CS253045B1 - A method of isolating aromatic sulfoacids from wastewater - Google Patents
A method of isolating aromatic sulfoacids from wastewater Download PDFInfo
- Publication number
- CS253045B1 CS253045B1 CS856962A CS696285A CS253045B1 CS 253045 B1 CS253045 B1 CS 253045B1 CS 856962 A CS856962 A CS 856962A CS 696285 A CS696285 A CS 696285A CS 253045 B1 CS253045 B1 CS 253045B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfoacids
- wastewater
- acids
- aromatic
- sulfonic acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob izolace aromatických sulfokyselin z odpadních vod, obsahujících vedle těchto kyselin popřípadě též anorganické kyseliny a jejich soli tak, že se odpadní voda uvádí do protiproudého styku s extračním činidlem tvořeným aminem o molekulové hmotnosti 100 až 600 ve vhodném ředidle nemísitelném s vodou a roztok extračního činidla nasycený sulfokyselinami se pak uvede do intenzivního protioroudého styku s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu, načež se roztok extrakčního činidla zbavený takto sulfokyselin znovu použije k extrsci sulfokyselin z odpadní vody, zatímco vzniklý vodný roztok alkalických solí aromatických kyseíin a volného zbytkového hydroxidu alkalického kovu se.podrobí dalšímu zpracování. Způsob umožňuje izolovat aromatické sulfokyseliny s vysokým výtěžkem a čistotou. Izolací sulfokyselin je dosaženo významného zlepšení čistoty odpadní vody i vysoké užitné hodnoty získaných sulfokyselin;A method for isolating aromatic sulfonic acids from wastewater containing, in addition to these acids, optionally also inorganic acids and their salts, by bringing the wastewater into countercurrent contact with an extraction agent formed by an amine with a molecular weight of 100 to 600 in a suitable water-immiscible diluent, and the extraction agent solution saturated with sulfonic acids is then brought into intensive countercurrent contact with an aqueous solution of alkali metal hydroxide, after which the extraction agent solution thus freed from sulfonic acids is reused for extracting sulfonic acids from wastewater, while the resulting aqueous solution of alkali salts of aromatic acids and free residual alkali metal hydroxide is subjected to further processing. The method allows for isolating aromatic sulfonic acids with high yield and purity. The isolation of sulfonic acids achieves a significant improvement in the purity of wastewater and a high utility value of the obtained sulfonic acids;
Description
Vynález se týká izolnce aromatických sulfokyselin z odpadních vod.The invention relates to the isolation of aromatic sulfo acids from waste water.
Aromatické sulfokyseliny se vyrábějí převážně sulfonací přísluěných aromatických uhlovodíků či jejich hydroxy- nebo nminoderivátů vhodným sulfonaěním činidlem, nejěastěji monohydrátem, oleem nebo oxidem sírovým. Při sulfonacích vznikají vedle požadovaného produktu též určitá množství vedlejších látek, převážně též sulfokyselin lišících se od požadované látky polohou ěi počtem vázaných sulfoskupin. Reakční produkt též obsahuje určité množství nezreogovaného sulfonečního činidle, které po naředšní produktu přechází ns kyselinu sírovou.Aromatic sulfoacids are produced predominantly by sulfonation of the corresponding aromatic hydrocarbons or their hydroxy or amino derivatives with a suitable sulfonating agent, most often monohydrate, oleum or sulfur trioxide. In addition to the desired product, sulfonations also produce certain amounts of by-products, predominantly also sulfo acids differing from the desired substance by the position or number of bound sulfo groups. The reaction product also contains a certain amount of unreacted sulfonic reagent which is passed over the dilute product with sulfuric acid.
Z takto vzniklého reakčního produktu jsou požadované aromatické sulfokyseliny izolovány řadou postupů například vysolením, vápněním, či kapalinovou extrakcí. Při těchto postupech dochází věak k izolaci většinou jedné nebo maximálně dvou sulfokyselin, přičemž ostatní sulfokyseliny odcházejí spolu s částí nevyizolovaného požadovaného produktu do odpadních vod, v přepočtu na 1 tunu izolované sulfokyseliny i více než 0,5 t sulfokyselin.The desired aromatic sulfo acids are isolated from the reaction product thus formed by a number of processes, for example by salting, liming, or liquid extraction. However, in these processes, most of one or at most two sulfo acids are recovered, with the other sulfo acids leaving together with a portion of the unisolated desired product into the wastewater, more than 0.5 t sulfo acids per tonne of isolated sulfo acid.
