CS254624B1 - The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production - Google Patents

The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production Download PDF

Info

Publication number
CS254624B1
CS254624B1 CS863982A CS398286A CS254624B1 CS 254624 B1 CS254624 B1 CS 254624B1 CS 863982 A CS863982 A CS 863982A CS 398286 A CS398286 A CS 398286A CS 254624 B1 CS254624 B1 CS 254624B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
copper phthalocyanine
compounds
iii
mixture
pigment
Prior art date
Application number
CS863982A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS398286A1 (en
Inventor
Miroslav Necas
Vaclav Plechacek
Jiri Pridal
Jaroslav Salek
Original Assignee
Miroslav Necas
Vaclav Plechacek
Jiri Pridal
Jaroslav Salek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Miroslav Necas, Vaclav Plechacek, Jiri Pridal, Jaroslav Salek filed Critical Miroslav Necas
Priority to CS863982A priority Critical patent/CS254624B1/en
Publication of CS398286A1 publication Critical patent/CS398286A1/en
Publication of CS254624B1 publication Critical patent/CS254624B1/en

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace obsahující hmotnostně 67,5 až 95,9 % ftalocyaninu mědi beta modifikace, 4,0 až 30,0 % sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorce RCONH(CH2)n0H (I), 0,05 až 1,0 i sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorce RCOO(CH2)nNH2 (II) a 0,05 až 1,5 % kyseliny obecného vzorce RCOOH (III), kde znamená R alifatický nasycený nebo nenasycený zbytek o počtu atomů uhlíku 8 až 24 a n = 2 až 4.Pigment preparation based on beta-modified copper phthalocyanine containing by weight 67.5 to 95.9% of beta-modified copper phthalocyanine, 4.0 to 30.0% of a compound or mixture of compounds of the general formula RCONH(CH2)nOH (I), 0.05 to 1.0% of a compound or mixture of compounds of the general formula RCOO(CH2)nNH2 (II) and 0.05 to 1.5% of an acid of the general formula RCOOH (III), where R represents an aliphatic saturated or unsaturated radical with 8 to 24 carbon atoms and n = 2 to 4.

Description

Vynález se týká pigmentového přípravku na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace a pomocných látek a způsobu výroby tohoto přípravku.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a copper phthalocyanine pigment preparation with beta modification and excipients, and to a process for the preparation of the preparation.

Pro polygrafické účely, tj. zejména pro ofset a hlubotisk, se používají barvy pigmentované přípravky založenými na ftalocyaninu mědi beta modifikace (C.l. Pigment Blue 15:3) . Na přípravky určené pro hlubotiskové barvy jsou kladeny velice přísné požadavky. Pro pigmentaci barev může být použit pouze vysoce dispergovaný pigment, který nesmí obsahovat větší a tvrdé agregáty, aby nedošlo k poškození formového válce při stírání přebytku barvy.For printing purposes, i.e. especially for offset and gravure printing, colors pigmented with preparations based on copper phthalocyanine beta modification (C.I. Pigment Blue 15: 3) are used. There are very strict requirements for the products intended for intaglio inks. Only highly dispersed pigment may be used for pigmentation of paints, which must not contain larger and hard aggregates, so as not to damage the mold roll when wiping off excess paint.

