CS247974B1 - Process for the production of chelating ion exchangers - Google Patents
Process for the production of chelating ion exchangers Download PDFInfo
- Publication number
- CS247974B1 CS247974B1 CS401585A CS401585A CS247974B1 CS 247974 B1 CS247974 B1 CS 247974B1 CS 401585 A CS401585 A CS 401585A CS 401585 A CS401585 A CS 401585A CS 247974 B1 CS247974 B1 CS 247974B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- groups
- ion exchangers
- copolymers
- temperature
- chelating
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Řešeni se týká způsobu výroby chelatujících ionexů ze sesítěných styrenových kopolymerů. Tyto kopolymeyy se chlorsulfonují a reagují s mono- nebo polyalkylenpolyaminy, které obsahují nejméně dvě primární aminové skupiny, Amfoterní aminoalkylsulfonamidy se potom karboxymethylují. Získané chelátové ionexy se vyznačují přítomností skupin sulfonamidových a skupin iminodioctové kyseliny. Vykazují vysoké kapacity vůči kovům v silně kyselé oblasti po krátkých dobách sorpce. Ionexy toho druhu se používají k obohacování a separaci iontů těžkých kovů v hydrometalurgii, k získávání těžkých kovů^z průmyslových odpadních vod nebo k odstraňování stop těžkých kovů.The solution relates to a method for producing chelating ion exchangers from crosslinked styrene copolymers. These copolymers are chlorosulfonated and reacted with mono- or polyalkylenepolyamines containing at least two primary amine groups. The amphoteric aminoalkylsulfonamides are then carboxymethylated. The obtained chelate ion exchangers are characterized by the presence of sulfonamide groups and iminodiacetic acid groups. They exhibit high capacities towards metals in the strongly acidic range after short sorption times. Ion exchangers of this type are used for enrichment and separation of heavy metal ions in hydrometallurgy, for recovery of heavy metals from industrial wastewaters or for removal of traces of heavy metals.
Description
'.Vynález se týká způsobu výroby chelatujících ionexů s iminodioctovými skupinami a sulfonamidovými skupinpmi na bázi zesítšných kopolymerů. Takové chelatující ionexy mohou být například použity v hydrometalurgii k obohacování a dělění tšžkých kovů. Další oblastí použití je čištění průmyslových odpadních vod, kde vzhledem k vysoké selektivitě těchto ionexů se mohou zachycovat i stopy těžkých kovů.'.The invention relates to a method for producing chelating ion exchangers with iminodiacetic groups and sulfonamide groups based on cross-linked copolymers. Such chelating ion exchangers can be used, for example, in hydrometallurgy for enrichment and separation of heavy metals. Another area of application is the purification of industrial wastewater, where due to the high selectivity of these ion exchangers, even traces of heavy metals can be captured.
Nejd&ležitějěí známé způsoby technické výroby chelatujících ionexů s iminodioctovými skupinami spočívají v tom, že zesítěný poly(aminomethylstyren) reaguje s monochloroctovou kyselinou. Poly(aminomethylstyren) je možno vyrobit přeměnou poly(chlormethylstyrenu) s amoniakem (FR-PS 767 821). Polymer s aminovou skupinou se také získá přeměnou zesítěného póly (chlormethylstyrenu) s urotropinem a následujícím rozkladem reakčního produktu s alkoholem a kyselinou solnou (DP-PS 79 152).The most important known methods for the technical production of chelating ion exchangers with iminodiacetic groups consist in the reaction of cross-linked poly(aminomethylstyrene) with monochloroacetic acid. Poly(aminomethylstyrene) can be produced by the reaction of poly(chloromethylstyrene) with ammonia (FR-PS 767 821). A polymer with an amino group is also obtained by the reaction of cross-linked poly(chloromethylstyrene) with urotropine and subsequent decomposition of the reaction product with alcohol and hydrochloric acid (DP-PS 79 152).
