CS245845B1

CS245845B1 - Production method of alfa-d-glucochloranose

Info

Publication number: CS245845B1
Application number: CS301685A
Authority: CS
Inventors: Jan Kostkan; Miluse Maternova; Jindrich Nedbal; Jiri Jary
Original assignee: Jan Kostkan; Miluse Maternova; Jindrich Nedbal; Jiri Jary
Priority date: 1985-04-24
Filing date: 1985-04-24
Publication date: 1986-10-16

Description

Velmi atraktivním veterinárním hypnotikem je α-D-glukochloralosa I. Tato látka se vyrábí kondenzací glukosy a chloralu. V literatuře je popsána řada katalyzátorů kondenzace. Nejznámnějším katalyzátorem je kyselina sírová.A very attractive veterinary hypnotic is α-D-glucochloralose I. This substance is produced by the condensation of glucose and chloral. A number of condensation catalysts are described in the literature. The best known catalyst is sulfuric acid.

Kondenzací glukosy a chloralu nevzniká však pouze chloralosa I. Reakce glukosy a chloralu poskytuje celou řadu vedlejších látek. Obvykle spolu s chloralosou se vytvoří stejné množství ,/3-D-glukochloralosy II. Tento isomer je odpadem, stejně jako další deriváty reakčních komponent, pro který není racionální využití.However, the condensation of glucose and chloral does not only result in chloralose I. The reaction of glucose and chloral provides a variety of side substances. Usually, an equal amount of β-D-glucochloralose II is formed with chloralose. This isomer is a waste, as well as other derivatives of the reaction components for which there is no rational use.

Chloralosa I se z reakční směsi izoluje krystalizací. Před izolací se z reakční směsi odstraní chloral. Výtěžek chloralosy I je při takto vedené kondenzaci 20 až 30 % teorie.Chloralose I is isolated from the reaction mixture by crystallization. The chloral was removed from the reaction mixture prior to isolation. The yield of chloralose I in the condensation thus conducted is 20 to 30% of theory.

Základní nevýhoda naznačeného postupu spočívá v konkurenčních reakcích, které poskytují nežádoucí deriváty.The main drawback of the process outlined is the competitive reactions that give undesired derivatives.

Uvedené nedostatky odstraňuje postup podle předkládaného vynálezu. Podle vynálezu se konkurenčním reakcím při kysele katalyzované kondenzaci čelí tím, že se na glukosu v chloralu působí kyselinou jako je kyselina boritá, nebo solí silné zásady a této kyseliny, za vzniku příslušného esteru, přičemž množství použité kyseliny či soli odpovídá 0,01 až 2 násobku molárního množství glukosy, a že se esterifikace provádí při teplotě 20 až 100 °C, načež se na vzniklý ester působí chloralem při teplotě 20 až 100 °C po dobu 1 až 20 h a množství použitého chloralu odpovídá 1 až 8 násobku molárního množství glukosy.These drawbacks are overcome by the process of the present invention. According to the invention, competitive acid catalyzed condensation reactions are counteracted by treating glucose in chloral with an acid such as boric acid or a strong base salt thereof to form the corresponding ester, the amount of acid or salt used being 0.01 to 2. and that the esterification is carried out at a temperature of 20 to 100 ° C, after which the ester is treated with chloral at a temperature of 20 to 100 ° C for 1 to 20 h and the amount of chloral used corresponds to 1 to 8 times the molar amount of glucose.

Příklady provedeníExamples

V 1 500 ml sulfonační baňce opatřené míchadlem, vodní lázní, teploměrem a zpětným chladičem bylo smícháno 480 ml chloralu, 120 g glukosy, 45 g kyseliny borité a 7 ml vody. Směs byla 2 h míchána při teplotě 60 °C. Potom bylo k této směsi přidánoIn a 1500 ml sulfonation flask equipped with a stirrer, water bath, thermometer and reflux condenser were mixed 480 ml of chloral, 120 g of glucose, 45 g of boric acid and 7 ml of water. The mixture was stirred at 60 ° C for 2 h. The mixture was then added

1,5 ml konc. kyseliny sírové. Za 8 h byl zpětný chladič zaměněn chladičem sestupným a směs byla rozkládána vodní parou. Po nadestilování 1 000 ml destilátu bylo k roztoku přidáno 10 ml konc. kyseliny chlorovodíkové, 5 g karborafinu a takové množství vody, aby celkový objem byl 1 200 ml. Směs byla zahřáta na 95 °C a potom filtrována. Z filtrátu se vyloučily krystalya-D-glukochloralosy, které byly po 12 h stání při teplotě 10 °C izolovány. Bylo získáno 150 g α-D-glukochloralosy (t. t. 176—182°Cj.1.5 ml conc. sulfuric acid. After 8 h, the reflux condenser was replaced with a descending condenser and the mixture was quenched with water vapor. After distilling 1000 ml of distillate, 10 ml conc. hydrochloric acid, 5 g carboraffin and enough water to make a total volume of 1200 ml. The mixture was heated to 95 ° C and then filtered. Crystalline-D-glucochloralose was separated from the filtrate and isolated after standing for 12 h at 10 ° C. 150 g of α-D-glucochloralose were obtained (m.p. 176-182 DEG C.).

Ve stejné aparatuře a za stejných podmínek bylo mícháno 120 g glukosy, 30 g boraxu a 480 ml chloralu. Dříve popsanou metodou bylo získáno 128 g a-D-glukochloralosy (t. t. 175—183 °Cj.120 g of glucose, 30 g of borax and 480 ml of chloral were mixed in the same apparatus and under the same conditions. The previously described method yielded 128 g of α-D-glucochloralose (m.p. 175-183 ° C).

Claims

Process for the production of α-D-glucochloralose by the reaction of glucose and chloral acid catalyzed by treating glucose in chloral with an acid such as boric acid or a salt of a strong base and this acid to form the corresponding ester, the amount of acid or salt used

0.01 to 2 times the molar amount of glucose and that the esterification is carried out at a temperature of 20 to 100 ° C, after which the ester is treated with chloral at a temperature of 20 to 100 ° C for 1 to 20 h and the amount of chloral used corresponds to 1 to 8 times the molar amount of glucose. ^{1 1}