CS253748B2 - Fungicide and process for preparing active compound - Google Patents
Fungicide and process for preparing active compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS253748B2 CS253748B2 CS862101A CS210186A CS253748B2 CS 253748 B2 CS253748 B2 CS 253748B2 CS 862101 A CS862101 A CS 862101A CS 210186 A CS210186 A CS 210186A CS 253748 B2 CS253748 B2 CS 253748B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- phenyl
- compounds
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 55
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- -1 1, 2,4-Triazol-1-yl-methyl-2- (phenyl) -3- (2-chlorophenyl) oxirane Chemical compound 0.000 claims description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1CC1CO1 ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVPFHPOHWLJDAB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 TVPFHPOHWLJDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIHWSYNSJHZRI-UHFFFAOYSA-N 1-(butylcarbamoyl)benzimidazole-2-carboxylic acid Chemical compound C(CCC)NC(=O)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C(=O)O PLIHWSYNSJHZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGQWXWUOHDJYHM-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-2-one;thiolane 1,1-dioxide Chemical compound CN1CCCC1=O.O=S1(=O)CCCC1 XGQWXWUOHDJYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 138-42-1 Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSPZFVOCHITLIY-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachlorobutane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(C)(Cl)Cl WSPZFVOCHITLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MYFBFOCSISINPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzenecarboperoxoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(=O)OO MYFBFOCSISINPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- PLYTVAFAKDFFKM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1C PLYTVAFAKDFFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- RDXRUCLMSHJZCY-UHFFFAOYSA-N C1=CNC(C(=C1)Cl)([N+](=O)[O-])Cl Chemical compound C1=CNC(C(=C1)Cl)([N+](=O)[O-])Cl RDXRUCLMSHJZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N [(3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1CO[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYBGEBILWVGRDR-UHFFFAOYSA-N [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Na] Chemical compound [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Na] ZYBGEBILWVGRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N copper nickel Chemical compound [Ni].[Cu] YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- QAWTYRYXDYHQNU-UHFFFAOYSA-N diazathiane Chemical compound NSN QAWTYRYXDYHQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical group C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- HZIOHWGFONGMRM-UHFFFAOYSA-N methyl(propan-2-yl)carbamodithioic acid Chemical compound CC(C)N(C)C(S)=S HZIOHWGFONGMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IODUDVQDMKBOJC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hypobromite Chemical compound CC(C)(C)OBr IODUDVQDMKBOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical class OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové azolderiváty. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučen.
Z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu 94 564 jsou známy azolderiváty, zejména 2-(1,“
2,4-triazol-l-yimetyl)-2-(4-chlorfenyl)-3-(2,4-dichiorfenyl)oxiran, jejichž účinnek, jakožto fungicidů, není ve všech případech uspokojující.
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I
i v němž
R znamená alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku, bisfenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je popřípadě substituován halogenem, fenoKyskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Hal znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a soli s mědí, zinkem, manganem, železem, kobaltem a niklem, snášitelné rostlinami mají lepší fungicidní účinek, zejména proti chorobám obilovin, než známé azolderiváty.
Sloučeniny vzorce I obsahuúí chirální centra a obecně se získávají ve formě racemátů, popřípadě ve formě směsí dias^t^^eo^merů erythro-, jakož i threo-forem. Erythro- a ' threo-diasteroomery se dají u sloučenin podle vynálezu dělit obvyklým způsobem, například na základě jejich rozdílné rozpiiutnooti nebo sloupcovou chrkmatokgafií na čistou formu. Z takových jednotných párů diαsterkomrrů je možno získat známými metodami jednotné enentiomery. Jako fungicidní prostředky lze pou^žt jak jednotné diastereomery, popřípadě rianii<oneryy.pkpřípadě enantiomery, tak i jejich směsi vzníkaalcí při syntéze.
V obecném- vzorci I znamená symbol R například metylovou skupinu, etylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, butylovou skupinu, sekKutylovou skupinu, isobutylovou skupinu, trrc.butykovku skupinu, p-bifenylovou skupinu, fenylovou skupinu, 2-chlorfenylovou skupinu, 3-chlorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 4-flukrfenylovku skupinu, 4-brkmfrnylkVkU skupinu, 2,^dichlorfenylkvou skupinu, 3,4-dichlorfenylovou skupinu,
3,5-dichlkrfeiylkvku skupinu, 3-chlor-4-metylfenylovou skupinu, 4-meeylfrnylovou skupinu, e-etylfenolouou skupinu, ^isopropylfenylovou skupinu, 4-terc.butylrinykkVku skupinu, 4-fenoxyfenylovou skupinu a . 3-fenoxyfrnylkvku skupinu. <
Adičními solemi jsou například hydrkchlkridy, bromidy, sírany, dusičnany, fosforečnany, šiavelany nebo dodecyl]мrnzeniuj.fonáty. Účinnost těchto solí je dána jejich kationtem, takže důležitost aniontu je podřadná. S^o^:i sloučenin vzorce I se podle vynálezu vyráběj)! reakcí atolyrlmetyloxiranů vzorce I s vhodnými kyselinami.
Kommpexy účinných látek vzorce I nebo‘gejich soli mohou být tvořeny například s mědí, ’ zinkem, manganem, železem, kobaltem nebo niklem. Tyto sloučeniny se připravuj)! tím, že se nechhaí reagovat azolylmetyloxirany obecného vzorce I s přís^nnými solemi kovů.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, Že jako účinnou složku obsahuje al^espoň jeden azolymeetloxiran obecného vzorce I
Hal
(I) v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bisfenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přččemž fenylový' zbytek je popřípadě substituován halogenenm, fenoKyskupinou nebo alykylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
Hal znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, nebo jeho adiční sůl s sůl s mmdí, zinkem, manganem, železem, kobaltem a nikeem, kteréžto soli rostlinami, a inertní přísadu.
