CS256172B1 - 5-Substituované a 4,5-disubstitnované 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluorobcráty a sposob ichtprípravy - Google Patents
5-Substituované a 4,5-disubstitnované 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluorobcráty a sposob ichtprípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS256172B1 CS256172B1 CS861367A CS136786A CS256172B1 CS 256172 B1 CS256172 B1 CS 256172B1 CS 861367 A CS861367 A CS 861367A CS 136786 A CS136786 A CS 136786A CS 256172 B1 CS256172 B1 CS 256172B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- dimethylamino
- solution
- substituted
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 4-carbethoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZJHZBDRZEZEDGB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-carbamimidoylphenyl)furan-2-yl]benzenecarboximidamide Chemical class C1=CC(C(=N)N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(N)=N)O1 ZJHZBDRZEZEDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=O DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- BXCLMCYNCCYCJB-UHFFFAOYSA-N [Br-].O1CCN(CC1)C1COC(C[NH2+]1)=CC1=CC=CO1 Chemical compound [Br-].O1CCN(CC1)C1COC(C[NH2+]1)=CC1=CC=CO1 BXCLMCYNCCYCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- IQXLRDHGTWVXLF-UHFFFAOYSA-N furan nitrobenzene Chemical compound O1C=CC=C1.[N+](=O)([O-])C1=CC=CC=C1 IQXLRDHGTWVXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká 5-substituovahých a 4,5-disubstituovaných 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluoroborátov vzorca I
...4 oblasti elektronového spektra naznačujú možnost využitia ako detergenčné látky, syntetické medziprodukty a farbivá s možnostmi biologického odbúrania furánového jadra.
R2 R3N
.....I.
Ό N~NPříklad 1
5- (Ν,Ν-dimety lamino) -2-azo (4-nitrobenzén)furán hydrogéntetrafluórborát (!) kde Ar je fenyl, nitrofenyl, 4-metylfenyl, alebo 4-karbetoxyfenyl; R1 je vodík, halogen, acetyl, alebo (Tmetoxy-l-fenyl) metyl a NR2R3 je dimetylfimíno- alebo morfolinoskupina.
Z podobných zlúčenín je popísaná příprava 5- (Ν,Ν-dimetylamino ) -2-azoarénfurán hydrogénchloridov, kde arén je benzen, 4-metoxybenzén, 5-nitrobenzén, reakciou 5-N,N-dimetylamino-2-furaldehydu s aréndiazónium chloridmi [Chim. Geterosikl. Soedin. 1325 (1974)], 4-(Ν,Ν-dimetylamino)azoarénbenzénov, reakciou 4-(N,N-dimetylamíno) azoarénbenzénov, reakciou 4-(N,N-dimetylamínoj-benzaldehydu s aréndiazóniovými sofami [Ž. Org. Chim. 24, 1233 (1954)].
Podstata sposobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v tom, že na vinamidíniové soli furánu vzorca II (II) kde R1 a NR2R3 má vyššie uvedený význam, sa působí diazóniumtetrafluorborátmi obecného vzorce III
Ar—N2< + ) BFP-1 (ΙΠ) kde Ar má hoře uvedený význam vo vodě pri teplote —5 až 50 °C.
Výhodou uvedeného spůsobu přípravy derivátov vzorca I je jednostupňová syntéza vychádzajúca z vinamidíniových solí furánu, ktoré sú medziproduktami pri přípravě příslušných 5-(N,N-dialkylamíno)-2-furaldehydov [Chim. Geterosikl. Seedin. 586 (1969), Collect. Czech. Chem. Commun. 49, 1600 (1984)) a 4-substituovaných 5-(N,N-dialkylamíno) -2-furánkarbaldehydov [Collect. Czech. Chem. Commun. 50, 675 (1985)] a možnost přípravy široikej palety množstva 5-substituovaných a 4,5-disubstituovaných 2-azoarénfurán hydroxéntetrafluoroborátov. Iónový charakter a absorpcia vo viditelnej
K roztoku 5-(N,N-dimetylamíno)-2-furfurylidén-N,N-d.imetylamónium bromidu (0,795 g) v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 30 min. v rozmedzí teplůt 0 až 5 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazónium tetrafluórborátu (0,721 g) v 15 ml vody. Po hodinovom miešaní pri teplote 20 až 50 °C sa odsaje pevná oranžová látka, promyje sa vodou a vysuší. Výťažok 84 %. T. t. 229 až 231°C.
