CS252518B1 - 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy - Google Patents
4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252518B1 CS252518B1 CS856717A CS671785A CS252518B1 CS 252518 B1 CS252518 B1 CS 252518B1 CS 856717 A CS856717 A CS 856717A CS 671785 A CS671785 A CS 671785A CS 252518 B1 CS252518 B1 CS 252518B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkylamino
- hydroxypropoxy
- same
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 phenylalkyl ketones Chemical class 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N phenyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZKFGEYIQXHNGA-UHFFFAOYSA-N C(C=CC(=O)O)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C(C)=O Chemical compound C(C=CC(=O)O)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C(C)=O PZKFGEYIQXHNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIIKBWAZPUBUTR-WLHGVMLRSA-N C(\C=C\C(=O)O)(=O)O.C(CC)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(\C=C\C(=O)O)(=O)O.C(CC)(=O)C1=CC=CC=C1 LIIKBWAZPUBUTR-WLHGVMLRSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- QWXUJPJVNKCDKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(tert-butylamino)-3-chloropropan-2-ol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)NCC(O)CCl QWXUJPJVNKCDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000013332 literature search Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N metipranolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC(C)=C(OC(C)=O)C(C)=C1C BQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002704 metipranolol Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AQFROTXMDPNEJE-UHFFFAOYSA-N n-(oxiran-2-ylmethyl)propan-2-amine Chemical compound CC(C)NCC1CO1 AQFROTXMDPNEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229960003712 propranolol Drugs 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká nových l-aryloxy-3-amíno-2-propanolov všeobecného vzorca I,
OH i
RZ
CO kde
R1 znamená izopropyl, terc.butyl,
R2 je alyl, cyklohexyl,
R3 je metyl, etyl.
Vynález sa týká tiež solí substituovaných aryloxyamínopropanolov všeobecného vzorca I, ako i spůsobov, ktorými možno deriváty aryloxyamínopropanolov všeobecného vzorca I připravit.
Na základe literárnej rešerše ako i patentovej literatúry, látky uvedené pod všeobecným vzorcom I sú originálně, doteraz v literatúre nepopísané, ktoré vykazujú typické účinky betalytík, ako je to u aryloxyamínopropanolov iným spůsobom substituovaných (Čs. pat. 128 471, US pat. 3 466 376, DOS 2645 710, 2 106 209). Připravené látky vykazujú významnú antiizoprenalínovú aktivitu, porovnatelná so štandardom praktololom. Antiarytmická aktivita je nižšia ako standard propranolol.
Orientačně hodnotenie akútnej toxicity s. c. aplikovaných vodných roztokov študovaných látok ukázalo, že LDso týchto látok sa pohybuje v rozmedzí 300—600 mg.kg-1, čo odpovedá toxicitě v kllnickej praxi používaných beta-adrenolytík (například Trimepranolu). Látky všeobecného vzorca I je možné podía vynálezu připravit různými spůsobmi, a to tak, že sa nechá reagovat' a) zlúčenina všeobecného vzorca II
OH í O
C'CO-R“ (li) v ktorom
R2 znamená to isté ako vo vzorci I s primárným amínom všeobecného vzorca
NH2R1 v ktorom
R1 znamená to isté, ako vo vzorci I b) zlúčenina všeobecného vzorca III .0, ^ch^o-r v
i g
CO~R (Hl) v ktorom
R2 znamená to isté, ako vo vzorci I s primárným amínom všeobecného vzorca
NH2—R1 v ktorom
Rt znamená to isté, ako vo vzorci I cj zlúčenina všeobecného vzorca IV
R2 znamená to isté, ako vo vzorci I s 1-alkylamíno-2,3-epoxypropánom všeobecného vzorca V
CH2—CH—CH2—NH—Ri (Vj \/
O v ktorom
R1 znamená to isté, ako vo vzorci I dj zlúčenina všeobecného vzorca IV, v ktorom R2 znamená to isté, ako vo vzorci I s l-alkylamino-3-chlór-2-propanolom všeobecného vzorca VI
Cl—CHz— CH—CH2—NHR1 (VI)
I
OH v ktorom
R1 znamená to isté ako vo vzorci I.