Sloučeniny obecného vzorce I se podle vynálezu vyrábbjí tím, že se produkt obecného vzorce II kyselinou nebo jsou snášeny odpovídající mezi-
(II) v němž
L azolem vzorce III znamená nutleolilnd substituovanou odštěpnou skupinu, nechá reagovat s odpoovdaaícím obecného
D— (III) v němž uvedený význam a , atom vodíku nebo atom kovu, a takto získané sloučeniny se popřípadě převedou zinkem, manganem, má shora
Me znamená na své sdi s fyziologicky pouužtelnými kyselinami, nebo na své sdi s měěd železem, kobaltem a nikeem.
Kromě postupy podle vynálezu lze sloučeniny obecného vzorce I připravovat tím, že se
b) sloučenina obecného vzorce II, v němž hydroxyskupinu, uvádí v reakci se sloučeninou
R a Hal maaí shora uvedený význam a L znamená obecného vzorce IV
ΓΠ-ΛΊ (IV) v němž
Y znamená atom uhlíku nebo atom síry, nebo se
c) sloučenina obecného vzorce V v němž
R a Hal mají shora uvedený význam, epoxiduje, nebo se
d) sloučenina obecného vzorce VI
(VI) v němž
R má shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VII
S(O)n-CH
Hal
(VII) v němž
Hal má shora uvedený význam,
2
R a R , které mohou být stejné nebo navzájem rozdílné, znamenají metylovou nebo fenylovou skupinu a n znamená číslo 0 nebo 1, a takto získané sloučeniny se popřípadě převedou na své soli s fyziologicky použitelnými kyselinami.
Reakce postupem podle vynálezu se provádí, pokud Me znamená atom vodíku, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě za přídavku anorganické nebo báze a popřípadě za přídavku urychlovače reakce při teplotách mezi 10 a-120 °C. К výhodným rozpouštědlům nebo ředidlům náleží ketony, jako aceton, metyletylketon nebo cyklohexanon, nitrily, jako acetonitril, estery, jako etylacetát, ethery jako dietylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, sulfoxidy, jako dimetylsulfoxid, amidy, jako dimetylformamid, dimetylacetamid nebo N-metylpyrrolidon, dále sulfolan nebo odpovídající směs.
Vhodnými bázemi, které se popřípadě mohou používat při reakci jako činidla vázající kyselinu, jsou například hydroxid alkalického kovu, jeko hydroxid lithný, hydroxid sodný nebo hydroxid draselný; uhličitany alkalických kovů, jako uhličitan sodný nebo uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan draselný. Jako báze mohou sloužit také 1,2,4-triazol, pyridin nebo 4-dimetylaminopyridin, jsou-li použity v nadbytku. Používat se. mohou také však i další obvyklé báze.
Jako urychlovače reakce přicházejí výhodně v úvahu halogenidy kovů, jako jodid sodný nebo jodid draselný, kvarterní amoniové soli, jako tetrabutylamoniumchlorid, tetrabutylamoniumbromid, nebo tetrabutylamoniumjodid, benzyl-trietylamoniumchlorid nebo benzyltrietylamoniumbromid nebo korunové ethery, jako 12-Crown-5, 18-Crown-6, dibenzo-18-Crown-6 nebo dicyklohexano-18-Crown-6.
Reakce se provádí obecně při teplotách mezi 20 a 150 °C za atmosférických podmínek nebo za tlaku, kontiuálně nebo diskontinuálně.
Je-li při reakci podle vynálezu sym^c^O. Me představován atomem kovu, pak se reakce podle vynálezu provádí popřípadě v přítomnooti rozpouštědla nebo ředidla a' popřípadě za přídavku silné anorganické nebo organické báze při teplotách mezi’-10 a 120 °C. K výhodným rozpouštědlům nebo ředidlům náleží jako dimetylfíormamid, dietyioormamid, dimeeylacetam.d, dietylacetamid, N^i^metll^i^r^i^c^l^iidon, hexamrtylloofortriarid, sulfoxidy, · jako dimeetlsulfoxid a konečně sulfolan. ,
Vhodnými bázemi, které se mohou popřípadě používat při reakci jako činidla vázzjící kyselinu, jsou například hydridy alkalických kovl, jako lihhuumhydrid, natriumhydrid a kaliumhydrid, amidy alkalických kovů, jako amid sodný a amid draselný, dále terc-butoxid sodný nebo terc.butoxid draselný, lihnuum-, natrium- nebo kaliurtrifenllretyl a naftalenlihhžur, -natruum nebo -kalům. '
Pro variantu b) přicházzeí jako ředidla v úvahu polární organická rozpouušědla, jako nitridy, například aceeoontról, sulfoxidy, například dime^su ufoxid, formamidy, například dim^1tyl:^c^:^mam.d, ketony, například aceton, ethery, například diet^e^e^ tetrahydrof uran a zejména chlorované uhlovodíky, například г^у^поИ^г^ a chloroform.
Obecně se pracuje při teplotách mmzi 0 a 100 °C, výhodně při 20 až 80 °C. Za přítomnooti rozpouštědla se pracuje účelně při teplotě varu přístešného rozpouštědla.
Při provádění postupu b) se používá na 1 mol sloučeniny vzorce II (L = OH), výhodně mol karbonhl“Ьis-1,2,4-toiazolž(l), popřípadě karbonyl-bis-irirazol.u(l) nebo 1 mol sžlfonnl--is-l,2,4-roiazolu((), popřípadě sžlfonyl-bis-irirazolu(1) nebo sulteny-bis-l^,4-roiazolž(l) , popřípadě suLfony^L-bis-mi^dazo^Lud) vyrobeného in šitu. Z účelem izolace sloučenin vzorce I se rozpouštědlo odddesnuje, zbytek se vyjme organickým rozpouštědlem a promyje se vodou.
Nové výchozí sloučeniny obecného vzorce II se připravují epoxidací ; odp^ví^ících olefinl obecného vzorce IX
R Ha*
L-CHa-c-CH—(IX) v němž
L, R a Hal mál shora uvedené významy, (srov. G. Dittus v HoubbenWeyl-MŮller, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1965, sv. VE, 3. str. 385 a rajší).