Přípravek nesmi nepřiměřeně zvyšovat viskozitu barvy, nebot ta musí snadno a dokonale vyplnit tiskové buňky. Množství barvy, které se z nepatrných buněk přenese na substrát (papír) je velmi malé, přesto ale musí rozdíly v tomto množství ještě vyjádřit celou stupnici tónů. Pigment musí být proto vydatný, aby mohla být barva použita i pro moderní tiskařské stroje pracující vysokou rychlostí. Pigment musí být odolný proti rozpouštědlům, tj. především proti aromátům. Jedině tato poslední podmínka je u ftalocyaninu mědi splněna, nebot je určena chemickou strukturou pigmentu. Ostatní požadavky mohou být splněny pouze mikronizací ftalocyaninu mědi do potřebného stupně a dále pak použitím pomocných látek modifikujících povrchové vlastnosti částic pigmentu tak, aby nedocházelo k reagregaci částic a produkt měl oleofilní charakter.The product must not excessively increase the viscosity of the ink, since it must fill the printing cells easily and perfectly. The amount of color that is transferred from the tiny cells to the substrate (paper) is very small, but the differences in this amount must still reflect the full scale of tones. The pigment must therefore be abundant so that the ink can also be used for modern high-speed printing machines. The pigment must be resistant to solvents, i.e. especially aromas. Only this last condition is met for copper phthalocyanine, as it is determined by the chemical structure of the pigment. Other requirements can only be met by micronizing the copper phthalocyanine to the required degree and then by using auxiliaries modifying the surface properties of the pigment particles so as to avoid particle re-aggregation and the product having an oleophilic character.

Mikronizace ftalocyaninu mědi beta modifikace se může provádět mletím ve vodných suspenzích (US pat. 2 816 115, 2 999 862), v organických kapalinách (US pat. 2 556 726), s využitím perlových mlýnů případně za přítomnosti povrchově aktivních látek (US pat.Micronization of copper phthalocyanine beta modification can be carried out by milling in aqueous suspensions (US Pat. 2 816 115, 2 999 862), in organic liquids (US Pat. 2 556 726), using bead mills optionally in the presence of surfactants (US Pat. .

775 149), nebo v nejrůznějších hnětačích zařízeních (US pat. 2 982 666), malexovánim se solí a glykoly (čs. aut. osv. 232 848) atd.775,149), or in a variety of kneading devices (US Pat. 2,982,666), by malexing with salts and glycols (U.S. Pat. No. 232,848), etc.

Mikronizací se zvyšuje barevná síla ftalocyaninu mědi, na druhé straně však vede snižování velikosti částic pigmentu k nežádoucímu zvyšování viskozity tiskové barvy. A navíc se snižováním střední velikosti částic zvyšuje jejich volná povrchová energie a důsledkem je pak tvorba sekundárních částic - agregátů, jež v hlubotiskové barvě být nesmí. Dosavadní způsoby úpravy ftalocyaninového pigmentu, uvedené např. v patentech Brit. pat. 900 757,Micronization increases the color strength of copper phthalocyanine, but on the other hand, reducing the particle size of the pigment leads to an undesirable increase in ink viscosity. Moreover, as the average particle size decreases, their free surface energy increases, resulting in the formation of secondary particles - aggregates that must not be in intaglio ink. Existing methods for treating phthalocyanine pigment, such as those disclosed in Brit. U.S. Pat. 900 757,

978 242, 1 100 103, US pat. 2 305 379, 3 775 149, atd. odstraňují uvedené obtíže pouze zčásti: bud se dosáhne vyhovující viskozity tiskové barvy a nezabrání se tvorbě agregátů anebo je tomu naopak.'978,242, 1,100,103, US Pat. 2,305,379, 3,775,149, etc. only partially eliminate these difficulties: either a satisfactory ink viscosity is achieved and aggregate formation is not prevented, or vice versa.

Pigmentový přípravek podle tohoto vynálezu vyhovuje požadavkům kladeným na pigmentové preparace určené pro polygrafické účely, zejména pro hlubotisk. Tento přípravek obsahuje 67,5 až 95,9 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace, 4,0 až 30 % hmot. sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorceThe pigment preparation according to the invention meets the requirements for pigment preparations intended for printing purposes, in particular for gravure printing. This preparation contains 67.5 to 95.9% by weight of the composition. % copper phthalocyanine beta modification, 4.0 to 30 wt. compounds or mixtures of compounds of the general formula

RCONH(CH2)nOH (I)RCONH (CH 2 ) n OH (I)

0,05 až 1,0 % hmot. sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorce0.05 to 1.0 wt. compounds or mixtures of compounds of the general formula