Pre C12H13BF.1N4O3 vypočítané:
41,40 % C, 3,76 % H, 16,09 % N, nájdené:
40,93 % C, 3,77 % H, 16,05 % N.
lH NMR spektrum (DMSO—D):
8,08 (d, J 5,3 Hz, 1H, H3 furán ),
7,38 (d, J 5,3 Hz, 1H, H4 furán ),
3.62 (s, 3H, CH3 ),
3.57 (s, 3H, CH3 ),
7.58 (d, J 7,6 Hz, 2H, H benzen )j
7,42 (d, J 7,6 Hz, 2H, H benzen
Příklad 2
5- (Ν,Ν-dimethylamíno') -2-azo (4-karbetoxybenzén)furán hydrogéntetrafluórborát
K roztoku 5-(N,N-dimetylamíno)-2-furfurylidén-N,N-dimetylimůnium bromidu (0,795 gramov) v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 50 min. v rozmedzí teplůt —5 až 0 C'C přidá roztok 4-karbetoxybenzéndiazónium tetraf luórborátu (0,972) g) v 20 ml vody. Po 2 hodinách miešania pri teplote 20 až 40°C sa odsaje pevná látka, premyje sa vodou a vysuší. Výťažok 42 %. T. t. 232 až 236° Celsia.
Pre C15HI8BF4N3O3 vypočítané:
48,02 % C, 4,83 % H, 11,20 % N, nájdené:
48,66 % C, 4,78 % H, 11,16 % N.
]H NMR spektrum (DMSO—De):
8,05 (d, J 5,2 Hz, 1H, H3 furán ),
7.62 (d, J 5,2 Hz, 1H, Há fui.án ),
3.58 (s, 3H, CHs),
3,52 (s, 3Η, CHs),
7,96 (d, J 8 Hz, 2H, Hllb„zůn ), 7,40 (d, J 8 Hz, 2H, Hb:!;!Zén ), 4,28 (q, J 7 Hz, 2H, CHa),
4,32 (t, J 7 Hz, 3H, CH3).
Příklad 3
4-fl-feuyl-l-metoxymetyl)-5-(N,N-dimethylamínn 1 ?-azo( 4-nitrobenzén jfurán hydrogéntetrafluórborát
K roztoku 4-(l-fenyl-l-metoxymetyl)-5(N,N-dimetylamino-2-furfurylidén-N,N-dimetylamónium perchlorátu (1,1 g) v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 40 min. v rozmedzí teplot 0 až 10 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazónium tetrafluórborátu (0,721 g) v 15 ml vody. Po hodině miešania pri teplote 20 až 25 °C sa odsaje pevná látka, premyje sa vodou a vysuší. Výťažok 94 percent. T. t. 125 až 128 °C s rozkladem.
Pre C20H2! BF4N1O4 vypočítané:
51,30 % C, 4,52 θ/ο H, 11,96 % N, nájdené:
51,45 % C, 4,53 % H, 11,73 % N.
XH NMR spektrum (DMSO-Ds):
7,93 (d, J 9 Hz, 2H, H bl!^ ),
7.22 (S, 5H, H benzén ),
6,63 (d, J 9 Hz, 2H, H „(j;1zén ),
5.23 (s, 1H, CH),
3,18 (s, 3H, CH3),
2,56 (s, 3H, CHs),
2,43 (s, 3 HCHe).
Příklad 4
4-bróm-5- (Ν,Ν-dimetylamíno) -2-azo- (4-nitrobenzén) f ur án hydrogéntetrafluórborát
K roztoku 4-bróm-5-(N,N~d!methylamíno)-2-furfurylidén-N,N-dimeíalimónium chloridu (0,84 g) v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 40 min. v rozmedzí teplot 0 až 10 CC přidá roztok 4-nitrobenzéndiazónium tetrafluórborátu (0,721 g) v 15 ml vody. Po hodině miešania pri 20 až 25 °C sa odsaje pevná látka, premyje vodou a vysuší. Výťažok 72 %. T. t. 205 až 208 °C.
Pre CizHizBrBFiNíOí vypočítané:
33,75 % C, 2,83 % H, 13,12 % N, 18,71 % Br, nájdené:
33,69 % C, 2,89 % H, 13,25 % N, 19,02 % Br.