Jinou možností je kopolymerisecé vinylbenzylaminu se síťujícími činidly (US-PS 2 980 607) Další variantou je aminomethylace styrenových kopolymerů, tj. reakce s chlormethyl- nebo hydroxymethyl ftalimidem a zmýdelnšnl imidu za vzniku aminomethylové skupiny (DE-OS 2 211 134).Another possibility is the copolymerization of vinylbenzylamine with crosslinking agents (US-PS 2,980,607). Another variant is the aminomethylation of styrene copolymers, i.e. reaction with chloromethyl- or hydroxymethyl phthalimide and saponification of the imide to form an aminomethyl group (DE-OS 2,211,134).
Další způsob výroby ionexů s iminodioctovými skupinami je založen ne přeměně zesítSných polymerních esterů kyseliny akrylové a/nebo methakrylové s polyalkylenpolyaminy a na reakci těchto kopolymerů s kyselinou monochloroctovou nebo s alkalickými solemi kyseliny chloroctové (DD - PS 133 677; DE - OS 2 818 921). Popsané chelatové pryskyřice se chovají podobně jako kyselina iminodioctová. V oblasti pH menších než 2 tyto ionexy neuspokojují jak svými kinetickými vlastnostmi (krátké doby kontaktu) tek i s ohledem na kapacity vůči kovům.Another method of producing ion exchangers with iminodiacetic groups is based on the conversion of cross-linked polymer esters of acrylic acid and/or methacrylic acid with polyalkylenepolyamines and the reaction of these copolymers with monochloroacetic acid or with alkali salts of chloroacetic acid (DD - PS 133 677; DE - OS 2 818 921). The described chelating resins behave similarly to iminodiacetic acid. In the pH range of less than 2, these ion exchangers are unsatisfactory both in terms of their kinetic properties (short contact times) and with regard to their capacities towards metals.
Cílem vynálezu je způsob výroby chelatujících ionexů s iminodioctovými skupinami, která se vyznačují zvláště dobrými kinetickými vlastnostmi a vysokými kapacitami vůči kovům v kyselám prostředí.The aim of the invention is a method for producing chelating ion exchangers with iminodiacetic groups, which are characterized by particularly good kinetic properties and high capacities towards metals in acidic environments.
Vynález řeší úkol výroby chelatujlcích pryskyřic s dobrou kinetikou a s vysokými kapacitami v kyselá oblasti pH zavedením dodatečných skupin k seskupením iminodioctovým. Je známo, že slabš basické ionexy je možno připravit chlorsulfonací e amidací zesítšnáho polystyrenu (DE-OS 2 827 955). V tomto případě jsou dosažitelné basické kapacity póly(aminoalkylsulfonamidu) velmi nízká v porovnání k poly(aminomethylstyrenům) a poly(aminoalkylakrylamidům).The invention solves the problem of producing chelating resins with good kinetics and high capacities in the acidic pH range by introducing additional groups to the iminodiacetic groups. It is known that weaker basic ion exchangers can be prepared by chlorosulfonation and amidation of cross-linked polystyrene (DE-OS 2 827 955). In this case, the achievable basic capacities of poly(aminoalkylsulfonamides) are very low compared to poly(aminomethylstyrenes) and poly(aminoalkylacrylamides).
Tabulka 1Table 1
Basické kapacity ionexů s primárními aminovými skupinami v mvel chloridu/g suchého ionexůBasic capacities of ion exchange resins with primary amine groups in mvel chloride/g dry ion exchange resin
skupině) kapacita 5>8 4,25 2,84 26 ai (mval/g)group) capacity 5> 8 4.25 2.84 26 ai (mval/g)
S ohledem na tyto údaje je možno očekávat, že karboxymetbylece monofunkčních primárních poly(eminoalkylsulfonemidů) povede k chelátovým pryskyřicím, které budou vykazovat jen velmi nízké kapacity vůči kovům a nebudou vhodné k technickým účelům. S překvapením však bylo zjiš těno, že je možno vazbou iminodioctových a sulfonamidových skupin připravit ze zesítěných polymerů chelatující ionexy, které mají zvláště v kyselém prostředí velmi dobré kinetické vlastnosti a vysoké kapacity pro kovy.In view of these data, it can be expected that the carboxymethylation of monofunctional primary poly(eminoalkylsulfonimides) will lead to chelating resins which will show only very low capacities towards metals and will not be suitable for technical purposes. However, it has been surprisingly found that it is possible to prepare chelating ion exchangers from crosslinked polymers by linking iminodiacetic and sulfonamide groups, which have very good kinetic properties and high capacities for metals, especially in acidic media.
