CS248919B1 - 3,4-Dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanóny a sposob ich přípravy - Google Patents
3,4-Dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanóny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS248919B1 CS248919B1 CS848714A CS871484A CS248919B1 CS 248919 B1 CS248919 B1 CS 248919B1 CS 848714 A CS848714 A CS 848714A CS 871484 A CS871484 A CS 871484A CS 248919 B1 CS248919 B1 CS 248919B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aryl
- dichloro
- furanones
- furoyl
- oxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Vynález sa týká odboru organickej syntézy i rieši přípravu nových zlúcenín 3,4-dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/-furanónov s fungicídnym účinkom. Podstata spósobu přípravy podlá vynálezu spočiva v tom, že sa pósobí chloridom alebo zmiešaným anhydridom kyseliny 5-aryl-2- -furánkarboxylovej na kyselinu mukochiórovú v benzene alebo toluéne pro teplotách 60 až 80 °C. 3,4-dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2- /5H/furanóny sú charakterizované vzorcom Cl Cl o X kde X je 2-NO , 2-C1, 3-MO2, 3-CF3
Description
243919 2
Vynález sa týká 3,4-dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/turanónov a spósobu ich přípra-vy. Vhodnou metodou na leh přípravu je reakcia chloridov alebo zmiešaných anhydridov 5-aryl--2-furánkarboxylových kyselin s kyselinou mukochlórovou.
Je známe /čsl. pat. 166140 /19/6//, že 5-aryloxy-3,4-disubstituované 2/5H/furanóny majúdobré fungicídne vlastnosti vhodné najma na potláčanie rastu fytopatogenných húb ako Fusariumnievale, Tilletia tritici, Sclerotinia fructicola, Botrysis cineres.
Uvedené zlúčeniny /J. Amer. Chern. Soc. 72, 2536 /1950/, US pat. 2786 798 /1957// móžuslúžit ako moridlo semien najma na ochranu raze proti fuzarióze a pšenice proti mazlavejsneti pšeničnej. Čs.patentom /čsl. patent 148592 /1973// je chráněný sposob přípravy acetyle-nických pseudoesterov 3,4-dihalogén-5/211/f uranonov a ich fungicídna účinnost predovšetkýmproti fytopatogenným hubám.
Ako sa uvádza v dalších patentoch /čsl. patenty: 138821 /19/0/ 149048 /1973/, 170448'/1977// sa ďalšie pseudoestery kyseliny mukochlórovej hodia na potieranie fytopatogennýchhúb.
Studium litératúry ukázalo, že 3,4-dichlór-5-/5-aryi-2-furoyi/-oxy-2/5H/furanóny nebolidoteraz připravené.
Predmetom vynálezu sú 3,4-dichlór-5/5-aryi-2-furoyi/oxy-2/5H/furanóny vzorca jg/-ÍQLcoo -Ϊξί o /1/ kde X je 2-C1, 3-NO^, 3-CF^ a sposob ich přípravy
Podstata spósobu přípravy 3,4-dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanonov spočíváv tom, že chloridom 5-aryl-2-furánkarboxylovej kyseliny vzorca II /11/
X
alebo zmiešaným anhydridom vzorca III COOCCF3
X /111/ kde X má horeuvedený význam, pósobí na kyselinu mukochlórovú v benzéne alebo toluéne pri teplotách 60 až 80 °C. Výhody spósobu přípravy .zlúčenín I podlá vynálezu spočívajú okrem iného v tom, že sareakcia cnloridov alebo zmiešaných anhydridov 5-aryl-2-furánkarboxylových kyselin s 3,4--dichlór~2/5H/furanónom uskutočňuje v jednom stupni v nenáročných podmienkách s dobrýmvýťažkom, pričom sa získajú zlúčeniny I.