Pri príprave podía vynálezu prebieha reakcia medzi obidvoma východiskovými zložkami v spósoboch a) a b] v prostředí alkoholu pri teplote varu reakčnej zmesi. V sposoboch cj a d) prebieha reakcia v prostředí vody za katalytického účinku hydroxidu alkalického kovu, například hydroxidu sodného pri teplote miestnosti. Po skončení reakcie sa reakčná zmes spracuje po oddestilovaní organického rozpúšťadlá vytrepaním bázy do éteru. Z tohto roztoku je možné připravit priamo sol, ktorá sa dá čistit kryštalizáciou z organického rozpúšťadlá alebo zo zmesi rozpúštadiel. Z připravených solí sa ako vhodné ukázali soli s organickými kyselinami, například fumarát, citrát, šťavelan, vínan atd. Podrobnosti přípravy sú uvedené v nasledujúcich príkladoch.
Příklad 1
4- (3-Izopropylamíno-2-hydroxypropoxy) -3- (cyklohexyloxymetyl )f enyletylketón
K roztoku 0,04 mólu 4-(2-hydroxy-3-chlórpropoxy j-3-(cyklohexyloxymetyl jfenyletylketónu v 50 ml 2-propanolu sa přidá 0,05 mólu izopropylamínu. Reakčná zmes sa zahrieva 24 hodin pri teplote varu reakčnej zmesi. Po vychladnutí reakčnej zmesi sa rozpúšťadlo a nezreagovaný amin vákuovo oddestilujú, zvyšok sa rozpustí v zriedenej kyselině chlorovodíkovej, pretrepe trikrát éterom a z vodnej vrstvy sa alkalizáciou uvolní báza, ktorá sa vytrepe do éteru. Po vysušení bzv. síranom horečnatým sa z filtrátu přidáním éterického roztoku kyseliny fumarovej vylúči fumarát, ktorý sa prekryštalizuje z etylacetátu; t. t. 164—165 °C.
IČ vas coo~ = 1580 cm1;
VArocH2 = 1256 cm-1;
UV λ = 208, 222, 275 nm, (loge = 3,33; 3,32; 3,27 m2. mol1] tH-NMR δ =
4,00 (široký pás 3H; Ar-OCH2-CHj,
0,95 (6H; d; CHfCHsjz] ppnT Příklad 2
4- (3-Izopropylamíno-2-hydroxypropoxy J -3- (alyloxymetyl j f enyletylketón
K roztoku 0,08mólu4-(2,3-epoxyipropoxyj-3-(allyloxymetyl)fenyletylketónu v 100 ml etylalkoholu sa přidá 0,016 mólu izopropylaminu. Reakčná zmes sa zahrieva 3 hodiny pri teplote 30 °C a 4 hodiny pri teplote varu reakčnej zmesi. Po ukončení reakcie sa rozpúšťadlo a nezreagovaný amin oddesti252518 lujú, k zvyšku sa přidá 50 ml vody a báza sa trikrát vytrepe do éteru. Po vysušení bzv. síranem horečnatým sa z filtrátu přidáním éterického roztoku kyseliny fumarovej vyléčí fumarát, ktorý sa prekryštalizuje z etylacetátu, t. t. 133—135 °C.
ič pas coo~ = 1572 cm-1;
i*ArocH2 = 1262 cnr1;
UV λ = 208, 219, 273 nm, (loge = 3,66; 3,67; 3,53 m2.mól_1)
1H-NMR δ =
4,00 p,pm (široký pás 3H; Ar-OCHz-QH),
0,95 ppm [6H; d; CH(CHs)2]
Příklad 3
4- (3-Izopropylamíno-2-hydroxypropoxy) -3- (alyloxymetyl )f enylmetylketónu
Roztok 0,02 molu 3-alyloxymetyl-4-hydroxyfenylmetylketónu, 3 ml 1-izopropylamíno-2,3-epoxypropánu a 20 ml vody s 0,2 ml konc. roztoku hydroxidu sodného sa mieša 6 hodin pri teplote miestnosti. Z vytvorenej olejovitej vrstvy sa příslušná báza získá vytrepanim reakčnej zmesi éterom. Po vysušení éterického roztoku sa přidáním éterického roztoku kyseliny fumarovej vylúči fumarát, ktorý sa prekryštalizuje z etylacetátu; t. t. 131—132 °C.