K tomu se použijí styrenové kopolyméry připravené suspensí polymerisací, bu3 s přídavkem nebo bez přídavku srážecích a/nebo bobtnacích činidel, které se ohlorsulfonují a amidují mono- nebo polyalkylenpolyaminy obsahujícími nejméně dvě primární aminové skupiny. Polymer, který obsahuje amfoterní, sulfonamidové monofunkční skupiny, se potom karboxymethyluje roztokem chloroctanu sodného nebo kyseliny monochloroctové.For this purpose, styrene copolymers prepared by suspension polymerization, with or without the addition of precipitating and/or swelling agents, are used, which are chlorosulfonated and amidated with mono- or polyalkylenepolyamines containing at least two primary amine groups. The polymer, which contains amphoteric, sulfonamide monofunctional groups, is then carboxymethylated with a solution of sodium chloroacetate or monochloroacetic acid.
- Předmětem vynálezu je způsob výroby chelatujícíoh ionexů na bázi kopolymeřů s gelovou nebo porézní strukturou, připravených ze sloučenin obsahujících jednu vinyj.ovou skupinu a ze sloučenin obsahujících více vinylových skupin, vyznačený tím, že do zesítěných kopolymeřů připravených suspensí polymerisací za nebo bez přídavku srážecích a/nebo bobtnacích činidel se uvedou iminodioctové a sulfonamidové skupiny jako výměnné skupiny tím, že se polymery ohlorsulfonují za teplot od 0 do 80 °C, amidují mono nebo polyalkylenpolyaminy, které obsahují nejméně dvě primární aminové skupiny za teplot od 20 do 100 °C a takto získaný amfoterní polymer se promyje a reaguje s chloroctanem alkalického kovu nebo s monochloroctovou kyše· linou za teplot od 80 do 170 °C, přičemž se přídavkem roztoku sody nebo alkalického louhu se stále udržuje hodnota pH od 8 do 10.- The subject of the invention is a method for producing chelating ion exchangers based on copolymers with a gel or porous structure, prepared from compounds containing one vinyl group and from compounds containing multiple vinyl groups, characterized in that iminodiacetic and sulfonamide groups are introduced as exchange groups into crosslinked copolymers prepared by suspension polymerization with or without the addition of precipitating and/or swelling agents by chlorosulfonating the polymers at temperatures from 0 to 80 °C, amidating mono or polyalkylenepolyamines containing at least two primary amine groups at temperatures from 20 to 100 °C and the amphoteric polymer thus obtained is washed and reacted with alkali metal chloroacetate or monochloroacetic acid at temperatures from 80 to 170 °C, while the pH value of 8 to 10 is constantly maintained by adding a soda solution or alkaline solution.
Pryskyřice vyrobené způsobem podle vynálezu obsahují jako chelatující skupiny nejen známou iminodioctovou skupinu ale i sulfonamidové skupiny. Monosubstituovaný sulfonemidový dusík obsahuje kyselé vodíkové atomy a kůže tvořit sole v závislosti na povaze substituentu. Vysoké kapacity vůči kovům zvláětě v kyselé oblasti pH se tudíž přičítají spolupůsobení sulfonamidových a iminodioctových skupin, nebol obě seskupení vykazují komplexující vlastnosti.The resins produced by the method according to the invention contain not only the known iminodiacetic group but also sulfonamide groups as chelating groups. The monosubstituted sulfonamide nitrogen contains acidic hydrogen atoms and can form salts depending on the nature of the substituent. The high capacities towards metals, especially in the acidic pH range, are therefore attributed to the interaction of the sulfonamide and iminodiacetic groups, since both groups exhibit complexing properties.