Aromatické sulfokyseliny jsou obsaženy nejenom v odpadních vodách vznikajících při jejich výrobě, ele táž v odpadních vodách z řady dalších výrob, při kterých jsou aromatické sulfokyseliny užívány jako suroviny ěi kyselé katalyzátory.Aromatic sulfoacids are present not only in the waste water resulting from their production, but also in wastewater from a number of other productions in which aromatic sulfoacids are used as raw materials or acid catalysts.
Výskyt sulfokyselin v odpadních vodách je nežádoucí jednak z ekologického hlediska, nebot aromatické sulfokyseliny jsou velmi obtížná biologicky degradovatelné, jednak z důvodů ekonomických, nebot aromatické sulfokyseliny mohou být cennou surovinou pro další aplikace.The occurrence of sulfo acids in wastewater is undesirable both from an ecological point of view, since aromatic sulfo acids are very difficult to biodegradable, and because of economic reasons, since aromatic sulfo acids can be a valuable raw material for other applications.
Aromatické sulfokyseliny jsou obsaženy v odpadních vodách většinou v poměrně nízkých koncentracích,,2 až 5 % hm, pouze v některých případech v koncentracích 10 až 15 % hm. Vedle sulfokyselin obsahují odpadní vody ve většině případů bohatou směs různých anorganických kyselin popřípadě jejich solí, například kyselinu sirovou, síran draselný, síran amonný, kyselinu chlorovodíkovou, chlorid sodný, chlorid' amonný.Aromatic sulfoacids are present in wastewater mostly in relatively low concentrations, 2 to 5 wt%, only in some cases in concentrations of 10 to 15 wt%. In addition to the sulfoacids, the waste waters in most cases contain a rich mixture of various inorganic acids or their salts, for example, sulfuric acid, potassium sulfate, ammonium sulfate, hydrochloric acid, sodium chloride, ammonium chloride.
Izolace aromatických sulfokyselin z odpadních vod je velmi obtížné. Pokud se provádí, používá se k ní obvykle vysolování, jako například při izolaci směsi antrachinonsulfokyselin z odpadní vody z výroby antrachinon-l-sulfonanu sodného čs. AO 212 040 nebo při izolaci směsi 2-neftolsulfokyselin z odpední vody z výroby 2-neftol-6,8-disulfokyseliny. Nevýhodou těchto postupů je, že se do odpadní vody zanášejí další anorganické látky, dále pak skutečnost, že výtěžky sulfokyselin jsou aízké a že čistota sulfokyselin izolovaných z odpadních vod těmito postupy je nevyhovující.Isolation of aromatic sulfo acids from wastewater is very difficult. If it is carried out, it is usually used for salting out, such as in the isolation of a mixture of anthraquinone sulfoacids from the waste water from the production of sodium anthraquinone-1-sulfonate. AO 212 040 or in the isolation of a 2-naphthol-6,8-disulfoacid mixture of 2-naphthol-sulfoacids from the waste water. The disadvantages of these processes are that other inorganic substances are introduced into the waste water, and that the yields of sulfo acids are low and that the purity of the sulfo acids isolated from the waste water by these processes is unsatisfactory.
Je známo (US pat. 3 179 703), že aromatické sulfokyseliny lze izolovat z reakčních produktů obsahujících kyselinu sírovou a příslušné izomerní sulfokyseliny extrakcí výšemolekulárními aminy rozpuštěnými ve vhodném ředidle. Vněkterých případech lze tímto postupem izolovat též jednotlivé sulfokyseliny navzájem (AO 225 766, AO 217 523).It is known (U.S. Pat. No. 3,179,703) that aromatic sulfoacids can be isolated from reaction products containing sulfuric acid and the corresponding isomeric sulfoacids by extraction with higher molecular amines dissolved in a suitable diluent. In some cases, the individual sulfo acids can also be isolated from each other (AO 225 766, AO 217 523).