ič »as coo~ = 1576 cm -1;
»ArocH2 = 1256 cm-1;
UV Λ = 206, 219, 273 nm, (loge = 3,63; 3,65; 3,52 m2.móll) iH-NMR δ =
4,00 ppm (široký pás 3H; Ar-OCHž-CH),
0,95 ppm [6H; d; CH(CH3)2]
Příklad 4
4- (3-terc.Butylamíno-2-hydroxypropoxy j -3 (alyloxymetyl) f enylmetylketón
K 0,02 uiólu 3-allyloxymetyl-3-hydroxyfenylmetyliketonu, 0,02 molu hydrochloridu 1-chlór-3-terc.butylamíno-2-propanolu sa přidá 60 ml 4 % roztoku hydroxidu sodného. Reakčná zmes sa mieša pri teplote miestnosti 24 hodin. Po vysušení sa z filtrátu přidáním éterického roztoku kyseliny fumarovej vylúči fumarát, ktorý sa prekryštalizuje z etylacetátu; t. t. 178—180 °C.
IČ i,as coo~ = 1579 cm-1;
l*ArOCH2 = 1269 cm-1;
UV λ = 204, 218, 273 cm1, (loge = 3,65; 3,67; 3,52 m2.mól-1j í-H-NMR δ =
0,07 ppm [s; 9H; C(CH3)3]
S použitím uvedených metod boli připravené tieto nové látky:
1.
4- (3-izopropylamíno-2-hydroxypropoxy )-3- (cyklohexyloxymetyl j f enylmetylketón fumarát,
1.1. 164—165 °C (etylacetát)
2.
4- (3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy) -3- (cyklohexyloxymetyl) f enylmetylketón fumarát,
t. t. 209—210 °C (etylacetát]
3.
4- (3-izopropylamíno-2-hydroxypropoxy) -3- (cyklohexyloxymetyl) fenyletylketón fumarát,
t. t. 171—174 °C (etylacetát)
4.
4-(3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy )-3- (cyklohexyloxymetyl) fenyletylketón fumarát,
t. t. 217—220 °C (etylacetát]
5.
4- (3-izopr opylamíno-2-hydr oxypropoxy) -3- (alyloxymetyl) f enylmetylketón fumarát
t. t. 131—132 °C (etylacetát)
6.
4-(3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy)-3- (alyloxymetyl) f enylmetylketón fumarát
t. t. 178—180 °C (etylacetát)
7.
4- (3-izopr opylamíno-2-hydr oxypropoxy) -3-alyloxymetyl)fenyletylketón fumarát
t. t. 133—135 °C (etylacetát)
8.
4- (3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy) -3- (alyloxymetyl jfenyletylketón fumarát
4,00 ppm. (široký pás 3H; Ar-OCHž-CH),
1.1. 175—177 °C (etylacetát)
Připravené fumaráty sú v pomere báza-kyselina fumarová 2:1. Štruktúra pripravených zlúčenín bola overená elementárnou analýzou (uhlík, vodík, dusík) a vyhodnotením ultrafialových, infračervených a 1H-NMR spektier.
Claims (5)
1.4-( 3- Alkylamíno-2-hydroxypropoxy) -3- (alkoxymetyl jfenylalkylketóny všeobecného vzorca I
OH v ktorom
Rl je izopropyl, terc.butyl,
R2 je cyklohexyl, alyl,
R3 je metyl, etyl.