Sloučeniny obecného vzorce IX se připravuje tím, že se olefiny obecného vzorce · X
(X) v · němž
R a Hal m^í shora uvedené významy, halogenuuí nebo oxidu! o sobě známými metodami v·poloze allylové skupiny.
Vhodnými halogenačními činidly jsou N-chlorsUkcinimid a N-boorsukkinimid v halogenovaných uhlovodících, jako terrachlorreranu, tr^:^c^I^;^c^i^e^1^<^nu nebo reerlennhloridu, přičemž se tato halogenační reakce provádí při te^okch ϋζΐ 20 a 100 · °C. K ox:ira(^:i aMylové skupiny se používá peresterl, jako tercbutylesteru perbenzoové kyseliny nebo reoc.bžrylesreož peroctové kyseliny v přítomnooti soli těžkého kovu, jako například chloridu měěiného nebo bromidu měělnnho. Pracuje se přitom v inertních rozpouštědlech při teplotách mei 10 a 100 °C.
Takto získané allylhalogenidy, popřípadě allylalkoholy obecného vzorce IX se potom převedou na odpooíddjící epoxidy obecného vzorce II (L = halogen nebo hydroxylové slupina). Za tím účelem se oxidují olefiny obecného vzorce IX peroxylarboxylovými kyselinami, jalo perbenzoovou kyselinou, 3-chloroerbenzoovou kyselinou, 4-nitroperbenzoovou kyselinou, monnopertalovou kyselinou, pe^ctovou kyselinou, peroropionrvru kyselinou, permaleinovru kyselinou, moooooejantaroíou kyselinou, perpel^г^:^(^(^r^rvru kyselinou nebo trfflrorocrovru kyselinou v inertních '.rozpouštědlech, výhodně v chlorovaných uhlovodících, například v mebylenchhoriíu, chloroformu, tbtrachrormbtanu, dichloretanu nebo popřípadě také v octové kyselině, etylacetátu, acetonu nebo dimetylformamidu, popřípadě v přítomnosti pufru, jako octanu sodného, uhličitanu sodného, hydrogenuhhičitanu sodného, monnrhdíorgbforforečnanu sodného, triomu B. Pracuje se při teplotách mezi 10 a 100 °C a reakce popřípadě kalyzuje jodem, wolframanem sodným nebo světlem. K oxidaci jsou vhodné také alkalické roztoky peroxidu vodíku (asi 3θ4) v metanolu, etano^, acetonu nebo při teplotách 25 až 30 °C, jakož i allylhyírroerrxiíy, například tbrc.butyhhyírrobrrxií, za přídavku katalyzátoru, například wolframanu sodného, per-wolf rámové kyseliny, morybdenhexakarbonylh nebo vynadylacetylacbtriátu. Uvedená oxidační činidal se dají zčásti připravovat in šitu.
Zatímco takto · získané epoxyhalogbniíy obecného vzorce II (L = halogen) postupem podle vynálezu mohou ihned reagovat, mohou se rdporídíjící bprxyallrholy obecného vzorce II (L = OH) uvádět v reakci se sloučeninami obecného vzorce IV podle varianty b) nebo se mohou převádět na reaktivní estery, které se potom uvádění v reakci se sloučeninami obecného vzorce III postupem podle vynálezu.
Příprava reaktivních esterů, které reagují se sloučeninami obecného vzorce III, se provádí podle obecně známých metod /Houben-Weel-MMller, Methan der organischen Chemie, Georg Thie^me Veelag, Stuttgart, 1955, sv. 9, str. 388, 663, 671/. Takovými estery jsou například estery mtlhansulfonové kyseliny, estery trffjrrmmetharsufroroíé kyseliny, estery
2,2,2-trflhormmethaiιsufronoíé kyseliny, estery ionaflurrbutansul·forové kyseliny, estery 4“betylbenzensfrnoíové kyseliny,’ estery 4-brrmbeniensulfrnrvé kyseliny, estery 4-iitrobeiZbisulfonové kyseliny nebo estery benzensulfonové kyseliny.
Sloučeniny obecného vzorce X se dají připravovat v souhlase s tím obecně známými metodami k syntéze ole^nů (HouhbbiWeyl-Muller, Methoíen der organischen Chemie, Georg Thie^me Verlag, Stuttgart, · 1972, sv. V, lb).
Postup c) se provádí analogicky jako epoxidace sloučeniny obecného vzorce IX.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce V jsou známé (DE-OS 25 49' 798) a dají se vyrábět podle metod tam uvedených.
Při postupu d) podle vynálezu se uváddjí v reakci azo^l-ketony známé zliteratury (například z DE-OS 20 63 875) obecného vzorce VI se sloučeninami síry obecného vzorce · VII.
Alkylidensulfurany obecného vzorce VII (n = 0) a oxysulfurany obecného vzorce VII (n = 1)' se připravují podle známých obecných metod (srov. např. H. 0. House, МоШет Synnhhtic R^e^c^ctions, druhé vydání, W. A. Benjamin, Menlo Park 1972, str. 712 a íalSí) in šitu a inertních rozpouštědlech, výhodně v etherech, jako íibtylbthbrh, tetrahydrofuranu nebo . ve smmsích ’obou nebo v uhlovodících, jako pei^tanu, hexanu nebo v petrole^ete^ při teplotách mezi -78 a 30 °C, reakcí s azolyHetony obecného vzorce VI.
Takto získané sloučeniny obecného vzorce I se izolují obvyklými metodami, popřípadě se čistí a popřípadě se s reakcí s kyselinami ořbíádějí na soli.
Nesednuící příklady objasn^í přípravu účinných sloučenin obecného vzorce I.