K posouzení chelátových pryskyřic podle vynálezu byly stanoveny v dalším uvedené srovnávací údaje, týkající se kapacit produktů po krátkých dobách styku v kyselé oblasti pH. Výsledky byly získány vsázkovými pokusy s tímto roztokem: 0,05 M roztok síranu měSnatého, 5 % cizí soli, kyselina sírová do pH 1,C.To evaluate the chelating resins according to the invention, the following comparative data were determined concerning the capacities of the products after short contact times in the acidic pH range. The results were obtained in batch experiments with the following solution: 0.05 M copper sulfate solution, 5% foreign salt, sulfuric acid to pH 1.0.
Tabulka 2Table 2
Zachycení kovu chelatujícími ionexy v mg mědi/g suchého ionexu poMetal capture by chelating ion exchangers in mg copper/g dry ion exchanger after
Při hodnotě pH 1 se například zachycuje po třiceti minutách více kovových iontů pryskyřicí podle vynálezu než těmi, které jsou popsány v DD-PS 79 152 a 133 677.At a pH of 1, for example, more metal ions are captured after thirty minutes by the resins according to the invention than by those described in DD-PS 79,152 and 133,677.
Při práci na vynálezu bylo zjištěno, že při aminolyse zesítěného poly(styrensulfochloridu) polyaminy se nemění stupeň substituce i když dojde k sekundárnímu zastínění. To znamená, že například při reakci diaminů se dvěma primárními aminoskupinami obsahuje amfoterní ionex jen primární aminoskupiny a sulfonamidové skupiny. Tímto způsobem se dojde k amfoterním ionexům s monofunkční aniontovýměnnou komponentou jen po třech reakčních krocích (polymerisace, chlorsulfonace, amidace). Podle DD-PS 79 152 jsou potřebné čtyři kroky a monofunkčnost anexu nelze zaručit.During the work on the invention, it was found that during aminolysis of cross-linked poly(styrenesulfochloride) with polyamines, the degree of substitution does not change even if secondary shading occurs. This means that, for example, in the reaction of diamines with two primary amino groups, the amphoteric ion exchange resin contains only primary amino groups and sulfonamide groups. In this way, amphoteric ion exchange resins with a monofunctional anion exchange component are obtained after only three reaction steps (polymerization, chlorosulfonation, amidation). According to DD-PS 79 152, four steps are required and the monofunctionality of the anion exchange resin cannot be guaranteed.
K zesítění polymerů podle vynálezu slouží s výhodou divinylbenzen. Mohou být použity sle také jiné polyvinylové sloučeniny jako trivinylbenzen, divinyldifenylmethan, dimethakryláty a podobné sloučeniny. Obsah sílovadla může kolísat v Širokém rozsahu. Dává se vSak přednost obsahu 1,5 až 20 hmotnost, procent sílovadla, vztaženo na fázi schopnou polymerisace. Přídavek srážecího a/nebo botnacího činidla, chovajícího se při polymerisaci jako inert inert, může sloužit známým způsobem k dosažení poresity.The polymers according to the invention are preferably crosslinked with divinylbenzene. Other polyvinyl compounds such as trivinylbenzene, divinyldiphenylmethane, dimethacrylates and similar compounds can also be used. The content of the reinforcing agent can vary within a wide range. However, a content of 1.5 to 20 weight percent of the reinforcing agent, based on the polymerizable phase, is preferred. The addition of a precipitating and/or swelling agent, which acts as an inert in the polymerization, can serve in a known manner to achieve porosity.
Při přeméně styrenových kopolymerů na sulfochlorid se působí na kopolymer v botnacím čihidle jako v dichlorethanu, chloridu uhličitém nebo dichlormethanu kyselinou chlorsulfonovou nebo směsí kyseliny chlorsulfonové a anorganického chloridu kyseliny jako thionylchloridu, chloridu fosforitého, fosforečného a jiných chloridů kyselin. Až do stupně zesítění do 10 hmot. % síloyadle se může pracovat i bez botnacího činidla.When converting styrene copolymers to sulfochloride, the copolymer is treated in a swelling agent such as dichloroethane, carbon tetrachloride or dichloromethane with chlorosulfonic acid or a mixture of chlorosulfonic acid and an inorganic acid chloride such as thionyl chloride, phosphorus trichloride, phosphoric pentachloride and other acid chlorides. Up to a degree of crosslinking of up to 10 wt. % of the styrene, it is possible to work without a swelling agent.
