vodík a R je alkyl Cl až Οβ v molárním pomě ru 1 : 0,5 až 1 : 10, s výhodou I : I, v polárních rozpouštědlech při teplotě - 10 C až teplotě varu rozpouštědla při maximálním tlaku 500 kPa. Výše uvedené látky mají sedativni účinky při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě herbicidů.The solution consists in treating the quanyl-O-alkylisourea hydrochloride of the general formula II with an orthoester of the general formula III, where R2 is alkyl Οχ to Cg or hydrogen and R is alkyl Cl to Οβ in a molar ratio of 1 : 0.5 to 1 : 10, preferably I : I, in polar solvents at a temperature of - 10 C to the boiling point of the solvent at a maximum pressure of 500 kPa. The above-mentioned substances have sedative effects in veterinary use and are raw materials in the production of herbicides.
Description
Vynález se týké nového způsobu výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-l,3,5-triazinů obecného,vzorce I, kde R1 je alkyl Οχ až Cg a R^ je alkyl Οχ až Cg nebo vsdík.The present invention relates to a novel process for the preparation of 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-1,3,5-triazines of the general formula I, wherein R 1 is alkyl C 4 -C 8 and R 6 is alkyl C 4 -C 8 or a batch.
Sloučeniny tohoto typu mají jednak sedativní účinky /Franc, pat. 1 380 818 /1964// při veterinárním použití a jsou surovinami při výrobě důležitých herbicidů /Palm H.L.: Proc.Br.Crop.Prot. Conf.-Weeds, 1980; 1% /1/, 1-6. Chem.Abstr. 56104 r/.Compounds of this type have, on the one hand, sedative effects [Franc, Pat. No. 1,380,818 (1964) for veterinary use and are raw materials in the production of important herbicides [Palm H. L., Proc. Conf.-Weeds, 1980; 1%, 1-6. Chem.Abstr. 56104 r /.
Aminoalkylalkoxytriaziny lze připravit následovně: šestistupňovou syntézou vycházející z nitrilů karboxylových kyselin, které reakcí s alkoholem poskytují imidoestery. Ty se pak dvoustupňovou reakcí s kyanamidem mění na dikyanamidiny, které cyklizují na substituovaný chlortriazin. Reaktivní chlor se pak snadno nahradí skupinou alkoxylovou /Huffman R.K., Schaefer F.C.: J.Org.Chem.Aminoalkylalkoxytriazines can be prepared as follows: a six step synthesis starting from carboxylic nitriles, which, by reaction with an alcohol, provides imidoesters. These are then converted into dicyanamidines which cyclize to substituted chlorotriazine by a two-step reaction with cyanamide. The reactive chlorine is then readily replaced by an alkoxy group (Huffman R. K., Schaefer F. C., J. Org.
28, 1816 Λ963//.28, 1816-963 //.
Nukleofilní substitucí 2-alkyl-4,6-dialkoxy-l,3,5-triazinů amoniakem /Franc.pat. 1 380 818 /1964// nebo reakcí báze quanyl-O-methylisomočoviny s estery, chloridy nebo anhydridy karboxylových kyselin /Franc.pat. 1 380 818 /1964/; Kawano K., Odo K.: Nippon Kagaku Zasshi 82, 1672 /1961/; Chem.Abstr.58. 11212 /1963//Nucleophilic substitution of 2-alkyl-4,6-dialkoxy-1,3,5-triazines with ammonia. No. 1,380,818 (1964) or by reaction of a quanyl-O-methylisourea base with carboxylic acid esters, chlorides, or anhydrides. 1,380,818 (1964); Kawano K., Odo K .: Nippon Kagaku Zasshi 82, 1672 (1961); Chem.Abstr.58. 11212/1963 //
Nevýhodou výše uvedených příprav jsou buň více stupňové syntetické postupy*nebo nízká výtěžnost.A disadvantage of the above preparations is the multi-step synthetic procedures * or low yield.
Předmětem tohoto vynálezu je dvoustupňový způsob výroby 2-amino-4-alkoxy-6-alky1-1,3,5-triastnu obecného vzorce I, kde R1 je alkyl Οχ až Cg, R2 je alkyl Οχ až Cg, nebo vodík, který spočívá v tom, že hydrochlorid quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 je alkyl Οχ až Cg,reaguje s ortoesterem obecné-3 241 279 ho vzorce III, kde R2 je alkyl Οχ až Cg nebo vodík a R je alkyl Οχ až Cg v molárních poměrech 1:0,5 až 1:10, nejlépe však v poměru 1:1 v polárních rozpouštědlech jako jsou například alkoholy, estery, amidy, ketony při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla za tlaku maximálně 500 kPa. Isolace produktu se provádí filtrací. Do reakční směsi se nepřidává žádná báze, jak bylo pravidlem v předcházejících postupech /Franc.pat. 1 380 818 /1964/» Pískala A.: Coli.Czech.Chem.Comaun. 32. 3966 /1967//· Naopak se využívá kyselého katalytického vlivu chlorovodíku přítomného v lát ce obecného vzorce II.The present invention provides a two-step process for the preparation of 2-amino-4-alkoxy-6-alkyl-1,3,5-trienne of the general formula I wherein R 1 is C 1-4 alkyl, R 2 is C 1-4 alkyl, or hydrogen, characterized in that the quanyl-O-methylisourea hydrochloride of formula (II), wherein R 1 is alkyl-C to Cg, is reacted with an orthoester of formula (III), wherein R 2 is alkyl-C-Cg or hydrogen and R is alkyl Οχ to Cg in molar ratios of 1: 0.5 to 1:10, preferably 1: 1 in polar solvents such as alcohols, esters, amides, ketones at -10 ° C to the boiling point of the solvent at a maximum pressure 500 kPa. The product is isolated by filtration. No base was added to the reaction mixture, as was the rule in the previous procedures. 1 380 818 (1964) »Pískala A .: Coli.Czech.Chem.Comaun. 32. 3966/1967 // On the other hand, the acidic catalytic effect of hydrogen chloride present in the compound of formula II is used.