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že extrakci za použití výšemolekulárních aminů lze užít též pro izolaci aromatických sulfokyselin z odpadních vod, ve kterých jsou tyto sulfokyseliny přítomny spolu se značným množstvím anorganických látek, převážně pak minerálních kyselin, popřípadě jejich solí.Surprisingly, it has now been found that extraction using higher molecular amines can also be used to isolate aromatic sulfo acids from waste waters in which these sulfo acids are present together with a considerable amount of inorganic substances, predominantly mineral acids or their salts.
Způsob izolace aromatických sulfokyselin z odpadních vod obsahujících vedle těchto kyselin popříaadě též anorganické kyseliny e jejich soli spočívá podle vynálezu v tom, že se odpadní vody uvádí do intenzivního protiproudého styku s extrakčním činidlem tvořeným aminem o molekulové hmotnosti 100 až 600 ve vhodném ředidle nemísitelném s vodou e. roztok extrakčního činidla nasycený sulfokyselinami se pak uvede do intenzivního protiproudého styku s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu, načež se roztok extrakčního činidla zbavený takto sulfokyselin použije znovu k extrakci sulfokyselin z odpadní vody, zatímco vzniklý vodný roztok alkalických solí aromatických kyselin a volného zbytkového hydroxidu alkalického kovu se podrobí dalšímu zpracování. Jako extrskční činidlo se s výhodou použije tri-n-oktylamin nebo směs aminů a jako ředildo kapalné uhlovodíky, jejich směsi, jejich chlorované deriváty a dále směsi těchto látek a vyšších alkoholů. Při protiorOudém styku odpadní vody a roztoku extrakěního činidla odpovídá protiproudý styk dvěma až pěti teoretickým stupňům a poměr orůtoků odpadni vody a extrakčního činidla je takový, že na 1 ekvivalent sulfokyselin v odpadní vodě připadá 0,9 až 1,5 ekvivalentů extrakčního činidla. Roztok extrakčního činidla nasycený aromatický sulfokyselinami se před extrakcí vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu uvádí do protiproudého styku s vodou.According to the invention, a process for the isolation of aromatic sulfoacids from waste waters containing, in addition to these acids, inorganic acids and their salts, is to intensively countercurrently contact the wastewater with an amine extraction agent having a molecular weight of 100 to 600 in a suitable water-immiscible diluent. e. The sulfoacid-saturated extractant solution is then brought into intense countercurrent contact with an aqueous alkali metal hydroxide solution, after which the sulfoacid-free extractant solution is reused to extract sulfoacids from wastewater, while the resulting aqueous alkali metal salt of free aromatic acid and free residual hydroxide the alkali metal is subjected to further processing. Tri-n-octylamine or a mixture of amines is preferably used as the extracting agent, and liquid hydrocarbons, mixtures thereof, chlorinated derivatives thereof and mixtures thereof and higher alcohols are used as the diluent. In the anti-human contact of the wastewater and the extractant solution, the countercurrent contact corresponds to two to five theoretical stages, and the ratio of wastewater to extractant reagent is such that 0.9-1.5 equivalents of extractant per equivalent of sulfoacids in the wastewater. The aromatic sulfoacid saturated solution of the extracting agent is countercurrent with water prior to extraction with an aqueous alkali metal hydroxide solution.
Použitím postupu podle vynálezu se podařilo dalekosáhle odstranit nevýhody dosavadních způsobů. Způsob je ůniverzální v tom, že je ho možno aplikovat na izolaci jakýchkoliv aromatických sulfokyselin jedno i vícesytných a jejich směsí i z vod, obsahujících anorganické kyseliny a jejich soli. Navíc v některých případech lze způsob použít i k oddělení některé ze sulfokyselin od ostatních aromatických sulfokyselin obsažených v odpadní vodě a od minerálních kyselin a jejich solí.By using the process according to the invention, the disadvantages of the prior art processes have been largely eliminated. The method is versatile in that it can be applied to the isolation of any aromatic mono- and polyhydric sulfo acids and mixtures thereof, as well as from waters containing inorganic acids and their salts. In addition, in some cases, the method can be used to separate some of the sulfo acids from other aromatic sulfo acids contained in wastewater and from mineral acids and their salts.