RCOO(CH2)nNH2 , (II) a 0,05 až 1,5 % hmot. kyseliny obecného vzorce (III)% RCOO (CH 2 ) n NH 2 , (II) and 0.05 to 1.5 wt. acids of formula (III)

RCOOH (III) přičemž ve vzorci (I) a (II) a (III) je R alifatický nasycený nebo/a nenasycený o počtu atomů uhlíku 8 až 24 a n je 2 až 4. Uvedený pigmentový přípravek se podle tohoto vynálezu vyrábí mletím ftalocyaninu mědi beta modifikace ve vodné suspenzi při teplotě 20 až 80 °C a k umleté disperzi ftalocyaninu mědi se přidají sloučeniny (nebo jejich směs) obecného vzorce (I), (II) a (III) při pH 1 až 8, při teplotě 20 až 100 °C, načež se po vymíohání směsi produkt separuje, promyje a suší.RCOOH (III) wherein in formulas (I) and (II) and (III), R is aliphatic saturated and / or unsaturated having a carbon number of 8 to 24 and n is 2 to 4. The pigment preparation of the present invention is produced by grinding copper phthalocyanine beta modification in aqueous suspension at 20 to 80 ° C and to the ground copper phthalocyanine dispersion, compounds (or a mixture thereof) of the general formulas (I), (II) and (III) are added at pH 1-8, at 20-100 ° C, after which the product is separated, washed and dried after recovery.

Pro výrobu pigmentového přípravku podle vynálezu se používá ftalocyanin mědi beta modifikace vyrobený rozpouštědlovým nebo bezrozpouštědlovým způsobem. Ftalocyanin mědi se převede do pigmentové formy mletím ve vodné suspenzi, např. v perlových mlýnech, při teplotě 20 až 80 °C popřípadě za přítomnosti aniontových nebo/a neiontových povrchově aktivních látek. Pro mletí a dalši úpravu částic pigmentu může být jako surovina použit přečištěný ftalocyanin mědi o obsahu ftalocyaiy.nu mědi větším než 96 4 hmot. Výhodou způsobu podle tohoto vynálezu je to, že pro zpracování na uvedený pigmentový přípravek, může být použit rovněž ftalocyanin mědi surový z kontinuální bezrozpouštědlové technologie obsahující méně než 90 % hmot.ftalocyaninu.Copper phthalocyanine beta modification produced by a solvent or solvent-free process is used to produce the pigment preparation of the invention. The copper phthalocyanine is converted to the pigment form by milling in an aqueous suspension, e.g. in bead mills, at a temperature of 20 to 80 ° C, optionally in the presence of anionic and / or nonionic surfactants. Purified copper phthalocyanine having a copper phthalocyanate content greater than 96% by weight may be used as a raw material for grinding and further treating pigment particles. An advantage of the process according to the invention is that copper phthalocyanine, crude from continuous solvent-free technology containing less than 90% phthalocyanine, can also be used for processing into said pigment preparation.

Vodná disperze ftalocyaninu mědi se upraví na pH 1 až 8, s výhodou 2 až 6, přičemž okyselení se provede např. kyselinou chlorovodíkovou, kyselinou sírovou, kyselinou octovou aj. Při teplotě 20 až 100 °C se do směsi přidají sloučeniny obecného vzorce (I), (IX) a (III) a to bud jako takové, nebo jako roztoky např. v etanolu, v kyselině octové,apod., případně ve formě vodné emulze. Je výhodné přidávat do disperze ftalocyaninu mědi příslušné sloučeniny až po vyhřátí směsi na 40 až 100 °C. Směs se pak míchá např. 0,5 až 10 hodin, načež se produkt separuje např. filtrací, promyje se vodou a usuší v sušárně např. vírové, rozprašovací, pásové nebo lískové.The aqueous dispersion of copper phthalocyanine is adjusted to a pH of 1 to 8, preferably 2 to 6, wherein the acidification is carried out, for example, with hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid and the like. ), (IX) and (III) either as such or as solutions, for example, in ethanol, acetic acid, etc., optionally in the form of an aqueous emulsion. It is preferred to add the appropriate compounds to the copper phthalocyanine dispersion only after the mixture has been heated to 40-100 ° C. The mixture is then stirred for, for example, 0.5 to 10 hours, after which the product is separated, for example, by filtration, washed with water and dried in an oven, for example, vortex, spray, belt or hazel.