I . Výroba výchozích látek
Příklad A
Do roztoku 194,5 g 2-chlorbeezyllrifenylfosfoniumchloridu a 800 ml absolutního metanolu se při tepJotě l0 °C přidá 30 g mefhoxidu oodného ve 300 ml absolutního mmfanolu a po půl hodině se přidá 60 g acetoienonu. Reakční roztok se potom vaří·3 hodiny pod zpětným chladičem, poté se sůl vyloučená při teplotě mxstnoooi odfi-ltruje a siltrát se odpaří ve vakuu. Digerováním zbytku s petroletheeem (tepote varu 50 až 70 °C) se tr^e^lhosmnoxid odd^ a roztok se odpaaí ve vakuu. Zbytek se vyjme 1 J.tr^em tftřachformfthřnu a přidá se 81,7 g N-bromssukčnimidu a 4g ^п^хп^ 2,2~řaZo0fomáoflné kyseeiny a směs se vaří pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se sukcinimid oddlitruje, filtrát se odpaří ve vakuu a zbytek se překrystaluje z meeanolu. Získá se 65,5 g (43 % teorie) Z-l-(--chlorlfiyl)--2lfinyl-Зbbfomprfp-l-eiu. Teplota tání 78 °C.
Příklad B g Z-l-(--ctlosfeny))-2-fiyyl-3-bfomprfp-l-enu se spolu s 23 g 3-chlorpeooyybenzoové kyseliny vaří pod zpětným chladičem v 500 ml chloroformu. Po ukončení reakce se chloroOcrmová Sáze promyje vodným roztokem tydrogefnUtičitřii sodného a vodou až do odstranění posledních zbytků kyseeiny, vysuší ·se. síranem sodným a odpaří se ve vakuu. Ze zbytku se získá 41,3 g (70,2 %) l··bromrf]^-22f(^I^i^l-з- (2-chlor,fenyl)fxirřnu, který se poté dále zpracovává . reakcí s trazzceem podle následujícího příkaadu.
II. Výroba konečných produktů
Příklad 1 g 1,2, ^triazolu a 5 g hydridu sodného (80% disperze v minerálním . ole') se suspenduje ve 150 ml Ν,Ν-dime'tylOr^m^c^mi^du a při teplotě místnooti se k této suspenzi přidá roztok g --brfϊmrtfll2-fsfnl-3-(--ctloreeny))oxianeem ve 150 ml Ν,Ν-diretylfrrmřmidu. Po 8 hodinách se reakční roztok vyyije do vody a provede se extrakce ftylacetáeer. Organická Sáze se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se odpaaí ve vakuu. Z dissopropyletheru se získá 24 g Z-2-(1,-,4-triřУfУ-l-yУrfťyl)-2-(lfnil)-3-(--chУorSeiyУ)foiranu o teplotě tání 150 °C (sloučenina č. 1 .
Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 se mohou vyrobbt rovněž sloučeniny uvedené v násSeddjící tabulce.
Tabulka
(I)
| číslo | R | Hal | • teplota tání {°C) | isomer |
| •1 | C6H5 | Cl - - | 164-166 | Z |
| 2 | 4_C1C6H4* - | Cl | ' 166 | Z |
| 3 | 4-bifenyl | Cl | 191 | z |
| 4 | 2,4-Cl2-C6 H3 | Cl | Z | |
| 5 | 2-CI-C6H4 | Cl | z | |
| '6 ' | 2-F-C6H4 | Cl | z | |
| 7 | 4-CH3-C6H4 | Cl | 140 | z |
| 8 | 4-F-C-H4 6 4 | Cl | 136 | t z |
| 9 | 3-Br-4rF-C6H3 | Cl | 129-130 | z |
| 10 | 4-Br-CgH4 | Cl | z | |
| 11 | 3-4-Cl2-C6H3 | Cl | z | |
| 12 ' | Werc.C^-C^ | Cl | z | |
| 13 | Cl | z | ||
| 14 | 3,5-^2-^3 | Cl | z | |
| 15 | p-RR-O-RR- | Cl | z | |
| 16 | 4-Cl-CgH, . 6 4 | F | 138-140 | z |
| 17 | C6H5 | F | 139 | z |
| 18 | p-bífenyl | F | z | |
| 19 | 2,4-CL2^CgH3 | F ' | 117 | z |
| 20 | 2-C1-RR | F | z | |
| 21 | 2-F-c6h4 | F | 128 | z |
| 22 | 4-CH3‘C6H4 | F | 131 | z |
| 23 | 4-F-C6H4 | F | 114 | z |
| 24 | 3-B16-4-F-C6H3 | F | 106 | z |
| 25 | 4-B6-C,H4 6 4 | F | z | |
| 26 | 3,4-Cl2-C6H3 | F | z | |
| 27 | 4-terc.C4H9-C6H4 | F | z | |
| 28 | 3-C1-C,H4 6 4 | F | z | |
| 29 | 3-5-CL2-CgH3 | F | z | |
| 30 | n-C6H5_O~C6H4 | F | z | |
| 31 | -4-^-^4 | Br | z | |
| 32 | C6H5 | Br | 153 | z |
| 33 | p-bifenyl | Br | z | |
| 34 | 2<4-cl2-c6«3 | Br | z | |
| 35 | 2-C1-C6H4 | Br | z | |
| 36 | 2-F-C6«4 | Br | z | |
| 37 | 4-C«3-C6H4 | Br | z | |
| 38 | 4-F-C6H4 | . Br | z | |
| 39 | 3-Br-4-F-CgH4 | Br | z |
Tabulka pokračování
| číslem | R | Hal | teplota tání (°C) | osomer |
| 40 | 4-Br-c 6 H4 | Br | Z | |
| 41 | 3,4-Cl2-C6H3 | Br | Z | |
| 42 | 4-terc.C4H9-CgH4 | Br | Z | |
| 43 | 3“C1“C6H4 | Br | Z | |
| 44 | 3,5-Cl2-C6H3 | Br | Z | |
| 45 | 2 C6H5‘°“C6H4 | Br | Z | |
| 46 | CH3 | Cl | 91 | Z |
| 47 | CH3 | F | Z | |
| 48 | CHj | ВГ | z | |
| 49 | terc.-RR | F | Z | |
| 50 | terc.-C4H9 | Cl | z | |
| 51 | terc.-C4H9 | Br | Z |
Příklad 52
Sloučenina č. 1, tj. Z-2-(1,2,4-triazol-l-ylmetyl)-2-(fenyl)-3-(2-chlorfenyl)oxiran, se rozpustí v diisopropyletheru a do roztoku sé zavádí plynný chlorovodík. Přitom se tvoří hydrochlorid, který se vyloučí z roztoku a oddělí se.