Jestliže je cíle· použití navrženého způsobu izolace jen jedné nebo několika sulfokyselin z odpadní vody obsahující více aromatických sulfokyselin a popřípadě anorganické kyseliny a jejich soli, je třeba volit poměr molárních průtoků extrakčního činidla a sulfokyselin v odpadní vodě s ohledem na poměr ekvivalentů sulfokyselin, jež mají být izolovány a veškerých solfo-kyselin v odpadní vodě.If the objectives of using the proposed method of isolating only one or more sulfoacids from wastewater containing multiple aromatic sulfoacids and optionally inorganic acids and their salts, the ratio of the molar flow rates of the extracting agent and sulfoacids in the wastewater should be chosen with respect to the ratio be isolated and any solfo-acids in the waste water.
ZDŮsob izolace aromatických sulfokyselin z odpadních vod vznikajících při jejich výrobě i při výrobách jiných látek za použití aromatických sulfokyselin, který je předmětem vynálezu má řadu výhod. Umožňuje izolovat aromatické sulfokyseliny s vysokým výtěžkem a čistotou. Izolací sulfokyselin je dosaženo významného zlepšení čistoty odpadní vody i vysoké užitné hodnoty získaných sulfokyselin. Způsobem podle vynálezu se odpadni voda neznečištuje přídavkem solí, jak je tomu při dosud používaném způsobu izolace vysolením. Znečištění odpadní vody extrakčním činidlem nebo ředidlem lze zabránit volbou látek s dostatečně nízkou rozpustností ve vodě. Při reextraci aromatických sulfokyselin z nasyceného extrakčního činidla vhodným roztokem hydroxidu alkalického kovu lze použít množství roztoku hydroxidu odpovídajícího 1/7 až 1/10 původního množství odpadní vody, čímž se dosáhne vysokého stupně zahuštění izolovaných sulfokyselin, což se projeví příznivě na celkových nákladech. Navrženého způsobu lze v některých případech použít i k izolaci jednotlivých sulfokyselin nebo jejich skupin, například k izolaci jednosytných a vícesytných aromatických sulfokyselin, čímž se dosáhne dalšího ekonomického efektu.The process of isolating aromatic sulfoacids from the waste water produced during their manufacture and in the manufacture of other substances using the aromatic sulfoacids of the present invention has a number of advantages. It allows the isolation of aromatic sulfo acids with high yield and purity. Isolation of sulfoacids achieves a significant improvement in waste water purity and high utility value of the obtained sulfoacids. The process according to the invention does not contaminate the waste water by the addition of salts, as is the case with the salting-out insulation method used hitherto. Waste water contamination with an extraction agent or diluent can be avoided by selecting substances with sufficiently low solubility in water. When re-extracting the aromatic sulfo acids from the saturated extraction agent with a suitable alkali metal hydroxide solution, an amount of hydroxide solution corresponding to 1/7 to 1/10 of the original wastewater can be used, thereby achieving a high degree of concentration of the isolated sulfo acids, which is beneficial to the overall cost. The proposed process can in some cases also be used for the isolation of individual sulfo acids or groups thereof, for example for the isolation of mono- and polyhydric aromatic sulfo acids, thereby achieving a further economic effect.