Příklad 1Example 1

Suspenze obsahující 0,8 kg surového ftalocyaninu mědi o obsahu 78 4 hmot. ftalocyaninu,A suspension containing 0.8 kg of crude copper phthalocyanine of 78% by weight. phthalocyanine,

1,05 1 vody a 0,05 kg sulfojantaranu sodného, byla předemleta na průtočném rotorovém mlýnu s korundovými kotouči. Předemletá suspenze byla zředěna 1,2 1 vody a pak mleta v kontinuálním horizontálním perlovém mlýnu o objemu 0,6 1 naplněném 0,48 1 skleněných kuliček o průměru 0,75 mm, obvodová rychlost kotoučů byla 15 ms Mlýn byl propláchnut 2 1 vody, které byly přidány k umleté disperzi. Disperze byla vyhřátá na 70 °C a pak k ní byla během 30 minut připuštěna za míchání emulze o složení 1,3 1 vody, 1,6 g kyseliny palmitové, stearové a olejové (v poměru asi 1:1:1,3), 1,4 g amínoetylesterů a 71 g etanolamidů těchto kyselin a 8 g di(2-etylhexyl)sulfojantaranu sodného. Směs byla pak okyselena 30 ml konc. kyseliny chlorovodíkové a při 80 °C míchána 60 minut. Po filtraci byl produkt promyt vodou do odstranění reakce na chloridové ionty a usušen při 90 °C.1.05 L of water and 0.05 kg of sodium sulfosuccinate were pre-milled on a corundum rotor flow mill. The pre-milled slurry was diluted with 1.2 L of water and then milled in a 0.6 L continuous horizontal mill filled with 0.48 L of 0.75 mm diameter glass beads, the peripheral speed of the discs was 15 ms. The mill was flushed with 2 L of water, which have been added to the ground dispersion. The dispersion was heated to 70 ° C and then an emulsion of 1.3 L of water, 1.6 g of palmitic acid, stearic acid and oleic acid (in a ratio of about 1: 1: 1.3) was allowed to stir with stirring for 30 minutes. 1.4 g of aminoethyl esters and 71 g of ethanolamides of these acids and 8 g of sodium di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate. The mixture was then acidified with 30 ml conc. hydrochloric acid and stirred at 80 ° C for 60 minutes. After filtration, the product was washed with water to remove the reaction to chloride ions and dried at 90 ° C.

Vyrobený přípravek by hodnocen v hlubotiskové barvě. Barva měla dobré tokové vlastnosti a zkušební nátisky byly kvalitní.The product produced should be evaluated in gravure color. The paint had good flow properties and test proofs were of good quality.

Příklad 2Example 2

Pigmentový přípravek vyrobený postupem jako v příkladě 1, avšak za použití směsi propanolamidů, aminopropylesterů a volných kyselin palmitové, stearové, olejové, linolové a linolenové má obdobné vlastnosti jako přípravek z příkladu 1.The pigment preparation prepared as in Example 1, but using a mixture of propanolamides, aminopropyl esters and free palmitic, stearic, oleic, linoleic and linolenic acids, has similar properties to that of Example 1.