]H NMR spektrum (DMSO—De):
8,00 (d, J 9 Hz, 2H, H benzén
6,70 (d, 9 Hz, 2H, H benzén L
6,55 (S, 1H, H furán )j
2,76 (s, 3H, CH3), 2,73 (s, 3H, CHs).
Příklad 5
4-acetyl-5- (Ν,Ν-dimetylamíno ) -2-azo- ( 4-nitrobenzén) f uran hydrogéntetrafluórborát
K roztoku 0,92 g 4-acetyl-5-(N,N-dime-ylamíno)-2-furfurylidén-N,N-dimetylimó(iium chloristanu v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 1 hodiny v rozmedzí teplot 0 až 20 C přidá roztok (0,721 g) í-nitrobenzéndiazónium tetrafluórborátu v 15 ml vody. Po hodině miešania pri teplote 20 až 50 C sa odsaje pevná látka, .premyje vodou a vysuší. Výťažok 93 %. T. t. pri 130 CC (rozklad).
Pre CuH^BF/NiOt vypočítané:
43,10 % C, 3,87 % H, 14,36 % N nájdené:
43,72 % C, 3,91 % H, 13,75 55 N.
Příklad 6
5-(Ν,Ν-dimethy lamino) -2-azob mizen í uran hydrogéntetrafluoroborát
K roztoku 5-{N,N-dimethylamíno)-2-fuifurylidén-N,N-dimetylimóuium bromidu (0,795 g) v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 30 min. v rozmedzí teplot 0 už 5 ' C přidá roztok benzéndtazónium tetrafluoruborátu (0,57 g) v 10 ml vody. Zmes sa mieša 2 hod. pri teplote 20 až 25 °C. Stálím cez noc sa vylúCi pevná látka, ktorá sa odsaje a premyje vodou a vysuší. Výťažok 65 %. T. t. 235 až 238 °C.
Pre CizHíjBFíNsO vypočítané:
47.55 % C, 4,65 «/o Η, 13,86 % N, nájdené:
47,11 % C, 4,62 % Η, 13,34 % N.
4H NMR spektrum (DMSO—De):
7,85 (d, J 5,2 Hz, 1H, Η3 furán ),
7.55 (d, J 5,2 Hz, 1H, Hj furán ],
7,40 (S, 5H, H benzén ),
3,61 (s, 3H, CH3),
3,53 (s, 3H, CH3).
Příklad 7
5- (Ν,Ν-dimetylamíno) -2-azo- (4-niety 1benzén) furán hydrogéntetrafluoroborát
Κ roztoku 5-(N,N-dimetylamíno)-2-furfui’ylidén-N,N-dinietyliiuónium bromidu (0,795 gramu) v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 30 min. v rozmedzí teplot 0 až 5 °C přidá roztok 4-metylbenzéndiazónium tetrafluoroborátu (0,61 g] v 15 ml vody. Po hodinovom miešaní pri teplote 20 až 25 °C sa vylúči pevná látka, ktorá sa odsaje, premyje vodou a vysuší. Výtažek 46 °/o. T. t. 195 až 198 ,?C.
Pre CíjHiaBfhN/O
Příklad 8
5-niorf olino-2-azo (4-nitro benzen )f urán hydrogéntetrafluoroborát
K roztoku 5-morfolino-2-furfurylidén-N-morfolinium bromidu (2,09 g) v 15 ml vody sa za miešania v priebehu 30 min. v rozmedzí teplot 0 až 5 CC přidá roztok 4-nitrobenzéndiazónium tetrafluoroborátu (0,721 gramu) v 15 ml vody. Po hodině miešania pri teplote 20 až 25 °C sa vylúči pevná látka, ktorá sa odsaje a premyje vodou.
vypočítané:
49,24 % C, 5,09 % II, 13,5 % N, nájdené:
50,10 % C, 5,12 % H, 12,94 % N.
]H NMR spektrum (DMS0-d6):
7,76 (d, J 5,2 Hz, 1H, H3 Lur/,n ), 7,38 (d, J 5,2 Hz, 1H, Hi ), 7,35 (s, 4H, H i)(;nzúu ),
3,52 (s, 3H, CH3),
3,42 (s, 3H, CH3),
2,27 (s, 3H, CH3 ).
Pre Ci4Hi5BF.iNiO vypočítané:
' 43,11 % C, 3,87 % H, 14,36 % N, nájdené:
43,65 % C, 3,92 % H, 14,12 % N.