Wasledovné příklady ilustrujú, ale neobmedzujú nové látky a sposob ich přípravy. 3 248919 Příklad 1 3,4-dichlór-5^5-/3-nitrofenyl/-2-furoyloxyJ -2/5H/furanón 3,4-dichlór-5-hydroxy-2-furanón /kys. mukochlórová/ /2,1 g/ v benzene /15 ml7 a chloridkyseliny 5-/3-nitrofenyl pyrosiizovej sa zahrieva pri teplote varu /dokial uniká plynnýHC1/. Po skončení reakcie. sa reakčná zmes ochladí a vykrystalizovaný produkt sa prekryšta-lizuje /z benzenu alebo zmesi etanol-voda/. Příklad 2 3, 4-dichlór-5-Jj5-/3-trif luórmetyl/-2-f uroyloxyj -2/5H/furanón /IV/ 3,4-dichlór-5-hydroxy-2-furanón /kys. mukochlórová/ /2,1 g/ v toluene /10 ml/ a zmiešanýanhydrid kyseliny trifenoioctovej a 5-/3-trifiuormětylfenyl/ pyrosiizovej sa mieša pri la-boratornej teplote 2 h. Po skončení reakcie sa rozpúštadlo vákuove oddestiluje a reakčnýprodukt sa prekryštalizuje /z metanolu/.
Podobné sa syntetizovali zldčeniny I a II. Výtažky, t. t., výsledky elementárnej ana-lýzy a hodnoty 1H UMR spektier sú uvedené v tabulkách I a II.
Spektrálné meranie NI-1R spektra boli namerané na 80 MHz spektrofotometri MS 487 C Tesla v hexadeutero-acetone za použitia tetrametylsilná ako vnútorného standardu Chemické posuny sa udávajúv ppm.
Tabulka I
Cl Cl
Zlúč. číslo X Sumárny vzorec MH Vypočítané/nájdené T. t. °C/výtazok/ »c %H %C1 I 2-WOn C, rH_CloUC) 48,94 1,92 19,26 3,80 160 až 162 2 15 7 2 6 /368,1/ 4tí , 92 1,90 19,20 3,62 /75/ II 2-C1 c1^h7ci?oj 50,38 1,97 '29,74 94 až 95 /357,6/ 50,30 1,90 29,72 /70/ III 3-NO2 C, cH_ClnWO>. 48,94 1,92 19,26 3,o0 182 až 183 /368,1/ 48,78 1,90 19,08 3 , / 8 /74/ XV 3-CF3 C16H7F3C12°4 49 , 13 1,80 18 , 12 139 až 141 49,10 1,82 18,04 /80/
Claims (2)
- 2485)19 4 Tabulka II XH NMR spektrá a /ef", ppm, 3 Hz/ 3,4-dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanónovZlúčenina X H3 H4 J3,4 HC Harom I 2-NO2 7,63 7,04 3,6 7,33 7,75 až 8,12 II 2-C1 7,63 7,34 3,6 7,36 7,40 až 8,10 III 3-NO2 7,66 7,44 3,6 7,38 7,80 až 8,60 IV 3_CF3 7,64 7,37 3,8 7,37 7,75 až 8,37 3 merané v CD^COCD^ Tabulka I Fungicídna účinnost zlúčenín Zlúčenina Tilletia caries Fusarium avenaceum Botrytis cinerea Alternaria Alternata Phythophora infestans I 1 0 3 0 0 II 0 0 3 3 0 III 3 3 3 0 3 IV 0 0 3 3 0 . Vitavex šť. 4 - - - - Captan šť. - 4 4 4 - Dithiane M-45 — 4 Metodika stanovenia účinnosti je opisaná v čs. AO 248215. PREDMET VYNALEZU Ϊ. 3,4-dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/-furanóny vzorca I /1/ kde X je 2-NC>2, 2-C1, 3-NO23-CF3 5 248919
- 2. Spósob přípravy 3,4~dichiór-5“/5~aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanónov podlá bodu Ivyznačený tým, že sa pósobí chloridom kyseliny 5-aryl-2-furánkarboxylovej vzorca II cooci X ' ' /11/alebo zmiešaným anhydridom vzorca IIICOOC-CF3 /111/ X kde X má horeuvedený význam na kyselinu mukochlórovd v benzéne, alebo toluéne pri teplotách60 až 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS848714A CS248919B1 (cs) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 3,4-Dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanóny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS848714A CS248919B1 (cs) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 3,4-Dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanóny a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS871484A1 CS871484A1 (en) | 1985-10-16 |