Využití zoůsobu podle vynálezu lze ilustrovat na následujících příkladech.The use of the method according to the invention can be illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Odpadní voda z výroby 2-naftol-6, 8-disulfonanu draselného obsahující 7 % hm 2-naftoldisufokyselin, 4 % hm 2-naftolraonosulfokyselin, 35 % kyseliny sírové a 4,6 % hm síranu draselného byla podrobena postupné vsádkové extrakci v pěti stupních, přičemž jako extrakční činidla bylo použito tri-n-oktylaminu rozpuštěného v koncentraci 15 % hm xylenu. Ke 100 ml odpadní vody bylo postupně přidáno v pěti stejných dávkách po 40 ml extrakčního činidla. Po protřepání v děličkéch po dobu 10 minut a po rozdělení fází obsahoval výsledný rafinát 6,5 % hm 2-naftolsulfokyselin, reextraci sulfokyselin ze spojených organických fází 60 ml 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného a odpařením vody byly získány sodné soli 2-naftolsulfokyselin ve výtěžku 92 % a čistotě 87Waste water from the production of potassium 2-naphthol-6,8-disulfonate containing 7% by weight of 2-naphtholdisufoacids, 4% by weight of 2-naphtholraonosulfoacids, 35% sulfuric acid and 4.6% by weight potassium sulfate was subjected to sequential batch extraction in five stages, wherein tri-n-octylamine dissolved in a concentration of 15% by weight of xylene was used as extraction agents. To 100 ml of waste water was added successively in five equal portions of 40 ml of extractant. After shaking for 10 minutes and separating the phases, the resulting raffinate contained 6.5 wt% of 2-naphtholsulfoacids, reextracted the sulfo acids from the combined organic phases with 60 ml of 10% aqueous sodium hydroxide solution and evaporated the water to yield sodium 2-naphtholsulfoacids in yield. 92% and purity 87
253045 Přiklad 2253045 Example 2
Odpadní voda vzniklá při výrobě neftalen-2-sulfonenu sodného obsahující 11 ,6 % hm kyseliny chlorovodíkové, 6,4 % hm síranu sodného a 2,1 % hm siřičitanu sodného spolu s 3,6 % hm naftalensulfokyselin byla podrobena protiproudé extrakci v extraktoru o čtyřech teoretických stupních za použití tri-n-decilaminu rozpouštěného v koncentraci 25 % hm v lakovém benzínu. Odpadní voda byla do extraktoru nastřikována rychlostí 1 kg/ min, extrskční činidlo rychlostí 0,35 kg/min. Vzniklý rafinát obsahoval 0,2 % hm naftelensulfokyseliny. Organická fáze byla poté reextrahovénn v koloně o účinnosti dvou teoretických stupňů protioroudně 12 % roztokem hydroxidu sodného. Organická fáze byla do druhého extraktoru nastřikována rychlostí 1,9 kg/min, vodný roztok hydroxidu sodného rychlostí 1,1 kg/min. Výtěžek takto izolovaných sulfokyselin činil 92 %, čistota sulfokyselin byla 89 %.The waste water resulting from the production of sodium naphthalene-2-sulfonene containing 11.6% by weight of hydrochloric acid, 6.4% by weight of sodium sulfate and 2.1% by weight of sodium sulfite together with 3.6% by weight of naphthalenesulfoacids was countercurrently extracted in an extractor. four theoretical steps using tri-n-decilamin dissolved in a 25% by weight concentration in white spirit. Waste water was injected into the extractor at a rate of 1 kg / min, the extraction agent at a rate of 0.35 kg / min. The resulting raffinate contained 0.2 wt% naphthalenesulfoacid. The organic phase was then re-extracted in a column of two theoretical steps with an upstream 12% sodium hydroxide solution. The organic phase was injected into the second extractor at a rate of 1.9 kg / min, an aqueous sodium hydroxide solution at a rate of 1.1 kg / min. The yield of the isolated sulfo acids was 92%, the purity of the sulfo acids was 89%.
Příklad 3Example 3
Odpadní voda popsaná v příkladu 2 byla podrobena frakční protiproudé extrakci za použití extrakčního činidla regenerovaného oři reextrnci sulfokyselin z organické fáze v příkladu 2. Odpadní voda byla nastřikována z boku kolony, přičemž do spodní části kolony bylo nnstřikováno extrnkční činidlo a do horní části kolony promývaeí voda. Kolona měla čtyři teoretické stupně v části ochuzovací o tři teoretické stupně v části promývaeí. Odpadní voda byla do extraktu nastřikována rychlostí 0,9 kg/min, extrakční činidlo rychlostí 0,27 kg/min a uromývací voda rychlostí 0,15 kg/min. Vzniklý rafinát obsahoval 0,1 íí hm naftalensulfokyselin. Organická fáze byla poté reextrahována v koloně o dvou teoretických stupních 15 % roztokem hydroxidu draselného. Organické fáze byla do druhého extraktoru nastřikována rychlostí 3 kg/min, vodný roztok hydroxidu draselného rychlostí 1,7 kg/min. Výtěžek takto izolovaných sulfokyselin činil 93 %, čistota sulfokyselin byla 91 %.The waste water described in Example 2 was subjected to fractional countercurrent extraction using an extractant recovered from the organic phase reextraction of the organic phase in Example 2. The waste water was injected from the side of the column, the extractant was injected into the bottom of the column and water was washed to the top. . The column had four theoretical stages in the depletion section by three theoretical stages in the wash section. Waste water was injected into the extract at a rate of 0.9 kg / min, an extraction agent at a rate of 0.27 kg / min and a wash water at a rate of 0.15 kg / min. The resulting raffinate contained 0.1 µm of naphthalene sulfoacids. The organic phase was then re-extracted in a two theoretical column with 15% potassium hydroxide solution. The organic phase was injected into the second extractor at a rate of 3 kg / min, an aqueous potassium hydroxide solution at a rate of 1.7 kg / min. The yield of the isolated sulfo acids was 93%, the purity of the sulfo acids was 91%.