Výťažok 63 %. T. t. 204 až 207 °C
Ή NMR spektrum (DMSO-ds):
7,72 (d, J 5,3 Hz, ΙΗ, H3 ťurán L 7,04 (d, ] 5,3 Hz, 1I-I, IÍ4 turán ),
7,80 (d, J 9 Hz, 2H, H benzén ),
7,42 (d, j 9 Hz, 2H, H benzén ),
4,12 (ιη, 8H, H ).
Claims (2)
1. 5-substituované a 4,5-disubstituované 2-azoarénfurán hydrogén etrafluoroboráty vzorca I s5. n-'i
Η Β F,
OJ kde
Ar je fenyl, nitrofenyl, 4-metylfenyl, alebo 4-karbetoxyfenyl,
R1 je vodík, halogen, acetyl, alebo (1-metoxy-l-fenyl) metyl a
NR2R3 je dimethylamíno- alebo morfolinoskupina.
2: Sposob přípravy zlúčenín obecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na vinamidíniové soli furánu vzorca II
R „Xx
R2R3N^O^CH=NR2Ri (+)
Br(-) lil) kde R1 a NR2R3 má vyššie uvedený význam sa působí diazónium tetrafluoroborátmi obecného vzorca
Ar—N2+BF4 kde Ar má horeuvedený význam vo vodě pri teplote —5 až +50 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861367A CS256172B1 (sk) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 5-Substituované a 4,5-disubstitnované 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluorobcráty a sposob ichtprípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861367A CS256172B1 (sk) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 5-Substituované a 4,5-disubstitnované 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluorobcráty a sposob ichtprípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS136786A1 CS136786A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256172B1 true CS256172B1 (sk) | 1988-04-15 |
Family
ID=5347885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861367A CS256172B1 (sk) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 5-Substituované a 4,5-disubstitnované 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluorobcráty a sposob ichtprípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256172B1 (sk) |
-
1986
- 1986-02-27 CS CS861367A patent/CS256172B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS136786A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU602542B2 (en) | Phenylsulfonyl derivatives as herbicide intermediates | |
| JP2868262B2 (ja) | アダマンタ／スピロヘテロアロマテイツク化合物 | |
| NZ501577A (en) | Method for making (+)-(S)-(2-chlorophenyl)(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester and salts thereof, process characterised by use of methyl hydrogen sulfate | |
| CA2125458A1 (en) | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals | |
| CA2288637C (en) | Process for the preparation of 2-[(2-thienyl)-ethylamino-(2-halogenophe nyl)-acetonitriles | |
| SU893134A3 (ru) | Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей | |
| CZ319799A3 (cs) | Způsob přípravy pyrazolových derivátů | |
| EP2424848A1 (en) | Process for the preparation of ý4-(2-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-5-methyl-thiazolo-2-yl¨-ý2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-ethyl¨-amine | |
| SU674669A3 (ru) | Способ получени производных этанола или их солей | |
| CS256172B1 (sk) | 5-Substituované a 4,5-disubstitnované 2-azoarénfurán hydrogéntetrafluorobcráty a sposob ichtprípravy | |
| SU575031A3 (ru) | Способ получени конденсированных трициклических производных имидазола или их солей | |
| SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
| PL97901B1 (pl) | Sposob wytwarzania tieno/3,2-c/pirydyny lub tieno/2,3-c/pirydyny | |
| GB2134114A (en) | Gametocidal nitroarylalkylsulfone derivatives | |
| US2068047A (en) | Thio-and seleno-carbocyanines | |
| CS213398B2 (en) | Method of making the 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxide | |
| LT6024B (lt) | Nauji fotochrominiai junginiai, jų gamybos būdas ir tarpiniai junginiai jiems gauti | |
| US2141090A (en) | Nu-substituted para-aminobenzaldehydes | |
| CA2420302A1 (en) | Catalytic process for the preparation of thiazole derivatives | |
| RU2003114755A (ru) | Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью | |
| SU520051A3 (ru) | Способ получени имидазогетероциклических производных, их солей или их оптически-активных производных | |
| RU2692336C1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда | |
| SU489334A3 (ru) | Способ получени производных тиепина | |
| IE42711B1 (en) | Improvements in or relating to a process for the preparation of thieno(3,2-c)pyridine and derivatives thereof | |
| US3250776A (en) | Haloalkyl spiro barbiturates |