Příklad 53
Sloučenina č. 1 se rozpustí v acetonu atpřidá se koncentrovaný vodný roztok síranu mědnatého. Vznikne měčlnatá sůl sloučeniny č. 1, který se z roztoku vyloučí a oddělí se.
Nové sloučeniny se vyznačují, obecně vyjádřeno, vynikající účinností proti širokému spektru fytopathogenních hub, zejména za třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Tyto sloučeniny jsou zčásti systemicky účinné a mohou se používat jako listové fungicidy a půdní fungicidy.
Zvláště zajímavé jsou fungicidní účinné sloučeniny pro potírání celé řady hub na nejrůznějších kulturních rostlinách nebo na jejich semenech, zejména na pšenici, žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, travách, bavlníku, sóji, kávovníku, cukrové třtině, ovocných stromech a okrasných rostlinách, zahradnictví, při pěstování vinné révy, jakož i zeleniny, jako okurek, fazolí a tykvovitých rostlin.
Nové sloučeniny jsou vhodné zejména к potírání následujících chorob rostlin:
padlí travní (Erysiphe graminis) na obilovinách, padlí okurkové (Erysiphe cichoracearum) a Sphaerothea fuliginea na tykvovitých rostlinách/ padlí jabloňové (Podosphaera leucotricha) na jabloních, padlí révové (Uncinula necator) na vinné révě, druhy Puccinia na obolovinách, druhy Rhizoctonia na bavlníku a travách, druhy snětí (Ustilago) na obilovinách a cukrové třtině, strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) na jabloních, braničnatka plevelová (Septoria nodorum) na pšenici,
Λ» plíseň šedá (Botrytis .cinerea) na jahodnících, jakož i vinné révě,
Cercospora. arachidicola na ptdzernnici olejně, hnědá skvrnitost ječmene (Pyrenophora teres) na ječmeni, .
Pseudooceroopporlla herpptrichoides na pšenici a ječmeni, _
Pyricularia oryzae na rýži,
Hemileia vastatrix na kávovníku, hnědá skvrnitost bramborových listů (Alternaria solani) na bramborách a rajských jablíčkách,
Sclerotlim rolfsii na podzemnci olejně a různých druzích trávy, jakož i druhy Fusarium a Veeticililm na . různých druzích rostlin.
Sloučeniny se aplikují rak, že se rostliny účinnými látkami pootříkají nebo poprááí nebo se ošetřují účinnými látkami semena rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbami..
Nové sloučeniny se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. ApHkační formy se plně řídí účely ' poulití. Tyto aplikační formy ma^í zajišťovat v každém případě jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosným i látkami, popřípadě za poulití emulgátorů a dis^^ét^ů, přičemž v případě poulití vody jako ředidla se mohou používat jako pomocná rozpouštědla také další organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přicházejí pro tyto účely v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromatické uhlovodíky (například xylen, benzen)., chlorované aromatické uhlovodíky (například chlorbenzeny), parafinické uhlovodíky (například ropné frakce), alkoholy (například meeanol, butanoo), ketony (například cyklohexanon), aminy (například eranolaiin, OimetyltoimamiO) a voda: nosné látky jako přirozené kamenné moučky (například kaoliny, jíly, maatek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemiiitá, křemičitany); emulggtory, jako neionogenní a anionické emulgátory. (například ptlrtxye^^ne^e^ mastných alkoholů, alkylslftiáty a arrlsllfoiáty) a dispergároty, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a mcey^elilosa.
Funnicidní prostředky obsahuj obecně mezi 0,1 a 95 % účinné látky, výhodně mzi 0,5 a 90 % himonnotními . účinné látky.
Aplikovaná mnoetví se pohybuj vždy podle druhu požadovaného efektu mezi’ 0,02 a 3 kg účinné látky nebo více na 1 ha. Tyto nové sloučeniny se mohou používat . také při ochraně maatelálů. Při aplikaci účinných látek při ochraně maatelálů, kromě - jiného také při potírání dřevokazných hub, Coniophora puteana a PotyrPisrls versi^lo se tyto účinné látky poutava^í obvyklým způsobem. Nové účinné látky se mohou používat také jako fungicidně účinné složky olejovitých prostředků k ochraně dřeva za účelem ochrany dřeva proti houbám, které způsobuií zbarvení dřeva. AAlikace se provádí tím, že se dřevo ošetří těmito protředky například se těmito prostředky impregnuje nebo natírá.
Prostředky, popřípadě přímo upotřebitelné přípravky vyrobené z těchto prostředků, jako jsou roztoky, emmlz^, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, považováním, posypem, mořením nebo zaléváním.
V další části se uváddjí příklady takovýchto přípravků:
I. 90 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2 se smísí s 10 díly hmoonostními N-mityr--lfa-^γ^ΙΟ^ι, přičemž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minim^ních kapek. . *
II. 20 dílů hmoonnosních sloučeniny č. 8 se rozpustí ve emíse, která sestává z 80 dílů mmosnostnícm xylenu, 10 dílů hmoSnosSních adičnl^ho produktu 8 až 10 mol etylensxčUs s 1 mol N-ooonootanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů vápenaté soli dodexylbeozensslfonové kyseliny a 5 dílů adiční^ho rpoduktu . 40 mol cty^nozi-íU s 1 mol ricOnového oleje. Vylitím této síOs! do vody a jemným.rozptýlením ve vodě se zlská vodná disperze.
III. 20 íílů hmoSnoseních sloučeniny č. 17 se rozpuutí ve eoёěj., která sestává ze dílů hmoSnostních cyklohexanonu, 30 dílů hInoOnooSních čeoiutaíols, 20 dílů hmoSnostních adičnlho produktu 40 ' mol etylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se zlská vodná disperze.