Ghlorsulfonace polymerů se s výhodou provádí v teplotní oblasti od 0 do 80 °G. K přípravě chelatujících ionexů podle vynálezu se při tvorbě sulfonamidu zvláště osvědčily alkylendiaminy, jako například ethylendiamin, propylendiamin a 1,2-dieminopropan. Mohou být věak také použity polyalkylenpolyaminy. Amidace se může provádět s vodnými roztoky aminů, s vysoce koncentrovanými aminy a s kombinacemi amin/směsi rozpouštědel, přičemž jaMo rozpouštědla přichází v úvahu aceton, methylethylketon, dioxan, tetrahydrofuran, dlmethylformamid. Amidace se provádí za tplot nižších než 100 °C, s výhodou v oblasti od 20 do 80 °C.The chlorosulfonation of polymers is preferably carried out in the temperature range from 0 to 80 °C. For the preparation of the chelating ion exchangers according to the invention, alkylene diamines, such as ethylene diamine, propylene diamine and 1,2-diaminopropane, have proven particularly useful in the formation of the sulfonamide. However, polyalkylene polyamines can also be used. The amidation can be carried out with aqueous solutions of amines, with highly concentrated amines and with amine/solvent mixtures, with acetone, methyl ethyl ketone, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide being suitable solvents. The amidation is carried out at temperatures below 100 °C, preferably in the range from 20 to 80 °C.
Při přeměně s kyselinou monochloroctovou případně s její solí je reakční teplota s výhodou 80 až 170 °C. Přídavkem alkalického louhu nebo roztoku se udržuje v suspensi neustále hodnota pH od 8 do 10. V zahřívání se pokračuje tak dlouho až nedochází ke změně tétá hodnoty pH.When converting with monochloroacetic acid or its salt, the reaction temperature is preferably 80 to 170 °C. By adding alkaline caustic or solution, the pH value of the suspension is constantly maintained at 8 to 10. Heating is continued until the pH value does not change.
Popsané chelatující ionexy se mohou vyrobit také v prachové formě, s výhodou o průměru částic od 10 do 150/um. Přitom se vychází z jemně zrnitých suspensních polymerů, které se v dalším přemění jak uvedeno nahoře, nebo se rozmělní hotový ionex o velikosti částic od 0,3 do 1,2 na v zubovém mlýnu. Ionexy použité k mletí mohou být nebotnány ve vodě nebo v suchém stavu. V dalším uvedené příklady mají vyhález blíže objasnit.The described chelating ion exchange resins can also be produced in powder form, preferably with a particle diameter of 10 to 150 µm. In this case, fine-grained suspension polymers are used as a starting point, which are further converted as described above, or the finished ion exchange resin with a particle size of 0.3 to 1.2 µm is ground in a tooth mill. The ion exchange resins used for grinding can be unswollen in water or in a dry state. The examples given below are intended to illustrate the invention in more detail.
Přiklad 1Example 1
100 g porézního kopolymeru připraveného suspensní polymerisaci 95 dílů styrenu s 5 díly divinylbenzenu za přítomnosti inertní složky se nabotnají v 500 ml dichlorethanu. Potom se přidá 298 g thionylchloridu a směs se ochladí v ledové lázni na 0 až 5°°C. Po částech se k násadě přidá 292 g kyseliny chlorsulfonové, přičemž teplota nemá překročit 20 °C. Po vyjmutí z ledové lázně se promíchává 3 hodiny za teploty místnosti a zahřeje na teplotu refluxu, ca 80 °C. Při této teplotě se ponechá reakční směs 4 hodiny. Násada se ponechá stát při teplotě místnosti přes noc.100 g of porous copolymer prepared by suspension polymerization of 95 parts of styrene with 5 parts of divinylbenzene in the presence of an inert component are swollen in 500 ml of dichloroethane. Then 298 g of thionyl chloride are added and the mixture is cooled in an ice bath to 0 to 5°°C. 292 g of chlorosulfonic acid are added to the batch in portions, the temperature not exceeding 20°C. After removal from the ice bath, it is stirred for 3 hours at room temperature and heated to reflux temperature, about 80°C. The reaction mixture is left at this temperature for 4 hours. The batch is left to stand at room temperature overnight.
