CS252548B1 - N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252548B1 CS252548B1 CS862298A CS229886A CS252548B1 CS 252548 B1 CS252548 B1 CS 252548B1 CS 862298 A CS862298 A CS 862298A CS 229886 A CS229886 A CS 229886A CS 252548 B1 CS252548 B1 CS 252548B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dodecyloxy
- bis
- propanediammonium
- alkyldimethyl
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká N,N‘-bis (alkyldimetyl) -2-dodeicyloxy-l,3-p'ropándiamóniumdibroimidoiv všeobecného vzorca kde R znamená lineárny alebo rozvětvený alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1 až 14 a sposobu přípravy týchto zlúčenín.
Bisamóniové soli tvoria šiestu generáciu antimikróbne účinných organických amóniových zlúčenín a predstavujú poměrně novů skupinu látok, o ktorých je už však známe, že okrem povrchovo aktívnych vlastností vykazujú aj výborné antimikróbne účinky (ak ich molekula obsahuje najmenej jeden dlhý alkylový reťazec). Ich antimikróbny účinok, v porovnaní s klasickými monoamóniovými sofami sa potencuje právě voči relativné rezistentným gramnegatívnym baktériám, pričom vykazujú aj velmi vysokú účinnost voči grampozitívnym baktériám ale aj kvasinkám a riasam. Okrem biocídneho efektu majú aj detergenčný účinok vzhfadom na ich schopnost výrazné znižovať povrchové napatie na medzifázovom rozhraní kvapalina — plyn.
V chemickej literatúre boli opísané niektoré jednoduché typy bisamóniových solí, zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú však látky nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané, u ktorých sa zistili doteraz neznáme biologické účinky a fyzikálně vlastnosti.
Sposob přípravy týchto zlúčenín spočívá v reakcii N,N‘-bisdimetyl-2-dodecyloxy-l,3-propándiamínu s brómalkánmi mechanizmom substitučnej nukleofiinej bimolekulovej reakcie v prostředí metylkyanidu pri teplotách varu rozpúšťadla počas 12—16 hodin. Výhodou sposobu podfa vynálezu oproti známým metódam je, že vznikajú produkty vo vysokom výtažku v niektorých prípadoch sú výtažky kvantitativné, a velmi čisté. Vzhfadom na zníženú reaktivitu reaktantov vyplývajúcu z ich štruktúry je pro dosiahnutie vysokých výťažkov esenciálně dodržať stanovenú reakčnú dobu.
Příklady ilustrujú ale neobmedzujú všeobecni! metodu přípravy zlúčenín podfa vynálezu a charakterizujú ich vlastnosti a účinky. Okrem výťažkov, teploty topenia, IČspektrálných charakteristik (nujol, v v cm1), R( hodnot [aceton — HC1 (cHC1 — 1 mól. dm-3), sillikagélo-vé platné Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii] sa uvádzajú aj agregačné centráciou tvorby miciel (Ck v mól.dm-3), centráciou tvorby miciel (Ck v mol . dm-3), povrchovo aktivně vlastnosti charakterizované maximálnym znížením povrchového napatia pri Ck (/ck vm N . m-1) ako aj antimikróbna účinnost charakterizované minimálnou inhibičnou koncentráciou (MIC v ,ug . cm-3) voči Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans. V porovnaní s Ajatínom (Benzyldodecyldimetylamóniumbromid) používaným v ČSSR ako dezinficiens, sú najúčinnejšíe zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu účinnejšie voči S. aureus 20krát, E coli 8krát a C. albicans 4krát.
