CS252983B1 - Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy - Google Patents
Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252983B1 CS252983B1 CS859510A CS951085A CS252983B1 CS 252983 B1 CS252983 B1 CS 252983B1 CS 859510 A CS859510 A CS 859510A CS 951085 A CS951085 A CS 951085A CS 252983 B1 CS252983 B1 CS 252983B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- piperidyloxy
- pentamethyl
- bis
- preparation
- polyamide
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- WMNGJUPENSTXBB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)oxybutane-2,3-dione Chemical compound CN1C(CC(CC1(C)C)OCC(C(C)=O)=O)(C)C WMNGJUPENSTXBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- JNRAZIVKAWFQSZ-UHFFFAOYSA-N CN1C(CC(CC1(C)C)OC(C(=O)O)C(C(=O)O)OC1CC(N(C(C1)(C)C)C)(C)C)(C)C Chemical compound CN1C(CC(CC1(C)C)OC(C(=O)O)C(C(=O)O)OC1CC(N(C(C1)(C)C)C)(C)C)(C)C JNRAZIVKAWFQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 alkyl titanate Chemical compound 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález sa týká polyamidu na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyjbutándiove] a sposobu jeho přípravy.
Stéricky bráněné aminy sa vyznačuju vysokou fotostabilizačnou účinnosťou v různých polyméroch, najma polyolefínoch. Nevýhodou nizkomolekulových zlúčenín tfejto skupiny je ich značná prchavosť, vykvetanie a extrahovatefnošť z polymérnych materiálov.
Riešenie týchto problémov může poskytnúť použitie stabilizátorov s vyššou molekulovou hmotnosťou.
Podstatou vynálezu je polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentamety l-4-piperidyloxyjbutándiovej vzorca I fi
C- CH — C H-C-NH-(cfy£NH-
kde n je 2 až 100. Podstatou vynálezu je dalej sposob přípravy zlúčeniny I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na dialkylestery kyseliny
2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyjbutándiovej vzorca II
kde R je metylová alebo etylová skupina, posobí 1,6-hexándiamínom III v suchom xylene v přítomnosti metanolátu sodného, lítiumamidu alebo tetraalkyltitanátu pri teplote v rozmedzí od 110 do 160 °C po dobu 6 až 10 hodin.
Výhodou uvedeného vynálezu je příprava oligomérneho až polymérneho světelného stabilizátora polyalkylpiperidínového typu so zvýšenou molekulovou hmotnosťou, ktorý do značnej miery může eliminovat spomínané nedostatky vyskytujúce sa u nízkomolekulových zlúčenín tejto skupiny.
Přikladl
K reakčnej zmesi pozostávajúcej z 0,979 gramu (0,002 molu] dimetylesteru kyseliny
2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)butándiovej, 0,232 g (0,002 móluj 1,6-hexándiamínu v 10 ml suchého toluénu, zahriatej na 110 °C sa přidá 0,05 g lítiumamidu ako katalyzátora. Zmes sa zahrieva 1 hodinu pri tej istej teplote, pričom časť reakčného metanolu sa pomaly oddestiluje. Potom sa teplota zvýši na 130 až 135 °C a udržiava sa po dobu 5 hodin. Počas tejto doby oddestiluje zvyšná časť reakčného metanolu a teplota sa zvýši na 160 °C. Po odstránení rozpúšťadla sa zvyšok pri nezmenenej teplote podrobí vákuu 0,1 kPa po dobu dalších 4 hodin. Po ochladení sa surový polymér rozpustí v 20 ml toluénu, přečistí aktívnym uhlím, dokladné premyje destilovanou vodou a roztok sa vysuší bezvodým síranom sodným. Po odpaření toluénu a vysušení zvyšku vo vákuovej sušiarni pri teplote 120 °C a tlaku 0,2 kPa po dobu 4 hodin sa získá tuhý, biely 1'ahko spráškovatetný polymér s teplotou máknutia v rozmedzí 79 až 83 °C, ktorý vykazuje pri použití metódy VPO priemernú číselnú molekulovú hmotnost v rozmedzí hodnot 2 600 až 2 700.