Pryskyřice se oddělí od přebytečného reakčního roztoku a promyje dichloethanem, diethyletherem případně acetonem od chloridů a kyseliny. Tak zísakaný’ chlorsulfonovaný kopolymer polystyrenu, vlhký od rozpouštědla se promíchává s 600 g ethylendiaminu (98%) 3 hodiny při teplotě místnosti a potom se zahřívá 5 hodin na 60 °C. Po odsátí přebytečného aminu a promytí vodou se pryskyřice zahřívá s 800 ml 20% roztoku chloroctanu sodného 12 hodin při 95 °C, přičemž se udržuje konstantní hodnot? pH 9 přídavkem koncentrovaného roztoku sody.The resin is separated from the excess reaction solution and washed with dichloromethane, diethyl ether or acetone to remove chlorides and acid. The thus obtained chlorosulfonated polystyrene copolymer, moist from the solvent, is stirred with 600 g of ethylenediamine (98%) for 3 hours at room temperature and then heated for 5 hours at 60 °C. After suctioning off the excess amine and washing with water, the resin is heated with 800 ml of a 20% sodium chloroacetate solution for 12 hours at 95 °C, while maintaining a constant pH of 9 by adding concentrated soda solution.
Po vymytí destilovanou vodou se pryskyřice převede kyselinou solnou do kyselé formy. Získá se chelátový ionex s porézní strukturou. Charakteristiky chelátová pryskyřice:After washing with distilled water, the resin is converted into an acidic form with hydrochloric acid. A chelate ion exchange resin with a porous structure is obtained. Characteristics of the chelate resin:
silně kyselá kapacita 0,0 mval sulfonových skupin/g suchého ionexu obsah vody 52,77 % kapacity na kovy Cu : 3,2 mval/g suchého ionexu při pH 4,08 Ni^+ : 1,95 mval/g suchého ionexu x 2+ kapacita ns měd Co : 2,64 mval/g suchého ionexu při ρΗ 1,0 2,18 mval/g suchého ionexustrongly acidic capacity 0.0 mval of sulfonic groups/g of dry ion exchange water content 52.77% capacity for metals Cu: 3.2 mval/g of dry ion exchange at pH 4.08 Ni^ + : 1.95 mval/g of dry ion exchange x 2+ capacity ns copper Co: 2.64 mval/g of dry ion exchange at ρΗ 1.0 2.18 mval/g of dry ion exchange
Sycení chelátových pryskyřic se provádělo vsázkovým způsobem 0,05 M roztoky za přídavku cizí soli a kyseliny sírové.The saturation of chelate resins was carried out in a batch process with 0.05 M solutions with the addition of foreign salt and sulfuric acid.
