CS250593B1 - Amónium l,5-dikyano-2,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro[5,5)undekán a sposob jeho pripravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa lýka amónium l,5-dikyano-2,4- -dioxo-8,8,10,104etrametyl-3,9-diazaspiro[5,5]undekánu vzorca -A v C H3 ™ 'q( a spósobu jeho pripravy, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na 1 mól 2,2,6,6-tetrametyl-4- -oxopiperidínu pósobí 2 mólml metyl alebo etylkyanoacetátu a nasýteným alkoholickým roztokom amoniaku, najvýhodnejšie pri teplote v rozmedzi od —.20 °C do 0 qC po dobu 2 dní. Vynález má použitie v chémii polymérov pre syntézu světelných stabilizátorov polyalkylpiperidínového typu so zvýšenou molekulovou hmotnostou.

Description

Vynález sa týká amónium l,5-dikyano-2,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro[5,5]undekánu a spósobu jeho přípravy.

Stéricky bráněné aminy predstavujú novů skupinu světelných stabilizátorov polymérov. Na tieto stabilizátory sú kladené požiadavky vysokej účinnosti, nízkej toxcitiy a malej vypierateTnosti z polymérov. Okrem aplikácií v polyolefínoch sú tieto stabilizátory účinné i v polystyréne, polyuretánoch a polyamidoch.

Podstatou vynálezu je amónium 1,5-dikyano-2,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro[5,5]undekán vzorca I

Podstatou vynálezu je ďalej spósob přípravy zlúčeniny I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na 1 mól 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínu vzorca II f'? t

Hg ^{r 1} (lg w

CHCti) pósobí 2 mólmi alkylkyanoacetátu vzorca III

O

Z

NC—CH2—C \

OR (ΠΙ) kde

R značí metylová alebo etylovú skupinu a nasýteným alkoholickým roztokom amoniaku najvýhodnejšie pri teplote v rozmedzí od —20 °C do 0 °C po dobu 2 dní.

Výhodou uvedeného vynálezu je príprava východiskovej látky pre syntézu světelných stabilizátorov polymérov polyalkylpiperidínového typu so zvýšenou molekulovou hmotnosťou, s eliminovanou prchavosťou a zníženou extrahovatefnosťou.

Příklad 1

K zmesi 9,81 g (0,063 mólaj 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínu a 12,52 g (0,126 móla) metylkyanoacetátu sa přidá 125 ml metanolu sýteného amoniakom. Reakčná zmes sa nechá stát 2 dni pri teplote —15 °C. Vzniknutý tuhý podiel sa odsaje a premyje malým množstvom metanolu. Po vysušení sa získá produkt v podobě bielej práškovitej látky s teplotou topenia 184 až 185,5 °C. Elementárna analýza pre:

C15H25N5O2 vypočítané:

58,61 % C, 8,20 % H, 22,78 θ/ο N;

nájdené:

58,34 % C, 7,91 % H, 23,18 % N. IČ spektrum (nujol)

380 (str)-vín-h).

960 (s),

830-u_as, v_S(c-H)>

700 (Sl)-V(nh3+i>

665 (s),

1630 (s) “V(C = O amidy)»

590 (s)-á(N-H amidy)»

450 (s)-á(CH2),

375 + 1 360 (s) dublet-á(_gem. cm),

290-V(C-n amidy),

265 (s)-V(c-n) cm^-1.

Příklad 2

Konkrétným príkladom využitia amónium l,5-dikyano-2,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro[5,5]undekánu je jeho hydrolýza kyselinou sírovou na hydrogénsíran kyseliny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidíndioctovej, ako východiskovej látky pre přípravu polymérnych světelných stabilizátorov polykondenzačného typu.

Vynález má použitie v chémii polymérov pre syntézu světelných stabilizátorov so zvýšenou molekulovou hmotnosťou, například hydrogénsíranu kyseliny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidíndioctovej a jej polykondenzačných produktov s diolmi.

Claims (2)

1. PREDMET

   VYNALEZU

   1. Amónium l,5-dikyano-2,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro [ 5,5 ] undekán vzorca I posobí 2 mólmi alkylkyanoacetátu obecného vzorca III a-h ⁽·'·

   O

   Z

   NC—CH2—C

   T.....

   H A/ /V

   v.

   •Z

   Wh

   H,

   SK j ? ? I -J ff-ť

   OR (ΠΙ) kde
2. 2. Sposob přípravy zlúčeniny vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na 1 mól 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínu vzorca II

   R značí metylovú alebo etylovú skupinu ia nasýteným alkoholickým roztokom amoniaku pri teplote v rozmedzí od —20 °C do 0 °C po dobu 2 dní.