IV. 20 dílů hmoSnostních sloučeniny č. 2 se rozpuutí ve eoísi., která sestává z 25 dílů hmosnossnich cyklohexanolu, 65 dílů hmoOnootních frakce minerálnlho oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hInoSnosenich adičnl^ho produktu 40 mol etylenoxiUu s 1 mol rčcínovéhs oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se zlská vodná disperse.
V. 80 dílů hmoSnnseních sloučeniny č. 8 se dobře promísí se 3 díly mrnoonootnloi sodné soli diiesbutylíaftaleí-alfaeSUlSonsvé kyseliny, 10 díly mmoOnostolmi sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze eulfisovýcm odpadních výluhů a 7 díly mIm>Snostníoi práškového siliRagelu a směs se rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této soísí ve vodě se zlská postřiková eeepenze.
VI. 3 díly hInoOnostní sloučeniny č. 17 se důkladně eoíí^mí s 97 díly hmoSnostoími jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se zlská popraš, který obsahuje 3 % hmoOnootní účinné látky.
VII. 30 dílů mooSnostních sloučeniny č. 1 se důkladně promísí se směsí 92 dílů práškového eilikagels a 8 íílů hmoOnooSních parafinového oleje, kterážto směs byla nastříkána na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tlmto způsobem účinný přlpravek s dobrou aíhheí.
se důkladně smísí s 10 díly hmoOnostními kyseliny, moOovioy a for^m^^Ldehydu, 2 díly zlská stabilní vodná disperze.
VIII. 40 dílů hmoOnootních sloučeniny č. sodné soli kondenzačního produktu feíoleulOonové mooOnostními eLlikagels a 48 díly vody. Takto se důkladnn smíss se 2 díly hmotnnsttími díly mmoOnnstnloi polyglyloletheru mastného
IX. 22 SÍIú. dmotnostních sloučenóny 2. 2 ss vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 alkoholu, 2 díly mooSnostoíoi sodné soli kondenzačního produktu feíoleulOonsvé kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly mlm>Snostoíoi parafinického minerálnlho oleje. Tímto způsobem se zlská stabilní olejová disperze.
Prostředky podle vynálezu mohou být v těchto aplikačnlch formách ρříOomoy také společně dalšími účinnými látkami, jako jsou například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu fungicidy, nebo také s hnojivý, přičemž se tyto přlsady s účinnými látkami smísí a společně nimi se aplikují. Při míšení s fungicidy se přitom v mnoha přlpaíech dosáhne . zlepšení zvýšen:! fuígiciíííhs spektra.
Násseduujcí seznam fungicidů, které se mohou lomOinovat se má tyto kombinační ioSnosei objasňovat, nikoli však omezooat.
sloučeninami podle vynálezu,
Funnicidy, které se mohou lomOinovat se sloučeninami podle například následu^lcími sloučeninami:
vynálezu, jsou představovány * síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimetyldimetyldithiokarbamát železitý, diaatyldithiokarbamát zinečnatý, etylen-bis-dthiOkaarbamát zinečnatý, etylen-bis-dthhikaarbamát mmngaaatý, etylendiamin-bis-dihhioaarbamát maanaaaato-inečnatý, tetrametylthiuramideulfid, amoonakUní komplex N,N-et^yl^e^n-^rj^í3-dihř^ikarra<^máti zinečnatého, amaonikUaí komplex Ν,N'-propyltn-bis-dihhikaarbamátl zinečnatého, Ν,Ν'-propylea-bi8-dihhikaarbamát zinečnatý, Ν,Ν'-pilyprkpylleabbs-(thiokarbamoil)diiulfid;
пг.оо^г-^.у, jako dini^o- (1-aatilheet.l)0enyllrotonát,
1- sek.butyl-4,6-dinitriftayl-3,3-dimetylaarylát,
2- sek.b^дtyl-4,6-diairiktanyliiopikpylkarriaát, dii-sopropylester 5‘-niiriisiftalové kyseliny;
heterocyklické sloučeniny, jako
2-he pltade cc 1-2-iaidd ao oinacc tá t,
2,4-dichloo-б-(o-cCliirbahina)-s-trhaoia, 0,O-dihtylftalimidifisfinaihioiá, a-ahaia~l-bЬi8“(diIltltalamino) fosfiaylJ-3-fenalllr 2-4-triazol,
2.3- dikyaanl,4-dithhiaaihrachinoa, 2-thia-l, S-dithio- [4,5-b]chinoxalin, meeftester 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbanové kyseliny, 2-methoxykarboaylamiaobeaoiaidazal, 2-’(2lfurll)renziaidazθl,
2- (thiazal-4-y1)Ь^пzimidazol,
N-(1,1,2,2litirbchlirtillthii)terbhhldrifibliaid, N-trichliraetylthiitetrbhldrpfibliaid, --trichliraetylthioOtbliaid,
N-dichlarfluoraatylthio-N',N'-diattyl-N-fenll-dbamhd kyseliny sírové, t-hiholyзl-tcicilaretlyl-l,2,3-thhbdhboil, 2-rhodanomatyltiiabrea0iiazal,
1.4- dichlor-2, 5-dhaethoxybeaoea,
4-(2-chor0eaylhydrazaaa)-3-aae.l-5-isoaazoloa, pyridinů-tklo-l-oxid,
8-hydroxylhiaoiin, popřípadě jeho sůl s aYdí,
2,3- dihldro-5-karbóoabahido-б-aatyl-l, 4-axaahiin, _