Příklad 2Example 2
100 g kopolymeru, který byl připraven, jako se popisuje v přikladu 1 a právě tak, jak se popisuje v 1. příkladě, je chlorsulfonován a zahříván 6 hodin při 80 °C s 600 g propylendiaminu. Další zpracování se provede podle předpisu uvedeného v příkladu 1. Charakteristiky chelátové pryskyřice:100 g of the copolymer, which was prepared as described in Example 1 and exactly as described in Example 1, is chlorosulfonated and heated for 6 hours at 80° C. with 600 g of propylenediamine. Further processing is carried out according to the procedure given in Example 1. Characteristics of the chelate resin:
silně kyselá kapacita obsah vody kapacita na měS při pH 4,08 kapacita na mě5 při pH 1,0strongly acidic capacity water content capacity per meS at pH 4.08 capacity per me5 at pH 1.0
P ř í k 1 n d 3P r i c 1 n d 3
0,06 mval sulfonových skupin/g suchého ionexu0.06 mval sulfone groups/g dry ionex
51,82 %51.82%
2,3b mval/g suchého ionexu2.3b mval/g dry ion exchange resin
1,63 mval/g suchého ionexu i 00 g gelového kopolymeru, který byl vyroben suspensí polymerisací 98 dílů styrenu se dvěma díly divinylbenzenu, se reaguje s 350 g kyseliny chlorsulfonové v 500 ml dichlorethanu při teplotě místnosti 24 hodin a potom amiduje jako v příkladě 1 a zpracuje na chelétovou prykyřici. Charakteristiky chelátové pryskyřice:1.63 mval/g dry ion exchange resin and 00 g of gel copolymer, which was prepared by suspension polymerization of 98 parts of styrene with two parts of divinylbenzene, were reacted with 350 g of chlorosulfonic acid in 500 ml of dichloroethane at room temperature for 24 hours and then amidated as in Example 1 and processed into a chelate resin. Characteristics of the chelate resin:
silně kyselá kapacita obsah vody kapacita na měS při pH 4,08 kapacita na mě3 při pH 1,00strongly acidic capacity water content capacity per meS at pH 4.08 capacity per me3 at pH 1.00
0,05 mval sulfonových skupin/g suchého ionexu 51 ,97 %0.05 mval sulfonic groups/g of dry ionex 51.97%
2,76 mval/g suchého ionexu2.76 mval/g dry ion exchange resin
1,93 mval/g suchého ionexu1.93 mval/g dry ion exchange resin
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS401585A CS247974B1 (en) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Process for the production of chelating ion exchangers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS401585A CS247974B1 (en) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Process for the production of chelating ion exchangers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS247974B1 true CS247974B1 (en) | 1987-01-15 |
Family
ID=5381919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS401585A CS247974B1 (en) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Process for the production of chelating ion exchangers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS247974B1 (en) |
-
1985
- 1985-06-05 CS CS401585A patent/CS247974B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4895905A (en) | Gel-type chelating resins and a process for removal of multi-valent, alkaline earth or heavy metal cations from solutions | |
| US4195138A (en) | Chelate resins prepared from the cured reaction product of a polyalkylenepolyamine and epoxide | |
| US5278193A (en) | Ion exchange resin beads having aminoalkylphosphonic groups and processes for preparing them | |
| US3843566A (en) | Macroreticular vinyl benzyl chloride polymers | |
| EP0874004B1 (en) | Improved chelating resins | |
| US3715339A (en) | Chelation polymer from nitrilo compound and ethyleneimine compound | |
| US4111859A (en) | Method of preparation of ion exchangers by alkylation and hydroxyalkylation of polymeric hydrophilic anion exchangers | |
| US6228896B1 (en) | Process for the preparation of very acidic cation exchangers | |
| US3346516A (en) | Process for producing guanidine-substituted cross-linked poly (vinyl aromatic) anion exchange resins | |
| US3870663A (en) | Porous styrene polyfunctional methacrylate polymers | |
| US3817878A (en) | Polyol polymethacrylate crosslinked strong base anion exchange resins | |
| EP0213719B1 (en) | Low-rinse, high-capacity, weakly basic acrylic ion exchange resins process for preparing them, and their use in removing anions from a liquid | |
| US3277023A (en) | Method for making exchange resins from anilinium exchange resins | |
| US4206051A (en) | Process for demineralizing saline solutions | |
| EP0525645A1 (en) | Process for producing an aminophosphoric acid-type chelate resin | |
| US5637627A (en) | Method for producing a spherical ion exchange resin | |
| JP2008080333A (en) | Thermostable anion exchanger | |
| US5356937A (en) | Resins and processes for preparing them | |
| JP3375984B2 (en) | Manufacturing method of chelate resin | |
| EP0045824A1 (en) | Ion exchange material, its preparation and use | |
| US4342839A (en) | Method of manufacture of ion exchange resins | |
| RU2813762C1 (en) | Method for producing hydrolyzed polyacrylamide | |
| EP0601572B1 (en) | Method for producing a spherical ion exchange resin | |
| SU1595851A1 (en) | Method of producing cross-linked polymeric sorbents | |
| KR20190046865A (en) | Low-sodium resin |