2. Spůsob přípravy 4-(3-alkylamino-2-hydroxypropoxy) -3- (alkoxymetyl j f enylalkylketónov všeobecného vzorca I podlá boidu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat zlúčenina všeobecného vzorca II
OH
O-CH^CH-CH2Ct
L/CHjO-r’
CO-R (II) vynalezu v ktorom
R2 a R3 znamená to isté, ako vo vzorci s primárným amínom všeobecného vzorca
IlžNR1 v ktorom
Rl znamená to isté, ako vo vzorci I v prostředí alkoholu s 1 až 3 atómami uhlíka pri teplote varu reakčnej zmesi.
4. Spósob přípravy 4-(3-alkylamíno-2-hydroxypropoxy )-3-( alkoxymetyl) f enylalkylketónov všeobecného vzorca I podta bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat zlúčenina všeobecného vzorca IV v ktorom
R2 a R3 znamená to isté, ako vo vzorci I s primárným amínom všeobecného vzorca
HzNRi v ktorom
R1 znamená to isté, ako vo vzorci I v prostředí alkoholu s 1—3 atómami uhlíka.
3. Spůsob přípravy
4-(3-alkylamíno-2-hydroxyp ropoxyj-3-(allkoxymetyl )fenylalikyliketónov všeobecného vzorca I podta bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat zlúčenina všeobecného vzorca III v ktorom
R2 a R3 znamená to isté, ako vo vzorci I s l-alkylamíno-2,3-epoxypropánom všeobecného vzorca V
O / \
CHz—CH-CHz—NH—Rl (V) v ktorom
Ri znamená to isté, ako vo vzorci I v prostředí vody za katalýzy hydroxidom alkalického kovu s výhodou hydroxidom sodným.
>
5. Sposob přípravy 4-(3-alkylamíno-2-hydroxypr opoxy) -3- (alkoxymeíyl) f enylalkylketónov všeobecného vzorca I podl'a bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat zlúčenina všeobecného vzorca IV, R2 a R3 znamená to Isté, ako vo vzorci I s 1-alkylamíno-3-chlór-2-propanolom všeobecného vzorca VI
Cl—CH2—CH—CH2— NH—R1 (VI)
OH v ktorom
R1 znamená to isté, ako vo vzorci I v prostředí vody za katalytického účinku alkalického kovu pri teplote miestnosti.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856717A CS252518B1 (cs) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856717A CS252518B1 (cs) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS671785A1 CS671785A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252518B1 true CS252518B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5414855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856717A CS252518B1 (cs) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252518B1 (sk) |
-
1985
- 1985-09-20 CS CS856717A patent/CS252518B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS671785A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| US4145426A (en) | Anti-microbial piperidino butan-2-ones | |
| US5239077A (en) | Highly pure amidoximes | |
| JP2792046B2 (ja) | 光学活性なアミン−ホウ素系化合物、それを有効成分とする不斉還元剤ならびにそれを用いる光学活性化合物の製造方法 | |
| US4772711A (en) | Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters | |
| WO2004101540A2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylessigsäurederivaten | |
| FI84598B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara aminoalkylsubstituerade urea-derivat och deras syraadditionssalter. | |
| JPS6223742B2 (sk) | ||
| US4623724A (en) | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid salts | |
| US4665197A (en) | Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof | |
| CS252518B1 (cs) | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy | |
| US4280958A (en) | Process for producing indoline derivative | |
| JPS6026154B2 (ja) | 塩基性オキサジン染料の製造法 | |
| JPS5834471B2 (ja) | 化学化合物類 | |
| CA1054597A (en) | 1,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4h-pyrido (1,2-a) pyrimidine-9-carboalkoxy compounds | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| US4873343A (en) | Process for the preparation of N-(2-chlorobenzyl)-2-(2-thienyl) ethylamine | |
| EP0002721B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen | |
| DE3815046A1 (de) | 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate | |
| US4197410A (en) | N-[(N-Nitrosoalkylamino)methyl]carbamic acid esters for generating diazoalkanes | |
| JP2000044549A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| SU741792A3 (ru) | Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей | |
| SK6952001A3 (en) | Processes for the preparation of (p-chlorophenyl)propanol derivatives | |
| US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
| JP3530925B2 (ja) | オキソエステル化合物の製造方法 |