Předmět vynálezu je blíže objasněn příkladem provedení, jímž se však jeho rozsah nijak neomezuje.The present invention is illustrated by the following non-limiting example.
příklad reakce látky obecného vzorce II /kde R^ = C^/ s ortoesterem obecného vzorce III /kde R2 « Cj, R « C2/an example of the reaction of a compound of formula II (wherein R 1 = C 1) with an orthoester of formula III (wherein R 2 = C 1, R 2 = C2)
Příprava 2-amino-4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinuPreparation of 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine
Ke směsi 7,7 g /0,05 mol/ hydrochloridu quanyl-O-methylisomočoviny obecného vzorce II, kde R1 « Cj a 100 ml suchého ethanolu bylo za varu přidáno 15 ml ethylortoacetátu. Ze vzniklého čirého roztoku se po chvíli začal vylučovat triazin obecného vzorce I, kde ϊΛ, je methyl. Po ochlazení byla reakční směs zředěna vodou a vyloučený produkt odfiltrován. Výtěžek triazinu byl 6 g /85 %/ tajícího při 255 až 256 °C.To a mixture of 7.7 g / 0.05 mol / hydrochloride quanyl O-methylisourea formula II wherein R 1 "C and 100 ml of dry ethanol was added under heating and 15 ml ethylortoacetátu. The resulting clear solution began to precipitate a triazine of formula I, where ϊΛ is methyl. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and the precipitated product was filtered off. The triazine yield was 6 g (85%) melting at 255-256 ° C.
Claims (2)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Process for preparing substituted 2-aminotriazines |
| CS849334A CS241191B1 (en) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Process for preparing substituted 2-aminotriazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Process for preparing substituted 2-aminotriazines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS710984A1 CS710984A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS241279B1 true CS241279B1 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=5419615
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847109A CS241279B1 (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Process for preparing substituted 2-aminotriazines |
| CS849334A CS241191B1 (en) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Process for preparing substituted 2-aminotriazines |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849334A CS241191B1 (en) | 1984-09-21 | 1984-12-05 | Process for preparing substituted 2-aminotriazines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS241279B1 (en) |
-
1984
- 1984-09-21 CS CS847109A patent/CS241279B1/en unknown
- 1984-12-05 CS CS849334A patent/CS241191B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS241191B1 (en) | 1986-03-13 |
| CS710984A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schaefer et al. | Synthesis of the s-triazine system. III. 1 Trimerization of imidates | |
| CA1300624C (en) | 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation and medicaments containing them | |
| Jones | Reactions of hydrazine with heterocyclic 1, 2-dicarboxylic acid esters | |
| HU197749B (en) | Process for producing /3,4-d/pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| HU200655B (en) | Herbicide comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno- or -furo(2,3-b)- or -(3,2-b)pyridine derivative and plant growth regulator comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno(2,3-b)pyridine derivative as active ingredient and process for producing such compounds | |
| JPS6019789A (en) | Imidazo(1,5-a)pyrimidine derivative | |
| Dey et al. | Synthesis and properties of fluorine‐containing heterocyclic compounds. I. trifluoromethyl quinolines | |
| KR880001719B1 (en) | Method for preparing 1,4,9,10-tetrahydro-pyrazolo [4,3-e] pyrido [3,2-b] [1,4] diazepin-10-one | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| DE2323301A1 (en) | CYCLOHEXENONE DERIVATIVES AND THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING | |
| Scott et al. | Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles1 | |
| US3487083A (en) | Preparation of 4-hydroxypyrazolo(3,4-d)pyrimidine | |
| Attaby et al. | Synthesis of thiadiazolinylpyrazolopyridine and pyridopyrazolotriazine derivatives | |
| Pachter et al. | Pteridines. IV. Synthesis of 2, 4, 6-triamino-7-phenylpteridine and related compounds through the Hofmann reaction | |
| Takimoto et al. | The thermal decomposition of 3‐azido‐4‐benzylideneamino‐s‐triazoles | |
| Russell et al. | The Reaction of Aromatic Nitriles with Guanidine1 | |
| IL30069A (en) | Quinazoline compounds and methods for their production | |
| DE2731039A1 (en) | 7- (SUBSTITUTED) -7H-PYRROLO SQUARE BRACKET ON 3.2 SQUARE BRACKET FOR -CHINAZOLINE-1,3-DIAMINE | |
| NO161102B (en) | LURGET FOOD FOR RODGANTS INCLUDING FOOD AND A POISON. | |
| CS241191B1 (en) | Process for preparing substituted 2-aminotriazines | |
| Stevens et al. | 3 (2H)-Pyridazones. I. Compounds Related to Phenacetin1 | |
| US3296263A (en) | 2-alkyl-4-alkylamino-6-alkoxy-s-triazines | |
| NO133892B (en) | ||
| US2485162A (en) | 7-chloro-4-(1-ethyl-4-piperidylamino)-quinoline |