2,3- dhhydro-5-karboxaaalhdo-6-maty 1-1,4-axabhiin-4,4-dioaid, anilid 2-meeyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karroxylové kyseliny, anilid 2lmetylfuran-3-karboaylové kyseliny, aaili.d 2,5-dhaebyl0uran-3-kbrboaylové kyseliny, aailid 2,4,5-bhimetyfluanaзllkabbaaylové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dhaetylfuraa-3-karboxylivé kyseliny, N-cyklohexyl-N-meihoxybmid 2,5-dimabyl0uoba-3-'kbrboaylové kyseliny, aailid 2-matyibeaooové kyseliny, aailid ^-jodrenzoové kyseliny, Ν^ο^υΙ-ΙΝ-π^γ fooin-2,2,2-trichliretllacetal, piperazin-1,^dlytebra- (1,2,2,-^γ^10ο^^0) foraaaid, 1-(3,4-dichloranilanol1lf·iormylaahno-2,2,2-brichlirtiaa,
2.6- dimetyl-N-tridecylmorfolin, popřípadě jeho soli,
2.6- dimmtyl-N-ciklododdeclmmofolin, popřípadě jeho soli,
N-(3- (p-^'yefc.b^t^y^JL0en^].)-^2t^m^ty^l]^i^f^l^yl)-^<^jLSt2,6-dimetylmorfolin,
N- [з (p-ttrc. butylfenyD^-me^lprl^ylJ piperidin, 1-[2-(2, 4-dichlorftn-1) -4-e^y^l--l, 3-dixolan-2-yl.etyl]-lH-l,2,4-Ьг1^г1, 1-[2-(2,4-dichlolffen^L^-n-ppr^1-- , 3-dixolan-2-y1etyl] -1H-1,2,4-tfiazol, — (n-ppooplL--“ (2,4,G-trčchlofl-roxyityl) -N--01111-3101x1-10^^1--,
1-(4tcllrffenrxy)-3,3-dirnettli-l(lH-1,2,4-tfiazol-1-y1)-2-butanon,
1-(4-chlrffenrxy)-3,3-dirnettl--l(1H-1,2,4-triazol-1til)-2-butanol,
1- U-OenylfenlXY)-3,3-dirnettl--l(lH-1,2,4-tfiazl1-1-11)-2-butanol,
-10i- (2-chlolfen-1)--lfa- H-chlorft-yl) ^5^p)yre:^dπ^o^tLyI^c^r,
5-buty1-2-dimtУylamino-4-hydrrxy-6-mety1ppyimidin, t bis- (y-cllrf0t-y1)-3-pyriuld-nutt-nol,
1.2- bis- ( 3-etloxykarbory1-2-Уliolreido)benzen,
1.2- bis-(3-metУhoχkkabony----Уhioure·ido)benzen, jakož i fůzné fungicidy, jako doddey1guu--dinaaeeát,
3- [з- (3,5-dio^eyf1.-2-^oxycyk1ohe^J^1.) -2-hydroxyy ^Jglutarimid, hexa^ln^-benzen,
DL-iimtyl-N-(2^-dimetylfin-lL-N-fur---ryla1a-inát, meylestif DL-N- (2,6-diimtylfen-lL -—- (2'-uetloxyyacey1)a1-ninl,
N-(2,6-diuety10tny1)-N-cllrr-ctУyl-D,L-2-aminobuУyrrl-kУon, meeylester DL-N-(2,6-dimeey1fen-1)---(0t-ylacetyl)alaninu,
Б-шоУх)----^-)-3“ (3,5-dichlrrftnyl) -2,4-dioxxr- , з-oxa-zridin,
3- [3 , --dicllortenχ----meУχ----melhrxymotχl] -1,3-oxxsoridin--, 4-dion,
3-(3,--dich1rrtdnyl)1--rspprppχl-ab-emry1hydanУoin, — (3, 5-dichlorft-yl) mid 1, --diueeylcykloyrrpya-t, 2-^^^0X110^0 kyseliny,
2- kyyn- [n-(ltylaoinok-rbonyl)-2-mlУhoxioino] -clУ-oid,
1-[_2- (2, bdicHorfe-1!) ^1^1)-:131,2,4^г1^г1, 2,4'-1Шиог--101-(1--1,2,4^^^0^1-1^6 ty Dbe-zz^^^^oh^, — (3-chlor-2,6-di-iУrr-4ttr·ifruormtУyfl-nyl)-УУoif lrerey1y3-3-lhlor22-emirlrpyridi-,
1- [/bis- (4-01юг0 i-yDmely Is^lil/mity 1J -1H-1,2,4-yfiazol.
Pro -ásseddjící . pokusy, kt^tf^é ilisyiují biologickou účinnosy, bylo jako βην-άν^ί látky použito známé sloučeniny --(1,2,4~Уfi-zoltl-yloelyl)t--(4-chlorftnn1)t3-(2,4-dichlrrt fenyl)rxira-u (A) (sfov. EP 94 564).
T essl
Účinnosy na padlí travní (Erysiphe graminis var. УгШо!)
Listy sazenic pšenice Itohu Fftihgc^li“ fost-rucích v květináči se porstíkaaí vodnou postřikovou suspen-í, kteto obsahuje 80 % účinné látky a 20 % ernulgátoru v sušině, a 24 hodin po oschnuU postřikové v^tvy se popráší oidiími (syOraui) padií travního (Erysiphe graminis vat. . Pokusné frstl-i-1 se ^tom um^tí do sHen^u při ^^оУ^1 meti 20 a 22 °C a při 75 ai 80% fiHtiv-í vlhkossi vzduchu. Po 7 dnech se zjistí stupeň napadení padlím.
Výsledek pokusu ukazuje, ie nappíklad při poi^ití sloučenin č. 2, 8, 16, 21, 23 a 17 ve formě 0,025%, , 0,006% nebo 0,0 015% (% him>Onoryní) suspenze účinné látky se dosahuje lepšího fungicid-Ho účinku (97 %, nei při yorliУÍ známé účinné látky A (90 %.
Test 2
Účinnost proti rzi pšeničné (Puccinia recondita)
Listy sazenic pšenice druhu Frtthgold. rostoucích v květináči se popráší sporami rzi pšeničné (Puccinia recondiia) . Potom se květináče umíítí na 24 hodin př'i teplotě 20 až 22 °C do komory s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 % , Během této doby spory vykkíčí a klíčky spor pronikají tkání listu. Infikované rostliny se potom pootříkají až do stádia odkapávání kapek postřikovými suspenzemi, které v sušině obsahují 80 % účinné látky a 20 % emuugátoru. Po oschnutí postřikové vrstvy se pokusné rostliny umíítí do skleníku při teplotách mezi 20 až 22 °C při 65 až 70% relativní vlhkooti vzduchu. Po 8 dnech se zjišťuje stupeň vývoje rzi pšeničné na listech.