Claims (2)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně 67,5 až 95,9 4 ftalocyaninu mědi beta modifikace, 4,0 až 30,0 % sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorceA copper phthalocyanine beta modification pigment composition comprising 67.5 to 95.9% by weight of a copper phthalocyanine beta modification, 4.0 to 30.0% of a compound or mixture of compounds of formula RCONH(CH2)nOH (I)RCONH (CH 2 ) n OH (I) 0,05 až 1,0 4 sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorce0.05 to 1.0 4 compounds or mixtures of compounds of formula RCOO(CH2)nNH2 (II) a 0,05 až 1,5 % kyseliny obecného vzorceRCOO (CH 2 ) n NH 2 (II) and 0.05 to 1.5% of an acid of formula RCOOH (III) přičemž ve vzorcích (I), (II) a (III) znamená R alifatický nasycený nebo nenasycený zbytek o počtu atomů uhlíku 8 až 24 a n = 2 až 4.RCOOH (III) wherein in formulas (I), (II) and (III), R is an aliphatic saturated or unsaturated radical having a carbon number of 8 to 24 and n = 2 to 4. 2. Způsob výroby pigmentového přípravku podle bodu 1 mletím ftalocyaninu mědi ve vodné suspenzi při teplotě 20 až 80 °C a úpravou získané disperze pomocnými látkami vyznačený tím, že k vodné disperzi ftalocyaninu mědi se přidají sloučeniny obecného vzorce (I), (II) a (III) při teplotě 20 až 100 UC a při pH 1 až 8, načež se po vymíchání směsi produkt separuje, promyje a usuší.2. A process for the preparation of the pigment preparation according to item 1 by grinding copper phthalocyanine in aqueous suspension at a temperature of 20 to 80 [deg.] C. and treating the obtained dispersion with excipients, characterized in that compounds of formula (I), (II) and (III) at 20 to 100 C and U at pH 1-8 and, after the mixture is mixed off product is separated, washed and dried. Severografia, n. p., MOSTSeverography, n. P., MOST Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs
CS863982A 1986-05-30 1986-05-30 The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production CS254624B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS863982A CS254624B1 (en) 1986-05-30 1986-05-30 The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS863982A CS254624B1 (en) 1986-05-30 1986-05-30 The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS398286A1 CS398286A1 (en) 1987-05-14
CS254624B1 true CS254624B1 (en) 1988-01-15

Family

ID=5381480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS863982A CS254624B1 (en) 1986-05-30 1986-05-30 The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS254624B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS398286A1 (en) 1987-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4563221A (en) Pigments and their manufacture
CA1107459A (en) Process for dispersing pigments and fillers using carboxylic acid esters of tertiary alkyloamines
US3849150A (en) Production of pigment pastes for printing ink and varnish paint
US4496731A (en) Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid N,N'-d
CA2179749C (en) Process for making a non-aqueous dispersion of a copper phthalocyanine
US6306938B1 (en) Production process
US4456485A (en) Process for the preparation of easily dispersible, high color strength, powdered alkali blue pigments
JPS6212260B2 (en)
JPH0776662A (en) Paint and plastic material containing copper phthalocyanine composition and dispersion thereof
US4013481A (en) Pigment formulation
US4104277A (en) Process for preparing an alpha or beta form copper phthalocyanine pigment
KR970000737B1 (en) Process for the manufacturing of opaque quinacridones
EP0957136B1 (en) Additive for a pigment containing disazo compounds, and pigment compositions containing it
CA2070559A1 (en) Aqueous process for preparation of modified beta quinacridone
CA1183309A (en) Easily dispersing phthalocyanine blue
CA1084470A (en) Improve pigments and pigment comminution process
CS254624B1 (en) The phthalocyanine-based pigment preparation and the process for its production
US2327472A (en) Phthalocyanine pigment and method of preparing same
US2645643A (en) Process for producing phthalocyanine coloring matters
GB1589091A (en) Pigment compositions
US4439238A (en) Copper phthalocyanine pigments their preparation process and their use
US3593927A (en) Process of comminution of an aqueous suspension of copper phthalocyanine
JPS6259147B2 (en)
JPH08295814A (en) Method for producing α-phase metal phthalocyanine pigment
FI94143C (en) Process for the production of basic printing ink and gravure printing ink