| CS248919B1 true CS248919B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5438111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS848714A CS248919B1 (cs) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 3,4-Dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanóny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248919B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104327059A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-02-04 | 暨南大学 | 呋喃酮类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN106008496A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-10-12 | 华南农业大学 | S-(5-取代-1,3,4-噻二唑)-(5-取代苯基)-2-呋喃硫代甲酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
-
1984
- 1984-11-15 CS CS848714A patent/CS248919B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104327059A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-02-04 | 暨南大学 | 呋喃酮类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN106008496A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-10-12 | 华南农业大学 | S-(5-取代-1,3,4-噻二唑)-(5-取代苯基)-2-呋喃硫代甲酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
| CN106008496B (zh) * | 2016-05-31 | 2018-06-19 | 华南农业大学 | S-(5-取代-1,3,4-噻二唑)-(5-取代苯基)-2-呋喃硫代甲酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS871484A1 (en) | 1985-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ravindra et al. | Synthesis, antimicrobial and antiinflammatory activities of 1, 3, 4-oxadiazoles linked to naphtho [2, 1-b] furan | |
| Song et al. | Synthesis of fluorinated pyrazole derivatives from β-alkoxyvinyl trifluoroketones | |
| Nurmaganbetov et al. | Synthesis and analgesic activity of 1-[(1, 2, 3-triazol-1-yl) methyl] quinolizines based on the alkaloid lupinine | |
| US5221681A (en) | Substituted benzoxazepines and benzothiazepines | |
| Goswami et al. | Synthesis of 3, 5‐disubstituted 1, 3, 4‐oxadiazole‐2‐thiones as potential fungicidal agents | |
| Hwang et al. | Diastereoselective 1, 2-addition of lithiated N-(trialkylsilyl) methylphenylsulfoximines to aldehydes: preparation of 1, 4, 3-oxathiazin-2 (6H)-one 4-oxides as novel cyclic sulfoximines | |
| Hauser et al. | 14-Hydroxycodeinone. Improved synthesis | |
| CA2044699A1 (en) | Derivatives of 2-aminoalkyl-5-arylalkyl-1,3-dioxanes, their preparation and their therapeutic application | |
| CA1235703A (en) | 6-substituted 6h-dibenzo/b.d/pyran derivatives and process for their preparation | |
| CS248919B1 (cs) | 3,4-Dichlór-5-/5-aryl-2-furoyl/oxy-2/5H/furanóny a sposob ich přípravy | |
| Timberlake et al. | Synthesis of 1, 2, 5-thiadiazolidin-3-one 1, 1-dioxides: x-ray structure determination of 4, 4-diphenyl-1, 2, 5-thiadiazolidin-3-one 1, 1-dioxide | |
| US4056540A (en) | 4-Phenyl-1,3-benzodioxans | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| US3056784A (en) | Substituted 5, 6-dihydro-2(1h)-pyrazinones | |
| Dong et al. | The syntheses and crystal structure of novel 5-methyl-3-substituted-1, 2, 4-triazolo [3, 4-b] benzothiazoles | |
| US4105764A (en) | 4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-A]quinazoline-3-carboxamides | |
| SU1577697A3 (ru) | Способ получени лактона нафталиновой кислоты | |
| US4739083A (en) | Process for preparing pyrone-3-carboxamide compounds | |
| PL111251B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5,6-dihydro-3h-pyrimidin-4-one | |
| Dekeyser et al. | Improved synthesis and spectral characterization of D5281, an oxadiazine miticide/insecticide | |
| US4092326A (en) | Process for production of substituted oxazolines | |
| Balaban et al. | Hindered rotation around the N (sp2)-C (sp3) single bond in 2, 4, 6-trimethyl-N-alkylpyridinium cations: H DNMR analysist | |
| GB1565021A (en) | Pharmaceutical compositions containing alkylamine deratives | |
| US3985731A (en) | 2H-2-benzazepin-1,3-diones | |
| Gataullin et al. | Reactions of N-and C-Alkenylanilines: I. Synthesis of Anilides and Amidines from ortho-Alkenyl (cycloalkenyl) anilines and Their Transformations |