Příklad 1
Do 30 crn3 metylkyanidu sa dá 0,1 molu N,N‘-bisdimetyl-2-dodecyloxy-l,3-propándiamínu a 0,21 molu brómetánu. Reakčná zmes sa zahrieva 12 hodin pod spatným tokom. Po ochladem a oddestilovaní rozpúšťadla sa produkt prekryštalizuje zo suchého acetonu. Výtažok N,N‘-bis(etyldimetylj-2-dodecyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidu je 91%; t. t. 156 až 158 °C; Rf — = 0,48; Vas(c-o-c) 1093, pcH2 717; Ck = = 1,68 . 10-2; yck = 45,6; MIC: 20, 500, 300. Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa namiesto brómetánu použil brómhexán a reakčný čas bol 14 hodin. Výtažok N,N‘-bis(hexyldimetyl) -2-dodecyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidu je 75 %; t. t. 208—210 stupňov Celsia; R( = 0,55; vas(c-o-c) 1098, p CH2 717; Ck == 2,06 . 10-3; yCk = 36,2; MIC: 1, 40, 4.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa namiesto brómetánu použil brómtetradekán a reakčný čas bol 16 hodin. Výtažok N,N‘-bis(tetradecyldimetyl j -2-dodecyloxy-l,3-pr opándiamóniumdibromidu je kvantitativný; t. t. 207-208 °C; R, - 0,31; vas(C-o-c) 1092, p ch2 717; Ck - 1,54 . 10-5; /ck = 33,4; MIC: 8 000, —, 1 000.
Claims (2)
1. N,N‘-bis (alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca
CHX ú é kde R znamená lineárny alebo rozvětvený alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1 až 14.
2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovať N,N‘-bisdimetyl-2-dodecyloxy-l,3-propándiamín vzorca
C12H25—O—CH [ CH2N (CH3) 2 ] 2 s brómalkánmi všeobecného vzorca
R—Br kde R znamená to isté ako v bode 1 v pro středí metylkyanidu pri teplote varu roz púšťadla počas 12 až 16 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862298A CS252548B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862298A CS252548B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229886A1 CS229886A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252548B1 true CS252548B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5359694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862298A CS252548B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252548B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110112328A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Drovetskaya Tatiana V | Difunctional, Amine-Based Surfactants, and Their Precursors, Preparation, Compositions and Use |
-
1986
- 1986-04-01 CS CS862298A patent/CS252548B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110112328A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Drovetskaya Tatiana V | Difunctional, Amine-Based Surfactants, and Their Precursors, Preparation, Compositions and Use |
| CN102791675A (zh) * | 2009-11-06 | 2012-11-21 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 双官能的基于胺的表面活性剂,及其前体、制备、组合物和用途 |
| JP2013510152A (ja) * | 2009-11-06 | 2013-03-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二官能アミン系界面活性剤、ならびにその前駆体、製造、組成物および使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS229886A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0318425B1 (de) | 2,2-Difluorcyclopropylethanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| IE55308B1 (en) | New intermediates for the preparation of n-alkylnorscopines,process for their preparation and their use | |
| CS241078B2 (en) | Microbicide for plants' diseases suppression and method of active substances production | |
| JPS6248680A (ja) | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
| CA1050033A (en) | Triazolylorganophosphorus derivatives | |
| DE1668420B2 (de) | Trifluormethylsulfonanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US4188380A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salt biocides and intermediates | |
| US12071399B2 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles | |
| CN102702209B (zh) | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 | |
| US3998754A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salts | |
| US20080275265A1 (en) | Process for the Preparation of (Aminoalkylamino)Alkyl Halides and Conversion to Amifostine | |
| CS252548B1 (cs) | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| US3318910A (en) | 2-iminothiolanes and related compounds | |
| JPS60156652A (ja) | ジアミノアルコ−ルの製造方法 | |
| US4034046A (en) | Hydroxyaryldialkyl sulfonium halides | |
| US3294629A (en) | Fluoronitrobenzene nematocides | |
| DE69408942T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkyl und Haloalkyl O-Amino-Phenylketonen | |
| JPS5910344B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| IL30637A (en) | Process for the preparation of N-tritilimidazoles | |
| US3513237A (en) | Pesticidal 2-trihalomethylbenzothiazoles | |
| DE69503736T2 (de) | Herstellung von 4-Aryl-2-perfluoralkyl-3-oxazolin-5-one durch Umsetzung von Arylglycine | |
| US3887576A (en) | Substituted phenyl-carbamoyl-alkyl carbonylamino-benzimidazoles | |
| CN114057750B (zh) | 一种双氟磺草胺的制备方法 | |
| JPS6125026B2 (sk) | ||
| US20030018215A1 (en) | Process for the preparation of sodium divalproate |