Pro provedení způsobu podle vynálezu, který je dokumentován výěe uvedenými příklewv dy 2 a 3 s výhodou použít zařízení dle čs. AO 106 313.In order to carry out the method according to the invention, which is documented by the above-mentioned examples 2 and 3, it is advantageous to use the device according to FIG. AO 106 313.
Příklad 4Example 4
Odpadní voda vzniklá oddestilováním části kyseliny chlorovodíkové z filtrátů po izolaci naftalen-2-sulfonnnu sodného a neředěním vodou tak, aby koncentrace sulfokyse— 2— lin činila 2,2 ú hm, koncentrace Cl 3,5 Ά hm a. koncentrace SO^ 4,5 % hm, bylo podrobena protiproudé extrakci v extraktoru o čtyřech teoretických stupních extrakčním činidlem tvořeným 2 díly tri-n-oktylaminu, 7 díly tri-n-decyl.aminu o 1 dílem tri-n-dodecylaminu rozpuštěným v 80 dílech xylenu. Odpadní voda byla do extraktoru nastřikována rychlostí 1 000 kg/h, extrakční činidlo rychlostí 400 kg/h. Vzniklý rafinát obsahoval 0,2 % hm ncftalensulfokyselin. Organická fáze byla poté rextrahovéna v koloně o účinnosti dvou teoretických stupňů protioroudně 7,5 % roztokem hydroxidu sodného. Organická fáze bylo do druhého extraktoru nastřikována rychlostí 400 kg/h, vodný roztok hydroxidu sodného rychlostí 50 kg/h. Výtěžek takto izolovaných sulfokyselin činil 91 %, čistota sulfokyselin byla 90 %.Waste water resulting from the distillation of a portion of the hydrochloric acid from the filtrates after isolation of sodium naphthalene-2-sulfonate and non-dilution with water so that the concentration of sulfo-2-linone is 2.2 µm, the Cl concentration is 3.5 µm and the SO4 concentration is 4; 5 wt% was subjected to countercurrent extraction in a four theoretical stage extractor with an extraction agent consisting of 2 parts tri-n-octylamine, 7 parts tri-n-decyl amine with 1 part tri-n-dodecylamine dissolved in 80 parts xylene. Waste water was injected into the extractor at a rate of 1000 kg / h, the extraction agent at a rate of 400 kg / h. The resulting raffinate contained 0.2 wt% of naphthalenesulfoacids. The organic phase was then re-extracted in a column of two theoretical stages with an upstream 7.5% sodium hydroxide solution. The organic phase was injected into the second extractor at a rate of 400 kg / h, an aqueous solution of sodium hydroxide at a rate of 50 kg / h. The yield of the isolated sulfo acids was 91%, the purity of the sulfo acids was 90%.