Příklad 2
Pri polykondenzácii 1,025 g (0,002 móluj dietylesteru kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-peňtametyl-4-piperidyloxy)butándiovej a 0,232 g (0,002 móluj 1,6-hexándiamínu sa postupuje rovnako ako v příklade 1 len s tým rozdielom, že ako katalyzátor sa použije metanolát sodný pri celkovej době reakcie 6 hodin. Získá sa tuhý biely 1'ahko spráškovatel'ný polymér s teplotou maknutia v rozmedzí 78 až 82 °C, ktorý má pri použití metódy VPO priemernú číselnú molekulovú hmotnost v rozmedzí hodnot 1 700 až 1 850.
Elementárna analýza pre C30H56N4O4
Vypočítané: N = 10,48 %
Nájdené: N = 10,24 %
IČ spektrum (chloroform)
350 (str) — υ (N—H, amid),
980 (s),
910 (sj - vas, vs (C-H),
820 (vyb) — v (N—CH3),
1720 (s) — v (C=O),
1430 (str) — á (CH2),
390 + 1 370 (s) dublet — 5S (gem. CH3),
1330 (sl) — v (C—N) cm1
Vynález má použitie pre přípravu oligomérneho, až polymérneho světelného stabilizátora polymérov, najmá polyolefínov.
Claims (2)
1. Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis-(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyjbutándiovej vzorca I fl č— ch — c h-c-nh-(ch^nh- (0 kde n je 2 až 100.
2. Sposob přípravy zlúčeniny I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na dialkylestery kyseliny 2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)butándiovej vzorca II kde R je metylová alebo etylová skupina, pósobí 1,6-hexándiamínom III v suchom xyléne v přítomnosti metanolátu sodného, lítiumamidu alebo tetráalkyltitanátu pri teplote v rozmedzí od 110 do 160 °C po dobu 6 až 10 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859510A CS252983B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859510A CS252983B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS951085A1 CS951085A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS252983B1 true CS252983B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5445111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859510A CS252983B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252983B1 (sk) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS859510A patent/CS252983B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS951085A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0181404B1 (en) | Phthalate compounds | |
| US4414345A (en) | Compositions stabilized with dioxaphosphepines | |
| NO172344B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive substituerte flavonoidforbindelser og salter | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| AU2022314007B2 (en) | Preparation Method for Glufosinate | |
| FI82446B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla pyrrolidinoderivat. | |
| EP0198202A2 (en) | Novel N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes | |
| CS252983B1 (cs) | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy | |
| DE3047759A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (delta)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)-n-heterocyclen | |
| US2891953A (en) | 3-amino-6-substituted pyridazines and methods of preparing and utilizing same | |
| CH523899A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| CS252978B1 (sk) | Polyamid obsahujúci štruktúrne jednotky kyseliny 2,5-bis( 2,2,6,e-tetrametyl-4-piparidyloxyJhexándiovej a spůsob jeho přípravy | |
| JPH0450302B2 (sk) | ||
| US5466801A (en) | Process for the preparation of 3-, 6-substituted 2,5-morpholinediones | |
| US4495366A (en) | Process for making trifunctional primary amine crosslinker | |
| JP2608563B2 (ja) | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 | |
| RU2072985C1 (ru) | Способ получения ванилиламида пеларгоновой кислоты | |
| CS252976B1 (cs) | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy | |
| CS252979B1 (cs) | Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy | |
| Fasseur et al. | Studies on pyrrolidones. Synthesis and reactivity of β‐enaminomono‐esters and β‐enaminomononitriles derived from pyroglutamic acid | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| US5021568A (en) | Lactam-1-acetic acid carbalkoxymethyl esters and method for preparing same | |
| US4150022A (en) | Process for the production of ammonium salts of dithiocarbamic acid | |
| Grévy et al. | Phospholidines incorporating an N, N′-dimethyl oxamide moiety: reactivity towards amines and alcohols revisited | |
| SU582262A1 (ru) | Сшитые поли - -ариламинометилфосфины дл стабилизации резин |