Výsledek .pokusu ukazuje, že například při pouuití sloučenin č. 1, 2, 3, 7, 8, 9, 16, 23, 24 a 17 ve formě 0,006% nebo 0,0 015% suspenze účinné látky se dosahuje lepšího fungicidního účinku (97 %, než při pouUítí známé účinné látky (A) (70 %.
Test ' 3
Účinnost proti hnědé skYvrďtosti ječmene (Pyrenophora teres)
Sazenice ječmene druhu Asse se ve stádiu 2 listů pootříkají až do stádia odkapávání kapek vodnými suspenzemi, které v sušině obsahují 80 % účinné látky a 20 % emuugitoru. Po 24 hodinách se rostliny onokkUuUÍ suspenzí spor houby hnědé s^r^tosti ječmene (Pyrenophora teres) a po dobu 48 hodin se umíítí do klimatizované míítnooti s vysokou vlhkoo stí vzduchu při teplotě 18 °C. Potom se rostliny umístí do skleníku při teplotě 20 až 22 °C a při 70% relativní vlhkooti vzduchu ·na dobu dalších 5 dnů. Po této době se zjistí stupeň vývoje příznaků choroby.
Výsledek pokusu ukažme, že například při pouUítí sloučenin č. 1, 2, 3, 16, 21, 24 a 8 ve formě 0,05% suspenze účinné látky se dosahuje dobrého funiici-dního účinku (97 %)
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek, vyznnačUící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden azslylmetylsxirad obecného vzorce I „ Hal-CH2-C--CH v němžR znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bifenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek je popřípadě substituován halogenem, fenoxyskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až ·4atomy uhlíku a,Hal znamená fluor, chlor nebo brom, nebo jeho rostinnami snáŠitelnou adiční sůl s kysseinou nebo sůl s měěí, zinkem,· ·manganem, železem, kobaltem a niklem, spolu.s inertní nosnou látkou.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznnauuící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden azolylmetyloxiran obecného vzorce I, ve kterém R znamená fenylovou skupinu, 4-fluorfenylovou skupinu, nebo 4-chlorfenylovou .skupinu a Hal znamená chlor nebo fluor.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznnauuící se tím, že se jako účinnou složku obsahuje Z — 2—(1r2,4-tričZol--l1l·-mety1)-2-(4-fluorfeny1)-3-(2-chlorfenyl)oxiran.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznnčující se tím, že jako účinnou složku obsahuje Z-2-(l2.4- (4-chlorfenyl)-3- (2-chlorfeny l^x^an.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje Z-2-(1,2.4-triazol-l-y1-mety1)-2-(fenyl)-3-(2-chlorfenyl)oxiran.
- 6. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, že se odpo^ídaící meziprodukt obecného vzorce II vyznnčující se tím v němž vzorce v němž (II) znamená nukleofilně substijuovancj odštěpitelnou skupinu a a Hal maaí význam uvedený v bodě 1, nechá reagovat s odpovídajícím azolem obecnéhoIII [=N fI N—Me N=/ (III)Me znamená atom vodíku nebo kovu, a takto získané sloučeniny se popřípadě převedou na své soli 5 fyziologicky použitelnými kyselinami nebo na své soli s mědí, zinkem, železem, kobaltem a niklem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853536529 DE3536529A1 (de) | 1985-10-12 | 1985-10-12 | Azolylmethyloxirane - ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253748B2 true CS253748B2 (en) | 1987-12-17 |
Family
ID=6283493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862101A CS253748B2 (en) | 1985-10-12 | 1986-03-26 | Fungicide and process for preparing active compound |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253748B2 (cs) |
| DE (1) | DE3536529A1 (cs) |
| PL (1) | PL148706B2 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3807951A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Basf Ag | Fungizide imidazolylmethyloxirane |
| UA78580C2 (en) | 2002-06-24 | 2007-04-10 | Basf Ag | A process for the preparation of 1,2,4-triazol-1-yl-methyl-oxiranes and an intermediary compound |
-
1985
- 1985-10-12 DE DE19853536529 patent/DE3536529A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-03-26 CS CS862101A patent/CS253748B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-03-27 PL PL25864986A patent/PL148706B2/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3536529A1 (de) | 1987-04-23 |
| PL148706B2 (en) | 1989-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0196038B1 (de) | Azolylmethyloxirane - ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel | |
| KR900001419B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란의 제조방법 | |
| US4988819A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| JP2947287B2 (ja) | トリフルオルメチルフェニルアゾリルメチルオキシラン及びこれを含有する殺菌剤 | |
| PL133357B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide,simultaneously acting as growth control agent and method of obtaining 1-hydroxyalkyloazoles sustituent ether derivatives | |
| IE53258B1 (en) | Mandelic acid derivatives and mandelonitriles,processes for producing them,and their use for combating microorganisms | |
| JPH0474355B2 (cs) | ||
| US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
| CS214757B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| NZ208847A (en) | Fungicidal compositions containing diazole and triazole derivatives | |
| CS229689B2 (en) | Fungicide agent and manufacturing process of effective component | |
| PL109268B1 (en) | Fungicide | |
| DK146026B (da) | Beta-azolylketoner med fungicid virkning | |
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| HU188580B (en) | Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents | |
| FI85696C (fi) | Azolylmetylcyklopropaner, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som fungicider. | |
| US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| DE3725397A1 (de) | 1,4-disubstituierte 1-azolyl-3,3-dimethylbutan-derivate | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| EP0315946A2 (en) | Fungicide azolyl derivatives | |
| CS253748B2 (en) | Fungicide and process for preparing active compound | |
| US4870092A (en) | 1,3-Diazolyl-2-propanols as fungicidal agents | |
| HU206247B (en) | Fungicidal composition comprising 1-halogen-1-azolylpropene or azolyl halogen oxirane derivative as active ingredient, process for producing the active ingredients and for applying the composition | |
| IL89429A (en) | Imidazolyl methyl oxyuranes and their use as fungicides | |
| HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010326 |