Příklad 5Example 5
Odpadní voda vzniklá eddestilováním části kyseliny chlorovodíkové z filtrátu po izolaci naftalen-2-sulfononu sodného a neředěním odpadními filtráty vzniklými při promývání naftalen-2-sulfonnnu sodného solankou tak, aby koncentrace sulfokyselin činila — 22,5 % hm, koncentrace Cl 5,1 íí hm a koncentrace SO^ 4,3 % hm, byla podrobena extrakci, přičemž bylo užito extrakčního činidla i zařízení popsaného v příkladu 4. Odpadní voda byla nastřikována do extraktoru rychlostí 1 000 kg/h, extrakční činidlo rychlostí 200 kg/h. Vzniklý rafinát obsahoval 1,3 % neftalensulfokyselin. Organická fáze byla poté reextrahována protiproudně 7,5 % hm roztokem hydroxidu sodného. Organické fáze byla do druhého extraktoru nastřikována rychlostí 200 kg/h, vodný roztok hydroxidu sodného rychlostí 40 kg/h. Reextrakt obsehovel neftalenmono- a disulfokyseliay v hmotnostním poměru 9:1. Výtěžek izolace neftalenmonosulfokyselin činil 89 %.Waste water resulting from the redistillation of a portion of the hydrochloric acid from the filtrate after isolation of sodium naphthalene-2-sulfonone and non-dilution of the waste filtrates resulting from the washing of naphthalene-2-sulfonium with brine so that the sulfoacid concentration is 2222.5%; wt and a SO 4 concentration of 4.3 wt% was subjected to extraction using both the extracting agent and the apparatus described in Example 4. Waste water was injected into the extractor at a rate of 1000 kg / h, the extracting agent at a rate of 200 kg / h. The resulting raffinate contained 1.3% of naphthalenesulfoacids. The organic phase was then re-extracted countercurrent with 7.5 wt% sodium hydroxide solution. The organic phase was injected into the second extractor at a rate of 200 kg / h, an aqueous sodium hydroxide solution at a rate of 40 kg / h. The reextract contained 9: 1 by weight of naphthalenmono and disulfoacids. The recovery yield of the naphthalene monosulfoacids was 89%.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856962A CS253045B1 (en) | 1985-09-28 | 1985-09-28 | A method of isolating aromatic sulfoacids from wastewater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856962A CS253045B1 (en) | 1985-09-28 | 1985-09-28 | A method of isolating aromatic sulfoacids from wastewater |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS696285A1 CS696285A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253045B1 true CS253045B1 (en) | 1987-10-15 |
Family
ID=5417868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856962A CS253045B1 (en) | 1985-09-28 | 1985-09-28 | A method of isolating aromatic sulfoacids from wastewater |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253045B1 (en) |
-
1985
- 1985-09-28 CS CS856962A patent/CS253045B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS696285A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4902828A (en) | Recovery of aqueous glyoxylic acid solutions | |
| IL24158A (en) | Method for preparing metal salts | |
| US4036830A (en) | Process for the recovery of pure ε-caprolactam from an aqueous solution thereof | |
| US3786073A (en) | Separation process | |
| US2806875A (en) | Preparation of alkaryl sulfonic acids | |
| US3840591A (en) | Process for the production of p-nitrotoluene-2-sulfonic acid | |
| CS253045B1 (en) | A method of isolating aromatic sulfoacids from wastewater | |
| US4166842A (en) | Hydroxylamine purification via liquid/liquid extraction | |
| EP0168778B1 (en) | Process for the production of polyalkylaromatic polysulfonic acids and recovery by heavy phase separation | |
| US4153600A (en) | Process for the recovery of ε-caprolactam from a distillation residue containing ε-caprolactam | |
| JP2930736B2 (en) | Method for treating aqueous mother liquor containing hydrochloric acid, sulfuric acid and its hydroxylammonium and ammonium salts | |
| US4510100A (en) | Process for the production of 2-amino-1-naphthalenesulfonic acid | |
| PL165407B1 (en) | Method of obtaining alkylosulfonic acids | |
| US1179415A (en) | Synthetic chemical process. | |
| US3742072A (en) | Nitration of toluene and nitrotoluenes to form tnt | |
| US4557873A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from parafinsulfoxidation reaction mixtures | |
| US4242275A (en) | Process for the preparation of isomer-free toluene-4-sulfonic acid | |
| US2973355A (en) | Process for the production of pure x-caprolactim | |
| US4238411A (en) | Method of recovering thiourea dioxide | |
| US3849452A (en) | Process for producing alpha-anthraquinone-sulfonates with low mercury content | |
| US3347918A (en) | Production of cyclododecylamine | |
| US4859372A (en) | Process for the sulphonation of aromatic compounds with sulphur trioxide | |
| US3474142A (en) | Processes for preparation of acrylamide | |
| US3133117A (en) | Sulfone inhibitors in aromatic sulfonations | |
| CS225765B1 (en) | The separation of isomeric anthraquinone single and disulpho acids |